Hidrocarburos Reacciones de Caracterización

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FACULTAD: INGENIERÍA INDUSTRIAL E.A.P.: INGENIERÍA TEXTIL Y CONFECCIONES TEMA 6: HIDROCARBUROS: HIDROCARBUROS: REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN CARACTERIZACIÓN INTEGRATES:

FECHA DE ENTREGA: MIÉRCOLES 02 DE NOVIEMBRE DEL 2016 MESA: N°2

MARCO TEÓRICO



Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica

FII-UNMSM

Se conoce como hidrocarburo al compueto de tipo orgánico !ue urge al combinar átomo de hidr"geno con otro de carbono# Su $orma molecular báicamente e baa en átomo de carbono enla%ado conAccess átomo de hidr"geno# &ta cadena de Unlock to An átomo de carbono pueden er abierta o cerrada ' lineale o rami(cada# Se clai(can en ali$ático ' aromático)

Exclusive 30 ALCANOS Day Trial Lo alcano son hidrocarburos saturados, etán $ormado •

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exclui*amente por carbono e hidr"geno ' +nicamente ha' enlace encillo Hidrocarburos Reacciones de en u etructura# Caracterización F"rmula general) CnH2n+2 donde ,n repreente el n+mero de carbono del alcano# Son llamado tambi.n para(na debido a !ue on reitente a lo reacti*o# Access Now /ibridaci"n sp

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' $orman enlace igma# No thanks, I don't want my exclusive trial

Propiedades físicas

La temperatura de $ui"n ' ebullici"n aumentan con el n+mero de carbono ' on ma'ore para lo compueto lineale pue pueden compactare má aumentando la $uer%a intermoleculare#Son meno deno !ue el agua ' oluble en diol*ente apolare# Propiedades químicas

Son batante inerte debido a la ele*ada etabilidad de lo enlace 0-0 ' 0-/ ' a u ba1a polaridad# No e *en a$ectado por ácido o bae $uerte ni por oxidante como el permanganato# Sin embargo2 la combuti"n e mu' exot.rmica2 aun!ue tiene una ele*ada energía de acti*aci"n#La reaccione má caracterítica de lo alcano on la de utituci"n) 0/3 4 0l5 ----6 0/70l 4 /0l 8ambi.n on importante la reaccione de iomeri%aci"n) 9l0l7 0/70/50/50/7 ------6 0/70/:0/7;5 Obtención de alcanos

La $uente má importante e el petr"leo ' el uo principal la obtenci"n de energía mediante combuti"n# 9lguna reaccione de íntei a pe!ueeducci"n de haluro de al!uilo) ?n 5 0/70/50/0/7 ------6 5 0/ 70/50/50/7 4 ?n@r5 ALQUENOS

Lo al!ueno contienen enlace doble 0=0# &l carbono del doble enlace tiene una hibridaci"n p5 ' etructura trigonal plana# &l doble enlace conta de un enlace igma ' otro pi# &l enlace doble e una %ona de ma'or reacti*idad repecto a lo alcano# Lo doble enlace on má etable cuanto má utituido ' la utituci"n en tran e má etable !ue la ci#

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Propiedades físicas

La temperatura de $ui"n on in$eriore a la de lo alcano con i gual n+mero de Unlock Access to An carbono pueto !ue2 la rigide% del doble enlace impide un empa!uetamiento compacto#

Exclusive 30 Trialon la de adici"n) La reaccione má caracteríticaDay de lo al!ueno Propiedades químicas

Hidrocarburos Reacciones de 0/7-0/=0/-0/7 4 AB ------6 0/7-0/A-0/B-0/ 7 Caracterización

entre ella detacan la hidrogenaci"n2 la halogenaci"n2 la hidrohalogenaci"n ' la hidrataci"n# &n eta do +ltima e igue la regla de MarCo*niCo* ' e $orman lo Access Now deri*ado má utituido2 debido a !ue el mecanimo trancurre mediante carbocatione ' e $orma el carbocati"n má etable !ue e el má utituido# ALQUINOS

