INDICE
Índice…………………………………………………………
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Resumen………………………………………………….
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Objetivos…………………………………………………….
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Marco teórico…………………………………………………. 3 Procedimiento Procedimiento experimental……………………………….. 12 Cálculos……………………………………………………... 13 Análisis y resultados…………… resultados………………………………… ………………………… ……
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Conclusiones……………………………………………… Conclusiones………………………………………………
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Bibliografía…………………………………………………. Bibliografía………………………………………………….
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RESUMEN En este informe de laboratorio trataremos de reflejar lo aprendido en la práctica realizada el viernes pasado. Empezaremos trazando los objetivos de este trabajo dando lugar luego al marco teórico respecto del tema, haciendo énfasis en el registro de datos y observaciones realizadas en el procedimiento experimental, demostrando esto con los cálculos necesarios y si es necesario haremos uso de gráficos para ilustrar mejor ciertas observaciones. De esta manera podremos sacar conclusiones y despejar ciertas dudas, respecto al tema abordado, que teníamos antes de esta práctica.
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OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL
Realizar un trabajo experimental para efectuar un análisis de este.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Realizar observaciones experimentales de algunos hidrocarburos aromáticos, más precisamente de el acido salicílico, el anhídrido acético y el acido acetilsalicílico. Efectuar la formación química de la ASPIRINA (acido acetilsalicílico). Observar las propiedades de la sustancia formada. Realizar un análisis de todos los datos y observaciones que se dieron durante el desarrollo de los experimentos .
MARCO TEORICO Compuestos aromáticos, en química orgánica, un grupo amplio de compuestos que contienen anillos cerrados de átomos de carbono. Los compuestos aromáticos presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante asignada al benceno. Algunos anillos aromáticos pueden contener también un átomo de oxígeno o de nitrógeno. Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Ciertos derivados de los compuestos aromáticos tienen propiedades y nombres especiales. Por ejemplo, la presencia del grupo hidroxilo en el anillo da lugar a un fenol. Entre los compuestos más destacados de este grupo de hidrocarburos tenemos al benceno, tolueno, naftaleno, xileno, antraceno, fenantreno de los cuales se obtienen muchos compuestos al combinarse con distintos elementos y compuestos inorgánicos. De manera general los hidrocarburos forman una cantidad bastante de sustancias al combinarse con los compuestos de 3
característica inorgánica. A continuación veremos las características de algunos de estos compuestos en forma resumida.
Antraceno Antraceno denominación de un hidrocarburo aromático formado por tres anillos bencénicos unidos linealmente. Presenta la fórmula empírica C 14H10 y tiene una masa molecular de 178,2 gramos por mol. Su fórmula estructural es la siguiente:
Este hidrocarburo es un sólido incoloro y cristalino, que en estado puro funde a 217 ºC y hierve a 340 ºC. Es insoluble en agua, mientras que se disuelve bien en benceno caliente. En estado muy puro, el compuesto presenta una fluorescencia azulada. El antraceno está presente aproximadamente en un 2% en el alquitrán de hulla, del que puede obtenerse por destilación. Sólo uno de los tres anillos del antraceno posee un sexteto de electrones. Por tanto, no supone un sistema de electrones especialmente estable, lo que hace que sea relativamente reactivo: las posiciones 9 y 10, sobre todo, reaccionan con facilidad, ya que una reacción en esas posiciones genera en los dos anillos externos sextetos aromáticos de electrones con energías bajas. Así, la oxidación del antraceno con aire y ácido nítrico para dar lugar a la antraquinona, o la reducción para producir 9,10-dihidroantraceno, tiene lugar preferentemente en los átomos de carbono intermedios. La antraquinona es muy importante en la fabricación de colorantes del tipo alizarina (el primer colorante que se sintetizó) e indantreno. Las reacciones de sustitución en el antraceno también tienen lugar con mucha facilidad, obteniéndose los derivados sustituidos en las posiciones 9 y 10.
