SINTESIS DE ESTERES
Lina Vanessa Beltran Franco Lina Ximena Tovar Bermudez
Fabiana Franceschi Garcia R!FES!R"
#NIVERSID"D DE L" L " S"B"N" F"$#LT"D DE INGENIER%" &#%'I$" !RG(NI$" $)%"* $!L!'BI" FEBRER! +, +-./ .0 !B1ET 1ETIV!S ● Analizar el mecanismo de obtención de ésteres.
● Realizar una reacción de esterificación utilizando acido propiónico e
isobutanol por medio de una esterificación de Fischer. +0 '"R$! TE2RI$!
ESTERIFICACI! "E FISC#ER $ Es un método de obtención de ésteres% en donde se preparan de&ando reaccionar un 'cido carbo()lico * un alcohol en presencia de un catalizador el cual es un 'cido mineral. +sualmente el 'cido es la sustancia limitante * en el producto ,ue se obtiene se encuentra a-ua por lo ,ue es comn -enerar una destilación azeotrópica con un disol/ente como el benceno% para completar la reacción. (Allinger, 1978) ❖
REACCI0! "E ESTERIFICACI0!$ 1os ésteres usualmente se sintetizan por una de las si-uientes /)as ❖
I. Esterificación de un 'cido carbo()lico * un alcohol en presencia de un
'cido mineral como catalizador. II. Alcoholisis de un cloruro de 'cido% anh)drido o nitrilo. III. Reacción de la sal de un 'cido carbo()lico con un halo-enuro o sulfato de al,uilo. I2. Reacción de transesterificación. En el caso de esta reacción se /a a realizar la obtención del éster de propionato de isobutilo% el cual -enera un olor caracter)stico a ron. 1a reacción -eneral es$ (Allinger, 1978)
Figura 1: Reacción esterificación
3ara el éster ,ue se /a a sintetizar% se har' por el método de esterificación de Fischer por la clase de reacti/os ,ue tiene * la reacción es$
Figura 2: Mecanismo de esterificación del propionato de isobutilo
TRA43A "E "EA!5STAR6$ Cuando el e,uilibrio no se fa/orece en una esterificación de Fisher para formar el éster% la reacción se debe hacer mo/er hacia los productos% usando un e(ceso de uno de los materiales en el punto de partida o usando una trampa como la de "ean5 Star7% en donde se aplica el principio de 1e Chatelier. Se usa un balón de fondo redondo para la mezcla de reacti/os% ensamblado con la trampa% el condensador de reflu&o se instala /erticalmente * se conecta a la boca superior de la trampa% a medida ,ue se calienta el balón * se forman los productos% los materiales se /an e/aporando pero se condensan en el condensador de reflu&o * -otean sobre la trampa. En la trampa el a-ua cae al fondo * se retienen en tanto las sustancias or-'nicas re-resan al balón de reacción. Todo parte del hecho de no permitir ,ue el a-ua re-rese al sistema de reacción% para e/itar la re/ersibilidad del proceso. (Ocampo , Rios, Betancur, & ❖
Ocampo, 2008)
RE!"I4IE!T0$ 8eneralmente las reacciones en la ,ue se sintetizan los ésteres% tienen un rendimiento bastante alto% en la esterificación de los 'cidos carbo()licos * los alcoholes% la producción de ester es bastante alta. 3ara procesos ,ue cuentan con la cualidad de poder tener una reacción durante bastante tiempo el alcohol es el reacti/o en e(ceso% pero si por el contrario% se necesita un producto de la reacción m's r'pidamente sólo es necesario cambiar el reacti/o en e(ceso al 'cido carbo()lico% esto se puede producir por,ue la relación este,uiométrica es 9$9 * el a-ente del 'cido carbo(ilo es el ,ue fa/orece la producción del ester. ❖
Estequiometría del ren dimiento:
En relación al 'cido% se a-re-a : ml de 'cido propiónico% a partir de la densidad se conoce la cantidad en -ramos * a partir de ello se realizan los c'lculos para determinar cu'nto se produce de propionato de isobutilo% se presentan los c'lculos de esta sustancia% debido a ,ue se a-re-ó en e(ceso para producir ma*or cantidad de propionato de isobutilo. Se asume ,ue el rendimiento es del 9;; < ➢
➢
planeación del experimento
s)ntesis de propionato de isobutilo cantidad$ = ml Relación$ 9.= Acido% 9 Alcohol. Catalizador$ >cido sulfrico
Tabla 1: Datos de reacción empleada para sintesis
Tabla 2: Cantidades de reactivos utilizados en la síntesis
Fórmula$ m D V =
∗
Cantidad en -ramos
>cido propiónico ?: m1@ B.D -r
Isobutilo ?.= m1@ .= -r
A partir del /olumen adicionado de 'cido se determinó por relación este,uiométrica el /olumen final% el cual terminaria siendo$ 13.9 gdeC H 0 o propionato de isobutilo. ➢ al finalizar el e(perimento% se obtu/o 9. ml de éster * a-ua% *a ,ue no se pudo destilar es decir 9.B - de éster. ➢ Se-n el /alor teórico * el real se sacó el rendimiento el cual fue de$ ➢
7
12.45
14
2
figura : !cuaciones de rendimiento de reacción"
,0 R!$EDI'IENT! 9. Introducir en un balón de 9;; ml% ml de alcohol isobutanol * %D ml de
