DEFINICION
Etanoato de etilo.
Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido (R) por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo). Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:
FORMULA GENERAL
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA COMÚN:
Se cambia el termino ´icoµ de ácido por ´atoµ y luego se nombra el radical que sustituyo al hidrógeno . La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico (acético)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número de átomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos. oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico". de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
NOMENCLATURA
IUPAC:
Se cambia el termino ´oicoµ del ácido por ´atoµ y luego se nombra el radical que sustituyo al hidrógeno. PROPIEDADES FUNDAMENTALES -Los ésteres mas sencillos son líquidos volátiles pocos solubles en el agua, frecuentemente de olor agradable (a frutas). - Para esteres de poco carbono, su punto de ebullición es inferior a de los alcoholes y el ácido del que proviene, debido a que no poseen moléculas asociadas. - Los ésteres son buenos disolventes de muchas sustancias orgánicas.
PROPIEDADES FISICAS Están dotados de una gran reactividad química, en la mayor parte de las reacciones de moléculas. Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de isopentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.
Se forma una amina y un alcohol. Se realiza a temperatura ambiental, en solución acuosa o alcohólica de amoniaco
OBTENCIÓN DE ESTERES Aparte de la reacción de un ácido y un alcohol, los ésteres se pueden obtener por los siguientes métodos:
USOS Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables, los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas. En el comercio son utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes, confiterías, solventes, agentes sintéticos, y para la preparación de plásticos.
REACCIONES PRINCIPALES
PIRÓLISIS:
Se descompone por el calor, dando un alqueno y un ácido carboxílico.
HIDRÓLISIS
La hidrólisis en medio ácido produce un ácido y un alcohol, en medio básico se genera un alcohol y la sal de un ácido.
.APARTIR DE HALOGENUROS Y ALCOHOLES:
Los alcohole primarios y secundarios reaccionan fácilmente con los halogenuros de acido formando ésteres.
LA ACCIÓN DEL AMONIACO (AMONÓLISIS):
metanoato de metilo o formiato formiato de metilo (HCOOCH (HCOOCH3): olor a ron metil butanoato, butanoato de etilo o butirato de etilo (CH3(CH2)2COOCH2CH3): olor a piña metil salicilato o aceite de siempreverde se utiliza para aromatizar algunos productos farmacéuticos especialmente pomadas octanoato de heptilo, metanoato de isobulo o formiato de isobutilo (HCOOCH2CH( CH3)2): olor a frambuesa pentil etanoato, etanoato de pentilo o acetato de n-amilo (CH3COOCH2(CH2)3CH3: olor a plátano pentil pentanoato: olor a manzana pentil butanoato, butanoato de pentilo o butirato de pentilo (CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3): olor a pera o a albaricoque octil etanoato, etanoato de octilo o acetato de n-octilo (CH3COOCH2(CH2)6CH3): olor a naranja.
EJEMPLOS
EtanoATO de etilo o acetato de etilo
ácido 3-etoxicarbonil-propanoico
ácido 3-butanoiloxi-propanoico
ESTEFANY SALCEDO 11-2
metanoato de metilo (formiato de metilo)
isopentiloato de isopropilo
