HIDROCARBUROS ALIFATICOS: ALIFATICOS: ANALISIS DE ALQUENOS PRESENTES EN EL LIMONENO DE NARANJAS. N ARANJAS.
CALDERON X., Jorge 1; CHAVARRO C., Cesar Orlando 2 , MESIAS G., Sandra Mlena ! Facultad de Ciencias Básica, Programa de Química, Universidad Santiago de Cali 1 hotmail.com; 2cediel!2""hotmail.com, #samimegi"hotmail.com 1$%&2%2&1'
RESUMEN
(ediant (edia nte e la t)c t)cnic nica a lla llamad mada a hi hidro drode desti stilac laci*n i*n,, se rea reali+ li+* * la e etra tracci cci*n *n de lim limon onen eno o -resente en la cascara de narana, el cual se recolecto en un solvente orgánico, en este caso )ter etílico, /ormándose dos ca-as inmisci0les. Para com-ro0ar la eistencia de do0les enlaces entre car0ono car0ono al3uenos4 en el limoneno, se reali+aron tres -rue0as, -rue 0as, la -rim -rimera era consisti* consisti* en una disoluci*n disoluci*n de 0rom 0romo o lí3u lí3uido ido en tet tetraclo racloruro ruro de car0ono Br%CCl 54, la otra con disoluci*n acuosa de -ermanganato de -otasio 6(n7 54 o reactivo de Baer -or 8ltimo se reali+* una -rue0a de solu0ilidad con ácido sul/8rico concentrado 9 2S754. :n las tres -rue0as el resultado /ue -ositivo, lo 3ue signi/ica 3ue ha -resencia de al3uenos, 3ue -or ende son -rovenientes del limoneno. "ala#ras $la%e& l'oneno, al()enos, *dro$ar#)ros al+-$os, *drodes-la$n.
INTRODUCCION
os ter-enos constituen una de las más am-lias clases de alimentos /uncionales o /itonutrientes. Funcionan como antioidantes, -rotegiendo a los lí-idos, a la sangre a otros /luidos cor-orales contra el ata3ue de radicales li0res, algunas es-ecies es-ecies de oígeno reacti reactivo vo,, gru-o gru-os s hidro hidroil ilos os,, -er* -er*ido idos s radica radicales les su-e su-er* r*id idos. os. os os ter-e ter-enos nos más más intensamente estudiados son los carotenoides los limonoides. os limonoides, limoneno, -ineno, eucali-tol4 se encuentran en la cáscara de /rutas cítricas. :l limon limoneno eno es la sustan sustancia cia natur natural al 3ue 3ue se etrae de los cítricos da el olor característico a las las nara naran nas as los los limo limone nes. s. limoneno el >limoneno. :l
os al3uenos, son hidrocar0uros 3ue contienen uno o más enlaces do0les entre átomos de car0ono CC. :stos com-uestos tam0i)n se conocen con otros nom0res= etil)nicos de0ido al etileno, el
más sim-le de los al3uenos4; ole/inas a 3ue el -rimer nom0re 3ue reci0i* el etileno /ue el de gas ole/inante4; no saturados -or no estar saturados con el máimo n8mero de car0onos -osi0les en la mol)cula4. Su /*rmula em-írica general es Cn92n se nom0ran igual 3ue los alcanos, -ero con la terminaci*n en >eno. @#A
Para el análisis de los al3uenos se usan una serie de -rue0as cualitativas, entre ellas está la oidaci*n con -ermanganato de -otasio 6(n7 54 o reactivo de Baer, la adici*n de hal*genos Br 2%CCl54 la /ormaci*n de sul/atos ácidos de al3uilo mediante la com0inaci*n de un al3ueno con ácido sul/8rico. OBJETIVOS • •
•
(ediante la t)cnica de hidrodestilaci*n o0tener limoneno de la cascara de narana. Por medio de -rue0as cualitativas identi/icar la -resencia de do0les enlace en el limoneno. Ddenti/icar las reacciones 3ue se llevan a ca0o en las -rue0as cualitativas.
