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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÒN DE COMPUESTOS
2
CARBONILICOS ALDEHÌDOS Y CETONAS
3
Nombres
E-mail
Diego Francisco Bastidas
[email protected]
Duver Leonardo Medina
[email protected]
4
Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca
5
Grupo No: 6
6
Fecha de realización de la práctica:
18/10/17
7
Fecha de entrega de informe:
1/11/17
8 9
1. RESUMEN:
10
Introducción: Los aldehídos y cetonas son tipos de compuestos que están íntimamente
11
relacionados, donde su grupo carbonilo (C=O) es característico de este tipo de compuestos y
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gracias a las propiedades electrónicas de este grupo, se determinan muchas de sus propiedades
13
físico-químicas de estos compuestos
14
Resultados: compuesto como la acetona, butanona o el anisaldehido fueron solbles tanto en agua
15
como en acetato. El formaldehido y la glucosa dueron duero n positivas en la prueba de Tollens presentando
16
espejo de plata dentro del tubo de ensayo. Los compuestos trabajados en la prueba con 2,4-
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dinitrofenilhidracina presentaron tonalidades entre naranjas y rojizas. La prueba con yodoformo
18
dio como resultado en los dos compuestos trabajados precipitado color amarillo.
19
Conclusión: los aldehídos y cetonas son compuestos con fácil de identificación, ya que su
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estructura permite interacciones con diferentes reactivos, que brindan diferentes especificaciones
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al momento de reaccionar con muestras de carácter carbonilico.
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2. RESULTADOS 2.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA Tabla 1. Observaciones de la prueba de solubilidad en agua Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
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SECCIÓN
DISOLVENTE: agua
7.1.1
Soluble, se observó una sola fase, color blancuzco Soluble, se observó una sola fase Insoluble, se presentaron dos fases Insoluble, se presentaron dos fases Poco soluble
7.1.2 7.1.3 7.1.4 7.1.5 1 2 3 4
2.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO Tabla 2. Observaciones de la prueba de solubilidad en acetato de etilo SECCIÓN DISOLVENTE: Acetato de Etilo 7.2.1 7.2.2 7.2.3 7.2.4 7.2.5
Soluble, se observó una sola fase Soluble, se observó una sola fase Soluble, se observó una sola fase Soluble, se observó una sola fase Soluble, se observó una sola fase
5 6
2.3 PRUEBA DE TOLLENS
7
Tabla 3. Observaciones prueba de Tollens SECCIÓN 7.3.1 7.3.2 7.3.3 7.3.4 7.3.5
REACTIVO DE TOLLENS Hubo reacción, cambio de color rosa a marron No presento cambios Se formó un precipitado plateado en las paredes del tubo de ensayo, grisáceo en contacto con el agua No presento cambios Se formó un precipitado plateado en las paredes del tubo de ensayo
8 9 10
2.4 REACCIÓN CON 2,4- DINITROFENILHIDRACINA
11
Tabla 4. Observaciones de la prueba 2,4- dinitrofenilhidracina SECCIÓN REACTIVO 2,4DINITROFENILHIDRACINA Se formó precipitado de color naranja claro 7.4.1 algo turbio Se formó precipitado de color naranja oscuro 7.4.2 Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
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7.4.3 7.4.4 7.4.5
Se formó precipitado de color naranja fuerte Se formó precipitado de color naranja-rojizo Se formó precipitado de color naranja claroamarillo
1 2
2.5 REACCIÓN DE YODOFORMO
3 4 5
Tabla 5. Observaciones del ensayo del yodoformo SECCIÓN
SOLUCION DE NaOH 6M/I2-KI
7.5.1
El compuesto tomo un color verde al agregar el yodoformo; cuando se agregó el NaOH se formó una cantidad considerable de precipitado El compuesto tomo un color café al agregar el yodoformo; cuando se agregó el NaOH se formó precipitado pero en una cantidad menor al de la acetona.
7.5.2
6 7
3. ANALISIS DE RESULTADOS
8 9 10 11
3.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
12
compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de benzaldehído, 5 gotas de
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acetofenona y 10 mg de anisaldehído; a cada uno se le adicionaron 5 gotas de agua y se observó el
14
compuesto.
