Reconocimiento de Acidos, Esteres y Anhidridos

QUIMICA ORGANICA

10

CONTRERAS GUTIERREZ; Nancy

BONIFACIO ESPINOZA; Jherson YALI PALOMINO; Tomy RAMIREZ SILVA;Shalle HUMAN CASTRO; Alejandro MARTIN PENADILLO; Darwin SANDOVAL LOZANO; Abrahan

2012 - II

20/11/12

RECONOCIMIENTO DE ACIDOS, ESTERES Y ANHIDRIDOS I.

INTRODUCCION

Los ácidos carboxílicos Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH). Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles pues permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada. Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles. Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solución es ácida o básica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la sustancia; y con el indicador rojo Congo se observa si el pH de la solución es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo). de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón.

II. 

OBJETIVOS

Reconocer e identificar ácidos con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional COOH.



Reconocer e identificar esteres con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional R-COO-R



Reconocer e identificar anhídridos con reacciones cualitativas.



Diferenciar entre ácidos, esteres y anhídridos utilizando reacciones cualitativas

III.

3.1.

REVISION BIBLIOGRAFICA.

LOS ÁCIDOS:

Sus disoluciones acuosas tienen sabor ácido y son conductoras. Corroen el metal

desprendiendo

H 2y

enrojecen

el

Tornasol

azul;

decoloran

la

Fenolftaleína, y se vuelven menos ácidos cuando se mezclan con las bases. Se neutralizan con las bases dando lugar a sales.

3.1.1. ÁCIDOS DE LEWIS Un tercer concepto fue propuesto por Gilbert N. Lewis, el cual incluye reacciones con características ácido-base que no involucran una transferencia de protón. Un ácido de Lewis es una especie que acepta un par de electrones de otra especie; en otras palabras, es un aceptor de par de electrones. Las reacciones ácido-base de Brønsted son reacciones de transferencia de protones, mientras que las reacciones ácido-base de Lewis son transferencias de pares de electrones. Todos los ácidos de Brønsted son también ácidos de Lewis, pero no todos los ácidos de Lewis son ácidos de Brønsted. Las siguientes reacciones podrían ser descritas en términos de química ácido-base.

En

la

primera

reacción,

un

anión fluoruro,

F-,

cede

un par

electrónico al trifluoruro de boro para formar el producto tetrafluoroborato. El fluoruro "pierde" un par de electrones de valencia debido a que los electrones compartidos en el enlace B-F están ubicados en la región de espacio entre los dos núcleos atómicos y, en consecuencia, están más distantes del núcleo del fluoruro que en el anión fluoruro solitario. BF3 es un ácido de Lewis porque acepta el par de electrones del fluoruro. Esta reacción no puede ser descrita en términos de la teoría de Brønsted, debido a que no hay transferencia de protones. La segunda reacción puede ser descrita por cualquiera de las dos últimas teorías. Un protón es transferido desde un ácido de Brønsted no especificado hacia el amoníaco, una base de Brønsted; alternativamente, el amoníaco actúa como una base de Lewis y transfiere un par libre de electrones para formar un enlace con un ion hidrógeno. La especie que gana el par de electrones es el ácido de Lewis. Por ejemplo: El átomo de oxígeno en H3O+ gana un par de electrones cuando uno de los enlaces H-O se rompe, y los electrones compartidos en el enlace se localizan en el oxígeno. Dependiendo del contexto, los ácidos de Lewis también pueden ser descritos como agentes reductores o como electrófilo.

La definición de Brønsted-Lowry es la definición más ampliamente usada; salvo que se especifique de otra manera, se asume que las reacciones ácido-base involucran la transferencia de un catión hidrón (H+) de un ácido a una base. 3.1.2. DISOCIACIÓN Y EQUILIBRIO Las reacciones de ácidos son generalizadas frecuentemente en la forma HA pares

H+ + A-, donde HA representa el ácido, y A- es la base conjugada. Los ácido-base

interconvertidos

conjugados difieren por

la

adición

o

en

un

protón,

eliminación

y pueden de

un

ser

protón

(protonación y deprotonación, respectivamente). Obsérvese que el ácido puede ser la especie cargada, y la base conjugada puede ser neutra, en cuyo caso el esquema de reacción generalizada podría ser descrito como HA +

