4 de mayo de 2018 S INTE IN TE S IS D E P A R A C E TA MOL
UNIVER NIVER SIDAD DE CAR TAGENA FACULTAD FACULTAD DE CIENCIAS E XACTAS XACTAS Y NATU NATURA LES QUÍM QUÍMICA ICA ORG ÁNICA II Bermúdez, L1; Gómez, A 1; Hoy, J 1; Ospina, D 1; Martínez, J 1; Varela, L1; Vega, R 1; Lambis, A 2 . 1
Estudiante de Química Pura, 2 Docente de Química Orgánica II
RESUMEN El objetivo de la practica fue obtener el paracetamol paracetamol mediante una serie de reacciones orgánicas entre el p-aminofenol y el anhídrido acético produciéndose produciéndose la acetilación del p-aminofenol p-aminofenol y obteniendo obteniendo así el paracetamol y el ácido acético en esta práctica se realizó un proceso de síntesis orgánica esta es una técnica con un amplio campo de acción actualmente, la cual tiene como objetivo obtener moléculas más complejas a partir de moléculas moléculas más simples. simples. En esta práctica se obtuvo obtuvo un rendimien rendimiento to del 117,05 %
Palabras claves: Síntesis, Orgánica, p-aminofenol. ABSTRACT The objective of the practice was to obtain paracetamol by means of a series of organic reactions between paper and acetic anhydride, producing the acetylation of p-aminophenol and thus obtaining paracetamol and acetic acid. In this practice, an organic synthesis process was carried out. a technique with a wide field of action currently, which aims to obtain new and more complex simple molecules. In this practice, a performance of the
Keywords: Synthesis, Organic, p-aminophenol .
Introducción
mediadores celulares responsables de la aparición del dolor. Además, tiene efectos antipiréticos. Sin embargo, no presenta acción antiinflamatoria significativa. Se utiliza, por tanto, para el tratamiento de la fiebre y el dolor
El (paracetamol o acetaminofeno) es un fármaco con propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente significativas. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas,
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moderado. Algunos de los beneficios del paracetamol se deben a que esta droga no afecta los mecanismos de la coagulación (agregación plaquetaria) ni los mecanismos de protección de la mucosa gástrica. En estos momentos, la Organización Mundial de la Salud (OMS) lo clasifica como el fármaco más vendido en el mundo. Su uso prolongado puede alterar las funciones hepáticas. Es uno de los analgésicos más utilizados mundialmente, especialmente después de recibir aprobación por parte de la Agencia de Medicamentos y Alimentos de los Estados Unidos (Food and Drug Administration-FDA) en el año de 1953.Las principales formas farmacéuticas en las que se comercializa este fármaco son las tabletas, cápsulas y los jarabes bajo algunos de los siguientes nombres comerciales: Dolex®, Adorem®, Tempra®, Winadol®, entre otros.
das por N -acilación son reacciones orgánicas fundamentales. Aunque es posible acilar aminas mediante reacción de estos compuestos con un ácido carboxílico, es preciso usar ungranexcesode ácido y eliminar si multáneamente el agua que se va formando para
del
compuesto
aminofenol con anhídrido
el
equilibrio hacia la derecha.
Por ello, el método más usual para lograr N -acilaciones consiste en el empleo de agentes acilantes más reactivos, como los cloruros y anhídridos de ácidos carboxílicos. Estos reaccionan rápid amente con aminas, incluso impedi das, para dar las correspondientes amidas
El mecanismo consiste en la adición nucleofílica del grupo amino al carbonilo, seguido de la eliminación del haluro o del carboxilato
Marco Teórico La reacción
desplazar
p-
acético ,
produce la acetilación del primero, obteniéndose como productos el
En esta práctica se hace reaccionar
paracetamol y ácido acético. Se
anhídrido acético con p-aminofenol.
protona el oxígeno para obtener un electrófilo
más
En primer lugar se solubilizará la
fuerte
amina en agua, convirtiendola en su
Las conversiones de aminas en ami
clorhidrato. Para
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Poder acetilar ahora este grupo
amino, es necesario neutralizar
elcorrespondiente clorhidrato, empl
Anhídrido acético Agua destilada
Procedimiento experimental
eando para ello un tampón acetato. seguidamente se lleva a cabo la ace tilación por adición de anhídrido acético.
El
proceso
global
Se disolvió en el balón de 500mL, 4.102g de p-aminofenol en 10mL de agua destilada y luego se adiciono con agitación 10mL de anhídrido acético y se calentó al reflujo en una placa durante 30 minutos. Luego se llevó a un baño helado hasta que cristalizo el sólido, se filtró al vacío se secaron y se pesaron.
es
el siguiente
La
reacción
selectividad el grupo
tiene
lugar
funcional,
amino
ya
con que
del p-aminofenol
Resultados
reacciona más rápido que el grupo hidroxilo, por lo que sólo se obtiene
% =
. 4,852 % = 100 4,102 % = 117,05 %
la amida
Materiales
Pipeta de 10 mL Espátula Equipo de filtración al vacío Aro para placa de calentamiento Mechero condensador Panola Pipeta de 10 mL Agitador Papel filtro Balón de 500 mL
Reactivos
.
p-aminofenol
3
100
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DISCUSIÓN
CONCLUSIÓN
La síntesis del paracetamol consiste en
una reacción
entre
el
El método de obtención del pacetilaminofenol resulto ser muy sencillo y el mecanismo se basó en una acetilación esto se debe a que los grupos aminos reaccionan más rápido con el anhídrido acético que con los grupos oxidrilicos fenólicos
p-
aminofenol y el anhídrido acético produciéndose la acetilación del paminofenol
y
obteniendo
así el paracetamol y el ácido acetic o. Es una reacción simple y sin intermediarios
que
afecten
el
producto requerido.
BIBLIOGRAFÍA
Aunque existen otras reacciones para
producir
el
fármaco
con
- McMurray J. University C, Química Orgánica, Quinta Edición. Internacional Thomson, México 2001. Páginas: a11, 598 y 606.
propiedades analgésicas como lo es la secuencia de tres pasos partiendo del nitrobenceno sin embargo existe el
riesgo
de
que
la
1-
Durts, H. & Gokel, G. 1985. Química Orgánica Experimental. Barcelona, España. Editorial Reverté, S.A. Pág. 220-221.
fenilhidroxilamina sintetizada sea muy inestable y se oxide haciendo difícil la obtención del p-aminofenol para
después
formar
el Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p. 824825. México.
paracetamol. La materia prima (paminofenol) se encuentra degradad a es necesariotratarla
con
una
solución de hidróxido de sodio. Para que la reacción se lleve a cabo satisfactoriamente
en
Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p.870-872. Madrid.
caso
de contenga impurezas tratarla con carbono activado
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145, Whitehouse Station, N.J., EUA.
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Quim. Nova. Vol 26, No 2 284-286, 2003 - Wade, L.G. 2004. Organic Chemistry, 7ª Edición, Ed. Prentice Hall, 2009. Trad. Castellano 5ª Edición, Ed. Pearson Education, Madrid.
AGRADECIMIENTOS Este trabajo fue realizado con el apoyo del laboratorio de Química de la universidad de Cartagena, en donde fue posible que se realizara la experiencia, el apoyo del docente, quien fue nuestro tutor durante la experiencia
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