Practica No.4 Obtencion Del Butiraldehido

LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Escuela Superior de Ingenieria Quimica e Industrias Extractivas Laboratorio de Química de Grupos Funcionales “Obtención de butiraldehido por oxidación de n-butanol” Profesor de Laboratorio Ing.Tierrablanca Gudiño Berenice Integrantes del Equipo # 9 López Bernabé Aldair Román Vázquez Daniel Juárez Israel Hernández Grupo 2IV45 Fecha de Entrega 028/03/16

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INDICE Resumen...(pag.3) Marco Teorico...(pag.4) Objetivo...(pag.8) Materiales y metodos ...(pag.9) Desarrollo experimental...(pag.10) Calculos ....(pag.12) Conclusión...(pag.14) Discusión...(pag.15) Bibliografia...(pag.16)

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Resumen Mediante la experimentación obtuvimos el buteraldehido , esta comenzó con matraz de tres vías al cual le conectamos un corcho con un termómetro ,un conector de tres vías el cual estaba unido a el condensador y un embudo de separación. Se agrego alcohol butilico a el matraz de tres vias , en este proceso se cuido que fuera rapido , ya que hacia mucho calor en el laboratotio provocando la evaporacion del alcohol ,hicimos que el alcochol llegara a su punto de ebullición procurando que la temp. fuera de 75-80 grados celsius, despues se preparo una solución de cromato de potasio, una vez que nuestro alcohol empezara a condenzar se agrego la solucion mediante el embudo de separación de forma lenta y constante todo este proceso ocurrio con agitación. La reaccion se forzo a una temp de 89 grados ya que no se obtuvo mucho producto despúes se mezcló con una solución de carbonato , para luego volver a separar la mezcla y pesar la parte organica. La parte organica que obtuvimos fue liquida y tenia un aspecto un poco aceitoso con un olor a platano .

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Marco teorico Caracteristicas y aplicaciones del butiraldehido. El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos. Es un líquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos.Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico. A una temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el aire. Se forman mezclas explosivas con aire en una franja de concentración del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal. El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis. Reacciona con agentes oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes y aminas.

Oxidación y reducción en química orgánica La oxidación se define como la perdida de electrones por parte de una especie, y la reducción se refiere a la ganancia de estos por parte de una especie complementaria. Existen tres criterios para definir la oxidación y su complementario, la reducción. En los sistemas inorgánicos el proceso de perdida – ganancia electrónica es comúnmente usado para distinguir fenómenos de óxido – reducción. En los procesos que involucran sustancias orgánicas, la oxidación se distingue si se observa ganancia de oxígenos o pérdida de hidrógenos y la reducción se distingue por la ganancia de hidrógenos o pérdida de oxígenos.

Oxidación

Reducción

Perdida de electrones Ganancia de electrones Ganancia de oxígenos Perdida de oxígenos Perdida de hidrógenos Ganancia de hidrógenos

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Preparación de aldehidos y cetonas

a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullición.

b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

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Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.

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Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

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OBJETIVOS * Generales. 1.- Conocer e identificar la importancia de la oxidación de alcoholes en el estudio de la química orgánica y la aplicación a nivel industrial para la obtención de una gran variedad de productos. 2.- Desarrollar los conocimientos necesarios para el desarrollo de la síntesis de la Butanal (Butaldehido), a partir de Butanol mediante el uso de una reacción de oxidación.

*Particulares 1.- Conocer las principales características y condiciones para el desarrollo y funcionamiento de una reacción de oxidación. 2.- Identificar, conocer y valorar el uso y aplicaciones de los aldehídos y alcoholes en nuestra vida cotidiana.

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MATERIALES Y MÉTODOS * Materiales -

Vaso de Precipitado 10 mL. Vaso de Precipitado 25 mL. Probeta 10 mL. Parrilla de Agitación y Calentamiento. Agitador Magnético. Termómetro. Matraz de 3 bocas. Embudo de separación. Pinzas de 3 dedos. Porta termómetro. Refrigerante de reflujo. Bomba de agua. Tina. Mangueras de látex.

* Sustancias -

Agua Helada. 2.6 mL de alcohol butílico. K 2 Cr 2 O7 2.8 g de con 15 mL de agua.

-

2 mL de

H 2 SO 4

.

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*DESARROLLO EXPERIMENTAL.

1.- Montamos el equipo de acuerdo a la imagen.

2.- Se midieron los 2.6 mL de Alcohol Butílico.

3.- El Volumen medido de Alcohol Butílico se agregó al equipo y se sometió a calentamiento, para que empezara a hervir, para adicionarle la solución acuosa de

K 2 Cr 2 O7 /H 2 SO 4

5.- Se agregó la solución sulfocrómica al embudo de adición. Nota: La solución de estar bien disuelta.

4.- Mientras el butanol alcanzaba la el punto óptimo de adición. Se preparó la solución acuosa

.

Nota: La temperara no debe sobrepasar los 80°C.

K 2 Cr 2 O7 /H 2 SO 4 .

