Reacciones de hidrocarburos Curso:
Química Orgánica – Grupo C*
Profesor Profesora: a: Téllez Téllez Monzón, Monzón, Lena Lena Asunción Asunción Aula Aula:: Q-3 Q-3 Practica N˚:
08
Integrantes: Pancorvo Macher, Diego Augusto
20120150
Casasola Huamancusi, Da David Christian
20121328
Mejía Muñoz, Moisés
20120958
Neyra Salaverry, Luis Alonso
20121346
Chingay Lujan, Lucero
20120930
LA MOLINA 2013
Introducción: Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos únicamente por átomos de carbono e hidrogeno, cuya reactividad depende de la estructura (principalmente de sus grupos funcionales y también del medio en donde se está llevando a cabo la reacción. A partir de esto podemos clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus tipos de reacciones, por ejemplo si hablamos de los alcanos, estos se caracterizan por tener solo enlaces simples (“saturados”), y no formar anillos o ciclos, entonces el tipo de reacción de los alcanos es de sustitución ya que estas moléculas no son tan reactivas. Cabe resaltar que los compuestos aromáticos también hacen reacciones de sustitución, esto debido a su gran estabilidad lo cual hace que presenten una menor reactividad. También tenemos a los alquenos y alquinos que a diferencia de los alcanos, estos si presentan grupos funcionales, enlace doble y triple respectivamente, lo cual los hace moléculas insaturadas, y muy reactivas haciendo así que estas moléculas den reacciones de adición.
Objetivos: 1) Observar las reacciones de las siguientes muestras: hidrocarburo saturado, insaturados, aromáticos y de la muestra problema frente a la solución de bromo, al reactivo de Baeyer, al Acido sulfúrico concentrado y al Acido Nítrico concentrado. 2) Detectar la presencia o ausencia de insaturaciones con los distintos reactivos a usarse.
3)
4) 3. METODOS. 5) EXPERIMENTO N°1: ENSAYO DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO (Br2/CCl4) 6) ENUMERANDO LOS 5 TUBOS DE ENSAYO, SE LE AGREGARON AL N°1-2 1 Ml de n-HEXANO, AL N°3 UN MILILITRO DE ALQUENO, AL N°4, UN ML DE BENCENO Y AL N° 5 UN MILILITRO DE LA MUESTRA PROBLEMA. 7) SE LE AGREGÓ A CADA UNO DE LOS TUBOS 15 GOTAS DE Br 2/CCl4. EL TUBO N°1 SE PONE EN LA OSCURIDAD Y EL RESTO FUERON LLEVADOS A LA LUZ, TAPADOS. SE OBSERVO SI ES QUE HUBO CAMBIOS DE COLORACION DESPUES DE UN RATO. 8) EXPERIMENTO N°2: ENSAYO DE BAEYER (SOLUCION ACUOSA DE KMnO 4) 9) TOMAR 4 TUBOS DE ENSAYO Y ENUMERARLOS. AGREGAR 15 GOTAS A CADA UNO DE ALCANO, ALQUENO, AROMATICO Y LA MUESTRA PROBLEMA, RESPECTIVAMENTE. 10) SE LE AGREGO A CADA TUBO UNAS GOTAS DE KMnO 4 ACUOSO. SI ES QUE SE PRODUCE EL CAMBIO DE COLOR A PURPURA O SE GENERA PRECIPITADO, SERA UNA REACCION POSITIVA. 11)
EXPERIMENTO N°3: ENSAYO CON ACIDO SULFURICO
12) SE TOMARON 4 TUBOS DE ENSAYO Y A CADA UNO SE LE AGREGO 1Ml de H2SO4 CONCENTRADO. SE LE AGREGA A CADA TUBO 0.5 ML DE LOS ALCANOS ANTES MENCIONADOS. SE AGITO SUAVEMENTE Y OBSERVAMOS LOS RESULTADOS. LA FORMACION DE DOS FASES ANTES DE LOS 5 PRIMEROS MINUTOS NOS INDICO QUE LAS MUESTRAS TENIAN ENLACES DOBLES EN SU COMPOSICION. 13)
