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PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E
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1.RESUMO................................................. ............................................................................ ..................................... ...................... .................. ...... 1.1. Objectiv Objectivos os........ ............... ............... ................ ............... ............... ................ ................ .............. .......... ........ ........ ........ ........ ........ ....
1.2. Reagentes ........................ ................................................... ..................................................................... ..........................................
1.3. Material........................ Material................................................... ...................................................... ....................................... .................... ........
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA .......................... ..................................................... ...................................................... ........................... 3. PARTE EXPERIMENTAL ....... ............... ................ ............... ............... ................ ............... ............... ................ ............. ......... .... 3.1. Procedimentos e Observações ...........................................................
A. Propriedades das Aminas. ........................ ................................................... ............................................. .................. Experiencia 1: basicidade das aminas........................ aminas. ...................................... ........................... ............ Experiencia 2: Reacção de cor de sais de anilina com bicromato bicromato de potássio............................ potássio. ...................................................... ....................................................... ........................................ ............
Experiencia 3: formação de tribromoanili tribromoanilina. na.................................... .......................................... ....... Experiencia 4: Formação e hidrólise de bissulfato de difenilamónio. difenilamónio. ...
Experiencia 5: Reacção de cor de difenilamina com acido nítrico.......... nítrico. .........
B. Síntese de acetanilida......................... acetanilida. ................................................... ................................................... ........................
4. RESULTADOS E INTERPRETÇAO ................................................................... ...................................................................
4.1. Reacções e Resultados obtidos ....... ............... ............... ............... ................ ................ ............ ........ ........ ........ ....
Sign up to vote on this title ............ Experiencia 1: basicidade das aminas........................ aminas. ...................................... ...........................
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Experiencia 2: Reacção de cor de sais de anilina com bicromato bicromato de potássio............................ potássio. ...................................................... ....................................................... ........................................ ............
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PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E
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.................................................. ....................... ...................................................... .................................................................... .........................................
1.RESUMO 1.1. Objectivos
Verificar a basicidade das aminas aromáticas e alifáticas; Efectuar a síntese de Acetanilida;
1.2. Reagentes Á gu a
de
bromo
(alaranjado)
Carvão Activado
Anidrido acético (Incolo
Á c.
Nítrico
(Incolor)
Anilina (castanho claro) Ácid Ácidoo sulf sulfúr úric icoo (conc (conc.)
98% (Incolor)
Metilamina (Incolor)
Dicr Dicrom omat atoo de potá potá
0.5N (alaranjado)
1.3. Material
8 Tubos de ensaio
Proveta de 10ml e 15ml
Suporte Universal
c
Sign up tode vote on thisetitle Bico Bunsen Tripé
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Erlenmeyer de 250ml Espátula
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2. INTRODUÇÃO TEÓRICA
As aminas são bases relativamente fracas, são bases mais fortes que água, mas não sã
bases mais fracas que o ião hidróxidos, os iões alcóxicos e carbaniões. A basicidade d
maioria das aminas alifáticas primárias, por exemplo metilamina e etilamina, são base
um tanto mais forte que amónia, esta basicidade é explicada pela capacidade de grup
alquilo ceder electrões. A basicidade das aminas aromáticas aromáticas é mais fraca que as amina não aromáti aromáticas cas
corr corres espo pond ndent entes es,, este este fact facto, o, em part partee pode pode ser ser expl explic icada ada pe
contribuições dos híbridos de ressonância das arilaminas. (SOLOMONS, 1996).
As aminas que tem um grupo fenila directamente ligado ao nitrogénio tal como anilin
são menos básicas, mas são ainda capazes de formar sais com ácidos minerais diluído
As de diarilaminas são bases muito fracas e são insolúveis em ácidos aquosos, a triarilaminas são compostos neutros.
Na reacção de halogenação de aminas aromáticas, a grande dificuldade encontrada é qu
a reacção ocorre muito rapidamente. A activação do grupo amino é maior fazendo com Sign up to vote on this title
que os halogéneos halogéneos se fixem nas posições posições (orto-para) (orto-para) formando formando 2,4,6-trib 2,4,6-tribromoan romoanilina ilina
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monobromção é pouco provável, mas se o grupo amino estiver acetilado ela ocorr moderadamente (MORRISON and BOYD).
