Aldehid Dan Keton

I.JUDUL PERCOBAAN

: Aldehid dan Keton

II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN

:

III.TUJUAN PERCOBAAN

:1. Azas-azas reaksi dari senyawa karbonil 2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton 3. Jenis Pengujian Kimia Sederhana yang Dapat Membedakan Aldehid dan Keton.

IV.DASAR TEORI

:

Aldehid dan keton adalah nama dua golongan senyawa organic yang masing – masing mengandung unsure – unsure C, H, dan O. Kedua golongan senyawa ini mempunyai gugus fungsi karbonil –C=O oleh karena itu diantara keduanya terdapat beberapa persamaan sifat. Rumus umum aldehida adalah R–C=O dan untuk keton R–C=O H

R’

Dari rumus umum tersebut dapat diketahui perbedaan antara atom / gugus yang terikat pada gugus karbonil dalam aldehid dan keton. Perbedaan inilah yang mengakibatkan aldehid dan keton tidak memiliki sifat – sifat yang identik. Perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hydrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hydrogen seperti ini. Keberadaan atom hydrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hydrogen ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat ( VII ) yang bisa mengoksidasi keton. Itupn dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan – ikatan C – C. Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini, kita bisa dengan mudah menjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dan keton. Aldehid dapat dengan mudah dioksidasi dengan menggunakan semua jenis agen pengoksidasi, sedangkan keton tidak. Salah satu agen pengoksidasi yang digunakan dalam laboratorium untuk membedakan senyawa aldehid dan keton adalah reagen Fehling dan reagen Tollens. Pereaksi Fehling terdiri atas larutan

1

Fehling A dan larutan Fehling B. larutan Fehling A terdiri atas larutan CuSO4, sedangkan larutan Fehling B terdiri atas larutan NaOH dan larutan kalium-natrium tartrat. Pereaksi Fehling dibuat dengan cara mencampur larutan fehling A dan larutan Fehling B dalam jumlah yang sama banyak. Larutan fehling merupakan ion kompleks Cu2+ dalam suasana basa, dan dalam asam persamaan reaksi cukup ditulis CuO (aq). Aldehid dengan pereaksi Fehling dapat bereaksi menghasilkan endapan merah bata, yaitu Cu2O. Pereaksi Tollens terdiri atas campuran larutan AgNO3, NaOH, dan NH4OH. Pereaksi Tollens merupakan kompleks ion Ag+ dan amoniak Ag(NH3)2OH dan dalam persamaan reaksi cukup ditulis Ag2O (aq).Senyawa aldehid dengan Tollens dapat membentuk cermin perak yang merupakan endapan Ag. Pereaksi Fehling dan tollens dapat digunakan untuk membedakan aldehid dengan keton. Aldehid dapat bereaksi membentuk endapan merah bata atau cermin perak, sedangkan dengan keton tidak dapat bereaksi. Sifat – sifat Fisika aldehid dan Keton 1. Formaldehida yang merupakan suku pertama deret aldehid berwujud gas, sedangkan asetaldehida merupakan cairan yang mendidih pada suhu 21°C. Sehingga penyimpanan asetaldehida biasanya disimpan dalam lemari es. Suku – suku aldehida yang berikutnya ( yag mengandung 3 sampai 12 atom C ) semuanya berwujud cairan tanpa warna. Dua suku pertama dalam deret aldehid baunya tidak enak, tetapi suku – suku yang mengandung 3 sampai 12 atom C adalah cairan yang baunya sedap. Selebihnya adalah berbentuk padat. 2. Senyawa – senyawa keton yang mengandung 3 sampai dengan 13 atom C berupa cairan dengan bau sedap, sedangkan suku – suku yang lebih banyak atom C-nya berwujud padat. 3. Suku – suku rendah ( memiliki jumlah atom C sedikit ) golongan aldehid dan keton dapat larut dalam air, sedangkan suku – suku yang tinggi ( memilki jumlah atom C yang banyak ) sukar atau tidak dapat larut dalam air.

2

Pembuatan Aldehid 1. Oksidasi alcohol primer Dalam laboratorium, oksidator yang lazim digunakan untuk mengoksidasi alcohol adalah larutan Kalium bikromat dan asam sulfat. Contoh :

oksidasi CH3CH2OH + CH3 –

C =O + H2O

K2Cr2O7 + H2SO4

H

Mengingat bahwa aldehid mudah mengalami oksidasi menjadi asam karboksilat, maka dalam pembuatan ini harus diupayakan pencegahan oksidasi lebih lanjut tersebut, yaitu dengan segera menyisihkan aldehid yang terjadi dari campuran reaksinya. 2. Mengalirkan uap alcohol primer di atas tembaga panas Contoh :

Cu CH3 – C =O + H2O

CH3CH2OH 200-350°C

H

Pada reaksi di atas terlihat bahwa aldehid yang diperoleh adalah sebagian dari pelepasan hydrogen dan alcohol. Proses inilah yang melahirkan istilah “ alcohol dehidrogenatum”, yang selanjutnya berubah menjadi aldehid dalam arti alcohol yang kekurangan hydrogen. 3. Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format