H+ + A. En

solución existe un equilibrio entre el ácido y su base conjugada. Laconstante de equilibrio K es una expresión de las concentraciones del equilibrio de las moléculas o iones en solución. Los corchetes indican concentración, así [H 2O] significa la concentración de [H2O]. La constante de disociación ácida Ka es usada generalmente en el contexto de las reacciones ácido-base. El valor numérico de Ka es igual a la concentración de los productos, dividida por la concentración de los reactantes, donde el reactante es el ácido (HA) y los productos son la base conjugada y H+.

El más fuerte de los dos ácidos tendrá Ka mayor que el ácido más débil; la relación de los iones hidrógeno al ácido será mayor para el ácido más fuerte, puesto que el ácido más fuerte tiene una tendencia mayor a perder su protón. Debido al rango de valores posibles para Ka se extiende por varios órdenes de magnitud, más frecuentemente se utiliza una constante más manipulable, pKa, donde pKa = -log10 Ka. Los ácidos más fuertes tienen pKa menor que los ácidos débiles. Los valores de pKa. Determinados experimentalmente a 25 °C en solución acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de referencia.

3.1.3. NOMENCLATURA. En el sistema de nomenclatura clásico, los ácidos son nombrados de acuerdo a sus aniones. El sufijo iónico es eliminado y es reemplazado con un nuevo sufijo (y a veces prefijo), de acuerdo con la tabla siguiente. CUADRO 1: Sistema de nomenclatura clásico: Prefijo Anión

Sufijo Anión

per

ato

hipo

prefijo Ácido per

Sufijo Ácido

Ejemplo

ácido ico

ácido perclórico (HClO4)

ato

ácido ico

ácido clórico (HClO3)

ito

ácido oso

ácido cloroso (HClO2)

ito

hipo

ácido oso

ácido hipocloroso (HClO)

uro

hidro

ácido ico

ácido clorhídrico (HCl)

Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su anión, por lo que el sufijo -uro hace que tome la forma de ácido clorhídrico. En las recomendaciones de nomenclatura IUPAC, simplemente se agrega acuoso al nombre del compuesto iónico. En consecuencia, para el cloruro de hidrógeno, el nombre IUPAC sería cloruro de hidrógeno acuoso. El sufijo -hídrico es agregado sólo si el ácido está compuesto solamente de hidrógeno y un otro elemento. 3.1.4.

FUERZA DE LOS ÁCIDOS

Se denominan ácidos fuertes a aquellos cuyas moléculas están disociadas en su casi totalidad al disolverse en el agua. Es el caso del ácido clorhídrico: HCl ® Cl- + H+

En la reacción se pone sólo una flecha hacia la derecha para indicar que el equilibrio está tan desplazado a la derecha que prácticamente no existe la reacción inversa:

Cl- + H+ ® HCl

Por tanto, al no existir prácticamente la reacción inversa, en la disolución sólo se hallan los iones. Otros ácidos, como el cítrico o el acético, se disocian según la ecuación:

Estos ácidos no tienen sus moléculas del todo disociadas, por lo que en la disolución coexistirán las moléculas de ácido acético (CH3?COOH), con los iones acetato (CH3?COO-) y los protones (H+). Para escribir la reacción se utilizan dos flechas. La fuerza de los ácidos varía con el grado de disociación de las moléculas al disolverse. Los ácidos que tienen un grado de disociación bajo reciben el nombre de ácidos débiles. Los ácidos fuertes tienen prácticamente todas sus moléculas disociadas en disolución acuosa y los ácidos débiles solamente tienen disociada una fracción de sus moléculas. 3.1.5. FUERZA DE LAS BASES Una base es fuerte cuando sus moléculas se disocian en casi su totalidad y es débil cuando tiene gran parte de sus moléculas en disolución sin disociar. Son ejemplos de bases fuertes el hidróxido de sodio y de potasio. En cambio, el hidróxido de amonio (NH4OH) es una base débil, por lo que la ecuación de disociación se escribe con dos flechas:

Esta base no tiene sus moléculas del todo disociadas, por lo que en la disolución coexistirán las moléculas de hidróxido de amonio con las del ion amonio y el ion hidróxido.