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3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Procedimentos e Observações
A. Propriedades das Aminas. Experiencia 1: basicidade das aminas.
Deitou-se num tubo de ensaio a 1 gota da solução de anilina e adicionou a ela 6 gotas d
água. Observou-se a formação de uma emulsão de anilina em água, tornando a soluçã
apreciavelmente solúvel; em seguida, dividiu-se uma parte da emulsão para um outr tubo de ensaio b e conservou-se para a obtenção de bissulfato de fenilamónio.
Deitou-se 1 gota da solução de anilina num papel medidor universal de pH, onde s
obteve o valor de 6, analogamente, fez-se para a solução de metilamina, onde se obtev um pH igual a 13. No tubo de ensaio a deit deitouou-se se a solu soluçã çãoo de HCl HCl a 2N, 2N, form formou ou-s -see um umaa solu solu
transparente, onde a emulsão desapareceu completamente. No tubo de ensaio b, deitou-s a solução de H2SO4 a 2N, houve instantaneamente formação de um precipitado branco. Sign up to vote on this title
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Experiencia 2: Reacção de cor de sais de anilina com bicromato de potássio.
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Experiencia 3: formação de tribromoanilina.
Deitou-se num tubo de ensaio 1 gota de anilina, adicionou-se 2 gotas de água e agitou-
energicamente, formando uma emulsão, e com adição de algumas gotas de H2O.Br 2 (águ de bromo) formou-se um precipitado branco, o 2,4,6-tribromoanilina.
Experiencia 4: Formação e hidrólise de bissulfato de difenilamónio.
Deitou-se alguns cristais de difenilamina (sem precisar necessariamente o seu pes
exacto) para um vidro de relógio e adicionou se 1gota de H2SO4 (conc.) 98%, agitou se o
cristais com uma vareta de vidro, onde durante a agitação dissolvem se parcialmente o
cristais em acido, em seguida, separou-se os cristais restantes da dissolução, põe se d
lado na extremidade do vidro relógio e adicionou se 1 gota de agua aos cristais e po acção da hidrolise formou se um precipitado branco de difenilamina.
Experiencia 5: Reacção de cor de difenilamina com acido nítrico.
Preparou se a solução de HNO3 diluído, para tal dissolveu se 1 gota de solução de HNO
concentrado num tubo de ensaio com agua. Deitou Sign se 1upgota da solução preparada d to vote on this title
HNO3 diluí diluído, do, ao vidro de relógio relógio de bissulfat bissulfatoo de difenilami difen ilamina na anter iormente ente obtido, Useful Not useful anteriorm
solução tornou se azul carregado pois a adição da agua tornou se finalmente azul-escur
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2. Deitou Deitou se a solução solução de anilin anilinaa num erlenmey erlenmeyer er e pesou pesou se de novo novo a proveta proveta sem solução de anilina e pesou 28.26g.
3. Acrescentou Acrescentou se se 30 ml de agua no erlenme erlenmeyer, yer, onde onde se formou formou a emulsão emulsão após após um
agitação ligeira da mistura, de seguida, adicionou se 5ml de anidrido acético em
porções pequenas, onde se observou a formação de um precipitado branco, co um cheiro cheiro caract caracterí erísti stico co e mui muito to bem agradáv agradável el (ester (esteres) es),, mas inicia inicialme lme
durante a adição do anidrido acético, observou se uma fumaça ligeira na solução
4. Adic Adicio iono nouu se 100m 100mll de água água a solu soluçã çãoo que que cont contem em o prec precip ipit itad ado, o, onde onde
diminuiu ligeiramente a densidade da solução, deitaram algumas pedrinhas d
ebulição e aqueceu se por meio do bico de Bunsen e tripé ate a uma soluçã homogénea, dissolvendo ligeiramente o precipitado.
5. Já quent quentee a soluçã solução, o, retir retirou ou se 20ml desta desta soluç solução ão para para um copo copo de 100 ml,
deitou-se a restante solução para um erlenmeyer adicionou-se 1g de carvã activado onde se observou uma espuma ligeira na solução.
6. Filt Filtrou-s rou-see a solução sem sem arrefecer arrefecer por meio meio deSign umup funil funi de papel, depois depoisenxu to lvote on this title se os resíduos com 50ml de água quente.
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9. Com cristais obtidos em ambas filtrações nota-se que os cristais filtrados a part
do funil funil de buchner buchner são mais mais transp transpare arente ntess e com uma estrut estrutura ura crista crista apreciável diferentemente dos cristais obtidos por gravidade.
