“Año de la Industria Responsable y del Compromiso Climático”
UNIVERSIDAD NORBERT WIENER
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA Química Orgánica I Práctica N° 12: HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRIDO MALEICO DOCENTE:
NANEZ DEL PINO, DANIEL
SECCION:
FBXN!
CICLO:
III
AL"#NOS:
$O%AS CAPC&A, 'at()rin)
2014
QUÍMICA ORGÁNICA
I.
INTRODUCCION
La isomería enriquece la diversidad molecular, para las propiedades de las moléculas es crucial el tipo de átomos involucrados y su orden de los rupos !uncionales" La eometría de la molécula es también importante, es decir, la manera en que sus átomos se disponen y ordenan en el espacio los unos con respecto de los otros" Las moléculas con iual !orma empírica y di!erente estructura espacial se denomina is#meros $ del rieo iso, “iual”, y meros, “parte”%" &stos dos acido dicarbo'ilicos de identica constitucion se di!erencian persistentemente por sus propiedades !isicas y quimicas" (escribimos este tipo de isomeria de con!iuracion como cis ) trans asi como tambien la cromatora!ia empleada utili*ando los disolvente y reveladores especi!icos para el reconocimiento del an+idrido maleico"
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QUÍMICA ORGÁNICA HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRIDO MALEICO Los an+ídridos tienen puntos de ebullici#n más elevados que sus respectivos ácidos" or +idr#lisis producen los respectivos ácidos"
MARCO TEORICO
II"
2.1.- ACIDOS DICARBOXILICOS ALIFAICOS INSATURADOS Acidos But!odioicos "#cidos M$%ico & Fu'$(ico) -on los dos compuestos más importantes de esta clase, en los que .ilicenus estudio por primera ve* la isomería cis / trans" La ordenaci#n es!érica de ambos ácidos pudo demostrar porque solo el acido maleico $!orma *%, como consecuencia de la pro'imidad espacial de ambos rupos carbo'ilo, !orma un an+ídrido cíclico, con desprendimiento de aua, por calentamiento rápido, especialmente en presencia de an+ídrido acético 01
or calentamiento prolonado a 2345 c $6037%, asi como por irradiaci#n 89, se isomeri*a el acido maleico a acido :umarico, más estable $!orma &% 0"
Acido M$%ico &l ácido maleico" ;cido cis/butenodioico o $<%/ácido butenodioico, es un compuesto oránico perteneciente al rupo de los ácidos dicarbo'ílicos" -e conoce con otros nombres como ácido malénico, el ácido maleinico y ácido to'ilico" -u !#rmula química es C6=6>6"
*(o+id$ds ,sic$s •
• • •
&L ácido maleico es el is#mero del ácido cis/butenodioico, mientras que el ácido !umárico es el is#mero trans" -u estado de areaci#n es s#lido en !orma de cristales blancos -e descompone por deba?o del punto de ebullici#n a 2@35C -olubilidad en aua1 &levada $66 244 ml a 035C%
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QUÍMICA ORGÁNICA • • •
(ensidad relativa de vapor $aire B 2%1 6 (ensidad relativa $aua B 2%1 2"3 Dasa molecular1 22E"4F mol
A+%ic$cio!s -e emplea en la !abricaci#n de resinas sintéticas y en síntesis oránicas, actGa como conservante de aceites y rasas y sus sales se utili*an en la tinci#n de alod#n, lana y seda" &sta resina poliéster insaturada, tiene mGltiples aplicaciones, como elaboraci#n de botes, muebles de baño, bases de cocina, sillas, concreto polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento" :abricaci#n de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidálicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas" &laboraci#n de !ertili*antes y aroquímicos, tales como el ácido !umárico" &l ácido maleico es una materia prima industrial para la producci#n de ácido lio'ílico por o*on#lisis" &s un reactivo que se utili*a muc+o en síntesis química de (iels/Alder"
O/t!ci0!. &n la industria, el ácido maleico se deriva del an+ídrido maleico por +idr#lisis" &l an+ídrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de o'idaci#n" &l ácido maleico se convierte en an+ídrido maleico por des+idrataci#n, al ácido málico por la +idrataci#n, y el ácido succínico por +idroenaci#n $etanolpaladio sobre carbono%" Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de !#s!oro para dar el cloruro de ácido maleico $que no es posible aislar el cloruro de ácido mono%" Ho se +a encontrado en la naturale*a" -u nombre se deriva del acido málico $Acidum malicum%, del que se obtiene por eliminaci#n del aua 0"
Acido Fu'$(ico &l ácido !umárico, es un compuesto oránico con estructura de ácido dicarbo'ílico que, en nomenclatura I8AC, corresponde al ácido $&%/butenodioico, o ác" trans/ butenodioico el is#mero encontrado en la naturale*a, en luar del is#mero cis" Interviene en varias rutas del metabolismocelular, siendo destacada su participaci#n en el ciclo de 7rebs"
*(o+id$ds ,sic$s.