4. RESULTADOS.
MUESTRAS
HIDROC. SATURADO HIDROC. INSATURADO AROMATICO MUESTRA PROBLEMA 14)
SOLUCION DE BROMO LUZ | OSCURO + + + + -
REACTIV O DE BAEYER -
AC. AC.NITRICO SULFURICO CONCENTRAD CONCENTRAD O O -
+
+
+
-
+
-
+
DISCUSIONES PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO En la experiencia práctica todos los compuestos usados (hexano, alqueno, benceno y la muestra problema) reaccionaron positivamente en presencia de luz, manifestándose en cambio de coloración, variando de acuerdo al compuesto (en los alquenos paso muy rápido) incluso tornándose transparente. Caso distinto pasa cuando se hizo la prueba con el alcano en oscuridad, en el caso del Benceno no se observa ningún cambio en la coloración. Como contraparte eh contrarrestado con otro ejemplo encontrado en un video. La diferencia es que no salieron al aire libre por búsqueda de luz, es evidente que la reacción demora, ellos explican que es por la saturación, lo cual es evidente, a eso añadir que los alquenos son más reactivos por eso pueden realizar reacciones que requieren mayor cantidad de energía. En los demás reacciones ocurre lo mismo que paso en la práctica, ausencia de color , eso nos indica que el compuesto presenta enlaces dobles. Link de enlace: http://www.youtube.com/watch?v=_W_8TDe5vQs PRUEBA DE BAEYER
No hay mucha novedad en el video que vemos con respecto al experimento realizado en clase, lo que destaca es la comparación del alqueno y el cicloalqueno, el color marrón es casi instantáneo en ambos, esperaba ver alguna diferencia, quizás lo hay en compuesto con mayor cadena , aunque la diferencia en la velocidad de reacción seguiría siendo irrisoria. Link de enlace: http://www.youtube.com/watch?v=7z7P-Uj7Agc
REACCION CON ACIDO SULFURICO En esta reacción buscando información solo reacciona con alquenos, en menor medida los hace con alcanos o aromáticos, requiere de mayor energía. Conclusión:
En este experimento llegamos a la conclusión que el compuesto que no reaccionó con el bromo en tetra cloruro de carbono, fue el aromatico, obteniéndose un color transparente, a diferencia de los demás que tenían un color amarillo. También se observó una diferencia de color en los 2 tubos de ensayo de nhexano con tetra cloruro de carbono, el que fue guardado a la oscuridad obtuvo un color más claro en comparación con el otro tubo de ensayo que se mantuvo a la luz
BIBLIOGRAFIA: *CUEVA P., LEON J., FUKUSAKI A. (2000). PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA. Ed. EDIAGRARIA. UNALM. LIMA- PERU *McMURRAY , JHON (1994). QUIMICA ORGANICA: CURSO BERVE. Ed. LIMUSA. MEXICO
CUESTIONARIO 1.- ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas? La nitración: se usa para ver la eficiencia que tienen los tampones a controlar el pH de la sangre.
Solución de Baeyer: se usa en la detección de grasas, para saber si es del tipo cis o del tipo trans. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX , benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa- benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón. 2.- ¿si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia de luz, qué productos se formaran y cual en mayor porcentaje?
La reacción seria de sustitución, la que se daría de la siguiente manera:
+ Br/CCl4 ISOBUTANO
B r
LUZ
+ HCl
BROMURO DE TERBUTILO
Pero de todos los productos, el que se va a obtener en mayor porcentaje es el bromuro de ter-butilo. 3.- Completar las siguientes reacciones (si se producen).
KMnO4/H2O
No hay reacción.
CH3CH2CH=CH2 KMnO4/H2O CH3CH2CHCH(OH)CH2(OH) + MnO2 + KOH
KMnO4/H2O
NO hay reacción.
4.- Si 0,25 moles de grasa o aceite consume 40g de bromo: ¿Cuántos enlaces dobles se puede estimar que tiene este lípido? •
Peso de una mol de Br 2 = 2.(79.904) gr Cantidad de dobles enlaces = 1mol
Peso usado de Br2 = 40 gr
Cantidad de dobles enlaces = E
Por regla de tres calculamos E= 0.25 moles de enlaces dobles en una mol de grasa. De lo cual podemos deducir que el 25% de los enlaces que presente la molécula serán enlaces dobles o insaturados. 5.- Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una muestra de grasa. Es posible sacar conclusiones acerca de la identidad, composición (pureza, autenticidad) y calidad (frescura, vida útil) de una grasa/aceite empleando diferentes métodos químicos o físico-químicos y sensoriales.
