PRACTICA 4 SINTESIS DE ALCOHOL BENCILICO Y ACIDO BENZOICO quimica organica 2 para QFI ENCB IPN
reporte de la practica 6 obtencion del acido sulfanilico
Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular un éter (Síntesis de Williamson). Purificar el producto obtenido por el método de extracción selectiva. Distinguir la…Descripción completa
Obtener un ácido carboxílico α,β-insaturado mediante una reacción de condensación. Los compuestos con metilenos activos producen reacciones de condensación con aldehídos y cetonas que se co…Descripción completa
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OBTENCION DE ACIDO BENCILICO ( ETAPA 3 ) La reacción general para la síntesis de ácido bencílico es la siguiente: BENCILO + KOH
Ácido bencílico
En donde el mecanismo de reacción para la transposición del bencilo implica una reacción de óxido reducción, donde: El bencilo con dos grupos carbonilo se transforma en ácido bencílico con un grupo hidroxilo y grupo carboxilo. A continuación se muestra el mecanismo mecanismo general de reacción con sus respectivos productos.
K OH(aq)
OH
OK
OH
Me OH(reflujo)
1) Es una transposición 1,2 donde hay migración mig ración del carbanión 2) Un anión hidroxilo ataca un grupo cetónico en una adición nucleofílica, para generar un hidroxialcóxido 3) Hay una rotación de enlaces de tal forma que el radical libre quede en posición de atacar a un grupo carbonilo. 4) Finalmente se realiza una protonación
OH -
R R
HO
-H
R
-
R
1
R
R
R
2
3 H-O
4
Material
K OH
y método
+
12 gr
H2O
OH
25 ml
30 ml
+
Bencilo
Se produce una solución de color obscuro
8 gr
Adaptar refrigerante Adicionar: y y
Calentamiento a reflujo en baño maria durante 15 mins
100 ml de H2O Y 0.5 gr de carbón activado
Filtra al vacío y lavar con agua fría
Se acidula la solución al finalizar con H Cl (aprox. 20 ml, medir el pH a 2-3
DEJE SECAR Y DETERMINE PUNTO DE FUSION
Resultados Del Mecanismo de reacción del bencilo se obtuvo un producto con un peso de 2.833 gr Se calculó el rendimiento de la reacción
1 mol 8 gr de bencilo
228.25 gr
210.23 gr
1 mol
8.68 gr de = ácido bencílico
RENDIMIENTO PORCENTUAL 8.68 gr
100 %
2.833 gr
X
X = 32.64 %
SE DETERMINÓ EL RENDIMIENTO Y PUNTO DE FUSIÓN DEL PRODUCTO TANTO TEORICO COMO EXPERIMETAL
RENDIMIENTO DEL AC. BENCILICO Rendimiento teórico 8 . 68 gr 100 %
Rendimiento experimental 2 . 833 gr 32.64 %
PUNTOS DE FUSION DEL ÁCIDO BENCILICO
P.F Teórico 150 152 °C
P.F exp (tubo thiell) 144 °C
P.F exp (Fischer) 137 °C
DISCUCIÓN
Debido a la cantidad de producto obtenido en la práctica anterior (obtención del bencilo) que fue de 8.05 gr y respecto a la cantidad pedida en esta práctica (12 gr), se adecuaron las cantidades solicitadas en base al producto principal de la reacción, siendo la muestra de 8 gr respectivamente. El producto obtenido (ácido bencílico) tuvo un punto de fusión de 144 °C calculado con el método de Thielle, el cual fue se acercó más al mencionado en la teoría ( 150-152°C ) con respecto a el método de Fischer. Se han supuesto dos casos para el producto obtenido: 1) Q UE NO SE OBTUVO EL PRODUCTO 2) Q UE EL ÁCIDO BENCILICO ESTÁ CONTAMINADO, ES DECIR NO ES PURO, DEBIDO A : ERRORES EN EL PROCEDIMIENTO EN CADA UNA DE LAS ETAPAS y