Acetanilida

Introducción: 

En este trabajo práctico se realizará la síntesis de la N-fenilacetamida o “acetanilida”. Dicho compuesto se obtiene a partir 

de anilina y anhídrido acético, utilizando util izando además ácido acético como catalizador Catalizador: Un catalizador propiamente dicho es una sustancia que está presente en una reacción química en contacto físico con los reactivos, y acelera, induce o propicia dicha reacción sin actuar en la misma. De esta forma se dice que la reacción es "catalizada". El catalizador puede ser unliquido, sólido o gas. La mayoría de amidas son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que frecuentemente son sólidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida. La formula general de la amidas es R-CO-NH2; estos son compuestos polares, pero esta polaridad esta considerada por el numero de carbonos que tenga la cadena. Se hidrolizan para formar un carboxilato y amoniaco, esta hidrólisis puede ser en medio acido o básico. Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan ut ilizan como antibióticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros (petroquímica) y otros. La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhídrido ácido para formar una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con ácido acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como una solidó crudo, el cual, se disuelve en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhídrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.

Objetivos: 

Aprender el procedimiento general de preparación de una amida con anhídrido acético. •

Realizar los cálculos experimentales correspondientes; justificar todos los cambios químicos con ecuaciones ajustadas. Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la practica. •

Explicar a través del mecanismo correspondiente como transcurre la reacción; entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener. •

En esta experiencia vamos a realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida de acuerdo con la reacción

Esta reacción desprende calor, por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra. Cuando se realiza una reacción química, generalmente el producto no está totalmente puro, ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que no reaccionaron completamente. Por lo que, una vez obtenido el producto de reacción (“producto impuro”), se hace necesario utilizar alguna

técnica que permita purificarlo. En este práctico se utilizará la técnica de recristalización, ya que es una de la más utilizada en purificación de compuestos sólidos.

Marco teórico 

Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético. Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base. Propiedades físicas de los Reactantes:

Datos Anexos: anhídrido acético (d=1,08 g/mL) anilina (d=1.03 g/mL) Acetanilida (d= 1.219 g/mL) Productos: 

Anilina: C H NH

Una de las bases más importantes, sustancia base para la obtención de muchos colorantes y drogas.

Propiedades: líquido, aceitoso incoloro, olor y sabor característico oscurece rápido por la exposición al aire y ala luz, los vapores contaminan los alimentos y los tejidos, soluble en alcohol, eter y benceno, soluble en agua. Pe= 1´0235, pf = 6´2 ºC, peb = 184´4ºC punto de inflamación 75,5ºC , temperatura de autoignición =770ºC. Usos: acaleradores, antioxidante para el caucho, colorante, y productos intermedios, productos químicos para la fotografía, isocianatos para espumas de uretano, productos farmaceuticos, explosivos, refinación del petróleo, difenilamina, productos fenolicos, herbicidas fingicidas, teñidos, estampados de calicó, gemicidas, pinturas y barnices. Peligro es muy tóxico por ingestión, inhalación y absorción cutánea, alérgeno, tolerancia 5 ppm en el aire. 

Ácido acético glacial: Es el nombre dado al ácido acético cuando es puro (99,8% mínimo)

Propiedades: líquido, claro, incoloro, olor muy picante, pf=16,63ºC, peb= 118ºC (765mm) 80ºC (202mm), viscosidad (20ºC ) 1,22cps, p inflamación vaso abierto 43,3ºC, indice de refracción 1,3715 (20ºC ). Miscible con agua, alcohol, glicerina y éter insoluble en sulfuro de carbono, temperatura de autoignición 426ºC. Obtención: a. Oxidación catalítica de gases de petróleo en fase líquida y vapor b. Reacción del metanol con monóxido de carbono. c. Directamente de la nafta Calidades: glacial 99,4% peso y diluido 36-37% peso. Usos: elaboración de anhídrido acético, acetato de celulosa y el monómero de acetato de vinilo, esteres acéticos, ácido cloroacético, producción de plásticos, productos farmacéuticos ,colorantes, insepticidas, productos químicos para fotografía, aditivos de los alimentos, en forma de vinagre, coagulante de latex natural, acidificador de pozo de petróleo, estampados en telas. Peligros: inflamable, modderado riesgo de incendio, altamente tóxico por ingestión, poderoso irritante de los tejidos , tolerancia 10 ppm en el aire. 

Anhidrido acético:

Conocido como oxido de acetilo, oxido acético (CH CO) O. Líquido incoloro, movible, fuertemente refrigerante, olor penetrante, pe=1,0830, 20ºC,, peb =139.9ºC , p inflamación 49.9ºC, ( vaso cerrado), temperatura de auto ignición 388.8ºC Miscible con alcohol, éter y ácido acético. Obtención: a- oxidación catalítica del acetaidehido con aire u oxigeno. B- por descomposición térmica tacalitica del ácido acético en cetena 