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Lo al!uino on hidrocarburo !ue contienen enlace triple carbono-carbono# La $"rmula molecular general para al!uino acíclico e 0n/5n-5 ' u grado de inaturaci"n e do# &l acetileno o etino e el al!uino má imple2 $ue decubierto por @erthelot en DE5# Propiedades físicas

Lo al!uino tienen una propiedade $íica imilare a lo alcano ' al!ueno# Son poco oluble en agua2 tienen una ba1a denidad ' preentan ba1o punto de ebullici"n# Sin embargo2 lo al!uino on má polare debido a la ma'or atracci"n !ue e1erce un carbono p obre lo electrone2 comparado con un carbono p7 o p5# Acidez de Alquinos

&l enlace carbono - hidr"geno de al!uino terminale etá polari%ado ' muetra una ligera tendencia a ioni%are#

&l /idr"geno del propino e d.bilmente ácido2 con un pGa = 5H# Utili%ando bae $uerte :Na/2 L92 N/5-; e puede deprotonar2 obteni.ndoe u bae con1ugada -propinil odio- una epecie mu' báica ' nucle"(la#

AROMTICOS

Lo hidrocarburos aro!"ticos 2 on hidrocarburo cíclico2 llamado aí debido al $uerte aroma !ue caracteri%a a la ma'oría de ello2 e conideran compueto deri*ado del benceno2 pue la etructura cíclica del benceno e encuentra preente en todo lo compueto aromático#

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Lo hidrocarburo aromático on de gran importancia2 pue entre ello e encuentran utancia tan importante para nootro como lo on la hormona ' la *itamina :toda meno la *itamina 0;2Access tambi.n Unlock to Andentro de ete grupo e encuentran otra utancia de gran uo en nuetra *ida cotidiana como puede er el cao de lo condimento2 per$ume2 etc# &n cambio2 lo hidrocarburo aromático tambi.n on batante per1udiciale para la alud2 por e1emplo el benceno2 tolueno2 etilbenceno ' Aileno2 !ue on una erie de utancia conocida con la igla #TE$2 $amoa por er cancerígena#

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Características del benceno Hidrocarburos Reacciones de Caracterización

& una etructura cerrada con $orma hexagonal regular2 pero in alternancia entre lo enlace imple ' lo doble :carbono-carbono;# Access Now

Su ei átomo de carbono on e!ui*alente entre í2 pue on deri*ado monoutituido2 lo !ue le hace er id.ntico# La longitud de enlace entre lo No thanks, I don't want my exclusive trial carbono *ecino entre í on iguale en todo lo cao# Lo átomo de carbono del benceno2 poeen una hibridaci"n pJ52 en tre de lo orbitale at"mico# &l orbital p :puro; de cada carbono retante2 e encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono2 .te e olapa con lo demá orbitale tipo p de lo carbono contiguo# 9í2 lo ei electrone delocali%ado $ormarán lo !ue e conoce como2 nube electr"nica :K;2 !ue e colocará por encima2 ' tambi.n por deba1o del plano del anillo# La preencia de la nube electr"nica de tipo K2 hace !ue ean algo má pe!ue
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Poeen una gran etabilidad debido a la m+ltiple $orma reonante !ue preenta# Son inoluble en agua# Mu' oluble en diol*ente no polare como el .ter# & un lí!uido meno deno !ue el agua# Su punto de ebullici"n aumentan2 con$orme e incrementa u peo molecular# Lo punto de $ui"n no dependen +nicamente del peo molecular ino tambi.n de la etructura#

Propiedades químicas

Químicamente2 lo hidrocarburo aromático on por regla general batante inerte in la a'uda de catali%adore# La reacci"n má importante de lo compueto aromático e la sustitución electrofílica aromática# &to e2 un electr"(lo :&4; reacciona con un anillo aromático ' utitu'e uno de lo hidr"geno# Por medio de ete tipo de reacci"n de utituci"n electro$ílica e poible introducir mucho utitu'ente ditinto en el anillo aromático# Seleccionando la condicione ' lo reacti*o apropiado2 el anillo aromático puede reaccionar de la iguiente $orma)