Con 2.8 g de

6.- Adicionamos las primeras gotas de la solución sulfocrómica al ButOH. Se observó un cambio de color de incoloro a verde perla. Este cambio indico el inicio de la reacción de oxidación.

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7.- Después que se agregó toda la solución sulfocrómica. Se forzó la obtención del butanal aumentando la temperatura más de 80°C por 10 min.

8.- Como producto se obtuvo una mezcla de Ácido Butanoico y Butanal. Con fin de eliminar el Ac. Butanoico se agregó una solución de

Na2 CO 3 ,

constituida por un

9.- Para finalizar después de haber separado la fase orgánica de la acuosa con el embudo de separación se obtuvo 0.6 mL de Butanal.

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CÁLCULOS. DATOS EXPERIMENTALES: SUSTANCIA Alcohol Butílico. Buteraldehído. DATOS TEÓRICOS: SUSTANCIA Alcohol Butílico Buteraldehído.

VOLUMEN (mL) 2.6 0.6 PM ( g/mol) 74.12 72.1

DENSIDAD (g/mL) 0.869 0.8

DESARROLLO

1 … … … ʆ ButOH = mButOH =0.869

mButOH ∴ mButOH = ʆ ButOH∗V ButOH V ButOH

g ∗2.6 mL mL

mButOH =2.2594 g

2 … … … nButOH =

n ButOH =

mButOH PM ButOH

2.2594 g g 74.12 mol

n ButOH =0.030483 mol C 4 H 10 O+ K 2 Cr 2 O7 /H 2 SO 4 ⋯ ⋯→ C 4 H 8 O 0.030483 mol 0.030483 mol 12


La reacción 1:1. 3 … … … nButanal =

mButanal ∴mButanal =nButanal∗PM Butanal PM Butanal

mButanal =0.030483 mol∗72.1

g mol

mButanal =2.19782 g

4 … … … ʆ Butanal =

V Butanal =

mButanal m ∴V Butanal = Butanal V Butanal ʆ Buta nal

2.19782 g g 0.8 mL

V Butanal Teo =2.747280 mL

RENDIMIENTO

=

V Butanal exp . ∗100 V Butanal Teo

RENDIMIENTO

=

0.6 mL ∗100 2.747280 mL

RENDIMIENTO

=21.8397

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CONCLUSIONES El butiraldehído obtenido es poco soluble en agua y tiene un olor distintivo un poco penetrante, la cantidad lograda fue muy pequeña, por lo cual se puede concluir que este método de obtención es poco eficiente en cuanto a cantidad, ya que utiliza bastante calor y el resultado es pequeño en proporción a los reactivos alimentados. En cuanto a calidad, este proceso presenta la ventaja de obtener una mezcla de relativamente fácil separación, sin embargo esto dependerá del equipo utilizado y la cantidad que se desee obtener. Los equipos de protección son primordiales, ya que se maneja ácido sulfúrico, además de que el vapor desprendido tiene un aroma penetrante, y será nociva la inhalación prolongada de dicho elemento. Por último se puede concluir en base a los tres puntos anteriores que el proceso es más útil llevado a cabo dentro de un laboratorio, ya que habrá el equipo necesario así como el de protección, y no se requerirá cantidades de nivel industrial.

JUAREZ HERNANDEZ ISRAEL

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LOPEZ BERNABE ALDAIR

ROMAN VAZQUEZ DANIEL

DISCUSIÓN El proceso es bastante lento, además de que requiere una constante agitación y se ve afectado por factores como la temperatura del refrigerante, ya que al carecer de hielo hubo que hacerse por medio de prácticamente agua a temperatura ambiente, lo cual afectó de manera negativa el proceso, además de que la distancia del matraz a la entrada del refrigerante era muy grande por lo que algunas gotas se condensaban antes de ser destiladas adecuadamente. Otro aspecto negativo fue la cantidad obtenida, ya que al ser menos de 2 ml cualquier pérdida durante el proceso resulta significativa, lo cual se produjo al momento de la separación, ya que, al ser más viscoso que el agua, se quedaba adherido a las paredes del equipo, y en el embudo de separación quedó un poco en la boquilla sin poder ser recolectado. El producto sin embargo fue bastante fácil de distinguir ya que al ser poco soluble es bastante distinguible en la fase acuosa.

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BIBLIOGRAFÍA 1.LMcMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001 2.Arrazola Domínguez Flor del Monte, Ávila Salazar José trinidad, Flores Rangel Roberto, Gómez Sierra César Gustavo, Hernández Garrido Sergio, Hernández Luna Heliodoro, Martínez Hernández Manuel, Martínez Reyes Víctor Manuel, Peralta Huitrado Rosa María, Vázquez Labastida Eloy. (2014). Química orgánica experimental a escala semi-micro y fundamento de la espectroscopía. México, DF: Instituto Politécnico Nacional. pp. 189-193 3.Robert Thornton Morrison, Robert Neylson Boyd. (1998). Química orgánica. México: Pearson Educación

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