Practicas de Acidos Carboxilicos "Obtencion de Esteres"

INFORME Práctica N° 9  DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

I.

OBJETIVOS - Determ Determina inarr propied propiedades ades quím químic icas as y físic físicas as de los los éstere ésteress - Caract Caracteri erizar zar los los és éster teres es media mediante nte reac reaccio ciones nes quím química icass - Conoce Conocerr los los métod métodos os para para la obte obtenci nción ón de de éste ésteres res

II.

MARCO TEORICO

Los ácidos ácidos carbox carboxíli ílicos cos son compue compuesto stoss que presen presentan tan un grupo grupo carbonilo unido a un grupo oxidrilo y sirven como materia prima para la preparación de numerosos derivados de acilo como los ésteres las amidas los an!ídridos las lactonas las lactarnas"

#n la natur atural ale eza se enc encuent uentra ran n una una gran gran canti antida dad d de ác ácid idos os carboxílicos  por e$emplo el ácido acético componente principal del vinagre el ácido butanoico responsable del olor de la mantequilla y el ácido !exanoico que es el responsable del inconfundible olor de las cabr ca bras as  exis existe ten n tambi también én ác ácid idos os de ca cade dena na larg larga a prec precur urso sore ress de grasas y lípidos"

#n esta práctica se prepara esteres que son derivados de los ácidos carboxílicos que se caracterizan por presentar olor a frutas y pueden ser sometidos a !idrolisis ácida o básica para producir la ruptura del enlace éster y originar un ácido y un alco!ol"

III.

PARTE EX EXPERIME IMENTAL

1. Obtención de acetato de etilo

Colocar en un tubo de ensayo % ml de alco!ol etílico % ml de ácido acético y se agrega &' ó &( ml de ácido sulf)rico concentrado se calienta el tubo de reacción cuidadosamente" #l desprendimiento de un olor parecido a manzanas indicara la formación de éster"

#L éster formado se separa y se extrae de la fase acuosa dos veces con éter etílico" *eunir las fases orgánicas y a+adir solución de carbonato de sodio al %& , !asta neutralizar" Lavar con agua y secar sobre sulfato de sodio"  continuación se destila el disolvente"

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2. Obtención de Acetato de ailo

#n un tubo de ensayo colocar % ml de alco!ol amílico y % ml de ácido acético glacial. &' ml de ácido sulf)rico concentrado" Calentar suavemente y percibir el olor que se desprende /olor a grutas pera o plátano0"

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!. Obtención de b"ti#ato de etilo

Colocar en un tubo de ensayo % ml de alco!ol etílico y % ml de ácido y %ml de ácido butírico  agregar &' ml de ácido sulf)rico concentrado calentar suavemente y percibir el olor del éster formado"

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$. S%nte&i& de &alicilato de etilo

Coloque aproximadamente &( gr de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco disuelva con ' ml de alco!ol metílico" Cuando todo el sólido se !aya disuelto agregue lentamente %& gotas de ácido sulf)rico agitando el contenido del tubo después de de$ar caer cada gota" 1onga al ba+o de agua caliente / 2&3-4&30 durante ( minutos y luego vierta el contenido en un vaso de precipitado que contenga 5& ml de agua caliente" Con precaución identifique el olor observe y explique los resultados

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IV.

C'ESTIONARIO

%" Defina constante de acidez y p6a #s una medida cuantitativa de la fuerza de un ácido en solución" #s la constante de equilibrio de una reacción conocida como disociación en el contexto de las reacciones ácido-base" Debido a los muc!os órdenes de magnitud que pueden abarcar los valores de 6 a en la práctica se suele expresar la constante de acidez mediante una medida logarítmica de la constante de acidez el p6a que es igual al -log%& y que también suele ser denominada constante de disociación ácida7

5" #labore un cuadro colocando los grupos funcionales derivados de ácidos carboxílicos su formula estructural la nomenclatura y de un e$emplo de cada uno"

Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

Fuente natural  

HCOOH 

 Ácido metanoico

Ácido fórmico

Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)

CH3COOH 

 Ácido estanoico

Ácido acético

Vinagre (acetum es vinagre en latín)

