Practica n°2. Isomería cis y trans isomerización del ácido maleico a fumarico.pdf

Universidad Tecnológica de Tabasco

División Académica de Química TSU. En Química Área Fluidos de Perforación

OBJETIVO GENERAL

El propósito de esta práctica fue la realización realización de las l as transformaciones del isómero cis, del ácido maleico al isómero trans y observamos sus formas cristalinas y sus diferentes puntos de fusión.

INTRODUCCIÓN

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) geométrica) es un tipo de estereoisometría estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero i sómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano Las propiedades propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139° 131 -139°C, C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares .Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden inter con porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca a los alquenos en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución soluci ón de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. clorhídric o. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble. En la

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presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones óptimas de reacción. La reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver Figura1). En dicha figura, se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados, ácidos maleico y fumárico. La fórmula molecular sería la siguiente: C4O4H4Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico (isómero trans).

Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la conectividad o en la disposición espacial de sus átomos. Los ácidos maleico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido málico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono- carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isóm ero

trans).Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido maléico

(isómero cis).

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METODOLOGÍA DE LA PRÁCTICA

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano.

Materiales y Reactivos p ara la práctica Materiales Embudo Bucheer Aparato de Fisher-Johns 2 Tubos de ensayo 2 vasos de precipitado Bascula 1 espátula Matraz kitazato de 1l Piceta

Reactivos HCl HCO ₂

₂

₄

Tabla 1. Materiales y reactivos

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PROCEDIMIENTO. Primer p asó: Se pesó 2.5gr de ácido oxálico (H C O ), (Figura 1) y se adicionó a ₂

₂

₄

un vaso precipitado con 5 ml de agua para disolver la mezcla (Figura 2).

Figura 1. Pesado del H₂C₂O₄

Figura 2. Mezcla de H₂C₂O₄ + H2O

Segundo pasó: Hecho esto, se calentó la solución hasta fundir el ácido oxálico (Figura 3). Y se le añadió 2 ml de H 2O para disolver el compuesto formado (Figura 4).

Figura 3. Calentamiento del H2C2O4

Figura 4. Disolución de H₂C₂O₄ + H2O

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Tercer pasó: Se dejó enfriar la solución y posteriormente pasamos a filtrar el

precipitado colocando posteriormente el papel filtro previamente pesado en el embudo Bucheer (Figura 5 y 6) .

Figura 5. Procedimiento de filtrado

Figura 6. Filtrado de H₂C₂O₄

Cuarto pasó: El líquido filtrado se coloca en un vaso precipitado y se le agrego 2

ml de ácido clorhídrico concentrado (Figura 7). Se mezcló y se calentó suavemente alrededor de 5 a 10 minutos hasta que se empiezo a separar de la solución un precipitado cristalino (Figura 8).

Figura 7. H₂C₂O₄ + HCl

Figura 8.Calentamiento de la mezcla

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Quinto pasó: Se dejó enfriar nuevamente la solución y se pudo observar que las

propiedades físicas de la mezcla eran de un color blanco y de forma sólida cristalina (Figura 9).

Se colocó posteriormente en un vidrio de reloj previamente pesado para poder determinar el peso de la muestra obtenida (Figura 10).

Figura 9. Propiedades Físicas y químicas

Figura 10.Resultado final

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RESULTADOS 1. Cuando calentamos el ácido oxálico ( H C O ) disuelto en 5 ml de agua destilada, ₂

₂

₄

a simple vista no se observaba un cambio físico, pero después de pasarlo al filtrado y dejarlo enfriar se pudo notar que en el fondo del vaso nos había quedado un residuo sólido que se tornó en un color blanco, pero de forma cristalina (Figura 11).

Figura 11. Residuo de H₂C₂O₄ después del filtrado

2. Al líquido filtrado anteriormente, se le agregó HCl y se pudo notar que la

coloración cambio nuevamente a un color incoloro, despidiendo un gas con un olor acido toxico (Figura 12).

