ANHIDRIDOS 2

ANHIDRIDOS Los anhídridos son compuestos químicos orgánicos, que vienen de la familia de los anhídridos de acido; derivados de la deshidratación de dos moléculas de ácidos carboxílicos, su nombre anhídridos (sin agua), que pueden ser de dos clases donde la diferencia es el grupo acilo (RCO-): Sencillos: derivan de un solo acido; R=R¶ Mixtos: derivan de dos ácidos: R=R¶¶ Formula general: (RCO)2O o RCOOCOR* Grupo Funcional: - CO - COO Propiedades Físicas: Los anhídridos tienen bajos puntos de ebullición y fusión, son muy volátiles y generalmente tienen olores irritantes Nomenclatura: Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia precedidos de la palabra anhídrido cuando son simétricos:

O H3C

C

O + H3C

C

CL

O H3C

O

C

O

C

C3H+NaCl

Na

Cloruro de etanoilo

Anhídrido acético

Se puede obtener anhídridos mixtos, si el anión y el cloruro de acilo proceden de ácidos diferentes y se nombran citando alfabéticamente los ácidos: O CH3COCl

+

CH3CH2COO

CH3CH2CH2

C

O O

C

CH2CH3 +

Cl

Anhídrido 2Butenoico, 2Propanoico Los Anhídridos cíclicos se obtienen de el mismo acido que en este caso debe ser dicarboxilico se nombran la palabra anhídrido mas la terminación dioico CH2COOH + CH3Cl CH2COOH

y

y

+ CH3COOH + HCl Anhídrido butanodioico butanodioic o (Anhídrido (Anhídri do succínico)

Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un acido) se nombran sustituyendo la palabra ácido por  anhídrido. Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se nombran con la palabra anhídrido seguido de cada componente del ácido carboxílico en orden alfabético (sin la palabra ácido).

Para Nombrar y y

Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O). Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ACIDO.

y

Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos hacerlo empezando por el carbono que este unido al grupo funcional.

Propiedades Químicas: Los anhídridos tienen una reactividad intermedia entre los esteres y la de los haluros de acilo. Reaccionan despacio con el agua o los alcoholes, pero más rápidamente en presencia de catalizadores. Los anhídridos sufren hidrólisis al reaccionar con el el agua; forman esteres al reaccionar con alcoholes, forman amidas al reaccionar con el NH 3 y los derivados de las aminas OBTENCION: Los anhídridos se obtienen por haluros de alcanoilo o ácidos carboxílicos.

Los anhidridos

se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.

El

mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico. + HCL

En

el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. La deshidratación directa raramente es posible

USOS: Los anhídridos más importantes en la industria son el acético y el ftálico. El anhídrido acético se utiliza en las industrias de plásticos, explosivos, perfumes, alimentos, tejidos y productos farmacéuticos (como la aspirina) y como producto químico intermedio. El anhídrido ftálico sirve de  plastificante en la polimerización de cloruro de vinilo. También se emplea en la producción de resinas de poliésteres saturados e insaturados, ácido benzoico, pesticidas, y ciertas esencias y perfumes. El anhídrido ftálico se utiliza en la producción de colorantes de ftalocianina y resinas alquídicas utilizadas en pinturas y lacas. El anhídrido maleico tiene también numerosas aplicaciones en su forma pura, el Anhídrido Maléico es un sólido cristalino incoloro o blanco de olor acre, irritante y muy corrosivo.