'cido propionico. D. AGade 9 ml de 'cido sulfrico concentrado ?H3RECA+CI!$ C>+STIC0@% a-itando constantemente. AGadir unos pe,ueGos trozos de porcelana porosa. El sulfrico har' ,ue la reacción se desplace hacia la derecha% retirando a-ua * form'ndose as) mas éster. También aumentar' la /elocidad de reacción al actuar como catalizador. . 4onta el balón con el aparato de reflu&o * caliéntalo en un baGo de a-ua manteniendo el reflu&o durante una hora. Apa-a el fue-o * dé&alo enfriar dentro del baGo hasta la temperatura ambiente% para ,ue se desprendan /apores de alcohol altamente inflamables. 1a formación del éster puede reconocerse por su caracter)stico olor. . 3asamos la mezcla a un embudo de decantación * aGadimos cuidadosamente D= ml de a-ua fr)a. En&ua-amos el matraz de reacción con 9; ml de a-ua fr)a * pasamos las a-uas de la/ado al embudo de decantación. Tapamos * a-itamos /arias /eces. "e&amos reposar * separamos la capa inferior acuosa de la or-'nica. =. El éster impuro toda/)a contiene al-o de 'cido propionico libre ,ue se puede eliminar% e(tra*endo con una solución de bicarbonato sódico al =<. Se aGaden ; ml de esta solución a la fase acuosa en el mismo embudo de decantación% se a-ita sua/emente hasta ,ue no se obser/a desprendimiento de dió(ido de carbono% se tapa * se a-ita un par de /eces% de&ando escapar los -ases. Se si-ue a-itando hasta ,ue *a no se obser/a burbu&eo. Se elimina la capa acuosa * se repite el proceso con ; ml m's de solución de bicarbonato. Comprueba si la capa inferior da reacción alcalina con el papel indicador. Si no da% repetir el proceso con porciones de ; ml de solución de bicarbonato hasta ,ue la fase acuosa ten-a p# b'sico. "esechar las a-uas de la/ado alcalinas * e(traer la fase or-'nica con D= ml de a-ua de una sola /ez. 3ara facilitar la separación se pueden aGadir = ml de solución saturada de cloruro de sodio. A-itar la mezcla un poco% sin lle-ar a batirla * eliminar la capa inferior acuosa.
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Cuando se a-re-a un reacti/o en e(ceso% en este caso el 'cido% se hace para -arantizar ,ue se pueda obtener la ma*or cantidad de producto ?éster de ron@% pero a-re-ar demasiado e(ceso puede afectar la reacción ne-ati/amente por,ue la reacción tiene un punto en el ,ue se afecta el e,uilibrio% * en lu-ar de obtener m's producto como es de esperarse% por principio de le chatelier el e,uilibrio se desplaza * no se obtiene el resultado esperado. adem's de esto% el procedimiento sólo fue realizado hasta la filtración% * por falta de tiempo no se realizó la destilación para separar la mezcla de éster ,ue an conten)a al-unas cantidades de a-ua es decir% ,ue en realidad la cantidad de producto real es menor a la obtenida en el laboratorio. !o se realizó la destilación% pero en caso de haberse realizado% es importante tener en cuenta la temperatura en este proceso de purificación% se tiene en cuenta la temperatura del propionato de isobutilo% por,ue en este inter/alo de temperatura es donde se puede obtener la ma*or cantidad de ester. I-ualmente en el procedimiento se usó a-ua como sol/ente para adicionarle a la mezcla obtenida lue-o del calentamiento % con el fin de ,ue la molécula de a-ua atrapara los productos inor-'nicos% producidos en los productos% debido a ,ue la ma*or)a de compuestos inor-anicos son solubles en a-ua * se adhieren a la molécula por lo cual se pueden separar por decantación sin afectar el éster producido *a ,ue este hace parte del -rupo de compuestos or-'nicos. 3ara me&orar el procedimiento * obtener buenos resultados% es importante tener presentes los aparatos de medición% *a ,ue el problema del e(ceso de 'cido fue no /erificar la medida de las pipetas% * por esto se a-re-ó m's del necesario tener en cuenta todas las /ariables ,ue afectan como la solubilidad * la temperatura% ,ue se pueden /er afectadas por las condiciones del laboratorio * se afecta el resultado esperado del e(perimento. Importante sempre purificar los productos para saber cual es resultado real en el caso de los ésteres se realiza por medio de una destilación simple. 40 $!N$L#SI!NES 5 Se obser/ó en la pr'ctica ,ue al a-re-ar m's cantidad de reacti/o en e(ceso no se -enera m's producto% por el contrario se produce menos de lo ,ue se esperaba. ● En el momento de realizar medidas es importante /erificar la capacidad de los instrumentos% por,ue las pe,ueGas cantidades de m's afectan
ne-ati/amente las reacciones ,u)micas% haciendo ,ue en al-unos casos la reacción no se de% o se afecte el rendimiento ● Es importante realizar el proceso de purificación adecuado para obtener un producto completamente puro% *a ,ue siempre ,uedan pe,ueGas cantidades de a-ua lue-o de la decantación 60BIBLI!GR"F%"
● Allin-er% !. 1. ?9B:@. Química orgánica ?2ol. I@. Re/erte. ● Rincon educativo. ?s.f.@. Recuperado el de Abril de D;9=% de 0btencion de un ester$ http$KKLLL.rinconeducati/o.comKdatosKM+
