“Año de la Promoción de la Industria Responsable y Compromiso Climático”
UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA
REACCIONES DE HIDROCARBUROS
Laboratorio de Química Orgánica
CURSO:
PROFESORA:
Melissa Rabanal Atalaya
ALUMNOS: HUARINGA OLIVO! Osmar A" # 20130331 MA$%&O GU%RR%RO! $armen R" # 20130337 RO'A MON&RAG(N! Melissa '" # 20130349 ALA)AR AMORO! Ingrid $" # 20130435
HORARIO:
'ue*es ++ AM" , + -M"
2014 I. • •
II.
OBJETIVOS $aracteri.ar los com/uestos en base a sus /ro/ied ades 0ísicas y 1uímicas" $om/arar las /ro/iedades 1uímicas de los alcanos con los 2idrocarburos aromáticos"
INTRODUCCIN
%n esta /ráctica se busc3 com/arar el com/ortamiento 1uímico de alcanos! al1uenos y aromáticos! e0ectuando cuatro reacciones en el laboratorio" -rueba de bromo en tetracloruro de carbono" %n cuatro tubos de ensayo colocamos +4 gotas de alcano! +4 gotas de al1ueno! +4 gotas de com/uesto aromático y +4 gotas de muestra /roblema" Luego agregamos 5 gotas de 6r 7#$$l8 a cada tubo" -rueba de 6aeyer %n cuatro tubos de ensayo colocamos +4 gotas de alcano! +4 gotas de al1ueno! +4 gotas de com/uesto aromático y +4 gotas de muestra /roblema" Luego agregamos 9 gotas de soluci3n acuosa de :MNO 8 a cada tubo" -rueba con ácido nítrico %n cuatro tubos de ensayo colocamos +4 gotas de alcano! +4 gotas de al1ueno! +4 gotas de com/uesto aromático y +4 gotas de muestra /roblema" Luego agregamos +4 gotas de HNO9 a cada tubo" ;ormaci3n de nitrobenceno %n dos tubos de ensayo colocamos < gotas de com/uesto aromático y < gotas de muestra /roblema" Luego agregamos < gotas de HNO 9 = + gota de H 7O8 a cada tubo" Lle*amos las muestras a ba>o maría /or 5 minutos! ta/ando la entrada con /a/el 2igienico /ara 1ue no se e*a/ore" ;inalmente se lle*a a la cam/ana e?tractora"
III.
MARCO TERICO
A HIDROCARBUROS
•
Los 2idrocarburos son combinaciones de $ e H y /ueden considerarse! estructuralmente! como los es1ueletos 0undamentales de las mol@culas orgánicas! con todas sus *alencias libres unidas al H" Los 2idrocarburos /ueden ser
1. D! "#$!%# #&'!()# * H'$(+"#(&,(+- #'/)'"+-.
SATURADOS
INSATURADOS
AL$ANO
ALQU%NO
ALQUINO
H9$ , $H7 , $H9
H9$ , $H B $H , $H 9
H9$ , $ C $ , $H7 , $H9
2. C"'"+- * A'""'"+-.
SATURADOS
INSATURADOS
$I$LOAL$ANO
$I$LOALQU%NO
$I$LOALQUINO
3. A(+)'"+-. HIDROCARBUROS BENCNICOS 6%N$%NO NA;DAL%NO
DOLU%NO $H9
Los 2idrocarburos saturados tienen! en general! una gran inercia 1uímicaE los insaturados dan! /rinci/almente! reacciones de adici3nE y los aromáticos tienen /ro/iedades 1uímicas /eculiares del anillo benc@nico y dan! sobre todo! reacciones de sustituci3n"
•
•
Los 2idrocarburos son com/uestos orgánicos 1ue solo contienen los elementos 1uímicos carbono e 2idrogeno" e di*iden en dos grandes gru/os 2idrocarburos saturados e insaturados Fal1uenos! al1uinos e 2idrocarburos aromáticos" on com/uestos 1ue solo tienen carbono e 2idr3geno" e /uede clasi0icar en ali0áticos F2idrocarburos 1ue no tienen anillos aromáticos y aromáticos F/oseen anillos de electrones des locali.ados" %l benceno y com/uestos semeantes con anillos condensados" de acuerdo al ti/o de enlaces! se /ueden clasi0icar en insaturados F2idrocarburos 1ue tienen enlaces dobles o tri/les carbono J carbono y saturados F2idrocarburos 1ue solo tienen enlaces sencillos" Dambi@n reciben el nombre de alcanos o /ara0inas"
6 ALCANOS •
•
Hidrocarburos saturados" Hidrocarburos ali0áticos 1ue tienen la 0ormula molecular general $nH7n=7 /ara los com/uestos de cadena abierta" $ada átomo de carbono tiene una estructura tetra@drica y cuatro enlaces sencillos" on 2idrocarburos saturados de cadena lineal o rami0icada" e llaman tambi@n /ara0inas F/oca a0inidad /or su notable resistencia a reaccionar" on sustancias /oco reacti*as 1ue resisten al ata1ue de los ácidos! bases y o?idantes 0uertes O8H7 y NO9H concentrados! NaOH 0undida! $r 7OK:7! MnO8:! etc" esto se debe a la resistencia del enlace co*alente $ , $ y a la escasa /olaridad del enlace $ , H"