DISCUSION
Se reali+* la se-araci*n del limoneno de los otros com-onentes de la cáscara de narana -or destilaci*n sim-le, aun3ue el limoneno tenga un -unto de e0ullici*n de 1$$EC -uede ser arrastrado -or destilaci*n, a 3ue, las sustancias solu0les en agua en )ter son todas arrastra0les -or el va-or, las solu0les en agua e insolu0les en )ter no son arrastra0les la maoría de sustancias insolu0les en agua solu0les en )ter son arrastra0les @5A, -or ello, se -uede etraer el limoneno -ues este, es solu0le es )ter. l destilado se le reali+* etracci*n li3uido>li3uido con un solvente orgánico como el )ter etílico -or la di/erencia de -olaridades de los com-uestos de la cáscara de narana. os al3uenos suelen tener cierta -olaridad -or el hecho de 3ue eisten enlaces de átomos de car0ono s/! con átomos de car0ono s/2 3ue son más electronegativos. a di/erencia en electronegatividad da lugar a una -olaridad de enlaces 3ue se traduce, si la geometría lo -ermite, en -olaridad de la mol)cula. @'A :l )ter etílico es un magni/ico disolvente orgánico, 3ue aun3ue no es totalmente inmisci0le con el agua, es un disolvente 3ue se usa en las etracciones de sustancias 3ue est)n en soluciones acuosas. @GA :n la ilustraci*n 1, se o0serva la me+cla del solvente orgánico )ter etílico4 con limoneno.
Ilustración 1. Solución de éter y Br 2 4 limoneno.
:l 0romo reacciona /ácilmente con el do0le enlace de los al3uenos a tem-eratura am0iente en la oscuridad dando -roductos de adici*n saturados -or3ue contienen dos átomos de hidr*geno unidos a car0onos adacentes, generalmente el iodo no reacciona. Un solvente inerte como el tetracloruro de car0ono suele usarse en esta reacci*n. a reacci*n se ha usado como una -rue0a cualitativa -ara la -resencia del do0le enlace car0ono>car0ono. Por eem-lo una soluci*n de Br 2%CCl5 es de color roo>ca/), al aHadirse al al3ueno, el color característico del 0romo desa-arece al adicionarse este al do0le enlace a 3ue el dihalogenuro de al3uilo es incoloro. @2A
Formación de Dioles (o Glicoles). El reactivo mas popular para convertir un alqueno a un diol 1,2 es una solución acuosa alcalina y fría de permananato de potasio. !a reacción procede a trav"s de la formación de un intermediario cíclico entre el alqueno y el permananato, el cual se #idroli$a al diol por efecto de la solución acuosa alcalina. Esta o%idación llamada tam&i"n #idro%ilación es una reacción de o%idoreducción donde el mananeso se reduce desde su estado ' en el ion n*+ a su estado '+ en n-2. E%perimentalmente, esta reacción es muy rpida y fcil de llevar a ca&o. /e usa a menudo para ayudar a determinar la presencia del do&le enlace en mol"culas desconocidas, ya que la solución p0rpura de permananato acuoso desaparece y es rempla$ada por un precipitado2
SUSTANCIA Br 2 /CCl !MnO H2SO
COLOR
PRECIPITADO
Inicial
Final
Ca/)>roi+o -ur-ura Dncoloro
incoloro incoloro marillo>roi+o
SI
NO
ca/)
Ilustración 2. Coloración fnal del limoneno con H2SO4
Ilustración 3. Color inicial del KMnO4
Ilustración 4. Limoneno KMnO4 Ilustración !. "r2#CCl4 limoneno
BIBLIO"RAFIA
@1A htt-=%%III.3uiminet.com%articulos%3ue>es>el>limoneno>1GGG1.htm revisada el 1' de /e0rero de 2&1'4 @2A htt-=%%o0etos.univalle.edu.co%/iles%l3uenosdienosal3uinos.-d/ revisada el 1' de /e0rero de 2&1'4 @#A htt-=%%analisis>3uimico>u-t.0logs-ot.com%2&1&%&J%al3uenos.html @5A San+ D., Kaig*n <., lores L., lo-is K., Practicas de 3uímica orgánica= e-erimentaci*n desarrollo, 1 ed., Malencia, UPM, 2&&2, - 'G. @'A Clamunt K., Cornago P., :ste0an S., Farrán ., P)re+ (., San+ <., Princi-ales com-uestos 3uímicos, 1 ed., (adrid, UN:<, 2&1#, - 5'. @GA instrom0erg O., Curso 0reve de 3uímica orgánica, 1 ed., Barcelona, Kevert S.., 1!$!, - 21&.
htt-=%%analisis>3uimico>u-t.0logs-ot.com%2&1&%&J%al3uenos.html