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Ha%o&'naci(n) &l anillo aromático e puede halogenar :utituir con un hal"geno) -0l2 -@r; utili%ando un catali%ador !ue e un ácido de Lei como Fe@r7# La $unci"n 4 del catali%ador e generar el electr"(lo @rAccess # Unlock to An

Exclusive 30 Day Trial Su%)onaci(n) La ul$onaci"n :utituir con un grupo ul$"nico) -SO /; del benceno Nitraci(n) &l benceno experimenta nitraci(n :utituir con un grupo nitro) -NO5 ; cuando e trata con /NO7 concentrado# &l ácido de Lei catali%ador en eta reacci"n e el /5SO3concentrado# 7

con ácido ul$+rico $umante :/5SO 3 4 SO7 ; produce Hidrocarburos Reaccionesun deácido bencenul$"nico# Caracterización

A%*ui%aci(n) La al!uilaci"n :utituir con un grupo al!uilo) ->; con un halogenuro de al!uilo ' una tra%a de 9l0l7 e llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts 2 en honor de 0harle Friedel2 !uímico $ranc. ' ame Access Now 0ra$t2 !uímico norteamericano2 !uiene dearrollaron eta reacci"n en DEE# Síntesis del acetileno


Caract'rsticas •

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&l acetileno e un compueto exot.rmico# &to igni(ca !ue u decompoici"n en lo elemento libera calor# Por eto u generaci"n uele neceitar ele*ada temperatura en alguna de u etapa o el aporte de energía !uímica de alguna otra manera# 9l aire !uema con una llama luminoa liberando cierta cantidade de carbonilla# Lo átomo de hidr"geno del acetileno pueden diociare2 por lo !ue tiene carácter le*emente ácido# 9 partir del acetileno ' una oluci"n báica de un metal pueden $ormare acetiluro# 0uando e diuel*e en utancia polar u etructura cambia a una mol.cula el.ctricamente negati*a# &l acetileno e utili%aba como $uente de iluminaci"n ' calorí(ca# &n la *ida diaria el acetileno e conocido como ga utili%ado en e!uipo de oldadura debido a la ele*ada temperatura :hata3# 0; !ue alcan%an la me%cla de acetileno ' oxígeno en u combuti"n# &l acetileno e ademá un producto de partida importante en la indutria !uímica# /ata la egunda guerra mundial una buena parte de lo proceo de íntei e baaron en el acetileno#

Snt'sis •

La íntei del acetileno gracia a la combinaci"n del carburo de calcio ' el agua#

&l carburo de calcio e una utancia "lida de color griáceo !ue reacciona exot.rmicamente con el agua para dar cal apagada :hidr"xido de calcio; ' acetileno#

O#-ETI.OS

H

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Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica •

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iuali%ar el comportamiento $íico ' !uímico de lo hidrocarburo con di*ero reacti*o# Unlock Access to An

•

9preciar la di$erencia o eme1an%a !ue lo hidrocarburo tengan#


MATERIALES / EQUI0OS Hidrocarburos Reacciones de Caracterización

R'acti1os

Access Now

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n-/exano

•

Rcido Ol.ico

•

@enceno

•

Permanganato de potaio :GMnO3;

•

@romo Molecular :@r5;

•

Rcido Sul$+rico concentrado


Mat'ria%'s •

7 tubo de ena'o

•

Pipeta

•

radilla

0ROCEIMIENTO E$0ERIMENTAL !"#$!% $& '$($&)!"% *"&+%'$! *$ , -./%& *$ $'&)% *"&-"'-%& "#+"%&  &$(%& *$ %& (.)$& )3!$3)!$#%& .') #.$&-!) *$ 045 # *$ '7$8)'% 9("*% %$"(%  /$'($'% !$&+$(-")#$'-$4

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Exclusive 30 R$)(";' H)%3$')(";': Day*$Trial E' )& #.$&-!)& *$ %& Hidrocarburos Reacciones de , -./%& *$ $'&)% &$ )3!$3)!9 045# *$ /!%#% #%$(.)! **"&.$-% Caracterización (%!.!% *$ ()!/%'%4

