Practica de Laboratorio: No 4 Nombre de la Practica: Reconocimiento de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Asignatura: carboxílicos. Asignatura: Química Fecha: 17 de Noviembre 2015 MARCO TEORICO
Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional el grupo CARBONILO (-CO-), -CO-), que se caracteriza por sus reacciones de adición nucleofílica. En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical alquilo o arilo, con excepción del formaldehido (R-CO-H ( R-CO-H y Ar-CO-H). Ar-CO-H). En las cetonas, cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes o alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es R-CO-R y aromáticas Ar-CO-R o Ar-CO-Ar. Ejemplos de Aldehídos y Cetonas:
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos carbonílicos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, que conduce a la formación de las 2,4-dinitrofenilhidrazonas correspondientes, que son sólidas. La formación del precipitado es prueba positiva para aldehídos y cetonas1. En consecuencia para diferenciarlos se deben efectuar otros ensayos como los de Fehling, Fehling, Tollens y Schiff . El reactivo de Tollens contiene el ión plata en forma de un complejo amoniacal. El ión plata se reduce a plata metálica, formando un espejo de plata, en presencia de aldehídos que se oxidan hasta los correspondientes ácidos que forman a su vez las sales. También se reduce en presencia de azúcares que son fácilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo.
Para la prueba con Fehling, Fehling, a partir de la mezcla de dos soluciones al momento de usar, el ión cúprico que en medio alcalino forma un complejo cupro-tartárico, oxidando los aldehídos pero no las cetonas, formando un precipitado rojizo.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo (R-COOH y Ar-COOH). Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos y cuando poseen más de un grupo se denominan policarboxílicos2. Ejemplos de ácidos carboxílicos:
Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos el ensayo con bicarbonato de sodio es muy útil, ya que permite establecer el carácter ácido de la sustancia a analizar. El bicarbonato de sodio es una base débil que al reaccionar con ácidos relativamente fuertes produce una efervescencia en la que tiene lugar el desprendimiento de un gas. Otra prueba que se utiliza para el reconocimiento de ácidos carboxílicos es el ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón 3.
CONSULTA PREVIA 1. Mencione las propiedades físicas de los aldehídos, cetonas y ácido carboxílicos. (1,0/5,0) COMPUESTO
PROPIEDADES FÍSICAS
ALDEHÍDO
CETONA
ACIDO CARBOXÍLICO
2. Plantee la reacción entre el 2, 4 Dinitrofenilhidrazina y el acetaldehído. (1,0/5,0)
EJEMPLO
3. Plantee la reacción entre el reactivo de Tollens y el formaldehído. (1,0/5,0)
4. Plantee la reacción entre el reactivo de Fehling y el formaldehido. (1,0/5,0)
5. Plantee la reacción entre el NaHCO 3 y el ácido cítrico. (1,0/5,0)
RIESGOS Y SEGURIDAD REACTIVO
Ácido cítrico
Propanona
Formaldehído
PELIGROS
CONSEJOS DE PRECAUCIÓN
Frases H
Frases P
Benzaldehído
Ácido úrico
2,4 Dinitrofenilhidrazina
Nitrato de Plata (Presente en reactivo de Tollens)
Amoniaco (Presente en reactivo de Tollens)
Sulfato de Cobre II (Presente en reactivo de Fehling A)
Hidróxido de Sodio (Presente en reactivo de Fehling B)
Yodato de Potasio
Yoduro de Potasio
METODOLOGÍA Ingreso de los estudiantes a la práctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad: Guantes, Tapabocas y bata). Entrega de consulta previa. •
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Presentación de Quiz sobre los objetivos, introducción, el marco teórico y la consulta previa. Retroalimentación de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los estudiantes. Explicación por parte del procedimiento por parte del docente Entrega de material. Ejecución de la práctica. Puesta en común de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones. Entrega del material e informes.
MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR MATERIALES Y EQUIPOS 1 Beaker de 250 ml
REACTIVOS 5g
Ácido cítrico
MATERIALES ESTUDIANTE Paño absorbente
12 Tubos de ensayo
5ml Propanona
Sharpie
1 Gradilla
5 ml Formaldehído
Encendedor
1 Pipeta graduada de 5ml
5 ml Benzaldehído
1 Pipeteador
5 g Ácido úrico
1 Plancha de calentamiento 3 ml 2,4 Dinitrofenilhidrazina 1
Pipeta Pasteur
3 ml Reactivo de Fehling A
1 Pinza para tubo de ensayo 3 ml Reactivo de Fehling B 1 Vidrio de reloj
3 ml Reactivo de Tollens A
1 Espátula
3 ml Reactivo de Tollens B 1 ml Solución de KI 1% 1 ml Solución KIO3 al 1% 1 ml Solución de almidón 0,1% 1 ml NaHCO3 10%
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PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO.
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El isocianato de plata es un compuesto muy explosivo en seco, por esto es conveniente desechar el resto de la solución de Tollens y lavar los tubos con HNO3 diluido. Los estudiantes deben respetar todas las normas de bioseguridad para evitar accidentes. Nunca pipetee con la boca, utilice el pipeteador. No utilizar la misma pipeta para varios reactivos. Se debe lavar las pipetas antes de utilizar otro reactivo para evitar contaminaciones.
PROCEDIMIENTO A UTILIZAR PRIMERA SESIÓN PRUEBA DE FEHLING Tubo de Ensayo 2
PRUEBA DE TOLLENS Tubo de Ensayo
1
1ml Muestra
2
1
1ml Muestra
0,5 ml FEHLING A 0,5 ml FEHLING B
0,5 ml TOLLENS A 0,5 ml TOLLENS B
Agitar
Agitar
Calentar en baño de María 90°C
Registrar Observaciones
Registrar Observaciones
3
1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 2. Realizar para cada una de la s muestras por separado. 3. La aparición de un precipitado ROJO LADRILLO es
3
1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos . 2. Realizar para cada una de las muestras por separado. 3. La aparición de un ESPEJO DE PLATA es prueba positiva para ALDEHÍDOS.
prueba positiva para ALDEHÍDOS.
PRUEBA DE 2,4 DINITROFENILHIDRAZINA Tubo de Ensayo
2
1
1ml Muestra 0,5 ml 2,4 Dinitrofenilhidrazina Agitar Registrar Observaciones
3
1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 2. Realizar para cada una de las muestras por separado. 3. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema α,β -insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una
cetona o un aldehído aromático.
2
PRUEBA DEL BICARBONATO DE SODIO
PRUEBA DEL YODATO - YODURO
Tubo de Ensayo
Tubo de Ensayo
1
1ml Muestra
2
1
1ml Muestra 1 ml KI al 1%
0,5 ml NaHCO3 1 ml KIO3 al 1% Agitar
Calentar Baño de María 80°, 5 min.
Registrar Observaciones
3
1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos. 2. Realizar para cada una de las muestras por separado. 3. La aparición de EFERVESCENCIA es prueba
positiva para ÁCIDOS.
Enfriar 2 gotas Sln Almidón Registrar Observaciones
3
1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios y secos . 2. 3.
Realizar para cada una de las muestras por separado.
La aparición de una COLORACIÓN AZUL es prueba positiva para ÁCIDOS.
BIBLIOGRAFIA 1. BOHINSKI, J. Bioquímica. 5 ed. México: Iberoamericana. 1995 2. MURRAY, D. et al. Química Orgánica. México: Thompson. 2004 3. MARTINEZ J.C., Análisis orgánico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Química. Universidad Nacional de Colombia
