UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN Isomería cis-ra!s (Previo)
Cárdenas Díaz Fernanda Mondragón Sandoval Gabriel Aarón Aarón Sánchez Pérez Abraham Abraham
!"#c$"%&' Isomeria cis-ra!s
"# O$%ei&os l*s$rar e+,erimen$almen$e la isomería geomé$rica carac$erís$ica de los al-*enos. Com,robar la isomerización/ veri0icando las ,ro,iedades de la ma$eria ,rima 1 el ,rod*c$o. 2ealizar ,r*ebas 0ísicas 1 -*ímicas ,ara con0irmar la ob$ención de dichos isómeros.
'# C(esio!ario )re&io
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Is*meros#- son moléc*las -*e $ienen la misma 0órm*la molec*lar ,ero di0eren$e es$r*c$*ra. Se clasi0ican en isómeros es$r*c$*rales 1 es$ereoisómeros. 3os isómeros es$r*c$*rales di0ieren en la 0orma de *nión de s*s á$omos 1 se clasi0ican en isómeros de cadena/ ,osición 1 0*nción. Como e4em,lo/ dib*4emos los isómeros es$r*c$*rales de 0órm*la C %56# .
Solamen$e e+is$en dos 0ormas de *nir los á$omos -*e generan com,*es$os di0eren$es. 7n el e$anol/ el o+ígeno se enlaza a *n carbono 1 a *n hidrógeno. 7n el dime$il é$er es$á *nido a dos carbonos. Se $ra$a de isómeros es$r*c$*rales ,*es$o -*e los á$omos es$án *nidos de 0orma dis$in$a en ambas moléc*las. Al ,er$enecer a di0eren$es gr*,os 0*ncionales (alcohol 1 é$er) se les clasi0ica como isómeros de 0*nción. Pen$ano 1 %Me$ilb*$ano son isómeros se cadena/ ambos de 0órm*la C !5%. 7l ,en$ano es *n alcano con cadena lineal mien$ras -*e el %Me$ilb*$ano ,resen$a *na rami0icación.
De n*evo obsérvese como los á$omos es$án *nidos de 0orma dis$in$a en ambas moléc*las. 7l %Pen$anol 1 el 8Pen$anol son isómeros de ,osición. 7l gr*,o hidro+ilo oc*,a dis$in$a ,osición en cada moléc*la.
7n los es$ereoisómeros los á$omos es$án conec$ados de ig*al manera en ambas moléc*las. 3a di0erencia radica en la dis$in$a orien$ación es,acial de los á$omos o gr*,os de á$omos. 3os es$ereoisómeros se clasi0ican en isómeros geomé$ricos (cis$rans)/ enan$iómeros 1 dias$ereoisómeros.
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Esereois*meros#- s *n isómero -*e $iene la misma 0órm*la molec*lar 1 la misma sec*encia de á$omos enlazados/ con los mismos enlaces en$re s*s á$omos/ ,ero di0ieren en la orien$ación $ridimensional de s*s á$omos en el es,acio. % Se di0erencian/ ,or $an$o/ de los isómeros es$r*c$*rales/ en los c*ales los á$omos es$án enlazados en *n orden di0eren$e den$ro de la moléc*la.
Esereo+(ímica e! a,+(e!os
Reaccio!es .(!/ame!o +(ímico /e ,a 0c!ica 3a isomería cis$rans o geomé$rica es debida a la ro$ación res$ringida en$orno a *n
enlace carbonocarbono. 7s$a res$ricción ,*ede ser debida a la ,resencia de dobles enlaces o ciclos. Así/ el %b*$eno ,*ede e+is$ir en 0orma de dos isómeros/ llamados cis 1 $rans. 7l isómero -*e $iene los hidrógenos al mismo lado se llama cis/ 1 el -*e los $iene a lados o,*es$os $rans. 3os com,*es$os cíclicos/ debido a s* rigidez/ $ambién ,resen$an isomería geomé$rica. Así/ el /%dime$ilciclohe+ano ,*ede e+is$ir en 0orma de dos isómeros. Se llama isómero cis el -*e $iene los hidrógenos al mismo lado 1 $rans el -*e los $iene a lados o,*es$os.
7l $ra$amien$o de alcoholes con ácidos minerales a elevadas $em,era$*ras ,rovoca la ,érdida e ag*a/ -*e $ransc*rre a $ravés de mecanismos 7 o 7%.
7n las condiciones de reacción/ se observa -*e los alcoholes $erciarios deshidra$an me4or -*e los sec*ndarios/ 1 es$os a s* vez me4or -*e los ,rimarios.
