Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación
UNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA DE I C A INGENIERÍA QUÍI!A " PE#R$QUÍI!A
In%&' Mara E. Marreros Cordero !urso' Quimica Organica II #ema' # ema' Esteres Integrantes !Cca"c#a Cutim$o Car%os Martin Marce%o Me%gar Eri&a Lisset Ma'uera Linares (im$er%) Manco Ro*as Me%+in
(
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación
Dedicatoria
)
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación El *resente in+orme va dedicado *rinci*almente a Dios ya ,ue -l nos %u.a e ilumina/ a nuestros *adres ,ue %racias a su ayuda *odemos se%uir adelante y al in%& ,ue %racias a sus conocimientos com*artidos *odemos a*render m0s so1re nuestra carrera y ser unos %randes
Introducci,n
*ro+esionales&
En ,u.mica/ los -steres son com*uestos or%0nicos en los cuales un %ru*o or%0nico reem*la2a a un 0tomo de 3idró%eno 4o m0s de uno5 en un 0cido o6i%enado& Un 0cido o6i%enado es un 0cido cuyas mol-culas *oseen un %ru*o 3idro6ilo 47$85 desd de sde e el cu cual al el 3i 3idr dró% ó%eno eno 48 4855 *u *ued ede e di diso soci ciar arse se co como mo un io ion n *r *rot otón ón 48 4895 95&& Etimoló%ic Etimo ló%icament amente/ e/ la *ala1 *ala1ra ra :-st :-ster: er: *rov *roviene iene del alem0 alem0n n Essi% Essi%;< ;o ato y el nom1re del radical derivado del alco3ol/ o 1ien el nom1re del metal en el caso de las sales or%0nicas& Esteres/ cuando los alco3oles se me2clan con los acidos car1o6.licos en *resencia del ion 3idronio 3i dronio o 3idro6ilo como catali2ador se *roduce la esteri2acion& El *roducto or%0nico de esta reacción se conoce como Ester& ?u*erfcialmente la reacción de esterifcación se *arece a la ración de neutrali2ación de una 1ase y un 0cido inor%0nico& =a mayor.a de los esteres son l.,uidos incoloros/ solu1les en alco3ol y con olores +ra%antes& =os -steres m0s comunes son los -steres car1o6ilados/ donde el 0cido en cuestión es un 0cido car1o6.lico& Por e>em*lo/ si el 0cido es el 0cido ac-tico/ el -ster es denominado como acetato& =os -steres *ueden tam1i-n ser +ormados *or 0cidos inor%0nicos@ *or e>em*lo/ el sul+ato de dimetilo/ es un -ster/ a veces tam1i-n llamad lla mado o :-s :-ste terr dim dimet. et.lic lico o del 0ci 0cido do sul sul+r +rico ico:& :& Un ens ensayo ayo re recom comend enda1l a1le e *ar *ara a detectar -steres es la +ormación de 3idro6amatos +-rricos/ +0ciles dereconocer ya ,ue son muy coloreados' Ensayo del 0cido 3idro60mico' la *rimera eta*a de la reacción es la conversión del -ster en un 0cido 3idro60mico 4catali2ado *or 1ase5& En el si%uiente *aso -ste reacciona con cloruro +-rrico *roduciendo un 3idro6amato de intenso color ro>o; violeta& En 1io,u.mica son el *roducto de la reacción entre los 0cidos %rasos y los alco3oles& =os esteres son los ,ue dan olor y sa1or a muc3as +rutas y es *or eso ,ue son utili2ados *ara 3acer esencias/ aromati2antes y *er+umes& =as mol-culas de -ster contienen un %ru*o car1onilo unido a un %ru*o ;$R& Es conveniente considerar un -ster en t-rminos de un 0cido y un alco3ol *recursores ,ue *odr.an reaccionar *ara *roducir ese -ster& =a *arte 0cida de un -ster incluye el %ru*o car1onilo y un 0tomo de 3idró%eno/ un %ru*o al,uilo o un %ru*o arilo& =a *arte alco3ólica de un -ster incluye el %ru*o ;$R& ; $R&