C ALUENOS •
•
Hidrocarburos ali0áticos no saturados 1ue tienen la 0ormula molecular general $nH7n /ara los com/uestos de cadena abierta" -oseen un doble enlace carbono , carbono y su estructura es /lana" on 2idrocarburos insaturados en los 1ue a/arece un enlace doble /or la 0alta de 7 H" se llaman tambi@n 2idrocarburos etil@nicos y ole0inas! y su com/osici3n es $nH7n" cuando 2ay dos o más enlaces dobles se llaman /olial1uenos"
& ALUINOS •
•
;orma de 2idrocarburo ali0ático no saturadoE tiene la 0ormula molecular general $nH7nJ7 /ara los com/uestos de cadena abierta" -osee un tri/le enlace carbono , carbono y su estructura es lineal" on 2idrocarburos insaturados 1ue contienen un enlace tri/le , $ C $ ," %l al1uino más sencillo es el etino o acetileno FH$ C $H! /or lo 1ue a los al1uinos de la serie 2omologa tambi@n se les llama 2idrocarburos acetil@nicos" Los al1uinos son is3meros de los dienos" Los al1uinos son muc2o más reacti*os 1ue los al1uenos y alcanos y dan reacciones de adici3n con muc2a 0acilidad" %sto se debe! /or una /arte! a la acumulaci3n de electrones en el enlace , $ C $ , y! /or
otra! a la menor estabilidad Fmenor calor de 0ormaci3n del tercer enlace! como se *e al com/arar sus energías"
IV.
RESULTADOS DISCUSIONES
#6 R!#""'% $! B(28CC4: -rueba de 6romo en DetraJ $loruro de $arbono •
•
%l cambio de coloraci3n es se>al de 1ue 2ubo una reacci3n" %l al1ueno reacciona /or /oseer dobles enlaces"
&6 R!#""'% $! M%O48H2O: Al 2acer reaccionar el /ermanganato de /otasio con el alcano y el aromático en este caso benceno no se /roduce ninguna reacci3n en cambio al 2acerlo reaccionar con el #,!%+ la muestra cambio de color /ur/ura a marr3n y al 2acerlo reaccionar con la muestra /roblema no gener3 ninguna reacci3n /or lo 1ue concluimos 1ue la nuestra no es un al1ueno" P(,!&# $! B#!;!(
"6 R!#""'% "+% <"'$+ S,/=('"+ >H2SO46 %l ácido sul0rico no reaccion3 con el alcano! ni con el aromático" 3lo reaccion3 con el al1ueno! /ues el doble enlace con0iere más reacti*idad" %n el caso de la muestra! no reaccion3! es decir!
/odía ser un alcano o un al1ueno segn esta /rueba"
$6 R!#""'% "+% <"'$+ N)('"+ >HNO36 a 1ue esta reacci3n consiste en la nitraci3n de 2idrocarburos aromáticos 2icimos reaccionar el benceno con el ácido nítrico y ácido sul0rico concentrado lo 1ue nos dio un cambio de color amarillento y el olor característico a )!((+"#! luego 2icimos reaccionar la muestra /roblema y /as3 lo mismo /or lo 1ue concluimos 1ue nuestra muestra es un 2idrocarburo aromático"
e /roduce una reacci3n de sustituci3n! dando como /roductos el nitro benceno y agua! dando el color amarillo del nitrobenceno"
V. •
•
VI.
RECOMENDACIONES %s recomendable 1ue se traten los gases 1ue *an a emanar de las reacciones! con las debidas /recauciones! /rimero teniendo cuidado de no derramar nada y segundo e*itar en lo /osible in2alarlos" -or eso se sugiere usar mascarilla y guantes cuando se trabaa con este ti/o de reacti*os" La*ar bien los tubos de ensayo! ya 1ue una mal la*adas /odría dear residuos del reacti*o anterior y a0ectar /or consiguiente a la nue*a reacci3n 1ue se *a a reali.ar a2í"
CONCLUSIONES
Dras anali.ar los di0erentes tubos de ensayo se /udo a0irmar 1ue la muestra /roblema era un 2idrocarburo aromático debido a las di0erentes resultados 1ue nos dio al reaccionar con 6r7#$$l8! :MnO8#H7O! cido ul0rico FH 7O8! cido Nítrico FHNO 9" Los 2idrocarburos saturados no su0ren reacciones de adici3n! solamente lo 2acen en condiciones 1ue 0a*orecen las reacciones de sustituci3n /or radicales libres" Los 2idrocarburos aromáticos Fbenceno! a /esar de /resentar dobles enlaces! tienen como característica es/ecial! su gran estabilidad 0rente a la adici3nE en cambio su0ren reacciones de sustituci3n electro0ílica"
VII.