Pembuatan Keton 1. Oksidasi alcohol sekunder Contoh :

oksidasi

CH3CHCH3 OH

CH3 – C – CH3 + H2O O

3

Isopropyl alcohol

aseton

2. Mengalirkan uap alcohol sekunder di atas tembaga panas 3. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat jenuh Cara ini diterapkan untuk membuat keton sederhana maupun keton campuran. Garam kalsium yang dipanaskan harus disesuaikan dengan keton yang dibuat. Untuk membuat sejumlah keton dapat ditempuh dengan cara mengalirkan uap suatu asam monokarboksilat / anhidrida asam monokarboksilat di atas katalis logam / oksida logam yang dipanaskan. Sebagai contoh, aseton dapat diperoleh dengan mengalirkan uap asam asetat di atas katalis MnO. Reaksi – reaksi pada aldehid dan keton : 1. Oksidasi Aldehid mudah sekali dioksidasi sehingga dengan demikian aldehid bersifat sebagai reduktor yang kuat. Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling dan menghasilkan tembaga (I) oksida yang berupa endapan merah bata. Contoh persamaan reaksi yang sederhana adalah : RCHO + 2Cu2+ + NaOH + H2O → RCOONa + Cu2O + 4H+ Aldehid

( dari lar. Fehling )

Aldehid dapat pula mereduksi larutan Tollens dan menghasilkan endapan logam perak. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut : RCHO + 2Ag(NH3)2OH → RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O Aldehid

( dari lar. Tollens )

2. Kondensasi aldol Yang dimaksud dengan reaksi kondensasi adalah suatu reaksi penyatuan atom – atom dalam satu molekul atau dalam molekul – molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organic antara ion enolat dengan senyawa

4

karbonil, membentuk aldol. Bila aldehid direaksikan dengan larutan basa encer, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol, yang bila dipanaskan akan membebaskan air dan menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni krotonaldehid.

3. Adisi natrium hidrogensulfit pada keton Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit. Reaksi ini hanya berlangsung dengan baik untuk aldehid. Sedangkan untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metal. Gugus – gugus besar yang terikat pada gugus karbonil terlibat pada proses reaksi yang berlangsung. Keton dicampur / dikocok dengan sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit dalam air. Jika produk telah terbentuk, produk tersebut akan terpisah sebagai Kristal putih. Senyawa – senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistemastis dan biasanya dikenal sebagai senyawa adisi hidrogensulfit atau bisulfit.

4. Reaksi haloform Larutan iodine dimasukkan ke dalam sedikit keton atau aldehid diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodine. Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapa kuning pucat-pasi dari triiodometana ( yang dulunya disebut iodoform ) – CHI3. Selain dikenali dari warnanya, triiodometana dapat juga dikenali dari baunya yang mirip aroma obat. R bisa berupa sebuah atom hydrogen atau sebuah gugus hidrokarbon ( misalnya gugus alkil ). Jika adalah hydrogen, maka diperoleh aldehid etanal, CH3CHO. -

Etanal / aseton merupakan satu-satunya aldehid yang bisa menghasilkan reaksi triiodometana.

-

Jika R adalah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metal pada salah satu sisi ikatan rangkap C=O.

5

V. ALAT DAN BAHAN 1. ALAT : -

Tabung reaksi

-

Penjepit tabung reaksi

-

Erlenmeyer 50 mL

-

Corong

-

Kertas saring

-

Gelas kimia 100 mL

-

Pembakar spiritus + kasa

-

Aluminium foil

-

Pipet tetes

-

Gelas ukur 10 mL

2. BAHAN: -

AgNO3 5 %

-

NaOH 5 %

-

NaOH 1 %

-

NH4OH pekat

-

Benzaldehid

-

Aseton

-

Sikloheksanon

-

Formalin

-

Fehling A

6

-

Fehling B

-

Natrium bisulfit

-

Etanol

-

HCl pekat

-

Iodine

-

Isopropyl alcohol

-

Asetaldehid

VI. LANGKAH KERJA 1. Uji Tollens Disiapkan reagen Tollens sebagai berikut : 2 ml larutan perak nitrat 5% dimasukkan dalam tabung reaksi, ditambah 2 tetes larutan 5% NaOH dan dicampur dengan baik. Kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan NH4OH hanya secukupnya untuk melarutkan endapan sambil dikocok. Masing-masing 1 ml reagen Tollens yang telah dibuat, dimasukkan dalam 4 tabung reaksi. Ke dalam 4 tabung yang berbeda tersebut masing-masing ditambahkan 2 tetes benzaldehid, 2 tetes aseton, 2 tetes sikloheksanon, dan 2 tetes formalin. Kemudian campuran dikocok dan didiamkan selama 10 menit. Bila tidak terjadi reaksi, tabung ditempatkan dalam air panasa (35°-50° C) selama 5 menit dan dicatat hasilnya. 2. Uji Fehling 10 ml Fehling A dan 10 ml Fehling B dicampurkan dalam tabung reaksi, kemudian ke dalam 4 tabung reaksi yang berbeda, masing-masing dimasukkan reagen fehling yang telah dibuat, Setelah itu, ditambahkan beberapa tetes formaldehid, n-heptaldehid, aseton dan sikloheksanon masingmasing ke dalam 4 tabung yang berisi reagen fehling tersebut. Tabung reaksi ditempatkan dalam air mendidih dan diamati perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit. 3. Adisi Bisulfit

7

Dimasukkan 5 ml larutan jenuh Natrium Bisulfit ke dalam Erlenmeyer 50 ml, larutan didinginkan dalam air es kira-kira 5 menit, kemudian ditambah 2,5 ml aseton setetes demi setetes sambil dikocok. Setelah 5 menit, ditambahkan 10 ml etanol untuk memulai penghabluran. Hasil reaksi kemudian disaring dengan corong penyaring dan dicatat apa yang terjadi terhadap hablur apabila direaksikan dengna HCl pekat. 4. Pengujian dengan Fenilhidrazin Masing-masing 5 ml fenilhidrazin dimasukkan dalam 2 tabung reaksi yang berbeda, kemudian ditambah 10 tetes benzaldehid ke dalam masing-masing tabung yang berisi fenilhidrazin, tabung reaksi ditutup dan diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur. Setelah itu, disaring dengan corong penyaring dan hablur dicuci denga sedikit air, kemudian dihablurkan kembali dengan sedikit methanol dan etanol. Hablur dikeringkan dan diukur titik lelehnya.