Esteres B
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación =os -steres -steres son son com com*ue *uesto stoss or or%0n %0nico icoss derivados de *etróleo o inor%0nicos o6i%enados en los cuales uno o m0s *rotones *rotones son son sustituidos sustituidos *or %ru*os or%0nicos al,uilino 4sim1oli2ados al,uilino 4sim1oli2ados *or RC5& Etimol Eti moló%i ó%icam cament ente/ e/ la *al *ala1r a1ra a :-s :-ste ter: r: *r *rovi oviene ene del alem0n Es Essi%;< si%;
FORMULA GENERAL DE UN ESTER
DE?!RIP!I$N En los -steres m0s comunes el 0cido en cuestión es un 0cido car1o6.lico& car1o6.lico& Por e>em*lo/ si el 0cido es el 0cido etanoico o ac-tico/ ac-tico / el -ster es denominado como etanoato oacetato oacetato&& =os -steres tam1i-n se *ueden +ormar con 0cidos inor%0nicos/ como el 0cido car1ónico 4ori%ina -steres car1ónicos5/ el 0cido +os+órico 4-steres +os+óricos5 o el 0cido sul+rico& sul+rico& Por e>em*lo/ el sul+ato de dimetilo es un -ster/ a veces llamado :-ster dimet.lico del 0cido sul+rico".
Éster (éster de ácido carboxílico)
Éster carbónico
Éster fosfórico
Éster sulfúrico
(éster de ácido
(triéster de ácido
(diéster de ácido
carbónico)
fosfórico)
sulfúrico)
Un ensayo recomenda1le *ara detectar -steres es la +ormación de 3idro6amatos +-rricos// +0ciles de reconocer ya ,ue son muy coloreados' +-rricos Ensayo del 0cido 3idro60mico' la *rimera eta*a de la reacción es la conversión del -ster en un 0cido 3idro60mico 4catali2ado *or 1ase5& En el si%uiente *aso -ste
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación reacciona con tricloruro de 3ierro *roduciendo un 3idro6amato de intenso color ro>o; violeta& En 1io,u.mica 1io,u.mica son son el *roducto de la reacción reacción entre entre los 0cidos %rasos y %rasos y los alco3oles alco3oles&& En la +ormación de -steres/ cada radical ;$8 4%ru*o 4%ru*o 3idro6ilo5 3idro6ilo5 del radical del alco3ol se sustituye *or la cadena ;!$$ del 0cido %raso& El 8 so1rante del %ru*o car1o6ilo/ car1o6ilo/ se com1ina con el $8 sustituido/ +ormando a%ua a%ua&& En ,u.mica or%0nica y 1io,u.mica 1io,u.mica los los -steres -steres son son un %ru*o +uncional com*uesto +uncional com*uesto de un rad radica icall or%0nico un unid ido o al re resi sidu duo o de cu cual al,u ,uie ierr 0cido o6i%enado o6i%enado// or or%0 %0ni nico co o inor%0 ino r%0nic nico& o& =o =oss -st -stere eress m0s com comnm nment ente e enc encont ontrad rados os en la nat natura urale2 le2a a son las %rasas %rasas// ,ue son -steres de %licerina y 0ci 0cidos dos %ra %raso soss 4 40c 0cid ido o ol olei eico co// 0cido este0rico// etc&5 este0rico Princi*almente resultante de la condensación condensación de de un 0cido car1o6.lico y un alco3ol alco3ol&& El *roceso se denomina esterifcación esterifcación&& Un -ster c.clico es una lactona lactona&&
Reacción de esterificación.
N$EN!=A#URA'
Etanoato de metilo.
=a nomenclatura de los -steres deriva del 0cido car1o6.lico y el alco3ol de los ,ue *rocede& As./ en el etanoato 4o acetato5 de metilo encontramos dos *artes en su nom1re'
=a *rimera *arte del nom1re/ etanoato (o acetato) / *roviene del 0cido
etanoico 4ac-tico5& =a otra mitad/ de metilo/ *roviene del alco3ol met.lico 4 met.lico 4metanol metanol5& 5&
Etanoato de etilo. etilo.
