INTRODUCCIÓN
En la práctica no. 6, “síntesis de ésteres”, se realizó la síntesis del éster de acetato de isopentilo, analizando también su reacción en base a las pruebas de identificación
de
solubilidad
en
agua
y
la
prueba
organoléptica
con la finalidad de aplicar las propiedades observadas a los ésteres en general. ara ara la obtenci obtención ón del éster éster antes antes mencion mencionado, ado, se des!id des!idrat rato o un alco!ol alco!ol primario el cual fue el alco!ol isopentilico " #$%&'(), #$%&'(), con un ácido *ue es el ácido acético acético "#%+#((%) "#%+#((%) y para *ue la reacción se dieran dieran más rápido se utilizó utilizó ácido ácido fosfórico "%+() como catalizador y calor para facilitar su formación. -inalmente, por por medi medio o de la ampo ampolllla a de deca decant ntac ació ión n fue fue posi posibl ble e separ separar ar el acet acetat ato o de isopentilo para proceder a realizar las pruebas de identificación respectivas.
ras ras realizar realizar las pruebas de identific identificación ación pertinentes, pertinentes, se determinó determinó *ue los ésteres no son solubles en agua, formándose dos fases inmiscibles entre sí. ambién se determinó *ue la prueba organoléptica para los ésteres es positiva debido a la esencia a banano *ue se logró percibir. percibir. /a práctica se llevó llevó a cabo el día 0ueves '+ de 1bril a condiciones atmosféricas atmosféricas apro2imadas de 3,45 atm y '+# para la ciudad capital de 7uatemala.
OBJETIVOS
GENERAL. 8lustrar la síntesis de un éster de gran importancia en la industria alimenticia, el acetato de isopentilo "esencia de sabor a banano).
ESPECIFICOS. 1. Determinar el olor característico del éster sintetizado. 2. Estudiar la prueba de solubilidad del acetato de isopentilo. 3. Observar e interpretar la prueba organoléptica acetato de isopentilo. 4. Analizar e interpretar la densidad del éster obtenido.
2. MARCO TEORICO 2.1 Concepto /os Esteres son compuestos *ue se forman por la unión de ácidos con alco!oles, generando agua como subproducto. #omo se ve en el e0emplo, el !idro2ilo del ácido se combina con el !idrógeno del radical !idro2ilo del alco!ol 9
2.2. Nomenc!t"#! Los ésteres proceden de condensar cidos con alco!oles " se nombran como sales del cido del #ue provienen. La nomenclatura $%&A' cambia la terminaci(n )oico del cido por )oato* terminando con el nombre del grupo al#uilo unido al o+ígeno. Los esteres son
grupos
prioritarios ,rente a aminas* alco!oles* cetonas* alde!ídos* nitrilos* amidas " !aluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustitu"entes siendo el éster el grupo ,uncional.
-cidos carbo+ílicos " an!ídridos tienen prioridad sobre los ésteres* #ue pasan a nombrarse como sustitu"entes alco+icarbonil....../
Los ésteres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos o+igenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos al#uilo simbolizados por 0/.
'uando el grupo éster va unido a un ciclo* se nombra el ciclo como cadena principal " se emplea la terminaci(n )carbo+ilato de al#uilo para nombrar el éster.
2.$ %&te#e& o#'(n)co& :on los *ue tienen un alco!ol y un ácido orgánico. #omo e0emplo basta ver el etanoato de propilo e2puesto arriba. (tro criterio o forma de clasificarlos es seg;n el tipo de ácido orgánico *ue se usó en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. 1romáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se !a e2plicado anteriormente. ara los alifáticos !acemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente e2puesto. 1l proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alco!ol se lo denomina esterificación. ero al proceso inverso, o sea, a la !idrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alco!ol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para e2plicar la obtención de 0abones a partir de las grasas.
2.* O+tenc),n -e %&te#e&9 /os &te#e& se preparan combinando un ácido orgánico con un alco!ol. :e utiliza ácido sulf;rico como agente des!idratante. Esto sirve para ir eliminando el
agua *ue se forma y de esta manera !acer *ue la reacción tienda su e*uilibrio !acia la derec!a, es decir, !acia la formación del éster.
