Universidad Nacional Abierta y a Distancia Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)
Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas Grupo colaborativo en campus 100416_
Nombre estudiante 1 Código estudiante 1 Nombre estudiante 2 Código estudiante 2 Nombre estudiante 3 Código estudiante 3 Nombre estudiante 4 Código estudiante 4 Nombre estudiante 5 Código estudiante 5
Ciudad, Ciudad, Día de Día de Mes del Mes del Año
Introducción (Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo con los temas de la Unidad 3. Tema
Libro
Epóxidos, tioles y sulfuros: estructura, nomenclatura y reacciones Aldehídos Nomenclatura de aldehídos Reacciones de aldehídos Cetonas Nomenclatura de cetonas Reacciones de cetonas Ácidos carboxílicos derivados
y
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
Páginas del libro 103 658-660, 695-698 713, 716-718 145 713-715 720, 723, 737, 753-754 165 713, 716-718 145 713-715 720, 723, 737, 753-754 165 805, 808-814, 844, 846-848
843-
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219 D. M. (2004). Grupos funcionales I. ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
Nomenclatura de carboxílicos y sus derivados Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) carboxílicos y sus derivados
Biomoléculas
820, 823, 834-836, 851, 854, 858-860, 884-887 Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231 D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4. Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1. Características
Epóxidos
Tioles
Sulfuros
Aldehído
Cetona
Ácidos carboxílicos
Fórmula general
Definición
Pregunta
Un sulfuro es la combinaci ón del azufre (número de oxidación -2) con un elemento químico o con un radical. Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos nucleófilo, electrófilo o ninguna de las tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
anteriores (NA), según corresponda. Convierta los siguientes nombres de la IUPAC Justifique su respuesta. en la estructura correspondiente: Ninguna de las anteriores. 1. Etil isopropil cetona No es un nucleofilo por que no posee 2. Pentanaldehído electrones libres y electrófilo porque 3. Ácido benzoico no sede. 4. Ejemplo de una Pueden obtenerse a partir de bencenos reacción para obtener sustituidos con grupos alquilo por oxidación o sintetizar el grupo con pergamenato de potasio o dicromato de funcional sodio. Síntesis de ácidos carboxílicos
5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional
Característica s 1.Fórmula general
Formación de hemiacetales
Amidas
Ester
Haluros de ácido
Aminoácidos Un aminoácido es una
Péptidos
Proteínas
molécula orgánica con un grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo (-COOH). 2. Definición
3. Pregunta
Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. Amidas, esteres y haluros de ácido comparten la propiedad común de de formar ácidos carboxílicos por hidrólisis. Determine la reactividad de los grupos funcionales en reacciones de adición nucleofílica, de mayor a menor y justifique su respuesta. Haluros de ácido, esteres, amida
Clasifique los compuestos de acuerdo con el peso molecular de mayor tamaño a menor tamaño y justifique su respuesta. Tretapeptidos, tripeptidos, dipeptidos.
Porque tienen mayor cantidad de aminoácidos y por tal razón mayor peso Porque la estructura resonante que presenta molecular. separación de cargas, coloca una carga positiva sobre el oxígeno, mientras que en las amidas la estructura resonante con separación de cargas coloca la carga sobre el nitrógeno que es menos electrostático que el oxigeno 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional
Características Fórmula general
Carbohidratos
Lípidos
Grasas
Definición Preguntas
¿Cuál es la diferencia entre ¿Qué es una una cetosa y una aldosa?. lipoproteína? Mencione un ejemplo de cada una.
¿Cómo se obtienen los jabones a partir de grasas?. Indique la reacción correspondiente. las grasas y aceites son esteres formados por un alcohol más un ácido. Estas sustancias grasas se
descomponen cuando las tratas con una disolución acuosa de álcalis, como la sosa sódica o potásica, produciendo una reacción química denominada saponificación, que te dará como resultado jabón y glicerina. Saponificación
4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo funcional 5. Ejemplo de una reacción que Reacción de felhing experimenta el grupo funcional Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de ésta tales
como la sacarosa o la fructosa
Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional. Nombre del estudiante Ejemplo: Juanito
Grupo funcional - Característica *Epóxido 1. Fórmula general *Tiol 3. Pregunta *Sulfuro 2. Definición *Aldehído 5. Reacción que experimenta *Cetona 1. Fórmula general *Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional *Amida 2. Definición *Ester 1. Fórmula general *Haluros de ácido 3. Pregunta *Aminoácido 2. Definición *Péptido 3. Pregunta *Proteína 1. Fórmula general *Carbohidrato 5. Reacción que experimenta *Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional *Grasa 3. Pregunta *Epóxido 1. Fórmula general *Tiol 3. Pregunta *Sulfuro 2. Definición *Aldehído 5. Reacción que experimenta *Cetona 1. Fórmula general *Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional *Amida 2. Definición *Ester 1. Fórmula general *Haluros de ácido 3. Pregunta *Aminoácido 2. Definición *Péptido 3. Pregunta *Proteína 1. Fórmula general –
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1. Geny Chávez
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*Carbohidrato 5. Reacción que experimenta *Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional *Grasa 3. Pregunta –
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2. 3. 4. 5.