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación En el di1u>o se o1serva la *arte ,ue *rocede del 0cido 4en ro>o@ etanoato5 y la *arte ,ue *rocede del alco3ol 4en a2ul/ de etilo5& =ue%o el nom1re %eneral de un -ster de 0cido car1o6.lico ser0 :alcanoato de al,uilo: donde' •
•
•
a%can ra.2 de la cadena car1onada a%can car1onada *rinci*al 4si es un alcano5/ ,ue se nom1ra a *artir del nmero de 0tomos de car1ono& Por e>em*lo' propan propan- si%nifca cadena de B 0tomos de car1ono unidos *or enlaces sencillos& oato su suf> f>o o ,u ,ue e in indi dica ca ,u ,ue e es de deri riva vado do de un 0c 0cid ido o ca car1 r1o o6. 6.li lico co&& Por e>em*lo' *ro*anoato' !8B;!8);!$; si%nifca :derivado del 0cido *ro*anoico:& de a%'ui%o' a%'ui%o' Indica el alco3ol de *rocedencia& Por e>em*lo' ;$;!8 );!8B es :de etilo:
En con>unto !8B;!8);!$$;!8);!8B se nom1ra propanoato de etilo.
PR$PIEDADE? FI?I!A? =os -steres *ueden *artici*ar en los enlaces de 3idró%eno como 3idró%eno como ace*tadores/ *ero no *ueden *artici*ar como donadores en este ti*o de enlaces/ a di+erencia de los alco3o alc o3oles les de los ,ue der deriva ivan& n& Est Esta a ca* ca*ac acida idad d de *ar *artic tici*a i*arr en los enlaces enlaces de 3idró 3id ró%en %eno o les con convie vierte rte en m0s 3i 3id dro rosolu1les solu1les ,u ,ue e lo loss 3idrocar1uros de lo loss ,u ,ue e deri de riva van& n& Per ero o la lass li limi mita taci cion ones es de su suss en enla lace cess de 3i 3idr dró% ó%en eno o lo loss 3a 3ace ce m0 m0ss 3idro+ó1icos ,ue los alco3oles o 0cidos de los ,ue derivan& Esta +alta de ca*acidad de actuar como donador de enlace de 3idró%eno ocasiona ,ue no *uedan +ormar enlaces de 3idró%eno entre mol-culas de -steres -steres// lo ,ue los 3ace m0s vol0tiles ,ue un 0cido o alco3ol de similar *eso molecular& uc3os uc3 os -s -ste tere ress ti tien enen en un ar arom oma a ca cara ract cter er.s .sti tico co// lo ,u ,ue e 3a 3ace ce ,u ,ue e se ut util ilic icen en am*liamente como sa1ores y +ra%ancias artifciales& Por e>em*lo' •
Acetato de );etil3e6ilo' );etil3e6ilo' sa1or a dul2ón suave
•
1utanoato de metilo' metilo' sa1or a Piña
•
salicilato de metilo 4aceite metilo 4aceite de siem*reverde o menta5' aroma de las *omadas Germolene y Ral%e6 4Reino 4Reino Unido5 Unido5
•
octanoato de 3e*tilo' 3e*tilo' sa1or a +ram1uesa
•
etanoato de iso*entilo' iso*entilo' sa1or a *l0tano
•
*entanoato de *entilo' *entilo' sa1or a man2ana
H
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación •
1utanoato de *entilo' *entilo' sa1or a *era *era o o a al1arico,ue
•
etanoato de octilo' octilo' sa1or a naran>a naran>a&&
Los ésteres tamién !artici!an en la idrólisis idrólisis ester#rica$ ester#rica$ la r%!t%ra de %n éster !or a&%a a&%a.. Los ésteres tamién !%eden ser descom!%estos !or #cidos #cidos o o ases ases f%ertes. f%ertes. 'omo res%ltado( se descom!onen en %n alcool alcool ) ) %n #cido caro*+lico( caro*+lico( o %na sal sal de de %n #cido caro*+lico$
Reacción de sa!onificación o idrólisis idrólisis..