5. Reaksi Haloform Dimasukkan 3 ml larutan 5% NaOH ke dalam 2 tabung reaksi, kemudian masing-masing ditambah 5 tetes aseton dan isopropyl alkohol, ditambah larutan iodium ± 10 ml ke dalam masing-masing tabung dan diguncang sampai warna iodium tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan dicatat baunya. 6. Kondensasi Aldol 0,5 ml asetaldehid dimasukkan dalam tabung reaksi, ditambah 4 ml larutan 1% NaOH dan diguncang dengan baik, dan dicatat baunya. Kemudian, campuran dididihkan selama 3 menit dan dicatat bau tengik dari hasil kondensasi yaitu krotonaldehid.

8

VII.DIAGRAM ALIR : 1) Uji Tollens Untuk reagen, cuci 1 tabung reaksi dengan sabun dan air dan cuci dengan air suling. Tabung reaksi bersih 2ml larutan perak nitrat 5% - Ditambahkan 2 tetes larutan 5% natrium hidroksida - Dicampur dengan baik - Ditambahakn tetes demi tetes larutan 2 % ammonium hidroksida sambil dokocok untuk melarutkan endapan Hasil Pengamatan

Tabung 1 1 ml reagen tollens




- Ditambahkan

- ditambahkan

- Ditambahkan

- Ditambahakan

2 tetes benzal

2 tetes aseton

2 tetes siklo heksanon

- 2 tetes formalin

dehid

(5 tetes formal dehid dan 5ml air) - Dikocok masing-masing tabung - Di diamkan 10 menit masing-masing tabung - Bila reaksi tidak terjadi tempatkan tabung reaksi didlam air panas (350 – 500) selama 5 menit

Hasil Pengamatan tabung 1




9

2) Uji Fehling dan Benedict Tabung 1

Tabung 2

Tabung 3

5ml reagen benedict atau 5ml reagen fehling (dengan mencampur 10 ml fehling A dan 10 ml fehling B)

5ml reagen benedict atau 5ml reagen fehling

5ml reagen benedict atau 5ml reagen fehling

- Ditambahkan

- Ditambahkan

- Ditambahkan

beberapa tetes

beberapa tetes

beberapa tetes siklo heksanon

formal dehid

aseton - Tabung reaksi ditempatkan didalam air mendidih - Dibiarkan selama 10-15 menit

Hasil Pengamatan Tabung 1



3) Adisi Bisulfit

5ml Larutan Jenuh Natrium Bisulfit - Dimasukkan dalam erlenmeyer 50 ml - Didinginkan dalam air es - Ditambahkan 2,5mlaseton tetes demi tetes dan dikocok - Ditunggu 5 menit - Ditambahkan 10ml etanol untuk penghabluran - Disaring dengan corong penyaring - Ditetesi asam klorida pekat Hasil Pengamatan

10

4) Pengujian dengan Fenilhidrasin

a.

5 mL Fenilhidrazin - Dimasukkan dalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes benzaldehid - Ditutup tabung reaksi - Diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur - Disaring fenil hidrason yang menghablur dengan corong penyaring - Dicuci hablur dengan sedikit air dingin - Dihamblurkan kembali dengan sedikit metanol atau etanol - Dibiarkan hablur menjadi kering

Hasil Pengamatan (Titik leleh)

5 mL Fenilhidrazin - Dimasukkan dalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes sikloheksanon - Ditutup tabung reaksi - Diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur - Disaring fenil hidrason yang menghablur dengan corong penyaring - Dicuci hablur dengan sedikit air dingin - Dihamblurkan kembali dengan sedikit metanol atau etanol - Dibiarkan hablur menjadi kering Hasil Pengamatan (Titik leleh)

11

5) Reaksi Haloform

a.

3mL Larutan 5% Natrium Hidroksida - Ditetesi 5 tetes aseton - Ditambahkan larutan Iodium (±10ml) sambil digoncanggoncang sampai warna Iodium tidak hilang lagi Hasil Pengamatan

3mL Larutan 5% Natrium Hidroksida - Ditetesi 5 tetes isopropil alkohol - Ditambahkan larutan Iodium (±10ml) sambil digoncanggoncang sampai warna Iodium tidak hilang lagi Hasil Pengamatan

6) Kondensasi Aldol a.