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SINTESIS DEL ACETILENO

2

CaC 2 + 2 H 2 O→HC≡CH + Ca ( OH )

D"&+%'3) *$ .' $<."+% *$ *$&-")(";' (%#% $ <.$ &$ !$+!$&$'-) $' ) Figura.1 $ <.$ (%'&-) *$ .' #)-!)> *$ *$&-")(";' &"#+$ @A (%' .' -)+;' *$ $/$ #%'%7%!)*)*% <.$ &%+%!-) .' $#/.*% *$ *$()'-)(";' @B  .') -./.)*%!) )-$!) *$ *$&+!$'*"#"$'-% "'-!%*.("*% $' .') (./) 7"*!%'$.#9-"()4

E' $ !$("+"$'-$ @A "'-!%*.("! 3 *$ ()!/.!% *$ ()("%4 M$*")'-$ @B )3!$3.$ $'-)#$'-$ )3.) *$&-")*)4 R$(%) $ 3)& =%!#)*% $' -./%& *$ +!.$/) +%! *$&+)>)#"$'-% *$ )3.) (%'-$'"*% $' $%&4

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Figura.1

RESULTAOS 14 E' %& -!$& -./%& *$ $'&)% <.$ (%'-"$'$ %& *"&-"'-%& !$)(-"%& •

R$)((";' *$ B)$$! $!#)'3)')-% *$ +%-)&"% @ 8 KMnO 4

'7$8)'%  KMnO



+3 C H → 3 K C O + 8 Mn O + 2 KOH + 2 H O

4

 S$ =%!#)' 2 =)&$&  N% ()#/") *$ (%%!  N% !$)(("%')

•

KMnO 4

2

2

2

2

4

A(4 O$"(% 

4

2

KMnO 4

B$'($'% 

 C)#/") *$ (%%! *$ .' -%'% )')!)')*% ) .' (%%! +)!*%  S$ '%-) ) !$)((";' *$ %8"*)(";'

 S" 7) !$)((";' +$!% '% $& "&"/$ +)!) '%&%-!%&

R$)((";' *$ 7)%3$')(";' B!%#.!% $' -$-!)(%!.!% *$ ()!/%'% @

B r 2 / CC l4

HC ≡ CH + Br 2 → Br − HC =CH − Br

E

KMnO 4

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Sexta Práctica de Laboratorio de Química Orgánica '7$8)'%  B r

A(4 O$"(% 

2

 H) !$)((";' − Luz: #9& -$'.%  Oscuria: #) #"&("/""*)* $& #)& '%-%!")

•

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Unlock Access to An

 S$ =%!#)' 2 =)&$&  E (%#+.$&-% ) +$!*"$'*% (%%!)(";'


 N% 7) !$)((";'

Hidrocarburos Reacciones de %8"*)(";' Caracterización

("*% &.=?!"(% @ H S O ¿ 2

4

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'7$8)'%  H S O 2

4

A(4 O$"(%  H S O 2

B$'($'%  H S O

4

2


 S.&-)'(")& '% #"&("/$&  N% 7) !$)((";'

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4

 N% 7) .') !$)((";' "&"/$  S$ ()$'-; ) #$>()!%

24 SINTESIS DE ACETILENO Ca C 2+ 2 H 2 O → HC ≡ CH + Ca ( OH )2

@1 R$)((";' *$ 7)%3$')(";' @2 R$)((";' *$ B)$$! @, R$)((";' *$ '"-!)-% *$ +)-) )#%'")() @ R$)((";' *$ &.=)-% *$ (%/!$ )#%'")()