 Ácido propanoico

Ácido propiónico

Producción de lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH 

 Ácido butanoico

Ácido butírico

Mantequilla (butrum! mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH 

 Ácido pentanoico

Ácido valérico

"aí# de valeriana

CH3(CH2)4COOH 

 Ácido he$anoico

Ácido caproico

%lor de cabe#a (caper! cabe#a en latín)

CH3CH2COOH 

'" 8encione los método para obtener ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por los siguientes métodos entre otros7 -  9ratando las sales orgánicas con ácidos inorgánicos de fuerza

mayor"

- :idrolizando los an!ídridos los !aluros de acilo ésteres nitrilos y amidas - 8ediante la oxidación de alco!oles primarios y de alde!ídos" 8ediante este proceso se obtiene como resultado ácidos con igual n)mero de átomos de carbono que a la sustancia que los originó" -

La síntesis de ;rignard la cual genera ácidos con mayor n)mero de carbonos que el compuesto de partida"

<" Describa los usos y=o aplicaciones de ( ácidos carboxílicos

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(cido )ó#ico*  #l >cido ?órmico se utiliza en la industria textil como secante para te+ido y acabado de textiles y como agente reductor"  9ratamiento del cuero manufactura de fumigantes insecticidas refrigerantes disolvente para perfumes lacas galvanizado medicina cervecería /antiséptico0 plateado de vidrios formiato de celulosa coagulante del látex natural flotación de minerales plastificante de resinas vinílicas aditivo para pienso de animales es el principal uso que se le puede dar a este acido ya que permite que el alimento que va destinado para el ganado se conserve en el invierno y retenga sus nutrientes con el tiempo además que se utiliza en la industria avícola adicionada al alimento para matar la salmonera" #n la industria de los saborizantes y perfumes se adiciona en la formulación ya que se forman algunos esteres que dan una nota característica"

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(cido ac+tico* #n apicultura es utilizado para el control de las larvas y !uevos de las polillas de la cera enfermedad denominada galleriosis que destruyen los panales de cera que las abe$as melíferas obran para criar o acumular la miel" @us aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa /base para la fabricación de lalo rayón celofán etc"0"

@on ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fi$adoras para la preservación de te$idos /!istología0 donde act)a empíricamente como fi$ador de nucleoproteínas y no así de proteínas plasmáticas ya sean globulares o fibrosas" /*esultados avalados por A" Baer0" tros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma !umano cuando el te$ido del cervix se ti+e de blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma !umano a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo"  9ambién sirve en la limpieza de manc!as de la casa en general" -

Acido b"t%#ico*  @e encuentra en algunas grasas en peque+as cantidades como la mantequilla" #s un producto final de la fermentación de carbo!idratos por los microorganismos del rumen"

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Acido ,ale#ico* #l cido 1entanoico o cido Ealerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios"

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Acido ca-#ilico* os siguientes usos están basados en la tradición teorías científicas o investigación limitada"  menudo no se !an probado completamente en !umanos y no siempre se !an demostrado su seguridad y eficacia" lgunas de estas afecciones son potencialmente serias y las debe evaluar un proveedor médico calificado" 1odría !aber otros usos propuestos que no están se+alados a continuación"

ntibacteriano antif)ngico quilotórax diálisis /!ipoalbuminemia en !emodiálisis sostenida0 trastornos digestivos /disbiosis0 mala absorción /lípidos0 complemento nutricional"

(" F Gué son triglicéridos H mencione tres e$emplos y sus aplicaciones

#s un tipo de lípidos formados por una molécula de glicerol que tiene esterificados sus tres grupos !idroxílicos por tres ácidos grasos ya sean saturados o insaturados" Los triglicéridos forman parte de las grasas sobre todo de origen animal" Los aceites son triglicéridos en estado líquido de origen vegetal o que provienen del pescado"

2" FGué es !idrólisis acida y básica HDe dos e$emplos"

#n la !idrólisis ácido-base el agua se divide en el ion !idroxilo :y un protón :I /el cual es inmediatamente !idratado para formar el ion !idronio :'I0" #sta reacción sucede espontáneamente en agua pura y en el equilibrio la concentración de iones !idronio en agua es J:'IK  % M %&N4 8" #sta es también la concentración de iones !idroxilo puesto que cada molécula de agua que se divide genera un !idroxilo y un !idronio" Dic!o equilibrio se denomina autoprotólisis"