4 mL Larutan 1% Natrium Hidroksida

- Ditambahkan 0,5 ml asetal dehid - Digoncang dengan baik - Diamati baunya dan dicatat - Dididihkan campuran selama 3 menit Hasil Pengamatan

12

VIII. HASIL PENGAMATAN Prosedur Percobaan 1. Uji Tollens 1 ml AgNO3 5% 1% - Dimasukkan dalam tabung reaksi - Ditambahkan 2 tetes NaOH 5% - tetes demi tetes NH4OH 2% sambil dikocok Reagen Tollens

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah Pembuatan AgNO3 + NaOH : Tollens AgNO3 5% :

larutan putih

larutan tak

kecoklatan , dan

berwarna

terbentuk endapan

NaOH : larutan tak (Ag2O) AgNO3 + NaOH + berwarna NH4OH : larutan

NH4OH : Larutan

tak berwarna

tak berwarna dan endapan larut kembali  terbentuk reagen tollens: larutan tidak berwarna

Dugaan/ Reaksi 2 AgNO3(aq) + 2 NaOH(aq)  Ag2O(s) + 2NaNO3 (aq) + H2(g) Ag2O(s) + 2 NH4OH(aq)  2Ag(NH3)2OH(aq)

Kesimpulan

Uji tollens dapat digunakan untuk membedakan adanya aldehid dan keton. Pada tabung 1 (reagen tollens + benzaldehid) dan tabung 4 (reagen tollens + formalin) terbentuk cermin perak dan larutannya berwarna abu-abu (+) yang menunjukkan adanya aldehid

13

Prosedur Percobaan

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah

bezaldehid - Dikocok - Didiamkan 10 menit - Dipanaskan bila tak terjadi reaksi

Kesimpulan

O

1 ml reagen tollens - Ditambahkan 2

Dugaan/ Reaksi

Benzaldehid :

CH

kuning kecoklatan

+ 2Ag(NH3)2OH  O COH

Reagen Tollens:

Benzaldehid +

larutan tidak

reagen tollens:

berwarna

Larutan abu-abu

+2Ag + 2NH3+

(+)

Setelah dipanaskan: Hasil (tabung 1)

Terbentuk cermin perak

14

Prosedur Percobaan 1 ml reagen tollens - Ditambahkan 2 tetes aseton - Dikocok - Didiamkan 10 menit - Dipanaskan bila tak terjadi reaksi

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah Aseton : Larutan tidak

Aseton + reagen

berwarna

tollens : Larutan

Dugaan/ Reaksi

Kesimpulan

CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) 

tak berwarna Reagen Tollens: Larutan tidak

Setelah

berwarna

dipanaskan: tidak terbentuk cermin perak dan warna larutan abuabu

Hasil (tabung 2)

15

Prosedur Percobaan 1 mL reagen tollens - Ditambahkan 2 tetes sikloheksanon - Dikocok - Didiamkan 10 menit - Dipanaskan bila tak terjadi reaksi Hasil (tabung 3)

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah Sikloheksanon : Larutan tidak

Dugaan/ Reaksi

O

Kesimpulan

+ Ag(NH3)2OH 

berwarna Sikloheksanon + Reagen Tollens:

reagen tollens:

Larutan tidak

Larutan tidak

berwarna

berwarna

Setelah dipanaskan: larutan berwarna abu-abu kecoklatan dan tidak terbentuk cermin perak

16

Prosedur Percobaan 1 ml reagen tollens - Ditambahkan 2 tetes formalin - Dikocok - Didiamkan 10 menit - Dipanaskan bila tak terjadi reaksi

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah Formalin : Larutan tidak

formalin + reagen:

berwarna

Larutan abu-abu

Dugaan/ Reaksi O H

setelah

berwarna

dipanaskan:

+ 2Ag(NH3)2OH 

O H

Larutan tidak

C H

(+) Reagen Tollens:

Kesimpulan

C ONH 4

+ 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)

terbentuk cermin perak

Hasil

17

Prosedur Percobaan


Dugaan/ Reaksi

Kesimpulan

2. Uji Fehling 5 mL Fehling A + 5 mL Fehling B - Dicampurkan

Fehling A:

Reagen fehling :

Larutan biru

larutan biru tua(+)

Fehling B: Larutan tak berwarna

Reagen fehling digunakan untuk mengidentifikasi adanya senyawa aldehid dengan menghasilkan emdapan merah bata

Reagen Fehling

Reagen fehling tidak bereksi dengan keton

18

Prosedur Percobaan 2 mL reagen fehling - Ditambahkan bebrapa tetes formaldehid - Ditempatkan di air mendidih - Dibiarkan 10-15 menit Hasil

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah Formaldehid: Reagen fehling + Larutan tidak berwarna

formaldehid: Larutan hijau kecoklatan keruh

Kesimpulan

Dugaan/ Reaksi O H

O

C

H

H + 2Cu2+ + 5OH- 

C O-

+

Cu2O + 3H2O

Reagen Fehling: Larutan biru tua

Setelah

(+)

dipanaskan: larutan tak berwarna dan terdapat endapan merah bata (Cu2O)

19

Prosedur Percobaan 2 mL reagen fehling - Ditambahakan bebrapa tetes aseton - Ditempatkan di air mendidih - Dibiarkan 10-15 menit Hasil

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah Reagen fehling + Aseton:

aseton:

Larutan tidak

Larutan biru tua

berwarna

(+) atau tidak

Dugaan/ Reaksi

Kesimpulan

CH3COCH3 +2Cu2+ + 5OH- 

bereaksi Reagen fehling: Larutan biru

Setelah

tua(+)

dipanaskan: Larutan tetap biru tua dan tidak endapan

20

Prosedur Percobaan


Dugaan/ Reaksi

Kesimpulan

2 mL reagen fehling ditambah bebrapa tetes sikloheksanon Ditempatkan di air mendidih Dibiarkan 10-15 menit Hasil

Sikloheksanon:

O

Larutan tidak

Reagen fehling +

berwarna

sikloheksanon:

+2Cu2+ + 5OH- 

Larutan biru tua Reagen fehling:

