UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III Integrantes: Andrés Rodríguez Mónica Hurtado Geomara Vistín
Fecha
Grupo: 4 02/06/11
Titulo de la práctica: SÍNTESIS DE ACETANILIDA (FENIL ACETAMIDA) Objetivos: y
Sintetizar fenil acetamida, calcular su rendimiento y su punto de fusión.
FUNDAMENTO TEÓRICO Acetanilida
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin. La acetanilida puede producirse producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético. Este compuesto es levemente soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color c olor blanco. Es inflamable.
La mayoría de amidas son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que frecuentemente son sólidos a temperatura ambiente, ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida. Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como antibióticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros (petroquímica) (petroquímica) y otros.
La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con ácido acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como una solidó crudo, el cual, se disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.
REACCIONES UTILIZADAS EN EL EXPERIMENTO
MECANISMO
APLICACIONES
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Es el fármaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;1 está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio. En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales. También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.1
METODOLOGIA EXPERIMENTAL Materiales y equipos Equipo Erlenmeyer de 250 ml Probeta Pipetas Pasteur Pera de succión Varilla de agitación
Reactivos
Anilina Anhídrido acético Carbón activado
PROCEDIMIENTO
Pese 5.0 g de anilina en un matraz Erlenmeyer de 250 ml. Para evitar derrames o contacto con la piel, utilice una pipeta Pasteur para transferir la anilina al matraz. Añada 40 ml de agua destilada al matraz. En una placa de agitación, lentamente añadir cuidadosamente 7.0 ml de anhídrido acético (densidad 1.08g/ml). Una vez terminada la adición, la acetanilida cruda precipita. Purificar la acetanilida en el mismo matraz donde ocurrió la reacción original. Añada 125 ml de agua y una o dos piedritas de ebullición, al matraz. Caliente la mezcla hasta que todo el sólido y material aceitoso se disuelva. Añada una pequeña cantidad de carbón activado al matraz y hierva. Filtre en caliente por gravedad y enfrié en baño de hielo. La acetanilida cristalizad filtre por succión y seque al ambiente. Determine el peso para calcular el rendimiento y el punto de fusión del producto. RESULTADOS Y OBSERVACIONES: P1= Peso del papel filtro vacío = 2.17g P2= Peso del papel filtro vacío + acetanilida= 4.27g
g acetanilida =P2-P1 g acetanilida =(4,27-2.17)g g colorante=2.10g Número de moles
í í
Rendimiento
Punto de fusión
Teórico= 113 °C Experimental= 110 °C
ó ó
° °
Discusiones: y
En
el proceso de la sí ntesis de la acetanilida la reacción de esta con el anhídrido acético
presento una reacción de precipitación exotérmica debido a la formación de
nuevos
enlaces que liberan energía, mas tarde se utilizo el carbón activado para arrastrar impurezas debido a la a nilina impura luego se obtuvo la acetanilida en lo posible libre de impurezas y
y
La cantidad de Acetanilida obtenido fue de 2.10 g, con un rendimiento del 20.98%, debido no reaccionó toda la anilina. Se determinó el punto de fusión experimental que es de 110°C con un porcentaje de error de 2.65%, muestra que el margen de error es muy pequeño comparado con el valor teórico.
BIBLIOGRAFÍA LIBROS: - L.G.Wade,Jr, Química Orgánica, editorial EARSON, 5ta. Edición. - Francis Carey, Química Orgánica, editorial Mc Graw Hill, 6ta edición. PAGINAS WEB: -
-
GOOGLE,http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf 20/06/2011 GOOGLE, http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/org2/tpl1.pdf 20/06/2011