BROMO

 S. (%%! "'"(") $& )#)!"%  &$ ) )()!)'*% 7)&-) &$! -!)'&+)!$'-$4  S$ ()"$'-) ) !$)(("%')!4  L) !$)((";' $& #. !9+"*)4

NITRATO DE LATA AMONIACAL

ERMANGANATO

 S. (%%! "'"(") $& "%$-)  ()#/") 7)&-) -%!')!&$ .' )#)!"% #. ()!%4  E8"&-$ +!$("+"-)(";' $' ) &%.(";'4

 A "'"("% -"$'$ .' -%'% %&(.!%  ()#/") 7)&-) -%!')!&$ .' (%%! +)!*%4  E8"&-$ +!$("+"-)(";' $' ) &%.(";'4

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SULFATO DE COBRE AMONIACAL

 H) .' ()#/"% *$ (%%! *$ ($$&-$ ) .' $!*$ -.!<.$&)4

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ISCUCIÓN E RESULTAOS &n la reacci"n con el benceno no e tan reacti*o2 Unlock Access to An lo !ue no coincide con la caracteri%aci"n de u enlace2 e decir2 al poeer doble enlace2 como el cao de lo al!ueno on má reacti*o debido a !ue cuando eto reaccinan2 el doble enlace crea reonancia de reacci"n2 lo !ue lo hace mu' reacti*o# Pero en el cao del benceno eto no e da2 por !ue el e$ecto de reonancia de u doble enlace etán elocali%ado# Lo !ue igni(ca !ue cual!uier %ona ería reacti*a2 pero en condicioneHidrocarburos eeciale# Reacciones de

Exclusive 30 Day Trial Caracterización

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CONCLUSIONES


Lo alcano on poco reacti*o debido a u enlace :; igma ' di$ícile de romper# Lo al!ueno ' al!uino poeen enlace :K; pi d.bile má $ácile de romper# Obtu*imo ati$actoriamente di$erencia clara obre la acci"n de ditinta reaccione con lo hidrocarburo eri(camo lo tipo ditinto de reaccione en lo hidrocarburo#

CUESTIONARIO

D#- >ealice la ecuacione de la reaccione reali%ada R34 #a'5'r

-9lcano) n-hexano4GMMnO3 CH3-(CH2)3-CH2-CH3 + KMnO4 → No hay reacción

D

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9l!ueno) Rcido Oleico4 GMnO3 Unlock Access to An:O/;-0/5 :O/; 0/5=0/54GMnO3 0/5

Exclusive 30 Day Trial R3n4 Ha%o&'naci(n 6#r27CC%89 9romático) @enceno4GMnO3

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-9lcano) n-hexano4@r5

0/7-:0/5;7-0/5-0/74@r5V00l3

Access Now

0/7-:0/5;7-0/5@r4/@r

-9l!ueno) Rcido Oleico4@r5


//5=0/54@r5

0/5 :@r;-0/5 :@r;

-9romático) @enceno4@r5 R3n4 O3idaci(n 6H2SO89

-9lcanco) n-hexano4/5SO3 CH3-(CH2)3-CH2-CH3+H2SO4

no hay reacción

-9l!ueno) Rcido Oleico4/5SO3 -9romático) @enceno4/5SO3

5#- WPor!u. una reacci"n de halogenaci"n en ocuridad e negati*aX La reacci"n e homolítica2 e decir2 re!uieren de lu% para la $ormaci"n de radicale# 9l permanecer en auencia de eta $uente2 e le conoce como etapa negati*a2 o de auencia luminoa#

7#- ede el punto de *ita Indutrial como e obtienen lo hidrocarburo El petróleo crudo, es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos, compuesto en mayor medida de carbono e hidrógeno, con pequeñas cantidades de nitrógeno, oxígeno y azufre. El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano, principalmente, y de propano y butano en menor medida.

DD

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Exclusive 30 RE:ERENCIAS #I#LIO;R:ICAS Day Trial ermán Fernánde%# 9l!ueno2 propiedade ' íntei# O*iedo2 &pa
L#0# [ade2 r# &tructura ' etereo!uímica de lo alcano# Iabel 0apella# Access Now Química Organica#Hta ed# Madrid) Pearon &ducaci"n2 S#9#Y53# p#E-D57# Pro$eor en línea# Santiago2 Querelle 0ía# Ltda#Y No 0hile) thanks, I don't want my'exclusive trial 5DH#/idrocarburo# iponible en) http)VV#pro$eorenlinea#clVQuimicaV/idrocarburo#html\ ermán Fernánde%# # 9l!ueno2 de(nici"n ' propiedade# O*iedo2 &pa
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