Turunan Asam Karboksilat.ppt

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT 

Ester

 

Halida asam karboksilat Anhidrida karboksilat



Amida



Nitril

ESTER O 

Struktur :

R

C OR'

Tata Nama : 

Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen.



Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.

3. CAR!"#$%C AC%D DER%&AT%&ES

Tatanama turunan asam karboksilat yang lain

CH3COOH O etanoat • Asam C • Asam Cl asetat H

Asambenzoat

Asam ….–at/oat ! C

NH O 

C

!'

O

CH3COCl

Benzoilklorida

klorida klorida

…..ilklorida

•Etanoil

!

•Asetil

C Cl

(CH3CO)2O •anhidrida •anhidrida

CH3CONH2 •Etanamida •Asetamida

Anhidridabenzoat etanoat asetat

!

! C

benzamida

Anhidrida

!

C

C N

….amida

O

O CH!

CH!

C

C

CH!

O

O "enil asetat

metil asetat

O CH

O

C O

C O

CH CH!

CH!

CH!

CH

CH!

O CH

C O

iso#ro#il ben$oat

CH

dietil b%tandioat

Si(at )isik : 

&olar



Tidak lar%t dalam air



Lar%t dalam #elar%t or'ani( #olar  Misal ) eter* aseton 

Mr +* berba% har%m b%n'a,

→

s#esi"ik ) b%ah*

&ro#il asetat

) se#erti b%ah #ear

Etil b%tirat

) se#erti b%ah nanas

Metil salisilat

) se#erti 'anda#%ra

*embuatan Ester : 

Ester da#at dib%at dari reaksi antara asam karboksilat dan al(ohol den'an bant%an katalis -an' diseb%t Reaksi Esteri(ikasi, O

O H CH!

C

OH . OH

CH

CH!

.

CH!

C

O

etil asetat asam asetat

etanol

re/ersibel

CH

CH! . HO

eberapa Reaksi Ester : 0, Red%ksi O C

O CH CH!

LiAlH1

CH

OH . CH! CH OH

H O etil ben$oat

ben$il alkohol

etanol

, Hidrolisis hidrolisis Ester

.

O CH!

C

asam karboksilat . alkohol

H O

CH CH! . HO

CH!

COOH . CH! CH OH

&emb%atan halida asam Asam karboksilat . tionil klorida

R - COOH + SOCl2

Contoh:

RCOCl + HCl + SO

&emb%atan Anhidrida Halida asam . 'aram karboksilat

R - CO-Cl + R' - CO-ONa Contoh:

RCO - O - CO-R' + NaCl

&emb%atan amida

Halida asam . amina R - COOCl + R'NH2

Contoh:

RCONH-R' + HCl

&emb%atan Nitril 

Alkil halida . Natri%m



sianida RCl . NaCN

R - Cl + NaCN

Contoh:

RCN + NaCl

'%DR!$%S%S T+R+NAN AS ,AR!,S%$AT '-!'/



ESTER : RC!!R0 - '1! A2%DA : RC!NR01 - '1!



AN'%DR%DA : RC!/!/!CR0 - '1! 

RC!1' - '!R0 RC!1' - 'NR01 RC!1'

- RC!1'



'A$%DA ASA2 : RC!"



N%TR%$

: RCN

- '1!

- '1!

RC!1' - " / RC!1' -

N'3

Latihan 

Berilah naman-a)



0, CH!2CH2CH 3CO2Br  , Ar 3 CO 3 I 

!, B%atlah sen-a4a terseb%t



1

Latihan 

Beri nama



5, CH!2CH2CH2CO2O2CO2CH2CH!  6, Ar2 CO2O2CO2CH! 

7, B%atlah sen-a4a terseb%t



8

Latihan 

Berilah nama sen-a4a)



9, CH!2CH2CO2NH:CH!;  0<, Ar2 CO2N:CH!; 

00, B%atlah sen-a4a terseb%t



0!, CH!2CH2CH2CN



01, CH!2CH2CH2CH2CN  B%atlah sen-a4a terseb%t 

05,



06,

!, Ammonolisis 

Reaksi antara ester den'an ammonia men'hasilkan s%at% amida diseb%t Amonolisis, memerl%kanReaksi katalis,ammonolisis tidak

O

OH O

CH!C

OCHCH! . NH!

CH!

C

OCHCH!

NH intermediet

CH!

C

. CH!CHOH NH

asetamida

1, Transesteri"ikasi 

Reaksi antara ester den'an alkohol men'hasilkan ester bar% den'an '%'%s alkil :#ada oksi'en karbonil; dari alkohol -an' bar%,



&ada reaksi ini ter=adi s%bstit%si '%'%s alkil #ada oksi'en karbonil ester, O

CH!

C

metil asetat

OCH!

H . CH! CH OH

etanol

.

O CH!

C

etil asetat

OCHCH!

. CH! OH

metanol

5, Reaksi den'an >ri'nard 

Ester bereaksi den'an  molek%l rea'en >ri'nard men'hasilkan alkohol, OH O C

CH!

OCH!

. CH! CH MBr

CH!

CHCH!

C

CHCH! alkohol !o



? Kh%s%s %nt%k ester"ormiat ?

→

alkohol °

OH O H

C

CH

CH CH

OCH! . CH! CH M'Br



CHCH!

!

alkohol <