Practica de Laboratorio N°2 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
Mayra Nathalia Calderón Rodríguez Sandra Milena Vargas Duarte Tecnología en Regencia de Farmacia Universidad Industrial de Santander UIS Bucaramanga Química Orgánica Marzo 2018
RESUMEN DE LA PRÁCTICA El objetivo de la práctica es hacer un montaje de un sistema de destilación fraccionada para producir ciclo hexeno a partir de ciclohexanol (C6H12O) y ácido sulfúrico (H2SO4) y observar posteriormente su reactividad con Br2/ CCL4 y permanganato potásico (KMnO4). Para la destilación montamos en una manta de calentamiento una columna de vibro con desprendimiento lateral y acople para termómetro refrigerante, codo terminal curvo que acople al refrigerante, un Erlenmeyer, soportes, pinzas, balón de destilación, recipiente para baño con hielo y embudo de separación.
INTRODUCCION Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la química orgánica. La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas. Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.
MARCO TEORICO Conocemos por hidrocarburos, a los compuestos de tipo orgánico que se encuentran compuestos en exclusiva por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos.
HIDROCARBUROS ALIFATICOS 1. Hidrocarburos saturados o alcanos: compuestos formados por carbono e hidrógeno, presentan enlaces sencillos De acuerdo al tipo de estructuras los hidrocarburos saturados o alcanos se clasifican en:
Hidrocarburos acíclicos de cadenas abiertas que a su vez se clasifican en:
Hidrocarburos lineales: Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo –ano. El más sencillo de los hidrocarburos, es el metano que está formado por un solo átomo de carbono unido a 4 átomos de hidrógeno. Hidrocarburos ramificados: Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unión de grupos alquilo a átomos de carbono “internos” en una
molécula lineal. Un ejemplo es donde se observan dos esqueletos de carbono diferentes para la fórmula C5H12 (Este tipo de compuestos con estructuras diferentes pero que comparten la misma fórmula molecular, se llaman isómeros): LINEAL
RAMIFICADO
Hidrocarburos ciclicos o ciclo alcanos : que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. También llamados alcanos cíclicos, poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva por átomos de carbono que se unen entre sí mediante enlaces de tipo simple formando un anillo.
2. Hidrocarburos insaturados:
Alquenos u olefinas: Contienen un doble enlace (- C = C -) por molécula, los más sencillos. Las raíces de los nombres derivan de los alcanos que tienen igual número de carbonos que la cadena más larga que contiene el doble enlace. En la nomenclatura sistemática IUPAC se añade el sufijo – eno a la raíz característica. El más simple es el eteno, formado por 2 átomos de carbono y cuatro de hidrógeno. En cadenas de cuatro o más átomos de carbono, se debe buscar la cadena de carbono más larga que contenga al doble enlace .
Alquinos o hidrocarburos acetilénicos: Contienen triples enlaces carbono-carbono (-C ≡ C -). Se nombran siguiendo las mismas reglas que se usaron para los alquenos, añadiendo a la raíz característica de los alcanos correspondientes el sufijo – ino. El triple enlace tiene preferente posición con respecto a los sustitutos de la cadena de carbono, se le asigna el número más bajo posible al nombrarlo.
HIDROCARBUROS AROMATICOS También conocidos como bencénicos, son moléculas que poseen al menos un anillo aromático dentro de su estructura. Esta clase de compuestos están formados principalmente por un anillo de 6 átomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENCENO.
1. MONOCICLICOS
Monosustituidos: Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente. Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
Ejemplos
Metilbenceno o Tolueno
(C6H5-CH3)
Vinil benceno o Estireno
(CcH5-CH=CH2)
Etil benceno
(CcH5-CH2-CH3)
Disustituidos: En los compuestos disustituidos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional. Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes.
EJEMPLO
m- CLOROMETILBENCENO La posición es meta porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta posición se indica con la letra “m” minúscula y los sustituyentes se acomodan en
orden alfabético uniendo la final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra Observe que se pone un guion entre la letra de la posición y el nombre del compuesto.
2. POLICICLICOS Son anillos aromáticos condensados o fundidos. No hay átomos de hidrogeno unidos a los átomos de carbono que participen en la fusión de anillos aromáticos. Los más sencillos resultan de la fusión de dos o tres anillos aromáticos.
OBJETIVOS GENERAL Aplicar la clasificación general de hidrocarburos
ESPECIFICOS
Preparar hidrocarburos a partir de alcoholes.