PR$PIEDADE? QUII!A? En las reacciones de los -steres -steres// la cadena se rom*e siem*re en un enlace sencillo/ ya sea entre el o6.%eno y el alco3ol o R/ ya sea entre el o6.%eno y el %ru*o R;!$;/ eliminando as. el alco3ol o uno de sus derivados& =a sa*onifcación sa*onifcación de de los -steres/ llamada as. *or su analo%.a con la +ormación de >a1ones/ es la reacción inversa a la esterifcación& =os -s -ste terres se 3i 3idr dro% o%en enan an m0 m0ss +0 +0ci cilm lmen ente te ,u ,ue e lo loss 0c 0cid idos os// em em*l *le0 e0nd ndos ose e %eneralmente el -ster et.lico tratado con una me2cla de sodio y alco3ol 4 Reducción de ouv ouveault eault;l ;lanc anc5& 5& El 3i 3idr drur uro o de li liti tio o y al alum umin inio io red educ uce e -s -ste terres de 0c 0cid idos os car1o6.licos *ara dar ) e,uivalentes de alco3ol&) =a reacción es de am*lio es*ectro y se 3a utili2ado *ara reducir diversos -steres& =as lactonas *roducen *roducen dioles& E6isten diversos a%entes reductores alternativos al 3idruro de litio y aluminio como el DIA=8/ el trietil;1oro3idruro de litio o 8B7?ieB a reJu>o con #8F con #8F&&B El dicloruro de titanoceno reduce titanoceno reduce los -steres de 0cidos car1o6.licos 3asta el alcano 4R!8B5y el alco3ol R;$8& El mecanismo *ro1a1lemente se de1e a la +ormación de un al,ueno intermediario intermediario&&
O$*eti+o K
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación
Reco econoc nocer er las *r *ro*i o*ieda edades des y a*l a*lica icacio ciones nes de los es ester teres& es& Asi com como o su o1tención&
/arte E0"erimenta% Materia%es
alan2a anal.tica / tu1os de ensayo/ %radilla *ara tu1os de ensayo/ *i*etas de y (L ml/ *ro;*i*etas/ 1a%uetas/ vasos de *reci*itación de (LL ml/ *icetas/ cuc3arillas/ mec3ero de alco3ol/ luna de relo>/ mortero y *ilón/ *in2a *ara tu1os de ensayo/ cocinilla/ matra2 de Mita2ato de )L ml con ta*ón y man%uerita/ re>illa de as1esto/ so*orte universal con *in2a/ +ós+oros&
Reacti+os
Etanol/ 0cido sul+rico/ as*irina 40cido salic.lico5/ 3idró6ido de sodio/ mante,uilla 40cido 1ut.rico5/ 0cido ac-tico/ metanol/ 0cido 1órico/ a%ua destilada&
a1 Acet Ac etato ato de et eti%o i%o
En un tu tu1o 1o de en ensa sayo yo me me2c 2cle le ) ml de etanol y ( ml de 0cido ac-tico/ a%ite con cuid cu idad ado/ o/ *r *roc oced eda a a ca cale lent ntar ar *o *orr *o *oco coss minutos& De>e en+riar y *erci1a el olor ,ue des*rende&
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación
!omentario
;
=a re reac acci ción ón ,ue se di dio o es es la la si% si%ui uien ente te
!8B!8)$8 4Etanol5
•
9
!8B!$$8
!8B!$$!8)!8B
4Ocido ac-tico5
9
4Acetato de etilo5
8)$ 4A%ua5
En este ensayo no usamos un reactivo como catali2ador/ *ero usamos la tem*eratura& El olor ,ue des*rendió es como la de un vina%re de man2ana/ ca1e señalar ,ue al instante de sacarlo del +ue%o el olor no era muy +uerte/ una ve2 ,ue se en+rió em*e2ó 3a 3acerse m0s m0s +uerte el olor& olor&
Adicionar en un tu1o de ensayo ) ml de etanol/ ( ml de 0cido ac-tico y ) a B %otas de 0cido sul+rico/ lleve a calentamiento& De>e en+riar y *erci1a el olor&