Para desarrollar la tabla 2, se ilustrará primero un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez es el estudiante 1 (para efectos del diligenciamiento de la tabla) teniendo en cuenta el orden de ingreso al foro. Con la fórmula molecular del aldehído y la cetona que se indica en la Tabla 1.2., el estudiante elaboró un isómero, teniendo en cuenta el grupo funcional. Luego su compañera Clara Restrepo realizó el isómero estructural de aldehído y cetona, diferentes a los de Juanito. De esta manera, ellos continuarán con los otros grupos funcionales de acuerdo a la fórmula molecular designada por el tutor. Luego, seleccionan el isómero de un compañero, y el grupo le da el nombre. Por ejemplo, para el aldehído seleccionaron el que realizó Juanito (estudiante 1) y para la cetona el que realizó Clara (estudiante 2). Ahora, dan nombre a las estructuras de acuerdo con las reglas de la IUPAC que consultaron en los libros del entorno de conocimiento. Tabla 1.2. Ejemplo del ejercicio 2. Isómeros y nomenclatura
Aldehído
Cetona
Estructura molecular dada por el tutor
C7H14O
C5H10O
Grupo funcional Ácidos Derivados carboxílicos de ácido carboxílico …
…
Biomoléculas
…
Isómeros Estudiante 1 Juanito Pérez Isómeros Estudiante 2 Clara Restrepo Isómero seleccionado
Estudiante 1 Nomenclatura del isómero Heptanal seleccionado
…
…
…
…
…
…
Estudiante 2
…
…
…
3-pentanona
…
…
…
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2. Isómeros y nomenclatura
Aldehído
Estructura molecular dada C7H14O por el tutor Isómeros Geny Chávez Isómeros Estudiante 2 Isómeros Estudiante 3 Isómeros Estudiante 4 Isómeros Estudiante 5 Isómero seleccionado Nomenclatura del isómero seleccionado
Cetona C5H10O
Grupo funcional Ácidos Derivados carboxílicos de ácido carboxílico
Biomoléculas
Para desarrollar y completar la tabla 3, se ilustrará primero un ejemplo. Las preguntas para Juanito Pérez son: 1. En qué casilla se encuentra la fórmula general de un ácido carboxílico y en que casillas se localizan las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos. Una vez Juanito lee las preguntas, él se remitirá a la tabla de la guía de actividades donde se encuentran casillas con los compuestos. Para resolver la primera pregunta deberá recordar lo estudiado para los ácidos carboxílicos, como su estructura y sus derivados. Y una vez resuelva la primera pregunta, luego debe resolver la segunda. Nombre del estudiante 1. Juanito Pérez
Respuesta a la pregunta y su justificación 1. La casilla 1 (ácido carboxílico) y casillas 2 (éster), 3 (amida) y 10 (haluros de ácido) son los derivados de ácidos. Justificación: Los ácidos carboxílicos llevan el grupo carboxilo, los ésteres, amidas y haluros de ácido son derivados de los ácidos ya que comparten la propiedad común de de formar ácidos carboxílicos por hidrólisis.
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3. Nombre del estudiante 1
Respuesta a la pregunta y su justificación a. Escriba y explique la ecuación general para la reacción que se produce entre los compuestos de la fórmula general de la casilla 10 (haluro de ácido) y el alcohol de la casilla 6. haluro alcohol RCOcl + R-OH
ester ácido clorhídrico R-COO-R + Hcl
b. Qué compuesto se obtiene al hacer reaccionar el
2
compuesto de fórmula general de la casilla 4 con el reactivo de la casilla 9. La reacción entre un haluro acido y un alcohol, es una hidrolisis y se obtiene un ester. c. d.
3
e. f.
4
g. h.
5
i. j.
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4. Nombre del estudiante 1 Geny chavez 2 3 4 5
Color rojo
Grupos funcionales identificados Monosacáridos Epóxidos aldehidos
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
Bibliografía
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