Analizar las reacciones que se presentan con Br2/CCl4
Analizar las reacciones que se presentan con KMnO4 al 2%
MATERIALES Y METODOS MATERIALES- REACTIVOS
Ciclohexanol (C6H12O)
Solución de carbonato de sodio (NaCO3) al 5%
Ácido sulfúrico concentrado ( H2SO4)
Cloruro de calcio anhidro( CaCl2)
3 tubos de ensayo
4 pipetas
Reloj
Ciclo hexano (C6H12)
Ciclo hexeno (C6H10)
Tolueno (C7H8)
Br2/CCl4
Permanganato potásico (KMno4)
PROCEDIMIENTO A. MONTAJE DE DESTILACION Y PREAPRACION DEL CICLOHEXENO 1. Conectar manta de calentamiento
2. Colocar un balón de fondo redondo en un soporte
3. Colocar piedritas de ebullición (2 o 3) para acelerar la reacción y evitar que salte.
4. Colocar cabeza de destilación
5. Colocar termómetro de -10° a 360°C
6. Colocar tubo refrigerante esmerilado 14, 20
7. Terminar montaje
8. Introducir con una probeta 30 ml de ciclohexanol al balón.
9. Añadir 3 ml de ácido sulfúrico
10. Se genera vapor de ciclo hexeno a una temperatura de ebullición de 83°C
11. Agregar al destilado 0.5 – 1.0 ml de carbonato de sodio al 5% para neutralizar las traza de ácido. 12. Después de la recolección del destilado mediante un embudo de separación para descartar la capa acuosa agregar 3 gramos de cloruro de calcio anhidro para absorber las moléculas de agua y dejar reposar.
13. El producto obtenido es ciclo hexeno.
B. REACTIVIDADES DEL CICLOHEXENO TOLUENO CON Br2/CCl4
PREPARADO
Y
DEL
1. Agregar a10 gotas del hidrocarburo (ciclo hexeno) 5 gotas de Br2/CCl4 al 2%.
2. Agitar y esperar durante 30 segundos si se decolora. Si no lo hace colocar a la luz solar.
3. Anotar las reactividades. C. REACTIVIDADES DEL CICLOHEXENO Y DEL TOLUENO FRENTE AL KMnO4/H20 AL 2%
1. Agregar a 10 gotas del hidrocarburo (ciclo hexeno) 5 gotas de solución acuosa de KMnO4 AL 2%
2. Agitar y anotar los tiempos de reactividad.
RESULTADOS 1. De dos ejemplos de grupos sustituyentes del benceno y dos de grupos desactivantes. Ejemplos de sustituyentes del benceno: el bromo y el nitro
Ejemplos de desactivantes: halógenos como el cloro y el flúor.
2. De un ejemplo de un hidrocarburo saturado y su uso. RTA: el etano, es gaseoso y excelente combustible apreciable en el gas natural. 3. De un ejemplo de cada clase de hidrocarburos insaturados y su uso. RTA: Alquenos u olefinas: el polipropileno es usado en la sintonización de plásticos en forma de botellas; pastico duro derivado del propeno. En la industria farmaceuta y médica se emplean los alquenos como anestésicos. Alquinos o acetilénicos: En la industria farmacéutica están presentes en fármacos citostáticos. 4. De ejemplos de dos hidrocarburos aromáticos y su uso. RTA: El fenol (hidroxibenceno) Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes.
El ácido Benzoico. Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos
CONCLUSIONES
En la práctica observamos reacciones de oxidación y de halogenacion.
Los hidrocarburos como el ciclohexano son negativos a la prueba del Br2/CCl4, tienen poca reactividad y se da una reacción de sustitución donde se sustituye una molécula de hidrogeno por una de bromo eso indica que son saturados, es decir cadenas de carbono de enlaces simples.
El ciclohexeno se observa lechoso pero al mezclarse con un halógeno como el bromo Br2 se observa transparente. Es una sustancia saturada, incolora y traslucida. El doble enlace se rompe.
Los alquenos como el ciclohexeno son sensibles a los reactivos oxidantes como el permanganato potásico (KMnO4). Se observan con cambio de color, un precipitado marrón con partículas sólidas. Lo que indica que son insaturados.
Los hidrocarburos insaturados se oxidan, la molécula se rompe y se produce un ácido.
Los alquenos a diferencia de los alcanos reaccionan de manera fácil e instantánea y rápida con otros reactivos mediante reacciones de adición al doble enlace a temperatura ambiente y no requieren luz.
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