REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS OBTENCION DE LA CANFOR OXIMA
INTRODUCCION: Los compuestos carbonilicos más simples son las cetonas cetonas y aldehídos se caracterizan por que sus estructuras poseen un grupo grupo denominado denominado carbonillo. Este está unido a dos grupos alquilo (o arilo) en el caso de las cetonas y para el caso de aldehídos se unen a un grupo al alquilo (o arilo) y un átomo de hidrogeno enlazado al átomo de carbono carbonillo.
R-CO-R
R-CH
Cetona
Aldehido
Hay carbonos carbonos carbonilicos por todas todas partes, partes, además además de utilizarse como reactivos reactivos y disolventes, forman partes de tejidos, saborizantes, plásticos y medicamentos. Dentro de los compuestos carbonilicos también se incluyen incluyen las proteínas, proteínas, carbohidratos carbohidratos de los ácidos nucleicos, constituyentes constituyentes de la planta y animales. La reactividad de aldehídos y cetonas se debe a la polarización del grupo grupo carbonilo que involucra el efecto inductivo inductivo y el efecto resonante. Las reacciones más importantes importantes son; de adición nucleofilica, oxidación y reducción. El grupo carbonilo posee propiedades químicas que que lo hace el centro de reacción, una de las reacciones más características características son las de adición. Estas reacciones comprenden tres pasos: la protonizacion del grupo carbonilo, la formación del producto producto de adición y la deshidratación. deshidratación.
GENERALIDADES: Las cetonas y aldehídos son similares en estructura y tienen propiedades similares, sin embargo tienen algunas diferencias en su reactividad especialmente con los oxidantes y nucleofilicos en la mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que las cetonas. Dentro de las reacciones de gran importancia están las reacciones que permiten formar derivados solidos a partir de aldehídos y cetonas líquidos, los cuales nos permiten purificarlas e identificarlas, dentro de ellas están la formación de oximas al reaccionar con hidroxilamina (NH2OH) PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS: El grupo carbonilo confiere polaridad moderada, lo cual proporciona a aldehídos y cetonas mayores temperaturas de ebullición y solubilidad en agua de dos hidrocarburos Pero temperaturas de ebullición y solubilidad menores que los alcoholes. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS: Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos, pero las cetonas resisten a l a oxidación y los aldehídos dan positivo con la prueba de tollens y las cetonas dan prueba de benedic. Dentro de las reacciones de gran importancia están las reacciones que permiten formar derivados solidos a partir de aldehídos y cetonas líquidos los cuales nos permiten purificarlas e identificarlas dentro de ellas están la formación de oximas al reaccionar con Hidroxilamina (NH2OH).
La oxima es una clase de compuesto orgánico cuya fórmula es RR'C=NOH, donde R es un residuo orgánico y R' puede ser un hidrogeno o un grupo orgánico. Una oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con un aldehído, entonces se la puede llamar aldoxima, o una cetona, pudiéndose denominar en este caso cetoxima. El termino oxima proviene posiblemente de la contracción de las palabras oxigeno e imina.Al igual que el doble enlace de los alquenos , también aquí existe isomería cis/trans ( Z/E ) cuando los sustituyentes R Y R' son diferentes .la estabilidad relativa de un isómero respecto al otro es de esperar que siga los mismos criterios que para los alquenos. Las oximas son habitualmente solidas cristalinas, que históricamente, se usaron para separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función carbonilo, aldehídos y cetonas como por ejemplo monosacáridos.
Objetivos: - Obtener canfor oxima en forma de cristales a partir de alcanfor e hidroxilamina, por medio de una condensación de la hidroxilamina con una cetona en un medio acido.
Fundamento: Se basa en la reacción de adición que implica un ataque nucleofilico Estos productos contienen doble enlace carbonitrogeno, como el amoniaco de esto derivados son básicos reaccionan con ácidos para formar sales. La adición implica un ataque nucleofilico del compuesto nitrogenado básico al carbono carbonilo, la protonacion del oxígeno carbonilico hace al carbono correspondiente más susceptible al ataque por el nucleofilo, por tanto en lo que concierne al compuesto carbonilico, la adición se favorece con una acidez.
RESULTADOS: Se peso 2gr de alcanfor se adiciono 3 ml de alcohol etílico agitar hasta disolver l os cristales formados luego se adiciona 0.4 ml hidroxilamina se agito y se lleva a fuego por 50 minutos desde que cae la primera gota ,luego se traspasa al tubo de ensayo y se pone en hielo y se aumenta agua de hielo hasta formar un precipitación y luego se agregó o.5 ml de HCL ,luego se filtró para confirmar la sustancia y para identificar usamos la cromatografía en capa fina y se usó como fase móvil 1 ml de N- hexano, luego se hizo la siembra………
DISCUSION: Según otros autores las oximas también se obtienen de nitrilos, como el nitrito de isoamilo con compuestos enolizables así como: - La reacción de acetato de etilo y el nitrilo de sodio en ácido acético. - La reacción de la etil metil cetona con nitrilo de etilo en ácido clorhidrico Al ser una reacción reversible, las hidrolisis de las oximas tienen lugar de formar fácil calentando en presencia de un ácido inorgánico, descomponiendo en el correspondiente aldehído o cetona y en la hidroxilamina En la reacción de ponzio consiste en la conversión de
-nitrobenzaldoxima
m
nitrofenildinitrometano con tetroxido de di nitrógeno esta reacción fue resultado de la investigación de explosivos con actividad similar al TNT
CONCLUSION: - La adición implica un ataque nucleofilico, principalmente para la caracterización e identificación de aldehídos y cetonas.