2./ P#op)e-!-e& 0&)c!&9 /os *ue son de ba0o peso molecular son lí*uidos volátiles de olor agradable. :on las responsables de los olores de ciertas frutas. /os &te#e& superiores son sólidos cristalinos, inodoros. :olubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. :on menos densos *ue el agua.
2. P#op)e-!-e& 3"m)c!&9. En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el o2ígeno y el alco!ol o <, ya sea entre el o2ígeno y el grupo
<=#(=,
eliminando
así
el
alco!ol
o
uno
de
sus
derivados.
/a saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de 0abones, es la reacción inversa a la esterificación. /os ésteres se !idrogenan más fácilmente *ue los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alco!ol "
ouveault=>lanc). El !idruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carbo2ílicos para dar ' e*uivalentes de alco!ol. ' /a reacción es de amplio espectro y se !a utilizado para reducir diversos ésteres.
$.
$$.
Los ésteres pueden participar en los enlaces de !idr(geno como aceptadores* pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces* a di,erencia de los alco!oles de los #ue derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de !idr(geno les convierte en ms !idrosolubles #ue los !idrocarburos de los #ue derivan. En las reacciones de los ésteres* la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo* "a sea entre el o+ígeno " el alco!ol o 0* "a sea entre el o+ígeno " el grupo 0)'O)* eliminando así el alco!ol o uno de sus derivados.
2.7 Hidrólisis ácida:
/os ésteres se !idrolizan en medios acuosos, ba0o catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carbo2ílicos y alco!oles. En medios ácidos la !idrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación *uímica9
El mecanismo de la !idrolisis ácida transcurre en las etapas siguientes9
Et!p! 1. rotonación del éster
Et!p! 2. 1dición nucleófila del agua al carbonilo
Et!p! $. E*uilibrio ácido=base, *ue transforma el metó2ido en buen grupo saliente "metanol).
Et!p! *. Eliminación de metanol
2.8 Hidrólisis en medio alcalina:
/os ésteres se !idrolizan en medios acuosos, ba0o catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carbo2ílicos y alco!oles. /a !idrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma ésteres en carbo2ilatos.
Etapa &. 1dición nucleófila del agua al carbonilo
Etapa '. Eliminación de metó2ido
Etapa +. E*uilibrio ácido base entre el ácido carbo2ílico y el metó2ido. Este e*uilibrio muy favorable desplaza los e*uilbrios anteriores !acia el producto final.
2.4.5Ap)c!c)one& -e o& &te#e&6 2.4.1.5Como -)&o7ente& -e Re&)n!&6
/os ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.
2.4.2.5Como !#om!t)8!nte&9 1lgunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por e0emplo el formiato de etilo "ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo "plátano), butirato de metilo "manzana), butirato de etilo "pi?a), y butirato de isopentilo "pera).
2.4.$.5Como Ant)&pt)co&6 En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico "aspirina) utilizado para disminuir el dolor. /a novocaína, otro éster, es un anestésico
local.
2.4.*.5En ! e!+o#!c),n -e 0)+#!& &em)&)ntt)c!& odas las fibras obtenidas de la celulosa, *ue se traba0an en la industria te2til sin cortar, se denominan !oy rayón "antiguamente seda artifical).
2.4./.5Snte&)& p!#! 0!+#)c!c),n -e coo#!nte&6 El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.
2.4..5En ! )n-"&t#)! !)ment)c)! 9 p#o-"cc),n -e co&mt)co& /os monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. :on surfactantes no 0ónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos
Otros %sos ormiato de etilo esencia de grosella* ron Acetato de etilo esencia de manzana " pera. olvente de la nitrocelulosa. 5utirato de etilo esencia de durazno. • • •
•
•
$.