(+) (tidak

Larutan biru

bereaksi)

tua(+) Setelah dipanaskan: Larutan tetap biru tua (+) dantidak ada endapan

3. Adisi Bisulfat NaHSO3 jenuh:

Natrium bisulfit +

Larutan tidak

aseton:

Percobaan dengan adisi bisulfit dapat

21

Prosedur Percobaan 5 mL NaHSO3 jenuh - Dimasukkan dalam erlenmeyer 50 mL

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah berwarna mulai terbentuk hablur putih

- Didinginkan dlm air es

berwarna

aseton + etanol: Terbentuk hablur semakin banyak

- Dikocok

Larutan tidak

berwarna putih

- Disaring - Hablur ditambah HCl pekat

C

CH 3

+

HSO3Na

H

OH

Natrium bisulfit +

Etanol:

- Ditambahkan 10 mL etanol

H3 C

+

Aseton

- Ditambahkan 2,5 ml aseton

- Dirunggu 5 menit

O

Aseton: Larutan tidak

Kesimpulan

Dugaan/ Reaksi

H3 C

C CH 3

SO3 Na +

C2H5OH

H3 C

C

OC 2H 5

memecah ikatan rangkap pada keton menjadi ikatan tunggal dengan dihasilkannya hablur putih.

CH 3

HCl pekat:

pekat:

Larutan tidak

Hablur putih larut

Hablur putih larut dalam HCl pekat yang ditunjukkan dengan terbentuknya kembali ikatan rangkap. (aseton terbentuk kembali)

Benzaldehid +

Aldehid dan keton

berwarna Hablur + HCl

berwarna

Hasil 4. Pengujian Fenilhidrazin Benzaldehid:

22

Prosedur Percobaan 5 mL fenilhidrazin - Dimasukkan dalam tabung reaksi

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah Larutan kuning (-) fenilhidrazin:

O

H NH 2

C

H

N

Hablur berwarna Fenilhidrazin:

Kesimpulan

Dugaan/ Reaksi

putih kekuningan



+

Larutan kuning - Ditambahkan 10 tetes benzaldehid

(++)

Hablur ditambah dengan etanol :

- Ditutup dan diguncang selama 1-2 menit

Etanol : larutan tak larutan berwarna

- Hablur disaring

berwarna

- Hablur dicuci dengan air dingin - Dihablurkan lagi dengan etanol

C

N

N

H

+ H2O

jingga dan hablur berwarna kuning Titik leleh : 145oC H NH 2

O

N

- Hablur dibiarkan kering Hasil - Ditentukan titik lelehnya

dapat diidentifikasi dengan menggunakan fenilhidrazin membentuk hablur.

+



23

Prosedur Percobaan 5 mL fenilhidrazin - Ditambahkan 10 tetes sikloheksanon

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah Sikloheksanon: Sikloheksanon + Larutan tidak

fenilhidrazin:

berwarna

Hablur berwarna

Kesimpulan

Dugaan/ Reaksi

N

N H

+ H2O

putih kekuningan

- Ditutup dan diguncang selama 1-2 menit

Fenilhidrazin:

- Hablur disaring

Larutan kuning

Hablur setelah

- Hablur dicuci dengan air dingin

(++)

ditambah etanol :

- Dihablurkan lagi dengan etanol

etanol : larutan tak

kuning (bening)

berwarna

hablur berwarna

larutan berwarna

- Hablur dibiarkan kering

kuning kecoklatan

- Ditentukan titik lelehnya

Titik leleh : 85oC

Hasil 5. Reaksi Haloform Aseton:

Aseton + NaOH

Gugus aldehid dan

24

Prosedur Percobaan 3 mL NaOH 5%

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah Larutan tidak 5% : tak berwarna berwarna

- Ditambahakn 5 tetes aseton - 10 mL iodium sambil Hasil diguncangsambil diguncang Dicatat baunya

Kesimpulan

Dugaan/ Reaksi O

H3C

C

keton positif CH3 +

I2

+

O

Aseton + NaOH +

3NaOH

 bereaksi dengan halogen

NaOH 5%:

I2:

Larutan tidak

terdapat endapan

haloform. Hal ini

berwarna

kuning , bau

disebabkan oleh

seperti obat dan

atom hidrogen yang

menyengat

terikat pada atom

Larutan I2:

H3C

C

CI3 +

3H2O +3NaI

menghasilkan

Larutan kuning

alfa mudah diganti

kecoklatan (++)

oleh halogen.

25

Prosedur Percobaan 3 mL NaOH 5% - Ditambahakn 5 tetes isopropil alkohol - 10 mL iodium sambil diguncang Hasil Dicatat baunya

Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah Isopropil alkohol: Isopropil + alkohol Larutan tidak

+ NaOH 5%:

berwarna

larutan tak

Dugaan/ Reaksi

Kesimpulan

CH 3

H3C

C H

OH

+ I2 + NaOH  CH3I

berwarna NaOH 5%: Larutan tidak

Isopropil + alkohol

berwarna

+ NaOH + I2: endapan kuning.

Larutan I2:

endapan yang

Larutan kuning

dihasilkan bnayak

kecoklatan

dan bau menyengat.