• • • • •
&stado de areaci#n1 -#lido Apariencia1 Jlanco (ensidad1 2E@3 Km@ 2,E@3 cm@ Dasa molar1 22E,4F mol unto de !usi#n1 0F5C
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QUÍMICA ORGÁNICA A+%ic$cio!s &l ácido !umárico es un ácido de orien natural que requieren los seres +umanos y los animales para vivir" &ste ácido se encuentra en las plantas también, y +a sido aprovec+ado por las compañías de alimentos y cientí!icos por sus propiedades Gnicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos" (ado que el ácido !umárico es seuro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la producci#n y distribuci#n de alimentos" -e encuentra en una serie de plantas por e?emplo en la !umaria $:umaria o!!icinalis%, en los líquenes de Islandia, así como en los +onos y líquenes" &n el ciclo del acido cítrico se produce como producto intermedio en la des+idroenacion del acido succínico0"
Iso'($ Cis- T($!s Dediante el doble enlace !i?o del centro de la molécula, los dos rupos carbo'ilo quedan !i?ados en el espacio" &l acido :umarico es un intermediario del ciclo del citrato @"
2.2.-CROMATORAFIA La cromatora!ía puede de!inirse como una técnica que separa una me*cla de solutos basada en la velocidad de despla*amiento di!erencial de los mismos que se establece al ser arrastrados por un !ase m#vil $liquidad o aseosa% a través de un lec+o cromatora!ico que contiene la !ase estacionaria, la cual puede ser liquidad o aseosa E"
2.2.1.- CLASES DE CROMATORAFIA
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QUÍMICA ORGÁNICA -on la cromatora!ia en columna y cromatora!ia en capa !ina en ambas tecnicas se emplea la siuiente !ase estacionaria1
2.2.2.- FASE ESTACIONARIA AlGmina $Al0>@% o Mel de silice $acido silícilico, -i> 0"'=0>%3
2.2.3.- FASE MO4IL &l poder eluyente de los disolventes es paralelo a la polaridad de los mismos" &l me?or disolvente o combinaci#n de disolventes que separaran los componentes de la me*cla pueden determinarse eneralmente por tanteo" La separaci#n ideal para una me*cla de dos componentes es de un tercio y dos tercios del recorrido +acia la parte superior de la placa3" &n casi todos los casos es mas venta?oso eleir un solo disolvente para separar los componentes de una me*cla que usar una me*cla de disolventes, esto se debe a que pequeñas di!erencias en las proporciones de dos components pueden tener e!ecto importante en la separacion" (esraciadamente , si un disolvente unico solo va bien en un pequeño porcenta?e de separaciones" &s mas comun emplear una me*cla de dos $o mas% disolventes para aumnentar al ma'imo el poder separador del disolvente" cuando se emplea un sistema mi'to de disolventes, debe eleirse cuidadosamente 3"
$) Diso%5!t i!su,ici!t'!t +o%$( b% Diso%5!t d'$si$do +o%$( -i el compuesto en estudio corre con el !rente de disolvente, este es probablemente demasiado polar para la muestra en estudio" c% Diso%5!t d +o%$(id$d co((ct$ 8n disolvente acertado es aquel que mueve la muestra a mitad de camino de la altura alcan*ada por el !rente en la placa
2.2.6.- RE4ELADOR "N$($!7$ d 'ti%o) roviene de aminas aromáticas como la anilina la anilina es realmente el producto de partida del que se obtienen el naran?a de metilo y otros colorantes análoos 6"
2.2.6.- ETA*AS EN EL EM*LEO DE LA T8CNICA DE CCF a% Aplicaci#n de las disoluciones a la placa
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QUÍMICA ORGÁNICA b% (esarrollo de la placa c% (eterminaci#n del R !