Comentario
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación
4Ocido ac-tico5 •
•
•
4Etanol5 4Ocido sul+rico5 4Acetato de etilo5 4A%ua5
=a reacción de un 0cido car1o6.lico con un alco3ol *ara dar un -ster m0s a%ua a%u a se co conoc noce e com como o re reacc acción ión de est esteri erifca fcació ción n de Fisc isc3er 3er&& Un 0ci 0cido do mineral/ %eneralmente el 0cido sul+rico o el 0cido clor3.drico/ acta como catali2ador& En este caso se usó como catali2ador el 0cido sul+rico y adem0s se a%re%ó calor 4elevación de la tem*eratura5& A3ora el olor ,ue se *erci1io es similar al anterior con la di+erencia de ,ue este no tiene un olor tan +uerte como el anterior& Al instante de salir del +ue%o casi ni se *erci1.a el olor/ lue%o aumento la intensidad del olor 4al en+riar5&
$1 2ut 2utira irato to de Eti Eti%o %o
En un vaso de *reci*itación de (LL ml/ me2cle un *oco de mante,uilla ,ue contiene 0cido 1utanoico y adicione B ml de etanol/ traslade a un tu1o de ensayo y vierta unas %otas de 3idró6ido de sodio& !aliente suavemente/ de>e en+riar/ adicione 0cido sul+rico vuelva a calentar el tu1o de ensayo/ de>e en+riar y recono2ca el olor caracter.stico caracter.stico&&
(L
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación
Comentario ?e *uede sinteti2ar *or reacción de etanol y 0cido 1ut.rico&
•
!B8K!$$8
9 !)8$8
4Ocido 1ut.rico5
!B8K!$$!)8 9 8)$
4Etanol5
4utirato de etilo5
4A%ua5
En este ensayo reali2ado se des*rendió un olor a dura2no& !uando an no usamos el 0cido el olor era m0s intenso/ lue%o de usar el 0cido la intensidad del olor era menos intensa&
• •
c1 Sa%ici%ato de Eti%o
Adicionar en un tu1o de ensayo ) ml de etanol/ lue%o a%re%ue una ta1leta de as*irina 40cido salic.lico/ *reviamente *ulveri2ada5/ lue%o vierta ( ml de 0cido sul+rico/ caliente suavemente esta me2cla/ de>e en+riar/ lue%o identif,ue el olor&
Comentario !)8$8
9
4Etanol5
!H8$8!$$8 4Ac& ?alic.lico5
!H8$8!$$!)8 9
8)$
4?alicilato de etilo5
4A%ua5 •
En este ensayo se des*rende un olor no tan *eculiar/ *oco intenso 3asta se *odr.a decir ,ue no 3a1.a olor@ *ero ,ue en teor.a es el olor de una crema *ara dolores musculares&
d5 En un matra2 de Mita2ato Mita2ato// colocamos colocamos (%r& (%r& de 0cido 1órico/ 1órico/ lue%o adicionamo adicionamoss (L ml de metanol con muc3o cuidado/ se%uidamente adicionamos lentamente ( ml de 0cido sul+rico y a%itamos con cuidado& ?e coloca el ta*ón de 3ule teniendo conectada una man%uerita en la *arte lateral del matra2 de Mita2ato/ lo llevamos a e1ullición/ cuando se em*ie2a a o1servar los va*ores salientes *or la man%uerita/ acercamos un cerillo encendido&
((
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación
Comentario 8B$B 48?$5; 4Ocido 4Ocido 1isul+ato5 •
•
9 1órico5 1óric o5
!8 B$8
9
8 )?$
4metanol5 4met anol5 4Oc 4Ocido ido sul+ sul+rico rico55
4$!8 B5B
9
8 )$
9
4#rimet 4# rimetilil 1orat 1orato5 o5 4A%ua 4A%ua55 4Ion