Meca!ismo )ara ,a /es1i/raaci*! /e a,co1o,es )rimarios 3os alcoholes ,rimarios deshidra$an median$e mecanismo 7%
Meca!ismo /e ,a /es1i/raaci*! /e a,co1o,es sec(!/arios o erciarios 3os alcoholes sec*ndarios 1 $erciarios 0orman carboca$iones es$ables ,or ,érdida de *na moléc*la de ag*a ,revia ,ro$onación del gr*,o hidro+ilo. 7l carboca$ión 0ormado genera el al-*eno ,or ,érdida de *n ,ro$ón.
2# Pro)ie/a/es /e reaci&os )ro/(cos Áci/o ma,eico3 7l ácido maleico es el isómero del ácido cisb*$enodioico/ mien$ras -*e el ácido 0*márico es el isómero $rans. S* es$ado de agregación es sólido en 0orma de cris$ales blancos. P*n$o de 0*sión9 8:C Se descom,one ,or deba4o del ,*n$o de eb*llición a 8!:C Sol*bilidad en ag*a9 7levada ('' g"&& ml a %!:C). Densidad rela$iva de va,or (aire ; )9 ' Densidad rela$iva (ag*a ; )9 .!< Masa molec*lar9 6.&= g"mol
Áci/o c,or1i/irco3
Pro)ie/a/es .isicas3
Presión de va,or ( A =.> oC)9 ' a$m Densidad del va,or9 .%= Densidad del gas (a & oC)9 .68< g"l ndice de re0racción de disol*ción .& ? (a > oC)9 .8'6>. Densidad de disol*ciones ac*osas ,eso",eso (! oC)9 .&! (&.= @) . (%& @) .! (%<.!=@) .% ( 8<.@). P*n$os de congelación de disol*ciones ac*osas9 =.'oC (&.> @) 6%.%!oC (%&.6< @) '6.%oC (8.%' @) %!.'oC (8<.= @) P*n$os de eb*llición de disol*ciones ac*osas9 '>.=% oC (!&.%! mm de 5g 1 %8.'% @ en ,eso) >.% oC (%'=.! mm de 5g 1 %.>> @ en ,eso) <=.!> oC ('.!> oC (=!=.! mm de 5g 1 %&.%% @ en ,eso) P*n$o de eb*llición del azeó$ro,o con ag*a con$eniendo %&.%% @ de 5Cl (=6& mm de 5g)9 &>.!> oC. ,5 de disol*ciones ac*osas9 &. (.& ?) . (&. ?) %.&% (&.&?) 8.&% (&.&&?) '.& (&.&&& ?).
Pro)ie/a/es +(imicas3
Prod*c$os de descom,osición de es$e com,*es$o9 clor*ro de hidrógeno. 2eacciona con la ma1oría de me$ales des,rendiendo hidrógeno. Con agen$es o+idan$es como ,eró+ido de hidrógeno/ ácido selénico 1 ,en$ó+ido de vanadio/ genera cloro/ el c*al es m*1 ,eligroso. Se ha in0ormado de reacciones violen$as en$re es$e ácido 1 los sig*ien$es com,*es$os9 ,ermangana$o de ,o$asio o sodio 1 en con$ac$o con $e$rani$r*ro de $e$raselenio. /di0l*oroe$ileno.
Aleaciones de al*minio$i$anio. Bcido s*l0*rico.
Áci/o .(m4rico3
Es t adodeagr egac i ón:Sól i do Apar i enc i a:Bl anc o De ns i d ad :1 63 5k g / m3;1, 635g/ c m3 Ma s amo l a r :1 16 , 0 7g/ mo l Pu nt odef us i ón:28 7° C
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5i$,io6ra.ía3
h$$,9"".-*imicaorganica.org"es$ereo-*imica">6clasi0icaciondeisomeros.h$ml h$$,9""e0rainsan$os.blogs,o$.m+"%&8"&8"es$ereoisomeros.h$ml h$$,9"".-*imicaorganica.org"es$ereo-*imica">=isomerosgeome$ricosocis $rans.h$ml h$$,9"".-*imicaorganica.org"al-*enos.h$ml h$$,9"".-*imica.*nam.m+"MG",d0"8hshcl.,d0 h$$,9"".ec*red.c*"inde+.,h,"BcidomaleicoEPro,iedades0.C8.ADsicas h$$,9"".ec*red.c*"inde+.,h,"Bcido0*máricoEPro,iedades0.C8.ADsicas. 2HA?S I2C7/ Pa*la/ (%&&>). J*ímica #rgánica. (! ed.) Pearson. Mé+ico/ 8<< ,,.