10. DeixouDeixou-se se secar secar durant durantee alguns alguns dias dias os crista cristais is filtra filtrados dos por meio meio de buc sobre um outro papel de filtro, pesou-se onde se obteve o peso de 3,06g.
11. Os cristais obtidos obtidos são incolores, inodoros (pó branco) com um ponto de fusão d 111 a 113 ºC.
4. RESULTADOS E INTERPRETÇAO 4.1. Reacções e Resultados obtidos Experiencia 1: basicidade das aminas. Sign up to vote on this title
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Experiencia 2: Reacção de cor de sais de anilina com bicromato de potássio.
+
NH3Cl
-
NH2 K2Cr 2O 7
(aq.)
(aq.)
(aq.)
Experiencia 3: formação de 2,4,6-tribromoanilina.
NH2
NH2 Br 2.H2O
Br
(aq.)
Br
Br
Experiencia 4: Formação e hidrólise de bissulfato de difenilamónio.
NH
H2SO 4 (conc.)
+
NH2
-
HSO 4 to vote H2O on this title Sign up
(S)
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(aq.)
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Experiencia 6: Síntese de acetanilida.
NH2 +
(CH3CO)2O
O
H2SO4 NH
CH3
4.2. Interpretação Quanto mais estável for o ião, relativamente à amina, de que ele se formou, tanto ma básica será a amina.
O nitrogénio é menos electronegativo que o oxigénio e pode assim alojar melhor a carg do ião.
As aminas alifáticas são mais básicas que o amoníaco porque os grupos alquilos doadore de electrões tendem a dispersar a carga positiva do ião amónio substituído e, portanto,
estabiliza-lo; este modo de estabilização não se produz evidentemente no ião amónio nã substituído.
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A fraca basicidade das aminas aromáticas deve-se, portanto, ao facto de haver maio
estabilização por ressonância na amina do que no respectivo ião. A anilina é uma bas
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anilínio e estabiliza-se assim este ião relativamente a anilina; sacando-lhe electrões, po
sua vez intensifica-se a carga positiva do ião anilínio e, portanto, desestabiliza-se o iã relativamente a anilina.
Na síntese de acetanilida, durante o processo de aquecimento é necessária a adição d
carvão activado para dar a forma, a consistência e a pureza, devido a acção catalítica d carvão que é revelada a partir da sua superfície, que apresenta uma ampla absorção.
A difenil anilina em relação a anilina é menos básica devido a conjugação dos fenis em
relação ao par electrónico de nitrogénio livre tornando assim, o hidrogénio de nitrogén mais acido que o hidrogénios do grupo amino.
4.3. Cálculo de Rendimento
De acordo com o que foi calculado e mostrado na Ficha de Laboratório nº1, o rendiment teórico da acetanilida foi igual a 5,92g, tendo em conta que o agente limitante para
cálculo foi a anilina. Após a experiencia, por nós realizada, tivemos como massa prátic da acetanilida o valor de 3,06g.
Usando a formula de rendimento, dada acima, onde: Sign up to vote on this title
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5. CONCLUSÃO
A partir partir do trabal trabalho ho por nós reali realizado zado,, pudemos pudemos constata constatarr que as aminas aminas são bas
relativamente fracas, no entanto, as aminas alifaticas são mais básicas que as amina
aromáticas, pelos factos já explicados acima. No que concerne a outras propriedades da Sign up to vote on this title
aminas, vimos que elas são, de certo modo, reactivas; este facto costatou-se nas sua useful Useful Not
reacções com os reagentes apresentados no inicio deste relatório. A sintese da acetanilid
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6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ALLINGER, Cava; et. al. Química TC, 1976 1976.. 2a ediç edição ão.. Rio Rio Química Orgânica Orgânica, LTC, Janeiro
Guião de Aulas Laboratoriais de Química Orgânica da Universidade Eduard Mondlane (UEM), 2009
GONÇALVES, D. et. al, Química Orgânica experimental (1998), (1998), McGraw McGraw editora, S.P
Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N.; Química Orgânica , Fundação Calous Gulbenkian. 10a edição. 1993.
SOLOMONS. Química orgânica, Livros Técnicos e científicos. 1983. Rio d Janeiro/São Paulo. Vol.2.
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