Reacción de sustitución
Reacción de sustitución, reacción química en la que un átomo o un grupo de átomos es sustituido por otros átomos o grupos de átomos. Las reacciones de sustitución son muy frecuentes en química orgánica, y se clasifican según su mecanismo. Una sustitución radical (SR) transcurre a través de etapas intermedias 4
en las que existen radicales libres. Un ejemplo es la cloración del metano: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Las sustituciones nucleófilas (SN) son aquellas en las que la reacción se produce a través de moléculas que poseen un par de electrones disponibles (reactivos nucleófilos), por ejemplo OH - o Br -. Dentro de éstas se distingue entre las sustituciones monomoleculares (S N1) y las bimoleculares (S N2). En las reacciones SN1, inicialmente tiene lugar una etapa lenta en la que se rompe un enlace y se forma un ion carbonio positivo sobre el que actúa, en una etapa rápida posterior, el nucleófilo:
En las reacciones SN2, la formación del nuevo enlace y la ruptura del antiguo se producen simultáneamente, en un estado transitorio de cinco enlaces:
La diferencia entre ambas reacciones es que la reacción S N1 da lugar a dos productos diferentes debido a que, en la etapa lenta, el ion carbonio que se forma es plano, y susceptible de ser atacado por uno u otro lado. En las reacciones S N2, el nucleófilo se une siempre por la parte opuesta a la que ocupa el sustituyente que se pierde (lo que implica la inversión de la configuración del átomo de carbono en el que éste estaba) y por tanto sólo surge un producto. 5
Otro tipo de reacción es el de las sustituciones electrófilas (SE). En ellas, una especie activa cargada positivamente (reactivo electrófilo), por ejemplo HSO 3+, actúa sobre moléculas ricas en electrones, como los hidrocarburos aromáticos. Un ejemplo es la sulfonación del benceno: C 6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O Eligiendo los compuestos de partida y las condiciones de reacción (temperatura, disolvente) se puede controlar en gran medida el mecanismo por el que tiene lugar la sustitución.
Benceno Benceno, líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles (véase Resonancia). Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.
Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporción con disolventes orgánicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples. Es uno de los disolventes más empleados en los laboratorios de química orgánica. El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.
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El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno. El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, pero hasta 1842 en que se descubrió la existencia del benceno en el alquitrán de hulla, no pudo disponerse de él en grandes cantidades. Una tonelada de carbón transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petróleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayéndolo directamente de ciertos tipos de petróleo en crudo o por tratamiento químico del mismo ( reforming y ciclación). La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los científicos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripción molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molécula en vez de por los átomos de carbono. En la década de 1980, tras nuevos estudios, se ha vuelto a la descripción de Kekulé, aunque con los electrones en órbitas deformadas alrededor de sus átomos concretos.
Resonancia (química)
Resonancia (química), sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido a la compleja distribución de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple. Esta distribución de electrones no fluctúa, en contra de lo que su nombre hace pensar. Numerosos compuestos orgánicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos aromáticos.
Naftaleno Naftaleno, hidrocarburo blanco cristalino, que produce el característico olor de las bolas de naftalina. Su estructura se compone de dos anillos de benceno con un lado común:
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Es un derivado del alquitrán de hulla, y se emplea en la producción de plásticos, tintes, disolventes y otros productos químicos. También se usa como antiséptico e insecticida. Puede llegar a ser venenoso si se absorbe en cantidades considerables.
Xileno Xileno, cada uno de los tres isómeros de fórmula C 6H4(CH3)2, derivados del benceno. El xileno bruto, que se obtiene por destilación del alquitrán de hulla o por craqueo catalítico del petróleo, es una mezcla de los tres isómeros: orto-xileno (1,2-dimetilbenceno), meta-xileno (1,3-dimetilbenceno) y para-xileno (1,4dimetilbenceno):
Se utiliza como disolvente y en síntesis orgánica. Los isómeros se separan por cristalización fraccionada. Son líquidos incoloros, inflamables e insolubles en agua. El orto-xileno tiene un punto de ebullición de 142 °C y se utiliza como intermediario en la fabricación de insecticidas y pinturas. El punto de ebullición del meta-xileno, el isómero más abundante, es de 139 °C; se emplea sobre todo como disolvente. El para-xileno, de punto de ebullición 138 °C, se utiliza en la síntesis de productos farmacéuticos y en la obtención de fibras de poliéster.
Cristalización fraccionada
Cristalización fraccionada, técnica de separación de disoluciones en la que las condiciones se ajustan de tal forma que sólo puede cristalizar alguno de los solutos permaneciendo los otros en la disolución. Esta operación se utiliza con frecuencia en la industria para la purificación de las sustancias que, generalmente, se obtienen acompañadas de impurezas. En este proceso, una sustancia sólida con una cantidad muy pequeña de impurezas se disuelve en un volumen mínimo de disolvente (caliente si la 8
solubilidad de la sustancia que se pretende purificar aumenta con la temperatura). A continuación la disolución se deja enfriar muy lentamente, de manera que los cristales que se separen sean de la sustancia pura, y se procede a su filtración. El filtrado, que contiene todas las impurezas, se suele desechar. Para que la cristalización fraccionada sea un método de separación apropiado, la sustancia que se va a purificar debe ser mucho más soluble que las impurezas en las condiciones de cristalización, y la cantidad de impurezas debe ser relativamente pequeña.
Tolueno Tolueno, hidrocarburo incoloro, presente en el alquitrán de hulla, con una densidad relativa de 0,86 y un punto de ebullición de 110,6° C. También se conoce como toluol o metilbenceno. Su fórmula es:
Antiguamente se preparaba por destilación destructiva del bálsamo de Tolú, de ahí su nombre. Importantes cantidades de tolueno industrial se obtienen en las refinerías de petróleo por alquilación de benceno. Se utiliza como disolvente y en la elaboración de compuestos sintéticos, como el trinitrotolueno. La inhalación prolongada de vapor de tolueno resulta peligrosa.