26

Prosedur Percobaan


Kesimpulan

Dugaan/ Reaksi

6. Kondensasi Aldol NaOH: 4 mL NaOH 1% - Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid - Diguncang - Dicatat baunya Dididihkan 3 menit

Hasil

Dicatat baunya

O

NaOH +

Larutan tidak

asetaldehid:

berwarna

Larutan tidak

O

OHH3C

C OH

Setelah

berwarna

dipanaskan:

C

O CH 3

Larutan tidak

CH 2

H

berwarna, Asetaldehid:

+

H

CH 3

C

C

H

H

C H

C H

H2O

C

dipanaskan

H CH

H

Aldehid terbentuk melalui proses kondensasi aldol (aldehid direaksikan dengan larutan basa encer).

O

+

H2O

Larutan berwarna kuning (++) dan mengeluarkan bau tidak enak (tengik)

27

IX. ANALISIS DAN PEMBAHASAN

1.

Uji Tollens (untuk membedakan aldehid dan keton dengan uji tollens) 

Reagen Tollens Reagen tollens dibuat dari larutan AgNO3 1% 1 ml ditambah dengan 1 ml NaOH 1% sehingga perbandingannya 1 : 1, kemudian ditambah tetes demi tetes larutan NH4OH 2% sampai endapan larut dan larutan menjadi tidak berwarna. Reagen tollens adalah larutan basa dari perak nitrat, larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu, reagen Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.



Benzaldehid Pada percobaan pertama, pengujian benzaldehid dengan reagen tollens terbentuk cermin perak. Reagen ini akan mengoksidasi aldehid menjadi garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi logam perak. Oksidasi ini terjadi dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi. Reagen Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding tabung reaksi. Persamaan reaksinya : O O

CH

+ 2Ag(NH3)2OH 



COH

+ 2Ag + 2NH3+

Aseton Pada percobaan kedua, pengujian aseton dengan reagen tollens tidak terbentuk cermin perak. Hal ini dikarenakan oleh aseton memiliki gugus keton, dimana reagen Tollen merupaka oksidator lemah. Sedangkan keton dapat bereaksi dengan oksidator kuat yang akan menghasilkan dua asam karboksilat yang

masing-masing 28

mengandung atom karbon yang jumlanya lebih sedikit daripada keton semula. Hasil dari pengujian Tollens adalah, jika yang diuji merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada larutan tersebut tetap tidak berwarna. Persamaan reaksinya : CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) ↛ 

Sikloheksanon Pada percobaan ketiga, pengujian sikloheksanon dengan reagen tollens tidak terbentuk cermin perak. Hal ini dikarenakan oleh sikloheksanon memiliki gugus keton, dimana reagen Tollen merupakan oksidator lemah. Sedangkan keton dapat bereaksi dengan oksidator kuat yang akan menghasilkan dua asam karboksilat yang masing-masing mengandung atom karbon yang jumlanya lebih sedikit daripada keton semula. Hasil dari pengujian Tollens adalah, jika yang diuji merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada larutan tersebut tetap tidak berwarna. Persamaan reaksinya :

O

+ Ag(NH3)2OH ↛ 

Formalin Pada percobaan keempat, pengujian formalin (formaldehid ditambah air) dengan reagen tollens terbentuk cermin perak. Reagen ini akan mengoksidasi aldehid menjadi garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi logam perak. Oksidasi ini terjadi dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi. Banyaknya jumlah endapan pada didinding tabung dikarenakan gugus karbonil pada formalin lebih kurrang terlindung daripada gugus karbonil pada benzaldehid. Jadi akan lebih mudah memutus ikatan H pada formaldehid. Persamaan reaksinya

O

O H

H

C H+

2Ag(NH3)2OH 

C ONH 4 +

2Ag+4NH 29

2.

Uji Fehling (untuk menguji aldehid dan keton dengan uji fehling) 

Reagen Fehling Reagen fehling terdiri atas fehling A yang terdiri dari CuSO4 dalam air, H2SO4 dan fehling B yang terdiri dari Kalium Natrium tartarat, KOH dalam air, berupa larutan yang berwarna biru tua. Reagen Fehling merupakan kompleks ion Cu2+ tartrat dalam larutan asam. Ion Cu2+ bersifat oksidator lemah, sehingga ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen tollens. Selain itu aldehid dapat mereduksi fehling, sedangkan keton tidak dapat mereduksi fehling. Ion Cu2+ direduksi menjadi Cu2O (endapan merah bata). Persamaan reaksinya adalah: RCOH + 2Cu2+ + 5OH- → RCOH- + Cu2O↓ + 3H2O Endapan Merah bata



Formaldehid Pada percobaan pertama, pengujian ragen fehling terhadap formaldehid terbentuk endapan berwarna merah bata. Ini berarti formaldehid dapat bereaksi dengan pereaksi fehling. Hal ini dikarenakan formaldehid memiliki gugus aldehid. Dimana formaldehid dapat dioksidasi oleh ion Cu2+ dalam pereaksi fehling, karena formaldehid mempunyai atom hidrogen yang terikat langsung pada karbon karbonilnya. Formaldehid dalam pereaksi fehling akan mereduksi Cu2+, sehingga terbentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Persamaan reaksinya adalah: O H

O

C H+

2Cu2+ + 5OH- 

H

C O-

+ Cu2O + 3H2O

Endapan Merah bata 

Aseton Pada percobaan kedua, pengujian reagen fehling terhadap aseton tidak terbentuk endapan, larutan yang dihasilkan berwarna biru (+). Hal ini karena aseton memiliki gugus keton (tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya) sehingga tidak mengalami oksidasi. Aseton dalam reagen fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan. 30

Persamaan reaksi : CH3COCH3 +2Cu2+ + 5OH- ↛ 

Sikloheksanon Pada percobaan kedua, pengujian reagen fehling terhadap sikloheksanon tidak terbentuk endapan, larutan yang dihasilkan berwarna biru (+). Hal ini karena siklheksanon memiliki gugs keton (tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya) sehingga tidak mengalami oksidasi. Sikloheksanon dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan. Persamaan Reaksi: O

3.

