Análisis orgánico
Evidencia 3
Francisco Daniel Campos Ovalle 1-9-2017
Evidencia 3
Francisco Daniel Campos Ovalle
Grupo funcional
Prueba de detección
Alqueno Permanganato de
potasio Bromo en tetracloruro de carbón Alquinos Permanganato de
Resultado
Ecuación química
Derivados
Ecuación química
La solución pasa de un color púrpura brillante, a un color café opaco en presencia de alquenos.
3 >c=c< + 2 KMnO4 + H2O -> 3 OH-CH2-CH2-OH + KOH + 2 MnO2
Derivado Bromado
>C=C< + Br2 en CCl4 Br2C=CBr2
Pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cisalquenos
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Nitración aromática
Ar-H + HNO3 en H2SO4 -> Ar-NO2
+ consumo de más de 2 gotas de reactivo y no >C=C< + Br2 en CCl4 -> vapores de HBr. Br-CH2-CH2-Br
potasio
La solución pasa de un color púrpura brillante, R-CC-R + 2 KMnO2 + H2O -> a un color café opaco en presencia de R-CO-OK + R-CO-OK + H2O + 2 MnO2 alquenos.
Bromo en tetracloruro de carbono
+ consumo de más de 2 gotas de reactivo y no -CC- + Br2 -> vapores de HBr. Br-HC=CH-Br + Br2 -> 2Br-CH-CH-2Br
Aromáticos AlCl3-CHCl3
Colores amarillo, naranja o rojizo indican 1) 3 ArH + CHCl3 en AlCl3 -> aromáticos monos cíclicos. Un color púrpura Ar3CH + 3 HCl o azul, aromáticos bi cíclicos y color verde otro tipo de compuestos aromáticos. 2) Ar3CH + R -> ArC + RH
Ácido sulfúrico fulminante
Una coloración roja, rosada, naranja, azul, ArH + H2SO4 en SO3 -> verde o púrpura, indica un resultado positivo. ArSO3H + calor
Agua en bromo
Formación de precipitado, lo cual indica un resultado positivo. Fenol + 3Br2 ->
Éteres Ferrox
1602066
Si el líquido toma color rojo o purpura rojizo el 2 Fe(NH4)2(SO2)2 + 6KSCN -> resultado se considera positivo FeFe(SCN)3 + 3 K2SO4 + (NH4)2SO4 Éter + O2 -> Peróxido Peróxido o éter + FeFe(SCN)3 ->
aryl compound + phthalic anhydride -> aroylbenzoic acid
3,5-dinitrobenzoato
ROR + Cloruro de 3,5 – dinitrobenzoilo -> 3,5-dinitrobenzoato
Picrates
Ar-OR + Acido pícrico -> Pricate
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Francisco Daniel Campos Ovalle
1602066
Fe(SCN)
Alcoholes Reacción con sodio
Ensayo de lucas
Reacción con trióxido de cromo
Fenoles Cloruro férrico
Si hay desprendimiento de 2 ROH + 2Na -> hidrógeno(burbujas) el resultado se considera 2 RONa +H2(g) positivo. La reacción se considera positiva si se R2CHOH + HCl -> observa un precipitado blanco. Los alcoholes R2CHCl + H2O terciarios reaccionan de inmediato. Los alcoholes secundarios reaccionan dentro de los 5 minutos. Los alcoholes primarios dan negativo este ensayo. La formación inmediata de un color verde indica reacción positiva. Los fenoles, aminas y algunos aldehídos pueden dar coloración gris solo reaccionan alcoholes primarios y secundarios.
3 RCH2OH + 4 CrO3 + 6 H2SO4 -> 3 R-COOH + 9 H2O + 2 Cr2(SO4)3 3 R2CHOH + 2CrO3 + 3H2SO4 -> R-COR + 6 H2O + Cr2(SO4)3
Una coloración roja, púrpura, azul o verde 3 ArOH + FeCl3 -> indica un resultado positivo. Fe(OAr)3
Esteres de ácidos aromáticos (p-nitrobenzoatos, 3,5. dinitrobenzoatos, 3nitroftalatos). b) Uretanos, obtenidos por reacción con isocianatos (naftiluretano, feniluretano, pnitrofeniluretano). c) Otros derivados son los éteres de pseudosacarina, el producto de reacción con 2,4dinitrobencenosulfonilo, la formación de xantatos, etc.