Figura 12. H₂C₂O₄ + HCl

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3. En el vaso precipitado que contenía la mezcla anterior se colocó en el mechero

bunsen para calentarlo en un lapso de 5 a 10 minutos hasta determinar el punto de fusión el cual fue de 230 °C, también se observó que mediante pasaba el tiempo cambiaba la tonalidad de la mezcla (Figura 13).

Figura 12. Punto de fusión del H₂C₂O₄ es de 230°C.

4. Los últimos dos pasos no se pudieron realizar ya que no se contaba con los

reactivos para realizar la práctica. 5. No se pudo determinar si la mezcla era un ácido, base o neutra, ya que el tiempo

de la práctica había finalizado.

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ACTIVIDADES 1. Defina el concepto de isomería. Describa los tipos de isomería más frecuentes en química orgánica.

R//: Es un tipo de estereoisomeria de los alquenos y cicloalcanos, estos se distinguen entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcanos y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcanos. Sus características son: •

Ambos poseen la misma fórmula.

•

Tienen diferentes propiedades físicas y químicas.

2. ¿A qué se debe la mayor solubil idad del ácido maleico en agua?

R//: A que se pueda disolver para medir la capacidad de una cierta sustancia para disolverse en otra. Se hace referencia a la proporción existente entra la cantidad del soluto y la cantidad de solvente en una disolución. Este es expresado en porcentaje del soluto o en unidades como mol por litro o gramos por litro. 3. ¿Por qué el ácido fumaric o hierve a mayor temperatura?

R//: Para hacer posible el mecanismo de transformación. 4. Describa el mecanismo de reacción de la transformaci ón de ácido maleico a fumárico .

R//: El mecanismo de transformación presenta dos tipos de cambios, el físico y el químico en el cabio físico: no hay rotura ni formación de enlaces químicos. No cambia la naturaleza de la sustancia. En el cambio químico: se dan cuando se producen reacciones químicas, es decir, cuando los átomos rompen sus enlaces y forman nuevos este cambia la naturaleza de la sustancia. Cada reactivo y producto tiene una naturaleza diferente con propiedades diferentes.

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5. En la anterior experiencia, ¿El ácido clorhídrico es un reactivo o un catalizador?

R//: Se considera como un catalizador, porque este actuó alterando la superficie permitiendo la separación de reactivos en este caso, que se cristalizara. Suponga que una mezcla solido problema que entre sus componentes tiene al ácido fumárico; 6. ¿Cómo lo separaría del resto de los comp onentes?

R//: Lo adecuando para esta situación seria realizando un mecanismo de reacción el cual se tomaría mucho en cuenta un catalizador para obtener la separación de reactivos.

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CONCLUSIONES

Gracias a esta práctica pudimos darnos cuenta de cómo pueden variar las características de un compuesto por su configuración, debido a que, el ácido oxálico aun siendo isómeros, poseen características distintas debido a su configuración. Los conocimientos para efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del ácido oxálico (cis) ácido clorhídrico (trans) por medio de una catálisis ácida. Una vez obtenido el ácido clorhídrico (trans) pudimos comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto obtenido. También se pudo observar que las formas cristalinas que se encuentran en sus diferentes puntos de fusión, de otra forma se pudieron apreciar que al momento se pudo obtener como resultado un sólido. Se observó que al final hubo separación de reactivos, se formaron cristales y se trabajó con diferentes puntos de fusión.

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RECOMENDACIONES 1. Tener precaución en el área de trabajo. 2. Usar las protecciones adecuadas: Cubre boca, bata, gafas, guantes, botas de casquillo. 3. Trabajar en equipo.

BIBLIOGRAFÍA •

Allinger, N. L. (1984). Química orgánica. Segunda edición. Volumen I. España: Editorial Reverté. Pág. 1080.

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Martínez Rodríguez, R. et Gragera Martínez, R.R. (2008). Fundamentos teóricos y prácticos de la histoquímica. CSIC; España. Pág. 281-282.

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Montalvo Gonzáles, R. (2013). Introducción a la química heterocíclica. México: Universidad Autónoma de Nayarit. Pág. 70.

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