Universidad Nacional Autonoma de Mexico
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza
Campus II
Practica N° 1: Reporte de la síntesis de la Acetanilida.
Alumno: Monroy Cañas Héctor Emilio.
Materia: Síntesis de Fármacos y Materias Primas I
Grupo: 1402
Cuestionario: Mencione en orden decreciente 3 tipos de agentes acilantes. 1.
Halogenuros de acilo
2.
Anhídridos de acido
3.
Acidos carboxílicos.
Escriba las ecuaciones de: I ) Amina + Acido Clorhidrico: H R
1
H
+
N
HCl
R
H
1
+
N
H
+
–
Cl
H
II) Anhidrido Acetico + Agua: O
O
H3C
O
O
CH3
+
2
H2O
H3C
OH
III) Producto de I + Anhidrido acético: –
H 1
R
+
N
O
O H
+
H3C
O
O O
H
H3C
CH3
NH2
O
CH3
IV) Producto de I + Acetato de Sodio: H R
1
+
N H
O
O H
+ H3C
O
Na
H3C
1
R O
N
H
1: es la unión de N y H, junto al grupo carbonilo y el benceno, los picos son 7, al restarle 1 nos dan
2
los 6 protones vecinos del benceno. 2: es la señal del carbonilo,
3
1
presenta 5 picos, siendo el central el mas fuerte, al restarle 1 nos quedan 4 protones vecinos que son el de la amina y el del metilo 3: Es la señal del metilo, solo e s un pico, si le restamos 1 nos da 0 protones vecinos, acorde al carbonilo que no posee protones.
1
2
4 3
1: señal del benceno, ya que esta en la zona de doble enlace c -c. 2: señal del carbonilo, la cual no es tan marcada debido al impedimento estérico que presenta el enlace C-N 3: señal de la amina, del lado de la zona de enlace simple, altamente visible por la acción del nitrógeno. 4: señal del metilo, en zona de enlace simple C-H
Reacción General: O
NH2
+ Anilina
H3C
O
NH
O
O
+
O
CH3
Anhidrido acetico
CH3
Acetanilida
H3C
OH
Acido acetico
Resultados:
Acetanilida Apariencia
Punto de fusión
Masa
Teórico
Hojuelas o copos
114°C
0.6758 g
Práctico
Pequeños copos blancos.
112°C
0.06 g
Rendimiento 0.06
x 100 0.6758 = 8.8783%
Cromatografía de la Acetanilida. Izquierda: Anilina Derecha: Acetanilida
Analisis de resultados: Se obtuvo un bajo rendimiento , debido a que se ocupo demasiada agua al momento de recristalizar, debido a eso hubo que concentrar por medio de la evaporación del exceso de agua y hubo una perdida importante de producto, razón por la c ual también quedo demasiado húmedo.
Conclusiones: Solo se ocupan 2 ml de agua para evitar que el anhídrido acético se hidrolice y se ocupan no mas de 5 ml de agua para la recristalizacion. Son suficientes solamente 5-10 minutos de calentamiento. Es necesario agitar la mezcla DURANTE el enfriamiento en el baño de hielo para favorecer que el producto cristalice.
Bibliografia:
Bell, C. E. , Taber, D. F. and Clark, A. K. , Organic Chemistry Laboratory. Whith Qualitative Analysis, Standard and Microscale Experiments. 3rd Edition. Haitcourt. USA.
Furniss, B. S. y col. (Eds). Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th Edition. Longman, New York, 1989.
Jacobs, T. L. , Truce, W. E. and Robertson, G. Ross. Laboratory Practice of Organic Chemistry. 5th Edition, McMillan: USA, 1974.