15
A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus
16
moléculas y las del soluto. En general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a las
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semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción1. El grupo carbonilo
18
polarizado convierte a aldehídos y cetonas en sustancias polares logrando gracias a ello la
19
formación de puentes de hidrogeno2, debido a que el doble enlace del grupo carbonilo tiene un
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mayor momento dipolar ya que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones
21
enlazantes no están igualmente compartidos. Los electrones pi son más retenidos por el oxígeno
22
que por el carbono, dando lugar a cetonas y aldehídos con mayores momentos dipolares que la
En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
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mayoría de haluros de alquilo y éteres3. Los compuestos monofuncionales como los aldehídos y
2
cetonas tienen un límite superior de solubilidad en agua dependiendo del miembro que contenga
3
cinco átomos de carbono; debido a la naturaleza polar del agua, los compuestos deben su
4
solubilidad en ella totalmente a su grupo polar que contienen. A medida que asciende la serie
5
homologa, la parte de hidrocarburo (no polar) de la molécula aumenta continuamente mientras la
6
función polar permanece esencialmente sin cambios. De aquí la tendencia hacia la disminución de
7
la solubilidad en disolventes polares como el agua.4
8 9 10 11
3.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
12
compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de benzaldehído, 5 gotas de
13
acetofenona y 10 mg de anisaldehído; a cada uno se le adicionaron 5 gotas de acetato de etilo y se
14
observó el compuesto.
15
En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en acetato de etilo, la
16
estructura de este compuesto está presente en la figura numero 1. El que un compuesto polar sea o
17
no soluble en acetato de etilo, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de
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los grupos no polares presentes 5. Al igual que en el agua, la solubilidad en compuestos no polares
19
depende de su estructura molecular y la polaridad de cada uno de las moléculas que componen al
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soluto; los compuestos monofuncionales como los aldehídos y cetonas son totalmente solubles en
21
un compuesto orgánico gracias a que su estructura tiende a ser apolar por naturaleza, y la parte
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polar que presentan no afecta en su solubilidad total.
23 24
Figura 1. Estructura acetato de etilo.
25
3.3 PRUEBA DE TOLLENS
26
En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
27
compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de formaldehído, 5 gotas de
28
acetofenona y en el quinto tubo 5 gotas de una solución de glucosa 1%; a cada uno se le adicionaron Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
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5 gotas de reactivo de Tollens. Se sometieron los tubos a calentamiento mediante un baño maría a
2
60ºC durante aproximadamente 5 minutos. Pasado el intervalo de tiempo se observó el compuesto.
3
La oxidación, que se debe a la diferencia es sus estructuras (figura 2), es la reacción que más
4
distingue a los aldehídos de las cetonas; por definición, un aldehído tiene un átomo de hidrogeno
5
unido al carbono carbonílico, el cual no aparece en la cetona6.
6 7
Figura 2. Estructuras pertenecientes a cetonas y aldehídos.
8 9
Cualquiera que sea el mecanismo exacto, este hidrogeno es sustituido durante la oxidación, bien
10
como un protón o como un átomo, mientras que la reacción análoga para una cetona no tiene lugar 7.
11
Los aldehídos son oxidados por reactivos como permanganto y dicromato, pero también por el
12
débilmente oxidante ion plata.
13
La oxidación por ion de plata requiere un medio alcalino, y para evitar la precipitación del óxido
14
de plata insoluble se añade un agente complejante: amoniaco. El reactivo de Tollens, llamado así
15
en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens., contiene un ion diaminoplata, Ag
16
(NH3)2+. La oxidación del aldehído va acompañada por la reducción del ion plata a plata elemental
17
(en forma de espejo o una suspensión negra)7(figura 3)
18 19
Figura 3. Reducción del ion plata para producción de plata elemental.
20
3.4 REACCIÓN CON 2,4- DINITROFENILHIDRACINA
21
En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
22
compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de formaldehído, 5 gotas de
23
acetofenona y en el quinto tubo 5 gotas de una solución de glucosa 1%; a cada uno se le adicionaron
24
3 gotas de 2,4- dinitrofenilhidracina y se observó el compuesto.
25
La 2,4- dinitrofenilhidracina es más conocida como el reactivo de Brady, la cual es una disolución
26
etanólica y esta es bastante propensa al reaccionar con más con aldehídos que con cetonas8. Las
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cetonas y los aldehídos darán lugar a una reacción del tipo adición nucleofílica, donde en la primera Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
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fase se dará una protonación del grupo carbonilo, ya sea acetona o aldehído, polarizando la especie,
2
lo que favorece el ataque nucleofílico. En esta reacción el ataque nucleofílico no implicara la salida
3
del grupo OH, puesto que al polarizarse, el carbono queda tan solo con tres enlaces, por lo que
4
puede formar un cuarto enlace con el nucleófilo sin desplazar a ningún grupo, debido al carácter
5
acido del medio en el que se desarrollara la reacción, el OH del grupo carbonilo se protonará debido
6
al carácter acido del medio, permitiéndole al nitrógeno usar un par de electrones disponibles para
7
formar un doble enlace resonando la carga positiva del carbono sobre su átomo, y desplazando el
8
agua, que posteriormente desprotonará al nitrógeno para estabilizar a la molecula, formando 2,4
9
dinitrofenilhidrazona (figura 4)8. Esta reacción es fácil de identificar gracias a la formación de
10
precipitado con colores bastante llamativos, dependiendo del grupo carbonilo: saturado, siendo este
11
de color naranja o amarillo o insaturado el cual presenta tonalidades rojas (figura 5)8.
