INSTITUTO FEDERAL FLUMINENSE – IFF TÉCNICO EM QUÍMICA ANÁLISE QUÍMICA QUALITATIVA
SÍNTESE DE ACETALINIDA ACETALINIDA
ALUNOS: Juliana, Mayara e Rafaela TURNO: Tarde PROFESSOR: Prof° Salomão DATA: 21/09/2012
Campos dos Goytacazes IFF/Campus Centro 1°/2012
SUMÁRIO
1. Título da experiência .....................................................................1 2. Objetivos........................................................................................ 3 3. Fundamentos teóricos...................................................................4 4. Materiais, vidrarias, utensílios e Equipamentos.............................5 5. Reagentes .................................................................................... 6 6. Procedimento.................................................................................6 7. Reações ...................................................................................... 7 8. Cálculos e/ou Resultados.................................... ........................ .7 9. Conclusão ....................................................................................8 10. Esquema.......................................................................................9 11. Atividades de verificação...........................................................10 12. Referências Bibliográficas............................................................11
1) TÍTULO DA EXPERIÊNCIA: Síntese de Acetanilida
2) OBJETIVOS:
Preparar a acetanilida; Recristalizar a acetanilida e Observar os aspectos dos cristais
3) FUNDAMENTOS TEÓRICOS: A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a seres introduzidos, em 1884 com o nome de febrina afim de substituir os derivados da morfina. A acetanilida é uma substância de grande interesse comercial, pois além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, elas é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como a sulfonilamida. A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina. Essa reação, consiste na reação que introduz um grupo acila em um composto orgânico. A acetilação de uma amina é uma reação ácido-base de Lewis, em que um grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo de carbono carboxílico, podendo ser acetiladas de várias maneiras com:
Ácido acético glacial que apresenta um interesse comercial em função do baixo custo. Anidrido acético, pois sua velocidade de hidrólise é suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas, fornecendo um produto de alta pureza e bom rendimento, mas não é apropriado para reação com aminas desativadas (bases fracas). Cloreto de acetila já não é recomendado por várias razões, a principal é que ele reage vigorosamente liberando HCl, que converte metade da amina no seu cloridrato (sal), tornando-a incapaz de participar da reação.
A acetilação tem como principal função proteger o grupo amina primário e Secundário. Aminas acetiladas possuem pouca sensibilidade a reações de oxidação e substituição aromáticas e menos propensas a participar de muitas reações típicas das aminas livres, pois são menos básicas, podendo o grupo amino ser regenerado em meio ácido ou básico. A acilação apresenta baixo
rendimento quando no anel estiverem presentes nos grupos atrativos de elétrons ou grupos –NH2, -NHR ou –NR2. O uso de Haletos Arílicos ou Vinílicos como reagentes não é recomendando, pois formam com facilidade carbocátion, não formando assim rearranjo de carbocátion, pois se estabilizam através da ressonância. A acetanilina é uma substância da mesma família do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Essa substância tem ação analgésica suave, aliviando a dor, e antipirética, reduzindo a febre. A acetanilida pode ser purificada através de recristalização, usando o carvão ativado, porém, a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, já que é toxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio Na síntese da acetanilida proposta no experimento realizado, foi preciso usar um tampão (ácido acético-acetato de sódio) que impede a protonação da amina (anilina). O tampão nada mais é do que uma solução que possa manter uma concentração do íon H + constante, isto é o valor de pH constante mesmo adicionado quantidades relativamente pequenas de íons H + ou OH-, são misturas de um ácido fraco e sua base conjugada..
1) ATIVIDADES DE VERIFICAÇÃO: a. Por que o anidrido acético deve ser adicionado lentamente? R: Pois essa é uma reação exotérmica, ou seja, libera calor. Então, adiciona-se lentamente o anidrido, para que a temperatura não se eleva tão rapidamente e assim seja possivel prevenir acidentes.
b. Escreva o mecanismo da reação de síntese da acetanilida.
(JULIANA, EU ACHEI ESSE MECANISMO NA INTERNET, EU ACHO MELHOR VOCÊ FORMATAR O RELATORIO COM O ESPAÇO DESSA RESPOSTA EM BRANCO, E TAMBEM SALVAR ESSE MECANISMO
AI, PARA DEPOIS DE IMPRESSO, EU FAÇO NA MÃO, PARA NÃO DAR PINTA, E TAMBÈM FICA MELHOR PRA GENTE MOSTRAR QUE NÃO COPIAMOS E COLAMOS! O QUE VOCÊ ACHA?!) R:
c. Qual é a função do acetato de sódio e do ácido acético na reação? R: O Acetato de sódio e o Ácido acético tem a função de TAMPÃO, impedindo a protonação da amina (anilina). O tampão nada mais é do eu uma solução que mantém uma concentração relativamente pequenas de íons H + ou OH -, são misturas de um ácido fraco e sua base conjugada.
d. Descreva um método de produção e purificação da anilina. R: Um método de purificar a anilina podem ser utilizadas técnicas de destilação por arraste a vapor, visto que a substância era imiscível em água e possui alto ponto de ebulição (184,13°C), seguida de uma destilação simples para eliminar vestígios de água e impurezas que restaram no destilado anterior.
EU NÃO CONSEGUI ACHAR UM MÉTODO DE PRODUÇÃO! e. Quais as características dos cristais formados da acetanilida (cor, formato,etc.) R: No resfriamento da recristalização da acetanilida, esse processo deve ser feito lentamente para permitir a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes, puros com uma cor esbranquiçada – cristalina.
f. A acetanilida é um sólido cristalino á temperatura ambiente. Como poderia ser testada a sua pureza? R: O ponto de fusão é um método utilizado para identificação do composto e também como um critério de pureza. Um composto com alto grau de pureza tem um ponto de fusão bem definido, com exceção de ser uma mistura eutética onde dois sólidos passam do estado sólido para o estado liquido ao mesmo tempo
12) BIBLIOGRAFIA:
SOLOMONS, T.W.G , FRYHLE, C.B. , Química Orgânica vol. 1. Ed.7 Editora: LTC. Tradução Whei Oh Lin, Rio de Janeiro -RJ, 2001 McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 6ª Edição Norte Americana, 2008. www4.fct.unesp.br/QUIMICAORGANICA . acessado dia 25/09/2012 http://bemfalar.com/significado/acetanilida.html. acessado dia 25/09/2012