Acetato de butilo solvente de la nitrocelulosa. Lacas6 barnices6 plsticos6 vidrios de seguridad6 per,umes. Acetato de amilo solvente de lacas " barnices %n estudio desarrollado por 7EA 8est,alia eparator $bérica* la %niversidad de 9aén %9A/ " :olino del 7enil !a demostrado #ue los esteres al#uílicos son susceptibles de ser eliminados mediante centri,ugaci(n* una conclusi(n mu" relevante para las almazaras
$. MARCO METODOLÓGICO P#oce-)m)ento e:pe#)ment!
$.1 $.1.1. :e limpió y secó la cristalería a utilizar.
+.&.'. /uego se agregaron en un balón de &33 m/, 3 m/ de ácido acético, 3 m/ de alco!ol isopropílico y $ m/ de ácido fosfórico. +.&.+. :e de0ó reflu0ar la solución por $ minutos. +.&.. osteriormente se enfrió la mezcla con en0uagues de agua fría, llevando la solución a una ampolla de decantación. +.&.$. /uego se transfirió del éster a un beac@er para agregarle un agente secante. +.&.6. 1l finalizar la obtención del éster se limpió y guardó la cristalería.
D)!'#!m! -e F";o $nicio e agregaron en un bal(n de 1;; mL* 4; mL de cido acético* 4; mL de alco!ol isopropílico " < mL de cido ,os,(rico.
e de=( re,lu=ar la soluci(n por 4< minutos. >O e !a llegado a 4< minutos? $ &osteriormente se en,ri( la mezcla con en=uagues de agua ,ría* llevando la soluci(n a una ampolla de decantaci(n.
e lav( " limpio la cristalería.
in
*. *.1.
RESULTADOS
T!+! No. 16 Re&"men -e p#"e+!& -e I-ent)0)c!c),n
PRUEBA
Re&"t!-o
So"+))-!- en A'"!
Aegativa
O#'!nopt)c!
ositiva "(lor a banano)
-uente9 Batos originales, inciso 5.& *.2.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN6
*.2.1. P#"e+! No.1 Nom+#e -e ! P#"e+!6 :olubilidad en 1gua C#)te#)o -e ! P#"e+!6 “/os ésteres de cuatro átomos de carbono presentan una considerable solubilidad en agua y ésta disminuye en gran medida con el contenido creciente de carbono.” "
T!+! 2
Den&)-!- -e E&te#
Te,#)co <'=mL> E:pe#)ment! <'=mL> Po#cent!;e -e E##o# 3.5C 3.5$ '.+3 D -uente9 Batos calculados y análisis de error, incisos 5.+ y 5.
*.*.
Re!cc),n ?"m)c! 'ene#!.
@3&O4
/.
INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
/os ésteres son generalmente considerados derivados de los ácidos carbo2ílicos. 7eneralmente se sintetizan a partir del ácido carbo2ílico y un alco!ol apropiado. En la práctica se sintetizó el acetato de isopentilo "#C%&(') *ue es considerado como la esencia de sabor a banano artificial, ara el procedimiento de la práctica se llevo a cabo lo *ue es la esterificación *ue es un proceso por el cual se sintetiza un éster por medio de una reacción *uímica entre un ácido carbo2ílico y un alco!ol. El mecanismo de reacción de la esterificación se dio por un ata*ue nucleofílico del o2ígeno de una molécula del alco!ol isopentilico al carbono del grupo carbo2ílico del ácido acético. El protón migra al grupo !idro2ilo del ácido *ue luego es eliminado como agua. El rol del catalizador *ue en este caso fue el de ácido fosfórico es el de aumentar la actividad carbonílica para luego obtener la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono por protonación de uno de los o2ígenos del ácido. /a reacción se dio en condiciones ácidas, de manera *ue el alco!ol se protonizó, por lo *ue el grupo saliente "agua) fue un buen grupo y permitiera la sustitución. / a reacción final fue la siguiente. El éster fue difícil de producir, debido a *ue la reacción se tiene *ue dar a muy altas temperaturas, esto se debe al impedimento estérico en los alco!oles. El rendimiento de la reacción, es bastante alto, sobre todo para un producto *ue puede !idrolizarse o evaporarse. En general se considera *ue el rendimiento fue alto y la producción de dic!o compuesto resultaría rentable. El é2ito de la práctica se determina al percibir el olor característico del banano, el cual indica la presencia de acetato de isopentilo en la solución el cual es una sustancia incolora e !idrofóbicas o sea no se mezclan con el agua y se le puede
dar usos de varias maneras ya sea en alimentos o cosméticos. El resultado fue positivo, demostrando así *ue el producto obtenido es el éster esperado.