En este ensayo no se *udo concretar en cierta +orma *or el a%otamiento del reactivo rea ctivo 4metano 4metanol5/ l5/ se reali2ó reali2ó con solo K ml/ el cerillo se acercó acercó *ero no 3u1o una e+ervescencia& ?in em1ar%o en teor.a si se 3u1iera concretado el ensayo al acercar el cerillo 3u1iera e+ervecido&
Conc%usiones ()
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación ueno en este in+orme *resentado se da a conocer al%unas *ro*iedades de los est ester eres/ es/ *er *ero o so so1re 1re tod todo o re resal saltar tar los ar aroma omass o +ra +ra%an %ancia ciass de est estos os com*uestos& Por e>em*lo El 1utirato de etilo es uno de los *roductos ,u.micos m0s comunes utili2ados en sa1ores y +ra%ancias& ?e *uede utili2ar en una variedad de sa1ores' naran>a 4la m0s comn5/ cere2a/ *iña/ man%o/ %uaya1a/ %oma de mascar/ melocotón/ al1arico,ue/ de 3i%o/ y ciruela& En el uso industrial/ tam1i-n es uno un o de lo loss *r *rod oduc ucto toss ,u ,u.m .mic icos os m0 m0ss 1a 1ara rato tos/ s/ ,u ,ue e só sólo lo se añ añad ade e a su *o*ularidad& A3ora *odr.amos decir ,ue estos com*uestos tienen una im*ortancia a nivel industrial y ,ue son +0cilmente o1tenidos en el la1oratorio&
Cuestionario A5 Por la des3id des3idra ratac tación ión de las sales sales amóni amónica cass de los 0cido 0cidoss or%0nic or%0nicos/ os/ como el *ro*anoato amónico/ se o1tiene' =as velocidades de 3idrólisis de los -steres se ven incrementadas tanto *or la *resencia de 0cido como de 1ase/ *ero e6iste una %ran di+erencia& El 0cido es un catali cat ali2ad 2ador or 4s 4se e re re%en %enera era5/ 5/ mie mientr ntras as ,ue la 1as 1ase e es un re react activo ivo 4s 4se e con consum sume5& e5& Adem0s ,ue la 3idrólisis catali2ada *or 0cido es una reacción de e,uili1rio con una constante muy 1a>a& Nitró Nit ró%en %eno o com como o nuc nucleo leoflo flo'' =as aminas aminas *ri *rimar marias ias y sec secund undari arias/ as/ as. com como o el amónico/ *ueden reaccionar con 0cidos car1o6.licos y sus derivados con +ormación de amidas
(B
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación
& =as aminas son 1ases y reaccionan +0cilmente con los 0cidos car1o6.licosen reacciones 0cidos;1ases ,ue conducen a sales amónicas 4des3idratación5&
El m-todo m0s comn *ara la *re*aración de amidas es la reacción de 3alo%enuros de acilo con amoniaco o aminas& ?e utili2a un e6ceso *ara ca*tar el 0cido ,ue se +orma&
#am1i-n # am1i-n se utili2a la reacción reacción de -steres -steres con aminas& $#EN!ISN Des3idratación de sales amónicas de 0cidos or%0nicos T R!$$N8 R!$N8) 9 8)$ 8idrólisis suave de los nitrilos R! N 9 8 T V )$ R!$N8 ) Reacción del amon.aco con 3alo%enuros de acilo ó -steres R!$W 9 ) N8 T B R!$N8 ) 9 N8W R!$$RX 9 N8 T B RX$8 9 R!$N8 )
REACCIONES Reaccionan Reac cionan con 1romo en medio $8 *ara dar aminas de un car1ono menos T R!8)!$N8) 9 M$8 9 r) ) 8 )$ 9 M )!$B 9 ) Mr 9 R!8)N8) Por 3idrólisis dan sales amónicas amónicas de 0cidos or%0nicos or%0nicos de i%ual nmero de car1onos !8 T B!8)!$N8) 9 8)$ !8 B!8)!$$N8
5 Por inter interme medio dio de un dia%r dia%ram ama a de Ju Ju>o >o e6*l e6*li, i,ue ue =a1oratorio de Qu.mica $r%0nica A*licada&
cómo có mo se o1tie o1tiene ne