COM*ETENCIAS
-e lora sinteti*ar el an+ídrido maleico"
-e reconoce las características y se identi!ica el an+ídrido maleico mediante reacciones especí!icas"
III.
*ARTE EX*ERIMENTAL
MATERIAL & REACTI4OS M$t(i$%s • • • • • • • •
Oubos de ensayo Mradillas ipetas JeaKer &spátulas Dec+ero Orípode Re?illa de asbesto
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R$cti5os • • • • • • •
An+ídrido maleico =Cl Acetona Jenceno Anaran?ado de metilo Nodo metálico -ilicael ME4
QUÍMICA ORGÁNICA
*ROCEDIMIENTO HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRIDO MALEICO 2% -e pesa An+ídrido maleico $244 m% se adiciona aua destilada $@ mL% y =Cl concentrado $4"2 mL%, se aita con cuidado por 24 min"
0% Lueo se anali*a por cromatora!ía en capa !ina para comprobar la apertura del an+ídrido a ácido maleico, se preparan los capilares para reali*ar el sembrado en la placa de -ílicael ME4 $!ase estacionaria% @% -e de?a en el cromato!olio +asta que lleue al !rente del disolvente
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QUÍMICA ORGÁNICA
6% 8na ve* seco la placa de sílicael se lleva a revelar con el Revelador1 -oluci#n de anaran?ado de metilo
3% -i el resultado es positivo se reali*a el siuiente ensayo C>H9&R-IPH (&L ;CI(> DAL&IC> &H ;CI(> :8DARIC> E% A la soluci#n antes obtenida se añade =Cl concentrado $4"@ mL%, se lleva a calentar, por 04 min" A F45 / 45C, se en!ría la soluci#n, anali*ar el producto por cromatora!ía en capa !ina"
F% -e reali*a el sembrado una ve* en!riado el tubo de ensayo con la D"" &n la :ase estacionaria1 -ilicael ME4" &n la :ase m#vil1 Acetona ) benceno $@12 vv%
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QUÍMICA ORGÁNICA
% y el Revelador1 -oluci#n de anaran?ado de metilo
I4.
CUESTIONARIO9 RESULTADOS & DISCUSIONES
2" Interprete los resultados obtenidos" La polaridad de un compuesto +ace que el despla*amiento sea menos $contiene aua que es menos polar% que el depla*amiento de la muestra estándar $debido a que es mas polar por la acetona%, es por ello que el desarrollo de los cromatoramas en capa !ina se reali*a normalmente por el método ascendente, esto es, al permitir que un eluyente ascienda por una placa casi en vertical, por la acci#n de la capilaridad"
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0" Realice la ecuaci#n y su mecanismo de acci#n correspondiente &cuaci#n
Mc$!is'o D R$cci0!
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QUÍMICA ORGÁNICA
T($!s+osicio! D% Iso'(o Cis A% T($!s
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QUÍMICA ORGÁNICA
4. CONCLUSIONES -e aprendi# a sinteti*ar el an+ídrido maleico utili*ando los materiales , equipos y técnicas adecuadas como la cromatora!ía en capa !ina la cual presenta una serie de venta?as !rente a otros métodos cromatorá!icos $en columna, en papel, en !ase aseosa, etc% ya que el utilla?e que precisa es más simple" &l tiempo que se necesita para conseuir las separaciones es muc+o menor y la separaci#n es eneralmente me?or" ueden usarse reveladores diversos" &l método es simple y los resultados son !ácilmente reproducibles, lo que +ace que sea un método adecuado para !ines analíticos"
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QUÍMICA ORGÁNICA
4I.
BIBLIORAFIA
2" Rudol! C+risten =, :undamentos (e La Química Meneral & Inoránica" &spaña1 Reverte 2E" 0" Jeyer =, .ol!an ." Danual (e Química >ránica" 2 ava ed" &spaña1 Reverte 2F" @" .erner Duller/&sterl" Jioquímica :undamentos ara Dedicina N Ciencias (e La 9ida" &spaña1 Reverte 044" 6" (avis &, =aenisc+ &L, DcClellan A"L, >S Connor R" Química1 &'perimentos y Oeorías" &spaña1 Reverte 20" 3" (urst =(, MoKel M." Química >ránica &'perimental" &spaña1 Reverte 042@" E" 9alcárcel Cases D, M#me* =ens A" Oécnicas analíticas de separaci#n" &spaña1 Reverte 2"
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