La fuerza de las bases varía con el grado de disociación de las moléculas al disolverse. Las bases que tienen un grado de disociación bajo reciben el nombre de bases débiles. Las bases fuertes son las que tienen prácticamente todas sus moléculas disociadas en disolución acuosa y las bases débiles son las que solamente tienen disociada una fracción de sus moléculas. 3.1.6. FUERZAS RELATIVAS DE LOS ÁCIDOS En la siguiente tabla se muestran unos ejemplos de las fuerzas relativas de los ácidos en disolución acuosa a temperatura ambiente. Ácido

Fuerza

Ácido perclórico

Muy fuerte HClO4® H+ + ClO4-

Ácido clorhídrico

Fuerte

HCl ® H+ + Cl-

Ion sulfato ácido

Fuerte

HSO4-® H+ + SO42-

Ácido fosfórico

Débil

H3PO4® H+ + H2PO4-

Ácido Acético

Débil

CH3-COOH ®CH3-COO- + H+

Ion sulfito ácido

Débil

HSO3-® H+ + SO32-

Peróxido de hidrógeno Muy débil

Reacción

H2O2® H+ + HO2-

3.1.7. CONSTANTES DE ACIDEZ Y DE BASICIDAD Un ácido débil en disolución acuosa se disocia de acuerdo con:

La constante de equilibrio se expresa como:

En disoluciones acuosas diluidas, la concentración de agua se puede considerar constante, por lo que se incluye en la constante de equilibrio. La que se obtiene se llama constante de acidez (Ka).

Cuando una base en disolución acuosa es débil, se disocia conforme a:

La constante de equilibrio es:

Al igual que en los ácidos, en las disoluciones diluidas la concentración de agua es prácticamente constante, por lo que se engloba en K. La constante que se obtiene se llama constante de basicidad (Kb). Un ácido es más fuerte cuanto mayor es su Ka y una base es más fuerte cuanto mayor es su Kb.

3.2.

ESTERES Formula general.

Los ésteres dé fórmula RCOOR son bastante volátiles y tienen olores agradables, forman una parte significativa de aceites y grasas esenciales en frutas y flores, se pueden obtener como derivados de los ácidos carboxílicos y la-reacción de identificación más importante es: La prueba del hidroxamato. Las reacciones que ocurren en esta prueba son:

Los ésteres reaccionan con la liiclroxilamina para formar el ácido hidroxámico sólo cuando la reacción se lleva a cabo en medio alcalino, mientras los anhídridos y los haluros de ácido lo pueden hacer en medio ácido o alcalino. Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para poder comparar la coloración, ya que ésta no es siempre rojaazulosa, o la sustancia puede formar coloración con el cloruró férrico, caso en el cual se tendría una interferencia y el ensayo.no sería confiable. Es posible que los hidroxiácidos den prueba positiva como si fueran esteres, ya que los pueden formar consigo mismos.

3.2.1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES La mayor parte de los esteres son líquidos incoloros, insolubles y más ligeros que el agua. Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los ácidos o alcoholes de masa molecular comparable. El uso más importante de los esteres es como disolventes industriales. Los esteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de esteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como agente. 3.2.2. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES Hidrólisis ácida de los esteres Es simplemente la reacción inversa de la esterificación, produciéndose por lo tanto el ácido carboxílico y alcohol respectivo

3.2.3. HIDRÓLISIS ALCALINA DE LOS ESTERES (REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN) Es la reacción entre un Ester y un hidróxido de sodio o potasio. Los productos de la reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol. La forma general de la reacción es de la forma:

Para describir la hidrólisis alcalina de los esteres, se emplea el término “saponificación”, debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio de ácidos carboxílicos de cadena larga, se preparan por hidrólisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol. 3.2.4. REACCIÓN DE LOS ESTERES CON AMONÍACO Esta reacción permite la obtención de amidas primarias y el alcohol proveniente del éster correspondiente. La forma general es la siguiente:

3.2.5. REDUCCIÓN DE LOS ESTERES Al igual que los ácidos carboxílicos, los esteres son resistentes a la reducción. Se consigue su reducción a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio

3.2.6. RECONOCIMIENTO DE LOS ESTERES Los esteres reaccionan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes produciendo ácidos hidroxámicos, los cuales forman complejos de color púrpura intenso con el ión férrico constituyendo esto una prueba de reconocimiento de esteres conocida como el “ensayo del Hidroxamato

3.2.7. CONVERSIÓN A ÉSTERES. Frecuentemente los ácidos se convierten en sus ésteres por medio de los cloruros de ácido:

Un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al calentarlo con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, generalmente H2SO4 o HCl seco (esterificación de Fischer). Esta es una reacción que es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivos:

Ahora bien esta reversibilidad es un inconveniente en la preparación directa de un éster a partir de un ácido, pudiéndose favorecer la reacción hacia la derecha mediante un exceso de reactivo o eliminando uno de los productos. El equilibrio es particularmente desfavorable si utilizamos fenoles en lugar de alcoholes. No obstante, si se elimina agua durante la reacción, se obtienen

ésteres fenólicos (R-COOAr) con rendimientos importantes. Asimismo la presencia de grupos voluminosos próximos al lugar de la reacción en el alcohol o en ácido, disminuye la velocidad de esterificación.

3.3.

ANHÍDRIDOS

Los anhídridos son compuestos químicos orgánicos, que vienen de la familia de los anhídridos de ácido; derivados de la deshidratación de dos moléculas de ácidos carboxílicos, su nombre anhídridos (sin agua), que pueden ser de dos clases donde la diferencia es el grupo acilo (RCO-): Sencillos: derivan de un solo acido; R=R’ Mixtos: derivan de dos ácidos: R=R” Formula general: (RCO)2O o RCOOCOR* Grupo Funcional: - CO - COO 3.3.1. PROPIEDADES FÍSICAS: Los anhídridos tienen bajos puntos de ebullición y fusión, son muy volátiles y generalmente tienen olores irritantes 3.3.2. NOMENCLATURA: Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia precedidos de la palabra anhídrido cuando son simétricos:

Cloruro de etanoilo

Anhídrido acetico

Se puede obtener anhídridos mixtos, si el anión y el cloruro de acilo proceden de ácidos diferentes y nombran citando alfabéticamente los ácidos:

Anhídrido 2Butenoico, 2propanoico

Los Anhídridos cíclicos se obtienen de el mismo acido que en este caso debe ser di carboxílico se nombran la palabra anhídrido más la terminación dioico



Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se nombran sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.



Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se nombran con la palabra anhídrido seguido de cada componente del ácido carboxílico en orden alfabético (sin la palabra ácido).

3.3.3. PARA NOMBRAR: 

Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).



Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ACIDO.



Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos hacerlo empezando por el carbono que este unido al grupo funcional.

3.3.4. PROPIEDADES QUÍMICAS: Los anhídridos tienen una reactividad intermedia entre los esteres y la de los haluros de acilo. Reaccionan despacio con el agua o los alcoholes, pero más rápidamente en presencia de catalizadores. Los anhídridos sufren hidrólisis al reaccionar con el agua; forman esteres al reaccionar con alcoholes, forman amidas al reaccionar con el NH3 y los derivados de las aminas. 3.3.5. OBTENCION: Los anhídridos se obtienen por haluros de alcanoilo o ácidos carboxílicos. Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico.

+ HCL

En el caso de ser intermolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. La deshidratación directa raramente es posible.

3.3.6. USOS: Los anhídridos más importantes en la industria son el acético y el ftálico. El anhídrido acético se utiliza en las industrias de plásticos, explosivos, perfumes, alimentos, tejidos y productos farmacéuticos (como la aspirina) y como producto químico intermedio. El anhídrido ftálico sirve de plastificante en la polimerización de cloruro de vinilo. También se emplea en la producción de resinas de poliésteres saturados e insaturados, ácido benzoico, pesticidas, y ciertas esencias y perfumes. El anhídrido ftálico se utiliza en la producción de colorantes de Galocianina y resinas alquídicas utilizadas en pinturas y lacas. El

anhídrido maleico tiene también numerosas aplicaciones en su forma pura, el Anhídrido Maléico es un sólido cristalino incoloro o blanco de olor acre, irritante y muy corrosivo.

