I N F OR OR M E D E L A B OR OR A T OR OR I O
Nombre del Curso: Carrera de Bioquímica Clínica Título: OBTENCIÓN DEL ÉTER β-NAFTILMETÍLICO β-NAFTILMETÍLICO
(NEROLINA)
Integrantes: Realizado: 18/04/2018 Grupo Nº: 5
1.
Diana Carrera
2.
Jennifer Pasquel
3.
Joyce Pazmiño
4.
Karol Pila
5.
Karen Ruiz
1.- Fundamentos Teóricos.
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R1 (R y R1 son grupos alquilo o arilo). Los éteres tienen baja reactividad química, por lo que son usados como solventes. La nerolina, por ejemplo, se utiliza como fijador en los perfumes, disminuyendo la velocidad de evaporación de los componentes de una fragancia (Serer, 2006) Se tomará en cuenta uno de los procesos más importantes para obtener este éter, este será mediante un equipo de reflujo para eliminar impurezas o pequeños residuos de sustancias, al final este será sometido a pruebas para determinar que se trate de la nerolina, es el método más barato para sintetizar éteres, pero se debe manejar condiciones de temperatura baja y tomar en cuenta que al menos uno de los alcoholes debe tener un grupo alquilo no impedido, de preferencia primario. Todo esto debido a que esta reacción catalizada por un ácido presenta una competencia entre la sustitución y la eliminación (Wade, 2008) 2008 ) En algunos casos un alcohol primario protonado puede ser atacado por una molécula de alcohol y experimentar de esta manera un desplazamiento SN2. la reacción se conoce como deshidratación bimolecular para formar éteres (Wade, 2008) 2R-OH
H+
R-O-R + H2O este
Reacción general de la obtención de éter β-Naftilmetílico: β-Naftilmetílico:
2.- Materiales Empleados. Materiales
Reactivos
Cocineta
β - Naftol
Balanza Analítica ± 0.0001 g
Metanol (CH3OH)
Vaso de precipitación 250 mL
Ácido Sulfúrico (H2SO4)
Equipo de reflujo 100 mL
Hidróxido de Sodio al 5% (NaOH)
Equipo de filtración al vacío
Tetracloruro de Carbono (CCl4)
Embudo de filtración
Carbón Activado
Papel filtro
Núcleos de ebullición
2 tubos de ensayo
Formaldehído (CH2O)
Espátula Capilar para medir punto de fusión Caja Petri
3.- Desarrollo de la Experiencia.
En un balón de 150 ml, se disuelve 5g de β-Naftol, 25 ml de metanol y 5 ml de ácido sulfúrico, la mezcla se mantiene a reflujo durante 45 minutos, se deja enfriar y se vierte sobre 25 ml de agua helada. El éter precipitado, se recoge por succión sobre un Büchner. El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 20 ml de hidróxido de sodio al 5% y finalmente otro lavado con agua helada. El producto obtenido se recristaliza con etanol y a la vez se decolora con carbón activado. Finalmente se dejar secar el producto recristalizado, seguidamente se pesa, para de esta forma determinar el punto de fusión y realizar el test de Le Rosen para compuestos aromáticos. Test le Rosen
En un tubo de ensayo se agrega una un a punta de espátula o unas gotas del compuesto com puesto aromático que se desee identificar y agregar 1 mL de Tetracloruro de Carbono (CCl4), para disolver el reactivo. En otro tubo de ensayo se adiciona 1 mL de Ácido Sulfúrico (H2SO4) y 3 gotas de Formalina (HCHO), para formar el reactivo de Le Rosen (Formalín Sulfúrico).
4.- Análisis y Discusión de Datos. 4.1.- Datos Obtenidos. Datos Masa de β - Naftol
5g
Volumen de ácido sulfúrico
1 mL
Volumen de etanol
1 mL
Masa del producto
4.2.- Tratamiento de Errores.
Cugua (2008) menciona que: La presencia de impurezas, por lo general, amplía el rango de fusión, de tal manera que un compuesto impuro funde en un intervalo de temperaturas mayor (varios grados) y lo hace a una temperatura inferior a la del compuesto puro. Durante la práctica realizada se obtuvo un punto de fusión de 80°C mismo que nos da a entender que la muestra de cristales de Éter β-Naftilmetílico β-Naftilmetílico obtenidos presenta impurezas, el cual no llegó al punto de fusión teórico que se encuentra en un rango de 70-73°C. 4.3.- Discusión de Resultados.
Según Groutas (2002) en su libro Mecanismos de reacción en Química Orgánica se menciona men ciona que el test de Le Rosen ayuda a comprobar hidrocarburos aromáticos activos por medio de la formación de dos capas líquidas y la obtención de un anillo coloreado característicos en este tipo de compuestos. Durante la práctica realizada al poner la solución ya filtrada en un tubo de ensayo y colocar los reactivos correspondientes se observó las fases mencionadas por el autor una de color verde y el otro de color naranja y en el medio un círculo de color rojo comprobando la obtención de la nerolina que contiene anillos en su estructura. 5.- Conclusiones.
Se obtuvo la nerolina a partir del - Naftol siguiendo las indicaciones mencionadas en la guía, de igual manera se pudo verificar mediante reacciones que el mecanismo que sufre el β - Naftol se trata de una sustitución SN2, se lo comprobó realizando el test de Le Rosen el cual dió positivo al mostrar un anillo de color rojo separado por dos fases. 6.-Cuestionario A. ¿En qué consiste el Test de Le Rosen para compuestos aromáticos?, ¿Qué indica?, ¿En qué tipo de compuestos aromáticos no funciona?
Una de las maneras de identificación de los compuestos aromáticos es la reacción de Le Rosen, por medio de sustitución electrofílica aromática, este procedimiento consta de la aplicación de Formalín de sulfúrico (Ácido Sulfúrico más Formalina), el cual debe ser preparado en el momento mom ento en que se utilice este es te test de comprobación, por su capacidad para oxidarse no se puede pued e tener preparado con anticipación. En la solución Formalín sulfúrico es donde se forma el carbocatión hidroximetilo que activan la reacción, por lo tanto, es el que ataca al compuesto aromático produciendo quinonas, pigmentos orgánicos, mismo que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan sus colores brillantes. B. Mecanismo de reacción del Test de Le Rosen
El mecanismo exacto no es bien conocido, por ende, describiremos una aproximación de cómo podría ocurrir la reacción. Se produce la protonación del oxígeno de la formalina por la presencia del ácido sulfúrico, formando un carbocatión que luego es atacado por un par electrónico del anillo aromático, donde por la formación de un enlace C-C se crea un nuevo carbocatión intermediario, que por la pérdida de d e un protón forma el fenilmetanol. Luego el par electrónico del oxígeno del compuesto anteriormente nombrado capta un protón aportado por el medio ácido, deshidratando el compuesto y generando agua. El carbocatión que se forma en el paso anterior será en esta oportunidad el electrófilo que será atacado por el anillo aromático, que tras una desprotonación producirá un difenilmetano que posteriormente será oxidado por el ácido sulfúrico, formando así una quinona. Cabe hacer notar que el ácido sulfúrico actuó como deshidratante y oxidante ox idante a la vez. Reacción General
Mecanismo de Reacción
6.- Bibliografía.
Serer, L. (2013). Perfume de la Fragance. Wade, L. C. (2008). Química Orgánica . México: Pearson. Cugua, M. (2008) Experimentos de Química Orgánica, Lima – Lima – Perú. Perú. Groutas, W. C., Estivalet, M., Manuel, J., & Cereño, L. (2002). Mecanismos de reacción en química orgánica.