Agentes 3ensoacti+os. =os 0cidos %rasos Que se o1tienen *or la sa*onifcación 43idrólisis 10sica5 de %rasas y aceites naturales/ =os cuales son una 1uena +uente de 0cidos con esas lon%itudes de cadena& El se1o no comesti1le de las em*acadoras de carne carne y el aceite de coco son las materias materias *rimas ,ue se *ref *referen eren&& Estas %rasas o tri%lic-ridos tri%lic-ridos su+r su+ren en una reacc re acción ión de 3id 3idró rólis lisis/ is/ ini inicia ciada da *or la 1as 1ase e 4%e 4%ener neralm alment ente e 3idr 3idró6 ó6ido ido de sod sodio5 io5//
(
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación rom*i-ndose rom*i-ndos e las union uniones es -ster *ara dar ori%en ori%en a una mol-cula mol-cula de %licerol %licerol y tres mol-culas de 0cidos %rasos 40cidos car1o6.licos de cadena lar%a5 los cuales/ a su ve2/ reaccionan con m0s 1ase *ara dar car1o6ilatos 4sales de sodio o >a1ón5& Para *re*arar >a1ones 1landos/ ,ue son las sales de *otasio/ se utili2a 3idró6ido de *otasio en ve2 de sosa& A %ran escala es m0s conveniente e+ectuar la 3idrólisis continua de las %rasas a 0cidos Grasos *or medio de va*or y *osteriormente neutrali2ar los 0cidos con 3idró6ido de sodio& En la f%ura se ilustra un dia%rama de Ju>o *ara este *roceso& *roceso&
Proceso Proce so continuo *ara la *roducción de 0cidos %rasos y >a1ón =os dete deter%ent r%entes es sintsint-ticos ticos se desa desarro rrollar llaron on ori%i ori%inalme nalmente nte como su1st su1stituto itutoss del >a1ón en una econom.a en la ,ue comen2a1an a escasear las %rasas y aceites comesti1les& En los *rimeros deter%entes/ la al,uilación del 1enceno se e+ectua1a con tetr0mero de etilo/ el cual se o1tiene *or condensación de cuatro mol-culas de *ro*ileno con 0cido +os+órico&
!5 Investi% Investi%ue ue Y ,ue se o1tie o1tiene ne de los ester esteres es con la 3idr 3idro6i o6ilamin lamina; a; y en caso son a*lica1les / cite e>em*los con reaccione reaccioness ,u.micas De%radación de Zo3l 4?treit[ieser' 4?treit[ieser' )5' E+ecta la misma conversión %lo1al ,ue la de%radación de Ru\/ un acortamiento de cadena de una aldosa *or eliminación !(& =a de%radación de Zo3l es en esencia lo contrario a la s.ntesis de Miliani;Fisc3er& =a aldosa se convierte *rimero en su o6ima *or tratamiento con 3idro6ila 3idro6ilamina& mina& !uando la *oli3idro6io6ima *oli3idro6io6ima se calienta con an3.drido ac-tico y acetato sódico/ se acetilan
(
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación todos los %ru*os 3idro6i y se des3idrata el %ru*o o6ima a ciano/ o1teni-ndose el -ster acetato de una ciano3idrina& Por tratamiento con 1ase se eliminan los %ru*os -ster y en las condiciones 10sicas de la 3idrólisis/ la ciano3idrina se descom*one al corres*ondiente corres*ondi ente alde3.do& De nuevo/ el m-todo no *roduce * roduce rendimientos 1uenos *ero es a*lica1le tanto a *entosas como a 3e6osas&
Reacciones 'u4micas A2car 9 8)N$8 o6ima $6ima 9 Ac)$] Na$Ac ester acetato de la ciano3idrina Ester acetato de la ciano3idrina a2car con un car1ono menos 9 Na!N 9 e$8