12 13 14
AQUÍ VA EL MECANISMO LARGOOOO
15 16 17
Figura 4. Mecanismo de reacción
18
19 20
Figura 5. Reacción del acetato y la acetofenona con 2,4- dinitrofenilhidracina respectivamente
21 22
3.5 REACCIÓN DE YODOFORMO
23 24
En dos tubos de ensayo debidamente rotulados y limpios se agregaron, en el primero: 5 gotas de
25
acetona y en el segundo tubo: 5 gotas de butanona; a cada tubo se adicionaron 2mL de agua hasta
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que la solución se volvió homogénea. Después se adicionaron a cada tubo 2mL de NaOH 6M, se Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
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agitaron los compuestos y se dejaron al baño maría 60 ºC; gota a gota se agregó solución de I2-KI
2
hasta que las soluciones permanecieron cafés. Luego se adicionaron gota a gota de solución de
3
NaOH 6 M, hasta que las reacciones se tornaron incoloras y dejándolos en baño maría durante 5
4
minutos. Se sacaron los tubos y se dejaron enfriar hasta la formación de precipitado.
5
Esta prueba se caracteriza por tener como finalidad de identificar cetonas de forma analítica
6
aprovechando que el yodoformo da un precipitado de color amarillo (figura 6)9. Esta reacción es
7
más conocida como reacción de holoformo, la cual consiste en la formación de carboxilatos y
8
holoformos, lo cual la primera etapa de la reacción se da de una halogenación completa del CH3,
9
seguido de un ataque por parte del nucleofilo – OH en el doble enlace del oxígeno que luego se
10
reubicara desplazando al al grupo X, desprotonando al acido carboxílico, dando lugar a un
11
holoformo y al carboxilato(figura7)10.
12 13
Figura 6. Reacciones de la acetona y la butanona con yodoformo
14 15
AQUÍ VA EL MECANISMO CORTOOOOO EL CORTOOO
16
Figura 7. Mecanismo de formación de holoformo.
17 18
4. CONCLUSIONES
19
4.1 Los compuestos carbonilicos son solubles en agua con respecto a la cantidad de carbonos
20
pertenecientes a la serie homologa, es decir, tienen un límite de solubilidad con agua de cinco
21
carbonos, ya que si aumenta la parte apolar del compuesto, su parte polar disminuye y haci mismo
22
su solubilidad.
23
4.2 los compuestos carbonilicos son solubles en acetato de etilo o en compuestos orgánicos gracias
24
a que su estructura tiende a ser por naturaleza apolar siendo así soluble en compuestos con igual
25
tendencia apolar. Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
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4.3 La prueba de Tollens es bastante eficaz para diferenciar un aldehído de una cetona ya que esta
2
da positiva en los aldehídos gracias a que estos se pueden oxidar gracias a que en su estructura
3
presentan un enlace – H que permite esta reacción.
4
4.4 El reactivo de Brady permite al reaccionar con compuestos carbonilicos su identificación
5
estructural, brindándonos por medio del color presentado en el precipitado la diferenciación entre
6
un compuesto saturado e insaturado.
7
4.5 La prueba con yodoformo brinda una alternativa para la identificación de cetonas por medio de
8
la reacción con el compuesto ya mencionado, dando así una prueba positiva para cetona si se forma
9
precipitado en cantidades considerables.
10 11
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
12 13
5.1 Como se clasifican los carbohidratos de acuerdo al tipo de grupo carbonilo que tengan
14
presente? Plantee ejemplos de cada clase, con su respectiva importancia y fuente
15
Los carbohidratos son cadenas según el grupo carbonilo, estas pueden definirse como aldosas, si
16
posee un aldehído, o cetosa, en caso de poseer una cetona.11
17 18
Gliceraldehido: el gliceraldehido es un monosacárido de tres carbonos con función de
19
intermediario metabólico, el cual es participe en el metabolismo de la glucosa, sacarosa y otros
20
azucares y aportando energía. 11
21
Dihidroxiacetona: la dihidroxiacetona es un carbohidrato simple compuesto por 3 carbonos, su
22
uso actual es exclusivamente cosmético, específicamente en el bronceado de la piel, pues no es
23
toxica y no penetra más allá de la zona de células muertas en la piel, dándoles una tonalidad
24
oscura.11
25 26
5.2 ¿En qué consiste el ensayo de Fehling? Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
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El ensayo de Fehling es un proceso de identificación de azucares reductores (aunque sean en bajas
2
cantidades) determinado por la reacción del azúcar (como la glucosa) con el reactivo de Fehling,
3
tomando un color rojizo, pues este se reduce a oxido de cobre.12 Se conforma por dos sustancias
4
acuosas, las cuales son sulfato de cobre cristalizado y tartrato mixto de sodio y potasio. Las cuales
5
se almacenan por separado hasta el momento de su uso. Este proceso se fundamenta en la oxidación
6
del cobre ocurrido por la capacidad de reducción de los azucares, que pueden ser monosacáridos,
7
polisacáridos, aldehídos o algunas cetonas13
8 9 10
5.3 Consulte las estructuras del anisaldehído, cinamaldehído, cuminaldehído, vanillina. Para
11
qué se utilizan? A partir de que fuente natural se obtienen?