APNDICE: CUESTIONARIO
1 ?,@ #'"#"'% !% +- "+,!-)+- &'+'"+- )'!%! #- (!#""'+%!- !/!"),#$#- La reacci3n de ácido sul0rico se usa /ara las bebidas no alco23licas como las gaseosas" $omo /egamento de /r3tesis dental! entre otras %l ácido nítrico se utili.a /ara 0abricar e?/losi*os como la nitroglicerina y trinitrotolueno FDND! así como 0ertili.antes como el nitrato de amonio" Diene usos adicionales en metalurgia y en re0inado! ya 1ue reacciona con la mayoría de los metales y en la síntesis 1uímica" $uando se me.cla con el ácido clor2ídrico 0orma el agua regia! un raro reacti*o ca/a. de disol*er el oro y el /latino"
2. ?S' # '-+&,)#%+ -! ! ##$! &(++ $'-,!)+ !% )!)(#"+(,(+ $! "#(&+%+ !% (!-!%"'# $! , ,! (+$,")+- -! /+(#% ; ",#!- !% #;+( +("!%)#! %s una reacci3n de sustituci3n /or radicales libres! el /roducto 1ue se obtiene con mayor /orcentae tiene 1ue ser el bromuro de terJbutilo! /or1ue el radical libre intermediario es el más estable"
4. C+!)#( #- -','!%)!- (!#""'+%!- >-' !- ,! -! (+$,"!%6 a b c
No reacciona /or1ue es un aromático Fna0taleno i reacciona y seria + butanol mas o?ido de magnesio No reaccionas /or1ue es un aromático Fantraceno
Denemos la grá0ica en la +era *emos 1ue no 2ay reacci3n 7da si 2ay y es $H9 $H7 $H $H7 = MnO7 = :OH
OH OH 9ra no 2ay reacci3n
5. S' ! 0.25 $! +!- $! (#-# + #"!')! "+%-,! 40 $! &(++: ?C,%)+!%#"! - $+&!- -! ,!$! !-)'#( ,! )'!%! !-)! '$+ $uarenta gramos de bromo no alcan.aría /ara rom/er un enlace doble" Lo mínimo 1ue se re1uiere es 6r7 1ue serían +4 gr de bromo"
. P(++%# $+- @)+$+- #(# $!)!('%#( # (!-!%"'# $! '%-#),(#"'+%!- !% ,%# ,!-)(# $! (#-# • •
La /rueba de baeyer Reacci3n
de
ácido
sul0rico
7. ?,@ !- ! %$'"! $! +")#%+ , +")#%#! $! # #-+'%# %l octanae! o índice de octano o nmero de octanos se re0iere e?clusi*amente a la cualidad antidetonante 1ue se incor/ora a la gasolina" %l octanae no es otra cosa 1ue la medida de la cualidad antidetonante 1ue se re1uiere en el combustible /ara 1ue este resista o e*itar su tendencia al auto detonaci3n o autoencendido del mismo! /or lo 1ue el nmero de octanos re1uerido de/ende directamente de la relaci3n de com/resi3n del motor" $on el ni*el de octanae adecuado se e*ita la auto detonaci3n y se logra un solo 0oco de llama dado /or el encendido en el momento /reciso! con lo cual se obtiene una combusti3n más e0ecti*a" &ic2o índice de octano se obtiene /or com/araci3n del /oder antidetonante de la gasolina con el de una me.cla /atr3n com/uesta de 2e/tano e isooctano"
. ?,@ -+% #%)'$!)+%#%)!- ; +( ,@ -! ##$! # # #-+'%# Aditi*os o combustibles ca/aces de limitar o de e*itar la detonaci3n durante la combusti3n" -odemos decir! 1ue los antidetonantes son sustancias 1ue se a>aden a las gasolinas /ara aumentar su resistencia a la detonaci3n" on com/uestos orgánicos y organometálicos" $omo im/ortantes son el ben.ol! octano! alco2ol y tetraetilo de /lomo" Relacionando este a/artado con el anterior! si un antidetonante aumenta la resistencia a la detonaci3n! 1uiere decir 1ue tambi@n *a a in0luir en el índice de octanae de una gasolina"
VIII. •
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BIBLIOGRAFIA
-RIMO P;%RA! %duardo" Química orgánica básica y a/licada" &e la mol@cula a la industria" Domo I" +" %ditorial Re*ert@" %s/a>a" &AU6! G" illiamE %%%! illiam " Química" +" @/tima edici3n" %ditorial -rentice Hall His/anoamericana" M@?ico" AN&RS $A6R%RI)O! &ulce MaríaE 6ARRIO -SR%)! 'a*ierE AND(N 6O)AL! 'uan Luis" ;ísica y 1uímica" 8T %ducaci3n ecundaria Obligatoria" 744<" %ditorial %dite?" %s/a>a" HIDD%N! :ennet2 "E &AVI! Raymond %"E -%$:! M" LarryE DANL%! George G" Química" 744<" Octa*a edici3n" %ditorial $engage Learning %ditores" M@?ico"