ROH + Ar-N=C=O -> Ar-NH-CO-OR Alcohol + 4-nitrobenzoyl chloride -> 4-nitrobenzoate Alcohol + 3,5-dinitrobenzoyl chioride -> 3,5-dinitrobenzoate ROH + Ar-CO-Cl -> Ar-CO-OR + HCl
Naftiluretanos
ArOH + Ar-N=C=O -> Ar-NH-CO-OAr
Benzoatos .
ArOH + Ar-CO-Cl -> Ar-CO-OAr + HCl
Acetatos
ArOH + H3C-CO-O-CO-CH3 + NaOH + HCL -> CH3-CO-O-Ar + CH3-CO-OH
Derivados bromados
Ar-OH + Br2 -> Ar(Br)2-OH
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Aldehídos
Reactivo de schiff
Reactivo de Tollens.
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Semicarbazonas
H-C0-H + Cl-H3N-NH-CO-NH2 en CH3-CO-O-Na -> >C=N-NH-CO-NH2 + CH3-CO-OH + H2O + NaCl
2,4-Dinitrifenilhidrazona
Aldehído o cetona + 2,4dinitofidrazina en H2SO4 y alcohol -> 2,4-Dinitrifenilhidrazona
Una coloración rosada o roja indica un resultado positivo.
Un precipitado o la formación de un espejo de R-CO-H + 2 Ag(NH3)2 + 3OH en H2O-> 2 Ag + R-CO-OH + 4 NH3 + 2 H2O plata indican un resultado positivo. Fenilhidrazonas y 4nitrofenilhidrazona
Metilcetonas Ensayo de
iododoformo
La aparición instantánea de un precipitado 1) R-CO-CH3 + 3 I2 + 3 NaOH -> amarillo indica un resultado positivo R-CO-Cl3 + 3 NaI + 3 H2O
Los derivados descritos para los aldehídos son también apropiados para las cetonas.
Aldehído o cetona +fenilhidracina en CH3COOH y alcohol -> Fenilhidrazona Aldehído o cetona + 4nireofenilhidracina en CH3COOH y alcohol -> 4-nitrofenilhidrazona Los derivados descritos para los aldehídos son también apropiados para las cetonas.
2) R-CO-Cl3 + NaOH -> R-CO-ONa + CHI3 Ácidos Bicarbonato de sodio α-Naftilamina/β-
Si hay desprendimiento de burbujas el R-C00H + NaHCO3 -> resultado se considera positivo. RCO-ONa + H2O + CO2 Un color rojo indica reacción positiva.
Naftol Yodato de potasio – yoduro de sodio Esteres Reacción de ácidos
hidroxamicos
Un color azul indica la presencia de un acido
5 I + IO3 + 6 H -> 3 H2O + 3 I2 + Almidón
Un color rojizo o violáceo indica un resultado R-COOR + H2NOH -> positivo. R-CO-NH-OH + ROH R-CO-NH-OH + FECL3 ->
Amidas Esteres Sales con bases como la fenilhidracina, 2,4dinitrofenilhidracina, bencilamina, etc., o en el cloruro de S-benciltiouronio
Para preparar los derivados de ésteres se puede utilizar el compuesto como tal o bien
R-CO-OH + fenilhidracina -> R-CO-NHNHC6H5 R-CO-OH + NaOH -> R-CO-ONa + H2O R-CO-OH + SOCL2 -> R-CO-Cl +SO2 + HCl R-CO-Cl + 2 NH3 -> R-CO-NH2 + NH4Cl R-CO-OR´ + NaOH en H20 -> R-CO-ONa +R`OH +H -> R-CO-OH
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(R-CO.NHO)3Fe + 3 HCl
Aminas Azul de bromo fenol
Sulfato de cobre (aminas de bajo peso molecular)
1602066
preparar derivados del ácido y el alcohol que resultan de la hidrólisis del éster original.