12
1. Anisaldehido: El anisaldehido es ampliamente utilizado en la industria de la fragancia y
13
el sabor, pues posee un sabor a regaliz, dando pie a que sea un intermediario en la síntesis
14
de compuestos farmacéuticos y de perfumería. Se obtiene de la oxidación de
15
metoxitolueno con dióxido de manganeso. U oxidando anetol. También se puede extraer
16
del aceite esencial del anís.14
17 18
2. Cinamaldehido: El cinamaldehido es el responsable del olor a canela, y compone el 90%
19
del aceite esencial de la canela, se encuentra de forma natural como trans-cinamaldehido y
20
puede extraerse de la canela misma.14
21 22 23
3. Cuminaldehido: El cumenaldehido se usa tanto en perfumería como saborizante de alimentos (con un máximo de 5ppm en el producto final) además de cosméticos. Se extrae Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
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del eucalipto, comino, mirra, casia y otros, pues constituye parte de sus aceites esenciales
2
dándoles su aroma característico. También por formilacion de cumeno, y oxidación de
3
cloruro de 4-isopropilbenzoílo.14
4 5
4. Vainilla: La vainilla es un común saborizante de alimentos, que también se puede usar en
6
perfumería por su aroma dulce, además de ser muy popular, al punto de ser muy demandada en la
7
industria, como el chocolate, dándole sabor a refrescos y postres, como participe en fragancias de
8
perfumes. Su esencia se extrae directamente de la planta de vainilla (una orquídea con gran
9
diversidad). 14
10 11
5.4 Como se pueden utilizar los derivados de aldehídos y cetonas (Hidrazonas, oximas,
12
semicarbazonas) para identificar el respectivo compuesto carbonílico?
13
Estas se utilizan en la identificación de grupos carbonilos debido a que son productos de la reacción
14
y precipitación con grupos carbonilos. Como resultado de la reacción se forman solidos cristalinos
15
con puntos de fusión característicos normalmente reversibles.15
16
5.5 Explique detalladamente por que la fructosa da positiva la prueba de Tollens?
17
La prueba da positiva porque el reactivo de Tollens se reduce, esto ocurre dado que la fructosa de
18
isomeriza con rapidez a una aldosa cuando hay presencia de una base, ya que se producen una serie
19
de desplazamientos tautoméricosceto-enólicos.16
20 21
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
22 23
(1)Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa,
24
primera edición, Mexico, ,1977 p 87 Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
Pagina 11 1
(2) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edición, Boston.
2
Massachusetts, 1959 página 748
3 4
(3) Wade, L.G. Química Orgánica, Pearson Educación S.A, quinta edición, Madrid, 2004, paginas 775
5
(4) Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa,
6
primera edición, Mexico, ,1977 página 95
7
(5) ) McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001. P 149.
8
(6) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edición, Boston.
9
Massachusetts, 1959 página 763
10
(7) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edición, Boston.
11
Massachusetts, 1959 página 763
12
(8) María del Mar Ramos Gallego y Carolina Vargas Fernández, Laboratorio de química
13
orgánica, Ramón Areces, Sep 1, 2006 P 69-70
14
(9) T. A. Geissman, Principios de la Química Orgánica, Reverte 1973, pagina 360
15
(10) http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf visitada : 28/10/17
16 17 18
(11)https://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdidac/sitpro/exp/quim/quim2/quimi cII/436c617369666963616369c3b36e5f64655f636172626f6869647261746f73.pdf visitada: 28/10/17
19
(12) https://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/ visitada: 28/10/17
20 21
(13) https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-defehling visitada: 28/10/17
22 23
(14) https://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/terpenos/ visitada: 28/10/17
24 25
(15) Wade, L.G. Química Orgánica, Pearson Educación S.A, quinta edición, Madrid, 2004, paginas 810
26 27
(16) http://carbohidratosgeneralidades.blogspot.com.co/2013/05/oxidacion-demonosacaridos.html visitada: 28/10/17
Pruebas de caracterización de compuestos carbonìlicos aldehídos y cetonas