D1 In+estig In+e stigue ue 5QUE SON ACEI3ES SECAN3ES6
(H
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación
Recomendaciones
Protección de o>os es o1li%atorio usar %a+as de se%uridad y no llevar lentes de contacto& !ómo ir vestido el uso de 1ata es o1li%atorio/ de1er0 estar siem*re cerrada y no ser utili2ada +uera del la1oratorio& ?e recomienda llevar 2a*atos cerrados y no sandalias& ?e utili2ar0n %uantes *ara *rotección de las manos& El *elo lar%o de1er0 estar siem*re reco%ido& ?e evitar0 el uso de anillos/ *ulseras/ etc& Normas 3i%i-nicas no comer ni 1e1er en el la1oratorio& 8ay ,ue lavarse siem*re las manos antes de salir del mismo& No in3alar/ *ro1ar u oler los *roductos * roductos ,u.micos en nin%n caso& Pi*eteo de l.,uidos de1e utili2arse siem*re un dis*ositivo es*ecial& !ond !o ndic icio ione ness de dell 0r 0rea ea de tr tra1 a1a> a>o o de de1e 1e ma mant nten ener erse se li lim* m*ia ia lo loss e, e,ui ui*o *oss necesarios& =os *roductos ,u.micos derramados tienen ,ue ser reco%idos y eliminados inmediatamente& Un 1uen es*acio en el lu%ar de tra1a>o y una 1uena or%ani2ación de -l/ es decir 1uena u1icación de los reactivos y materiales con los cuales vamos a tra1a>ar& uscar las condiciones ideales a la 3ora de reali2ar la *ractica 4tem*eratura/ 3umedad/ *resión/ etc&5& Poseer Po seer los rea reactivo ctivoss neces necesarios arios 4com*letos5/ 4com*letos5/ *ara me>or conocimiento conocimiento y me>or diversidad de *rocedimientos y resultados& Una 1uena lim*ie2a *or *arte de los materiales/ y alta *ure2a *or *arte de los reactivos/ *ara as. o1tener resultados *recisos& *recisos& #ener # ener cuidado cuando se mani*ulan los 0cidos +uertes concentrados/ *or,ue son irritantes y muy tó6icos&
2i$%iogra74a •
•
Gu.a de =a1oratorio !30ve2 ; ^im-ne2/ _Practicas de Qu.mica $r%0nica8 $r%0nica8 3tt*s']]1c3em&fles&[ord*ress&com])L 3tt*s']]1c3em&fles&[or d*ress&com])L(L](L]r (L](L]retra;or%a;B&*d+ etra;or%a;B&*d+
(K
Año de la l a Diversifcación Productiva Productiva y del Fortalecimiento Fortalecimiento de la Educación •
• • •
3tt*s']]1oo`s&%oo%le&com&*e]1oo`s idG%M?QB[$,B!*%PAHl*%PAHd,,ue9son9aceites9 9secantes9999*ro*iedadesso 9secantes9999 *ro*iedadessource1lots urce1lots>>GWI?ebslsi%QDWd;b >>GWI?ebslsi%QDWd;bP*"G; P*"G; ZL#`o`2*+?G6o3les; (saWvedL!!IQHAE[Amo (saW vedL!!IQHAE[Amo!3I%=n"n^acyAI !3I%=n"n^acyAI%MA!3(Du%1Z %MA!3(Du%1Zvon von e*a%e,,ue)Lson)Laceit e*a%e,,ue)L son)Laceites)L)L es)L)Lsecantes secantes )L)L)L)L*ro*iedades++alse 3tt*']][[[&,uimicaor%anica&o 3tt*']][[[ &,uimicaor%anica&or%]esteres r%]esteres])L);nomenclat ])L);nomenclatura;de;esteres ura;de;esteres&3tml &3tml 3tt*']]esteresmania&1lo%s*ot&*e]) 3tt*']]estere smania&1lo%s*ot&*e])L(L]L]defnicio L(L]L]defnicion&3tml n&3tml 3tt*s']]es&[i`i*edia&or%][i`i]!Bster
9ndice !aratula( Dedicatoria&&) IntroducciónB arco teórico teórico&& && $1>etivos&&&&&/( Dato e6*erimental &&&/ &&&/) ) !onclusión&&&&( !uestionario& !uestionario & ( Recomendaciones &( Re+&& i1lio%r0fca Re+ i1lio%r0fca&&&&&)L &&&&&)L Índice&& Índice && )(
(
