TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Turunan Asam Karboksilat

17/09/2011

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT 1. Ester (Alkil Alkanoat) 2. Alkanoil Halida (Asil Halida) 3. Alkana Karboamida (Amida) 4. Anhidrid Asam Alkanoat 5. Asam Hidroksialkanoat

ESTER (ALKIL ALKANOAT)

metil asetat

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

1


17/09/2011

TATA NAMA ESTER • Ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat • Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus –OH dengan –OR’ • Tatanama : bagian R’ dari gugus –OR’ disebutkan dulu diikuti nama asam


2


17/09/2011

SIFATSIFAT-SIFAT ESTER • Ester dari asam suku rendah berwujud cairan tidak berwarna, sedikit larut dalam air dan berbau buah-buahan • Ester dari asam suku tinggi berupa minyak, lemak dan lilin • Ester bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3 • Ester dapat diuraikan oleh air menjadi asam alkanoat dan alkohol (reaksi saponifikasi) dengan katalis asam atau basa

PEMBUATAN ESTER

Ester dari Asam Organik


3


17/09/2011

Esterifikasi Fischer

Reaksi bisa digeser ke kanan dengan beberapa cara : 1. Jika alkohol dan asamnya murah, gunakan secara berlebih 2. Ester atau air yang terbentuk segera dipisahkan

Reaksi Ester dengan Zat Lain 1.Penyabunan Ester 2.Amonolisis Ester 3.Reaksi Ester dengan Reagen Grignard 4.Reduksi Ester


4


17/09/2011

Penyabunan Ester (Saponifikasi)

• Ester umumnya dihidrolisis dengan basa • Reaksi ini digunakan untuk membuat sabun dari lemak • Reaksi penyabunan tidak reversibel

Amonolisis Ester

Contoh :


5


17/09/2011

Reaksi Ester dengan Reagen Grignard

• Ester bereaksi dengan dua ekivalen reagen Grignard menghasilkan alkohol tersier • Produk awalnya berupa keton, selanjutnya menjadi alkohol tersier • Metode ini berguna untuk membuat alkohol tersier dengan sekurang-kurangnya tiga gugus alkil yang melekat pada karbon pembawa gugus hidroksilnya harus identik

Reduksi Ester

Kita dapat mereduksi gugus karbonil ester tanpa mereduksi ikatan C=C pada molekul yang sama


6


17/09/2011

Beberapa Definisi 1. Bilangan asam : mg KOH untuk menetralkan asam lemak bebas dalam 1 gram lemak/minyak 2. Bilangan ester : mg KOH untuk menyabunkan ester yang terdapat dalam 1 gram lemak/minyak 3. Bilangan penyabunan : Bilangan asam + Bilangan ester 4. Bilangan Iod : Gram Iod yang dapat mengadisi 100 gram minyak/lemak 5. Bilangan Reichet-Meissl : Banyaknya volume (mL) dari 0,1 N alkali yang dibutuhkan untuk menetralkan asam lemak yang mudah menguap dan larut yang terdapat dalam 5 gram lemak 6. Sabun : Garam Na atau K asam karboksilat suku tinggi seperti asam palmitat, stearat, oleat 7. Plaster : Garam Pb atau Zn asam karboksilat suku tinggi 8. Deterjen : Garam Na asam alkilhidrosulfat dari alkohol suku tinggi

ALKANOIL HALIDA (ASIL HALIDA)


7


17/09/2011

• Asil halida ialah yang paling reaktif di antara semua turunan asam karboksilat • Asil klorida lebih lazim dan lebih murah dibandingkan dari bromida dan iodida • Asil halida cepat bereaksi dengan kebanyakan nukleofil (misalnya : air, alkohol) Tata Nama : • Alkanoil + Halogenida • Alkana + Karbohalida • Penomoran dimulai dari C yang mengikat gugus karbonil

Pembuatan :

Reaksi Asil Halida 1. Reaksi dengan air membentuk asamnya

Hal ini menyebabkan asil halida mempunyai bau yang mengiritasi. Contohnya : gas air mata (benzoil klorida)

2. Reaksi dengan alkohol membentuk ester

Bahan baku asil halida diperoleh dari konversi asam karboksilat. Metode ini memerlukan 2 langkah (Esterifikasi Fischer hanya 1 langkah) Reaksi ini duigunakan jika bahan baku mahal, karena bukan reaksi kesetimbangan

3. Reaksi dengan amonia membentuk amida

Reaksi ini lebih cepat dari amonolisis ester, namun diperlukan 2 ekivalen amonia


8


17/09/2011

ANHIDRID ASAM ALKANOAT

Anhidrid asam asetat


9


17/09/2011

• Anhidrid asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari 2 gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. • Tatanama : anhidrid + nama asam

Pembuatan Anhidrid Asam 1. Dehidrasi Asam

2. Reaksi asil halida dan garam karboksilat

Metode ini digunakan untuk membuat anhidrid asam yang diturunkan dari dua asam yang berbeda (disebut anhidrid campuran)


10


17/09/2011

Reaksi Anhidrid Asam • Menjalani reaksi substitusi asil nukleofilik • Jauh lebih reaktif terhadap nukleofil dibandingkan ester, tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida


11


17/09/2011

Contoh : sintesis aspirin

ALKANA KARBOAMIDA (AMIDA)


12


17/09/2011

• Amida ialah turunan asam karboksilat yang gugus –OH nya digantikan oleh –NH2 (primer), -NHR (sekunder) atau –NR2 (tersier) • Amida paling tidak reaktif di antara turunan asam karboksilat • Amida yang paling penting adalah protein • Bentuk padat (kristal) kecuali formamida berbentuk cair • Tatanama : mengganti akhiran –at atau –oat pada asam dengan akhiran –amida

• Amida memiliki titik didih relatif tinggi • Titik didih dan titik leleh menurun pada amida sekunder dan tersier

Pembuatan Amida


13


17/09/2011

Reaksi Amida dengan Zat Lain


14


17/09/2011

ASAM HIDROKSI ALKANOAT (Asam Hidroksi Karboksilat) O

• Merupakan gabungan gugus –COOH pada asam karboksilat dan gugus –OH pada rantai karbon • Asam monohidroksi alkanoat : 1 gugus –OH H O

C

H C

R

H O

H O

C

H C

HC

H O

R

O

• Asam dihidroksi alkanoat : 2 gugus -OH

OH

Asam laktat (asam susu)

Asam tartrat (asam anggur)

Asam sitrat


15


17/09/2011

Asam Monohidroksi Alkanoat Pembuatan :

SifatSifat-Sifat Asam Monohidroksi Alkanoat


16


17/09/2011

TUGAS MANDIRI Kerjakan soal 10.48-10.50; 10.53-10.54 dalam buku Hart-Suminar Edisi ke-11 ketiklah jawaban saudara menggunakan MS Word dengan sisipan Chemdraw Pro untuk penggambaran struktur kimia (waktu : 1 minggu/ 1kelompok 2 orang) Buatlah makalah tentang Asam Laktat , Asam Sitrat atau Asam Tartrat dengan materi : Sejarah, Sifat Fisik dan Kimia, Pembuatan, Reaksi, Kegunaan Sesuaikan format dengan kaidah penulisan ilmiah (waktu : 2 minggu/ 1 kelompok 3 orang)


17

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Recommend Documents