+ 2Cu2+ + 5OH-

Adisi Bisulfit (untuk membedakan aldehid dan keton dengan reaksi adisi bisulfit) Reaksi adisi merupakan reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Reaksi yang terbentuk dalam reaksi ini adalah reaksi adisi kepada ikatan rangkap karbonil. Pada percobaan kali ini ketika larutan NaHSO3 jenuh didinginkan dalam air es ditambahkan dengan larutan aseton mulai terbentuk hablur putih. Disini aseton memiliki gugus keton, untuk gugus keton agar dapat bereaksi dengan natrium bisulfit maka salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil dan aseton mempunyai gugus metil dimana dari ikatan rangkap dua pada aseton akan diadisi menjadi ikatan rangkap tunggal maka terbentuk hablur putih yang membuktikan aseton bereaksi dengan natrium bisulfit. Setelah ditambah dengan etanol, hablur putih yang terbentuk dalam larutan semakin banyak. Persamaan reaksinya : O H3 C

C

CH 3

+

HSO3Na+

Aseton H

OH H3 C

C CH 3

SO3 Na +

C 2H5OH

H3 C

C

OC 2H 5

CH 3

Hablur putih setelah ditambahkan dengan larutan HCl pekat, hablur putih larut dan semakin sedikit. Hal ini membuktikan hablur putih larut dalam HCl pekat yang menunjukkan ikatan tunggal terbentuk kembali menjadi ikatan rangkap yakni aseton 31

terbentuk kembali. Dalam teori untuk senyawa adisi yang dihasilkan bisa diurai dengan mudah agar dapat menghasilkan kembali suatu aldehid atau keton maka ditambahkan asam encer atau basa encer. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

4.

Pengujian dengan Fenilhidrazin (untuk mengidentifikasi adanya aldehid dan keton dengan menggunakan fenilhidrazin) 

Benzaldehid Pada reaksi ini membuktikan bahwa benzaldehid dapat bereaksi dengan fenilhidrasil yang menghasilkan fenildrazonbenzena. Hal tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom fenilhidrasil menebabkan senyawasenyawa ini bereaksi membentuk fenil hidrason yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur. Hablur yang didapatkan dari percobaan yang telah dilakukan setelah dikeringkan pada desikator berwarna kuning. Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa benzaldehid. Persamaan reaksi: H

O NH 2 C

N

H

C

+



H

N

N

+ H2O

Pengukuran titik leleh terhadap hablur yang diperoleh didapatkan angka sebesar 0

146 C. Angka ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa aldehid yaitu benzaldehid. Jika dibandingkan dengan keton benzaldehid lebih tinggi titik lelehnya dibandingkan keton. Hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatan-nya kuat sehingga titik lelehnya tinggi.

32



Sikloheksanon Sedangkan sikloheksanon juga dapat di identifikasi dengan direaksikan dengan fenilhidrazin. Hal tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom fenilhidrasil menebabkansenyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenilhidrason yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur. Hablur yang didapatkan dari percobaan yang telah dilakukan setelah dikeringkan pada desikator berwarna merah dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa keton. Persamaan reaksi : H NH 2

O

N

N

+



N H

+ H2O

Pengukuran titik leleh terhadap hablur yang diperoleh didapatkan angka sebesar 840C. Angka ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa keton yaitu sikloheksanon. Jika dibandingkan dengan benzaldehid, sukloheksanon lebih rendah titik lelehnya dibandingkan benzaldehid. Hal ini dikarenakan pada keton tidak terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatannya lemah sehingga titik lelehnya rendah.

5.

Reaksi Haloform (untuk membedakan aldehid dan keton melalui reaksi haloform) Uji reaksi haloform menggunakan iodin, sehingga dapat disebut dengan uji iodoform. Uji iodoform ini dimaksudkan untuk mengetahui kemampuan aldehid dan keton untuk diionisasi. Syarat suatu senyawa untuk diionisasi atau menunjukkan uji positif terhadap uji iodoform adalah ditandai dengan terbentuknya endapan kuning. Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon untuk aldehid dan keton dapat diganti oleh unsur halogen dalam larutan basa. reaksi ini dapat berjalan dengan cepat karena adanya pengaruh tarikan elektron pada unsur halogen, sehingga atom hidrogen pada atom karbon menjadi lebih bersifat asam yang menyebabkan atom hidrogen mudah diganti oleh unsur lain, seperti iod. Umumnya reaksi yang berjalan digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton (R-CO-CH2). Senyawa tersebut bila direaksikan dengan iodium dan basa akan membentuk hablur dari iodiumnya yang berwarna kuning. Karena reagen dalam reagen dalam reaksi ini dapat merupakan oksidator, maka alkohol yang mengandung gugus – 33

CH(OH)-CH2 akan mudah teroksidasi menjadi metil keton (-CO-CH3) yang berarti alkohol itu mengandung gugus metil, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

H3 C

O

H3 C

6.