Entre los métodos químicos (índices) destacan el de saponificación (cantidad de hidróxido potásico necesaria para la saponificación de 1 g de grasa), yodo (cantidad en gramos de yodo que resulta ligada por cada 100 g de grasa), acidez (cantidad en miligramos de hidróxido potásico necesaria para la n eutralización de los ácidos grasos libres presentes en 1 g de grasa) y de peróxidos (cantidad en miligramos de oxígeno activo en 1 Kg de grasa). 1. El índice de yodo.- Es una medida del grado de instauración de los componentes de una grasa. Será mayor cuanto mayor sea el número de dobles enlaces por unidad de grasa, se utiliza con la finalidad de comprobar la pureza y la identidad de las grasas (p.e., el índice de yodo del ácido oleico es 90, del ácido linoleico es 181 y del ácido linolénico 274). A la vez que los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados se determinan también las sustancias acompañantes insaturadas, por ejemplo, los esteroles. El yodo por sí mismo no reacciona con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan bromo o halogenados mixtos como ICl o IBr. El método recibe distintos nombres dependiendo del reactivo empleado Ejem: técnica de Wijs, para determinar en forma cuantitativa el grado de instauración de una grasa.
La adición de halógenos a los dobles enlaces depende de la configuración de los compuestos insaturados, del tipo de halógeno y del disolvente, así como de las condiciones externas.
2. Mediante las técnicas de espectroscopia, la utilización de radiación del espectro electromagnético cuya longitud de onda está comprendida entre los 100 y los 800 nm (energía comprendida entre las 286 y 36 Kcal/mol) y su efecto sobre la materia orgánica es producir transiciones electrónicas entre los orbitales atómicos y/o moleculares de la sustancia. Los espectros de absorción infrarroja se obtienen, normalmente, colocando la muestra en un espectrofotómetro infrarrojo de doble haz y midiendo la intensidad relativa de la energía luminosa transmitida (o absorbida) versus la longitud de onda o número de onda. Una fuente de luz normal para radiaciones infrarrojas es la lámpara incandescente de Nernst, una varilla que contiene una mezcla de óxido de zirconio, óxido de itrio y óxido de erbio, calentada por medio eléctrico alrededor de 1500°, se basan en este tipo de transiciones debido a que las energías requeridas para enlaces múltiples nos dan picos dentro de la zona 200-700 n m. Ambas transiciones requieren la presencia de dobles o triples enlaces. A estos grupos con enlaces insaturados se le aplica el término cromóforo. 6.- ¿Qué es el índice de octanaje u octanaje de la gasolina?
El octanaje o índice de octano, también se denomina RON (por sus siglas en inglés, Research Octane Number ), es una escala que mide la capacidad antidetonante del combustible (como la gasolina) a detonar cuando se comprime dentro del cilindro de un motor . Las dos referencias que definen la escala son el heptano lineal, que es el hidrocarburo que más detona, al que se asigna un octanaje de 0, y el 2,2,4-trimetilpentano o isoctano, que detona poco, al que se asigna un valor de 100. Su utilidad radica en que la eficacia del motor aumenta con altos índices de compresión, pero solamente mientras el combustible utilizado soporte ese nivel de compresión sin sufrir combustión prematura o detonación. Algunos combustibles (como el GLP, GNL, etanol y metanol, entre otros) poseen un índice de octano mayor de 100. Utilizar un combustible con un octanaje superior al que necesita un motor no lo perjudica ni lo beneficia. Si se tiene previsto que un motor vaya a usar combustible de octanaje alto, puede diseñarse con una relación de compresión más alta y mejorar su rendimiento.
7.- ¿Qué son antidetonantes y porque se añade a la gasolina?
Sustancia química que se añade a la gasolina para elevar su índice de octano, permitiendo una mayor compresibilidad y menor detonabilidad de la misma
¿Por qué se añaden a la gasolina?
En un motor de explosión generalmente hay 4 tiempos en cada ciclo, que abarca dos giros completos. 1) Admisión, que es la entrada en el cilindro de la mezcla aire-gasolina producida por el carburador. El pistón baja dentro del cilindro. 2) Compresión de esa mezcla por el pistón que sube dentro del cilindro. 3) Explosión de la mezcla gasolina aire por una chispa de la bujía. El pistón desciende empujado por la expansión de los gases.
4) Escape. El pistón sube y empuja los gases quemados fuera del cilindro. Y se vuelve a la 1) Se llama detonación a una anomalía en este funcionamiento. La gasolina enciende sola durante la fase de compresión, antes de que salte la chispa en la bujía. Esta detonación o explosión antes de tiempo es un grave problema, pues se produce cuando el pistón aún está subiendo. Los gases en expansión empujan entonces al pistón antes de llegar al punto superior de su movimiento. Durante un breve tiempo lo empujan en sentido contrario al de su movimiento normal. Las gasolinas de bajo número de octano tienen mayor tendencia a producir este efecto, a detonar antes de tiempo dentro del cilindro. Para impedir esa detonación es que se le agregan sustancias que aumentan el número de octano, los llamados antidetonantes. La explosión dentro del cilindro se produce así en el momento oportuno, que es cuando salta la chispa en la bujía.