Peligros: muy tóxicos, irritante y corrosivo, puede producir quemaduras y dañaor los ojos, tolerancia en el aire 5 ppm. Usos: fibras plásticas de acetato de celulosa, acetato de vinilo, agente acetilante y deshidratante en la elaboración de productos farmaceúticos, colorante, perfumes y explosivos, etc, aspirina. Nota 1: grupo funcional H O : CO, gas incoloro con mal sabor, que polimeriza rápidamente no puede almacenarse ni transportarse en estado gaseoso. Carbón activo: Es una forma de carbón amorfa caracterizada por su gran capacidad de absorción de gases, vapores y sólidos coloidal. El carbono se obtiene por destilación destructiva de madera, conchas, huesos de animales u otros materiales carbonáceos, se activa por calentamiento a 800-900 ºC con vapor o dióxido de carbono que da como resultado la estructura inerte porosa. Usos: colorante del azucar, purificación del agua, recuperación de disolvente tratamiento de desperdicio, separación de Dioxido de Azufre de gases de chimenea y limpieza de habitaciones, desodorantes, disipación de humos de reactor en aeropuertos, catalizados purificación de gas Natural. Procedimiento: 

En un matraz de 100 mL se añaden, por este orden, 9 mL de anilina, 15 mL de acido acético glacial y 15mL de anhídrido acetico. Al añadir el anhídrido acético se observara desprendimiento de calor se adapta al matraz un refrigerante y la mezcla se calienta a ebullición durante 10 mins, a continuación se deja enfriar el matraz hasta la temperatura ambiente y se vierte su contenido en un vaso de 50 mL de agua y 40-50 g de hielo, se agita la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un büchner. Sobre el filtro, los cristales se lavan con un poco de agua fría y se secan. la acetanilida, así obtenida , se purifica por recristalizacion de agua. se añaden 200mL de agua y se calienta hasta su ebullición si no se disuelve totalmente se añade mas agua y se calienta de nuevo. si la disolución esta coloreada, se deja enfriar un momento y se añaden 1-2 gramos de carbón decolorante Se calienta de nuevo la disolución a ebullición, se agita bien y se filtra en caliente, a través de un filtro de pliegues el filtrado se enfría exteriormente con hielo se recogen los cristales en un büchner y se secan lo mas posible se pesan y se determina rendimiento y punto de fusión resultados experimentales: los primeros cristales de acetanilida tuvieron una masa de 10,35 gramos con un punto de fusion de 113º después de la recristalizacion y el carbón activado se obtuvo 5,84 gramos con punto de fusion de 114º

Mecanismo de la reacción 

Cálculos experimentales: 

La síntesis se realizó mezclando: anhídrido acético 15 mL anilina 9 mL Acido Acetico 15 mL Se pretende calcular la cantidad máxima de Acetanilida que se producirá de esta reacción. gramos anhidrido acetico: 1,08 g 1.0mL

=

gramos de anilina:

=

1,03 g 1,0mL

X . 15mL x 9mL

.

x= 16,2 g x= 9,27g

moles anhidrido acetico: 16,2 g = 0,1586 mol 102,1 g/mol moles de anilina : 9,27 g 93.13 g/mol

= 0,0995 mol

el reactivo limitante en esta reaccion es la anilina, la cual afecta la cantidad de acetanilida, ya que como es una reaccion 1:1 se deberia producir la misma cantidad de acetanilida, vale decir 0,0995 moles de acetanilida, Teoricamente. Lo cual en masa sería. PM acetanilida

x moles de acetanilida=

135,17 g/mol x 0,0995 mol

gramos acetanilida teoricos

= 13,449 g

Porcentaje de rendimiento: 

El porcentaje de rendimiento de la Acetanilida esta dada por: % de rendimiento =

gramos de acetanilida obtenido x 100 gramos de acetanilida teoricos

.

primero experimentalmente como obtuvimos 10.35 de acetanilida % de rendimiento = 10,35 g Acetanilida x 100 = 76,95% 13,449 g Acetanilida (teo) luego, después de la recristalizacion se obtuvo 5,84 gramos de acetanilida % de rendimiento = 5,84 g Acetanilida x 100 = 43,42% 13,449 g Acetanilida (teo)

Observaciones experimentales: 

Para realizar la síntesis de la acetanilida fue necesario llevar a cabo la reacción entre la anilina y anhídrido acético con una cantidad catalítica de acido acetico .Primero a 9 mL de anilina se le adicionaron 15 mL de anhídrido acético y 15 mL de acido acetico en un vaso precipitado, inmediatamente se puso caliente, posteriormente se calentó a ebullicion y mediante una columna refrigerante se mantuvo así 10 mins, luego dejar enfriar a temperatura ambiente, se agrego hielo y la acetanilida se formo de golpe. Luego se filtro por primera vez y se obtuvo un polvo fino algo coloreado. A la siguiente semana se sometio a carbon activado y recristalizacion obteniendose finalmente un polvo fino y blanco de hermosos cristales para luego medir su punto de fusion el cual dio 114º en este ultimo (despues de la recristalizacion)

Conclusiones:

La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto Nacetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener. La amina es más básica debido al par de electrones libres del nitrógeno. • • La amida es menos básica que la amina porque el par de electrones del nitrógeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo. • Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en la bibliografía, debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparición de las bandas en el lugar debido. •

Bibliografía       

es.wikipedia.org/wiki/acetanilida es.wikipedia.org/wiki/Anhídrido acético. es.wikipedia.org/wiki/anilina www.monografias.com /www.ferato.com http://www.fisicanet.com.ar