El desarrollo de un color azul dentro de los 10 minutos indica un resultado positivo.
Formación de aminas sustituidas
R-NH2 + CH3-CO-O-CO-CH3 -> NR2-CO-CH3 + CH3-CO-OH
Un color azul intenso indica un resultado positivo. Las aminas aromáticas pueden dar una coloración amarillo verdosa o un precipitado amarillo o verde.
Obtención de ureas
R-NH2 + C6H5N=C=S -> C6H5-NH-CS-NH-R
Obtención de sales con ácidos Obtención de sales cuaternarias
Ensayo de Hinsberg
Amidas Reacción de ácidos
hidroxamicos
Precipitado indica la presencia de una amina primaria o secundaria. Si no hay formación de precipitado la amina es terciaria. Un color rojizo o violáceo indica un resultado positivo.
R-NH2 + C6H5SO2-Cl + 2 NaOH -> C6H5SO2-NR-Na + NaCl + 2 H20 R-CO-NH2 + H2NOH -> R-CO-NH-OH + ROH R-CO-NH-OH + FECL3 -> (R-CO.NHO)3Fe + 3 HCl
Agua oxigenada (amidas aromáticas)
Anilidas Oxido de calcio-
Furfural
El desarrollo de un color rojo-azulado o Ar-C0-NH2 + H2O -> marrón o la aparición de un precipitado Ar-CO-NHOH + H2O marrón indican un resultado positivo 3 Ar-CO-NHOH + FeCL3 -> (Ar-CO-NHO)3Fe + 3 HCl Una mancha roja indica un resultado positivo
R3N + CH3-Ar-SO3-CH3 -> CH3-Ar-SO3-R3N-CH3
C8H9N0 + CaO + Calor -> CO2 + H20 + Ca + NH3
a) Los que se obtienen directamente de la amida, sin necesidad de hidrólisis. b) Los que se obtienen por hidrólisis de la amida y reconocimiento del ácido y/o la amina liberados. c) Los que se obtienen aprovechando otros grupos funcionales existentes en la molécula.
R-CO-NH2 + NaOH -> R-CO-ONa + NH3 R-CO-NHR + NaOH -> R-CO-ONa + R-NH2 R-CO-NR2 + NaOH -> R-CO-ONa + R2-NH
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Nitrilos Reacción de ácidos
hidroxamicos
Un color rojizo o violáceo indica un resultado R-CN + H2NOH -> positivo. R-CO-NH-OH + ROH
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Formación de ácidos carboxílicos por hidrolisis
R-CN + H2SO4 + H20 -> R-CO-OH + NH4-HSO4
a) Reducción del grupo nitro amina.
RNO2 + Sn + HCL -> RNH3-Cl + NaOH -> RNH2
R-CO-NH-OH + FECL3 -> (R-CO.NHO)3Fe + 3 HCl Nitrocompuestos Difenilamina
Queda un residuo oleoso y si el mismo presenta color amarillo, naranja o rojo el resultado se considera positivo.
Zinc-Ácido acético (nitro compuestos aromáticos)
Una coloración anaranjada o roja indica un resultado positivo
Hidróxido de sodio acetona. (Di- y trinitrocompuestos aromáticos)
Los compuestos di nitrados producen color azul-púrpura; los mono nitrados no producen coloración. El o-di nitrobenceno da negativo este ensayo. El p-di nitrobenceno da color amarilloverdoso. Los di y trinitrofenoles en general producen color amarillo, amarillo-naranja o amarilloverdoso. La 2-4-dinitroanilina produce un color naranja.
Ar-NO2 + Zn + H -> Ar-NH2
b) Nitración del nitrocompuesto. c) Oxidación de cadenas alifáticas.