C

CH3

+ I2 + 3NaOH 

O

I

C

C

I

I

+ 3H2O + 3NaI

Kondensasi Aldol (membuat aldol dengan cara kondensasi) Proses

ini memanfaatkan keasaman Hidrogen Alfa untuk pembuatan dimer

kondensasi. Sebagai contoh pembuatan β-hidroksi-karbonil dari senyawa etanal seperti yang dilakukan pada percobaan 7. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:

Mekanisme reaksi diatas adalah reaksi tautomerisasi keto-enol. Terjadi reaksi kesetimbangan antara keto dan enol, tetapi kesetimbangan lebih cenderung mengarah ke arah pembentukan enol. Bentuk enol (alkena-alkanol) inilah yang dapat menyerang etanal.

Pada percobaan yang dilakukan dilakukan pemanasan pada larutan NaOH dan asetaldehid. Menghasilkan aldol yang diidentifikasi secara fisik berupa larutan kuning tua dan berbau seperti balon tengik. 34

X. KESIMPULAN 1.

Uji Tollens Pengujian dengan reagen tollens dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Uji postif ditandai dengan larutan yang awalnya tidak berwarna mengalami perubahan menjadi

endapan perak berwarna abu-abu yang terbentuk pada dinding

tabung yang menandakan adanya senyawa aldehid. Keton tidak mengalami perubahan warna larutan. 2.

Uji Fehling Pengujian dengan reagen fehling dapat dilakukan untuk membedakan antara aldehid dan keton. Aldehid dapat dioksidasi oleh pereaksi fehling dan terbentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Sedangkan keton tidak mengalami oksidasi oleh pereaksi fehling.

3.

Adisi Bisulfit Percobaan adisi bisulfit dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton dengan reaksi adisi bisulfit, uji positif ditandai dengan terbentuk hablur putih yang membuktikan aseton (keton) bereaksi dengan natrium bisulfit. Dari ikatan rangkap dua pada aseton akan diadisi menjadi ikatan rangkap tunggal.

4.

Pengujian dengan fenilhidrasin Pengujian dengan pereaksi fenilhidrasin dapat dilakukan untuk membedakan antara aldehid dan keton. Titik leleh hablur dari senyawa aldehid lebih tinggi daripada titik leleh hablur dari senyawa keton. Hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatan-nya kuat sehingga titik lelehnya tinggi.

5.

Reaksi Holoform Untuk membedakan aldehid dan keton dengan menggunakan reaksi haloform. Keton bisa menghasilkan senyawa haloform jika direaksikan dengan halogen pada suasana basa. Aseton direaksikan dengan iodin dan NaOH dapat membentuk CHI3( iodoform ) yang merupakan senyawa haloform.

6.

Kondensasi aldol Aldol terbentuk melalui proses kondensasi (aldehid direaksikan dengan larutan basa encer) yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh.

35

JAWABAN PERTANYAAN

1.

Tulislah persamaan reaksi dengan formaldehid a.

Reaksi Tollens dengan Formaldehid O

O H

H

C

+ 2Ag(NH3)2OH 

H

b.

C ONH 4

+ 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)

Reaksi Fehling dengan heptaldehid O CH

+ 2Cu2+ + 5OH-  c.

+ Cu2O + 3H2O

Pembuatan senyawa adisi aseton bisulfit O CH3

CH

CH3

C2H5OH

HSO3Na+

+

OH CH3

SO3Na+

C CH3 O

HCl CH3

d.

C

CH3

Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon O

CH + H2N

NH

OH

C H

NH

NH

N

NH

H

H2O C

e.

Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon O H3C

H2 C

H2 C

C

CH3 + I + 3NaOH  + 3H O +3NaI. 2 2

36

2.

Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan : a.

Metanol dan etanol Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol dan etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini membuktikan bahwa alkohol primer yang dapat diji dengan iodoform adalah etanol.

b.

Isopropil alkohol dengan n-butil alkohol Pengujian iodoform dapat digunakan untuk isopropil alkohol dengan n-butil alkohol. Karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform. Isopropil alkohol merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan pada nbutil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang yang dapat diji dengan iodoform hanya etanol.

3.

Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens? Untuk menguji adanya senyawa aldehid karena dapat mengoksidasi aldehid menjadi asam yang bertalian. Sedangkan keton tidak dapat teroksidasi.

4.

Bagaimana dapat dibedakan, secara pengujian sederhana antara : a.

2-pentanon dan 3-pentanon Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon dan 3pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3-pentanon karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat menunjukkan adanya metil keton

b.

3-pentanon dan pentanol Dapat dibedakan dengan menggunakan cara haloform. Sebab pentanol akan menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen tersebut.

c.

Benzaldehida dan asetofenon Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena benzaldehid tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

5.

Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi bisulfit direaksikan dengan asam klorida pekat !

37

H

O C H 3C

C

H

HSO3Na

+

CH H 3C

H

C

SO3 Na

+ HCl

H

H

HO CH H 3C

6.

H

HO

C

SO3 Na

H

Dengan memperhatikan fenilhidrazin dan 2,4-dinitrofenilhidrazon yang dibuat dalam percobaan diatas, turunan dari jenis manakah yang mempunyai titik leleh yang paling tinggi? Pada percobaan ini kami hanya melakukan pengujian dengan fenilhidrazin dan didapatkan titik leleh sebagai berikut: 

Benzaldehid : °C



Sikloheksanon : °C

Namun berdasarkan teori turunan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon memiliki titik leleh lebih tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin. 7.

Apakah peranan dari natrium asetat di dalam pembuatan oksim? Peranan Natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah untuk membebaskan basa dari garam-garamnya.

38

Aldehid Dan Keton

Recommend Documents