3.3.7. REACCIONES DE LOS ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

Los anhídridos dan las mismas reacciones que los cloruros de ácidos, Pero algomás lentamente; los segundos generan una molécula de HCI, m ientras los primeros dan una de ácido carboxílico. Los compuestos que contienen el grupo acetilo se suelen preparar con a nhídridos acético, que es barato, de fácil adquisición, menos volátil y más manejable que el cloruro de acetilo, aparte de no formar cloruro de hidró geno corrosivo. Se le utiliza mucho en la industria para la esterificación d e compuestos polihidroxilados, conocidos como carbohidratos, en especial la celulosa.

En el producto asilado sólo aparece la mitad del anhídrido: la otra mitad forma un ácido carboxílico. Se observa que un anhídrido cíclico da exactamente las mismas reacciones que cualquier otro. Sin embargo, debido a que las dos mitades del anhídrido están unidas entre sí por enlaces carbono-carbono, el compuesto asilado y el ácido carboxílico generado deben formar parte de la misma molécula. Por tanto, se pueden utilizar

anhídridos

cíclicos

para

sintetizar

compuestos

que

contienen el grupo acilo y el carboxilo: por ejemplo, compuestos que son a la vez ácidos y amidas, ácidos y ésteres, etc. Estas sustancias bifuncionales son de gran valor en otras preparaciones.

IV. MATERIALES Y METODOS. 10 tubos de ensayo Una Pipeta graduada de 1 mi Una pipeta graduada de 5 mi Un vaso de precipitados di 500 mi Una Varilla de vidrio Una plancha de calentamiento Una gradilla para tubos de ensayo Una pinza metálica para tubo de ensayo Un aro con nuez Una espátula Perlas de vidrio De uso común Plancha de calentamiento Una pipeta para cada reactivo. REACTIVOS Muestra problema 2

Acetato de etilo

Bicarbonato de sodio al 10%

Acetato de butilo

Solución indicadora de rojo congo

Benzoato de sodio

KI 1%

Papel tornasol rojo azul.

Almidón 10% HCL 1N FeCL3 10% Clorhidrato de hidroxilamina en metanol con timol ftaleína KOH 2N en metanol. Reactivo para anhídridos (25ml de HNO3concentrado, 100 ml de ácido acético glacial y 1g de urea Ácido mercaptoacetico Anhídrido acético Ácido sulfúrico concentrado Cloroformo Ácido acético al 1%. Ácido ascórbico.

V. 5.1.

PROCEDIMIENTO

ACIDOS.

Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayos LIMPIOS Y SECOS, con cada uno de las siguientes sustancias: ácido acético, ácido ascórbico, benzoato de sodio y acetato de etilo. 5.1.1. ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO: 

Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o 0,2 ml).



luego adicione 3 ml de solución de bicarbonato de sodio al 10%.



Si se produce una efervescencia por el CO2 liberado es porque la sustancia tiene características acidas o es fácilmente hidrolizable (haluros de ácido y anhídridos).

FIGURA 1: Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a analizar de los ácidos 1ml de muestra para el laboratorio.

FIGURA 2: luego adicionamos 3ml de la solución de bicarbonato de sodio al 10%.

V

FIGURA 3: De igual manera agregamos bicarbonato de sodio a los tubos de ensayo con ácidos para demostrar si son (haluros de ácido y anhídridos).

Figura 4: De las siguientes muestras las que reaccionaron con el bicarbonato produciendo una efervescencia por el CO 2 fueron, ácido cítrico y ácido oxálico.

5.1.2. ENSAYO CON INDICADORES: 

Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o 0,2 ml) en un tubo de ensayo.



adicione 3,0 ml de agua destilada.



Primero verifique el PH de la solución con papel indicador universal y con papel tornasol rojo y azul.



Luego adicione una gota del indicador rojo Congo.



Observar.

FIGURA 5: los tubos de ensayo con los respectivos ácidos: ácido acético, ácido ascórbico, benzoato de sodio y acetato de etilo.