.
CONCLUSIONES
.1.
:e sintetizo acetato de isopentilo por medio de la des!idratación del alco!ol
.2.
isopentilico, con ácido acético y con ácido fosforito como catalizador. :e determinó *ue el olor, sabor característico del acetato de isopentilo es de
.$.
banano. /a prueba de solubilidad en agua fue negativa, debido *ue los éteres son soluble
.*.
en agua, y se formaron dos fases insolubles entre sí. /a prueba de organoléptica fue positiva ya *ue presento un agradable olor a
./.
banano, es debido *ue los esteres no lí*uidos incoloros y con olores agradables. :e determinó *ue la densidad obtenida fue de 3.5$gm/, la cual entra dentro del rango ya *ue debe de ser menor a &, siendo la densidad teórica de 3.5C gm/.
@. BIBLIOGRAFA
&>a!l, 1run. Te:t+oo o0 O#'!n)c Cem)&t#9. A9 5&='&4='6&=4 '>roGn, !eodore. 3"m)c! ! C)enc)! Cent#! . '&va. Edición. Hé2ico9 Editorial earson Educación, '334. &'3p. 8:>A9 4C5=63C='=3'&=3 + #arey. -rancis 1. 3"m)c! O#'(n)c!. 6a Edición. Editorial Hc. 7raG %ill '336, Hé2ico. #apítulo &C “1lde!ídos y #etonas”. &'&6 paginas. 8:>A9 4C3=&3= $6&3=5
Horrison, oyd, A9 3= '3&=6'4+'=& $ Hortimer, #!arles E. 3"m)c!. J Edición. Hé2ico. 7rupo Editorial 8beroamérica. &45+. C65p. 8:>A9 465=C'C3 &3=& 6 Iingrove, 1lan :. 3"m)c! O#'(n)c!. Hé2ico9 Editorial -EH de Hé2ico, :.1., &456. &$64p. 8:>A9 465=63+ +6=6 C Kur@anis, aula >.
3"m)c! O#'(n)c!. $a Edición. Hé2ico. 7rupo
rentice %all. '33C. &3p. 8:>A9 4C5=4C3'=63C=4=&$
. APENDICE
.1. o;! -e -!to& o#)')n!e&6
.2. MUESTRA DE CLCULO 5.'.&. Beterminación de volumen de alco!ol isopentilico
isopentilico ∗88.17 g alcoholisopentilico ∗1 mL 1 mol alcoholisopentilico 0.25 molalcohol 0.81 g ¿ 27.2129 mLdealcoholisopentilico
5.'.'. Beterminación de volumen de ácido acético acetico ∗60 g acido acetico ∗mL acidoacetico 1 molacido acetico 0.60 molacido 1.05 gacidoacetico ¿ 34.2857 mLde
acidoacetico
.$. DATOS CALCULADOS 5.+.&. abla Lolumen de reactivos9 1lco!ol isopentilico Mcido acético 'C.'&'4 +.'5$C -uente9 Huestra de cálculo inciso 5.'.& y 5.'.' 5.+.'. abla
Batos obtenidos densidades teórico y e2perimental de la síntesis
de esteres. Bato teórico "gm/) Bato e2perimental "gm/) 3.5C 3.5$ -uente9 Batos originales, inciso 5.&.
.*. ANALISIS DE ERROR ara determinar la eficiencia de la práctica de la síntesis de éteres se utilizara la siguiente ecuación9
.*.1. Po#cent!;e -e e##o#6 Dteorico− Dexperimental %E = ∗100 Dteorico
En donde9 •
La variable E representa el porcenta=e de error
•
La variable Dteorico representa el dato te(rico
•
La variable Dexperimental representa el dato e+perimental
de error =
0.87 −0.85 0.87
de error =2.30
∗100