FIGURA 6: Luego adicione 3,0 ml de agua destilada y luego verificamos el PH con el peachimetro.

FUGURA 7: de igual manera con todos los ácidos adicionamos 3,0 ml de agua destilada y verificamos su PH.

FIGURA 8: Comprobamos su PH de cada muestra de los y obtuvimos los resultados, ver la figura 9.

FIGURA 9: Resultados obtenidos de las muestras con PH: 1 ácido acético, 2 ácido ascórbico, 3 benzoatos de sodio, 4 acetatos de etilo.

FIGURA 10: Luego adicionamos una gota por cada tubo de ensayo del indicador rojo Congo y comprobamos el nivel del pH.

FIGURA 12: no hubo reacción alguna

FIGURA 11: luego medimos el nivel de PH con el papel tornasol.

5.1.3. ENSAYO DE YODATO – YODURO: 

coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a analizar.



añada dos (2) gotas de la solución de KIal1% y dos gotas (2) gotas de KIO3al 1%.



Coloque el tubo al baño de maría por un minuto y deje enfriar.



luego añada dos a tres (2-3) gotas de solución de almidón y observe la aparición de una coloración azul, si hay exceso de yodo la solución se toma casi negra.

FIGURA 13: la solución de almidón al 10% vamos a agregar a cada tubo de ensayo para demostrar la cantidad de yodo.

FIGURA 15: 2º tubo existe yodo formando un color uva claro.

FIGURA 14: 1º tubo existe yodo en poca cantidad yse pone de color anaranjado oscuro.

FIGURA 16: 3º tubo no existe yodo formando un color blanco.

FIGURA 17: 4º Tubo existe yodo pero en poca cantidad formando un color ocre oscuro.

5.2.

FIGURA 18: 5º Tubo si existe yodo formando un color intenso uva negruzco.

ESTERES

Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo LIMPIOS y SECOS, con cada uno de los siguientes compuestos ACETATO DE ETILO, ACETATO DE BUTILO, BENZOATO DE SODIO. 5.2.1. PRUEBA DE HIDROXOMATO: primero debe realizarse un ensayo blanco que consiste en colocar en tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a analizar; 1,0 ml de etanol al 95% y 0,5 ml de HCL 1N. Luego añada una gota de solución de cloro férrico (FeCL3) al 10%. Observe el color, el cual debe compararse con el obtenido en el siguiente ensayo de hidroxomato. Coloque en un tubo de ensayo 0,5 ml de clorhidrato de hidroxilamina en metanol y con timol ftaleína, adicione 0,3 mg o 0,2 ml de la sustancia a analizar y luego gota agota añada KOH 2N en metanol hasta coloración azul y luego adicione cinco gotas más de la solución de KOH. Caliente la mezcla hasta ebullición , enfrié y luego adicione HCL 2N hasta que el color azul desaparezca; adicione una gota de FeCL3al 10% y anote la coloración

comprobando con el blanco, si el color es muy débil adicione más cloruro férrico. Una coloración azul-rojiza es prueba positiva de la presencia de anhídrido, Ester o haluro de ácido. Si la sustancia es un acida carboxílico, coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 3 gotas del compuesto a analizar y adicione 6 gotas de cloruro de tionilo, coloque el tubo en baño de agua a ebullición por 2 minutos. Luego añada 1,0 ml de butanol y coloque el tubo en baño de maría por un minuto. Si hay un precipitado añada más alcohol gota agota y continúe calentando hasta que el precipitado se disuelva, luego enfrié el tubo y añade 1,0 ml de clorhidrato de hidroxilamina 1N y luego 2.0 ml de solución de KOH concentrado en alcohol al 80 %; compruebe que la mezcla este alcalina con papel tornasol. Caliente hasta ebullición y deje enfriar el tubo, y luego acidifique con 2,0 ml de ácido clorhídrico diluido (compruebe con papel tornasol) y adicione gota agota cloruro férrico (FeCL3) al 10%. La prueba la prueba puede dar positiva co solo dos gotas de cloruro férrico, pero no se debe considerar negativa hasta que se adicione 1,0 ml del reactivo. Una coloración rojo azulosa indicada la presencia de ácidos carboxílicos, cloruros de ácido, anhídridos y esteres.

5.3.

ANHIDRIDOS

La siguiente prueba se realizará únicamente para el anhídrido acético, con el cual deberá tener la mayor precaución (guantes) ya que es un reactivo muy CORROSIVO Y TÓXICO. Prueba de coloración con ácido mercapto-acético: En un tubo de ensayo LIMPIO y SECO, adicione 1 ml del reactivo pitra determinación de anhídridos y 2 o 3 gotas del ácido mercapto acético, luego adicione 2 gotas del anhídrido (o su solución en ácido acético). ¡No agite la muestra! La formación de un anillo coloreado es prueba positiva.

5.4.

Muestra problema

El profesor le asignará una muestra problema para identificar y clasificara, En un papel escriba el número de la muestra problema, las reacciones que utilizó y los resultados que obtuvo, diga si el problema corresponde a: un alcohol primario, secundario o terciario, un aldehído, una cetona, un ácido, o un este y entréguelo antes de terminal el laboratorio.

VI.

RESULTADOS Y DISCUSION

ENSAYO DE BICARBONATO DE SODIO ACIDO ACETICO

ACIDO ESCORBICO

ACIDO PICRICO

ACIDO OXALICO

ACIDO CITRICO

no reacciono

no reacciono

no reacciono

reacciono

reacciono

 Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles. Reacción del bicarbonato con los acidos: 

NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2 (gas)



NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2 (gas)

DISCUSION Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles pues nos permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada. 

Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles.

ENSAYO CON INDICADORES (PH) ACIDO ACETICO

ACIDO ESCORBICO

ACIDO PICRICO

ACIDO OXALICO

ACIDO CITRICO

PH 3

PH 3

PH 2

PH 1

PH 2

 Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solución es ácida o básica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solución es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Reacción con papel tornasol

DISCUSION Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles pues nos permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada. 

Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observó si la solución es ácida o básica, la cual resulto ser acida; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la sustancia, el cual indico en pH 2; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solución es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo). Para nuestra solución nos arrojó una coloración azul, por lo tanto nuestro pH fue de 3.0 aproximada.

ENSAYO CO YODATO - YODURO ACIDO ACETICO

ACIDO ESCORBICO

ACIDO PICRICO

ACIDO OXALICO

ACIDO CITRICO

Si hay yodo

No hay yodo

no hay yodo

Si hay yodo

Si hay yodo

 Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón. (IO3) - + 5I - + 6H+

3I2 + 3H2O

DISCUSION Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles pues nos permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada. 

Al Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón.

VII. 

RECOMENDACIONES.

Se recomienda seguir estrictamente el procedimiento de la práctica, a fin de tener óptimos resultados.



Tener mucho cuidado en agregar la cantidad correcta de agua en los tubos de ensayo, para que se preparen de manera correcta las soluciones con sus respectivas concentraciones.



Se recomienda a los alumnos antes de venir a la práctica leer la hoja de práctica, para así hacernos más fácil la práctica.



Se debe tener cuidado cuando se manipulan los instrumentos, pues son muy delicados ya que el laboratorio de bioquímica se está quedando sin materiales por el descuido del alumno, tener más cuidado al manipular los materiales.



Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para poder ahorrar tiempo y poder hace r las medidas con calma, para lograr una mayor exactitud.

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Antes de succionar la pipeta consultar con la profesora o al técnico, te servirá de mucho

VIII. CONCLUSIONES.

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Hemos obtenidos los resultados de los objetivos planteados.

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Con el papel tornasol se observó si la solución es ácida o básica.

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con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la sustancia.

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: El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes.

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El Ensayo con bicarbonato de sodio nos sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles.

IX.

BIBLIOGRAFIA.

Hart R, Graine L. y Hart D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición. España. 1997. McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001 The Merck Index: an ertcyclopedía of chemícal. Drags and Bíologicals. Budavari S. Guide for safety in tlie Chemical Laboratory. Carey Francis A. Química Orgánica Me Graw Hill , Tercera Edición . España. 2000