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A continuación veremos aspectos generales del compuesto principal estudiado en esta práctica: la ASPIRINA o lo que es el ACIDO ACETILSALICILICO.
ASPIRINA Aspirina, compuesto químico sintético, ácido acetilsalicílico. Se elabora a partir del ácido salicílico obtenido de la corteza del sauce, utilizada, entre otros, por los antiguos griegos y los pueblos indígenas americanos para combatir la fiebre y el dolor. Sin embargo, el ácido salicílico es amargo e irrita el estómago. El químico alemán Felix Hoffman sintetizó en 1893 el derivado acetilo del ácido salicílico como respuesta a la petición de su padre, que tomaba ácido salicílico para el reumatismo. En la actualidad, la aspirina es el primer fármaco de elección frente a la fiebre, el dolor leve a moderado, y la inflamación debida a la artritis o los traumatismos. Como analgésico es más eficaz que la codeína. La aspirina produce a veces sangrados gastrointestinales insignificantes que con el tiempo pueden originar un déficit de hierro. Su uso prolongado puede producir también úlceras gástricas. La aspirina no se debe administrar a niños que padezcan varicela o gripe, ya que eleva el riesgo de padecer un síndrome de Reye, una enfermedad muy rara y con frecuencia mortal que afecta al cerebro y a algunos órganos abdominales. Se piensa que la aspirina actúa interfiriendo con la síntesis de prostaglandinas, implicadas en los procesos inflamatorios y en la fiebre. Los estudios sobre las propiedades anticoagulantes de la aspirina sugieren que la administración de media tableta diaria reduce en algunos individuos el riesgo de infarto de miocardio y de accidentes cerebro-vasculares. Un estudio muy extenso llevado a cabo en Inglaterra y publicado a finales de 1993 señalaba que el tratamiento prolongado con aspirina ayuda a evitar la formación de coágulos potencialmente mortales en los vasos sanguíneos tras cirugía de derivación y otras intervenciones. Otras investigaciones llevadas a cabo en Estados Unidos e Inglaterra, han demostrado que la aspirina puede favorecer también el crecimiento del feto en el útero, reducir el riesgo de cáncer rectal y de colon y de ceguera en la diabetes, enlentecer la formación de cataratas y retrasar ciertas manifestaciones del envejecimiento de la piel.
Ácido salicílico
Ácido salicílico, sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Su fórmula es: 10
Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159 °C. Este ácido se emplea sobre todo para preparar algunos ésteres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintéticamente en grandes cantidades por reacción de ácido salicílico y metanol.
Anhídrido acético
Anhídrido acético, líquido incoloro, volátil, móvil (que fluye libremente) y con olor irritante, cuya fórmula es (CH 3CO)2O. Se emplea principalmente como producto intermedio en la fabricación industrial de medicinas, perfumes, plásticos, fibras sintéticas, explosivos, herbicidas y otros productos químicos. Se fabrica deshidratando ácido etanoico u oxidando etanal. El anhídrido acético tiene un punto de fusión de -73 °C, un punto de ebullición de 139,6 °C y una densidad de 1,082 g/ml.
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Materiales y equipo utilizados: ITEM NOMBRE Vaso de precipitado 1 Vaso de precipitado 2 Vaso de precipitado 3 Piseta 4 Probeta graduada 5 Vaselina 6 Papel filtro 7 Pipeta 8
CARACTERISTICA
ITEM
100ml 500ml 800ml Plástica 100ml Crema 0.94g 10ml
9 10 11 12 13 14 15 16
NOMBRE Varilla de vidrio Espátula Cepillo Vidrio reloj soporte universal Hornilla eléctrica Mangueras refrigerante
CARACTERISTICA
Indispensable Indispensable Indispensable Indispensable Indispensable Indispensable Indispensable Indispensable
Reactivos químicos: ITEM
REACTIVO
CARACTERISTICA
Polvo blanco 1 Liquido incoloro y volátil 2 Liquido corrosivo 3 Métodos experimentales: Se utilizaron los siguientes métodos: ACIDO SALICILICO ANHIDRIDO ACETICO ACIDO SUFURICO
Combinación de sustancias. Baño en agua en placa calefactora(hornilla eléctrica). Filtración. Secado.
Registro de datos: Reactivos: ITEM
REACTIVO
CARACTERISTICA
Cantidad utilizada
densidad
1 2
ACIDO SALICILICO ANHIDRIDO ACETICO ACIDO SUFURICO AGUA DESTILADA
Polvo blanco Liquido incoloro y volátil Liquido corrosivo Liquido incoloro
1.25g 2.5ml
1.72g/ml 99% 1.08g/ml 97%
4gotas 15ml
1.84g/ml 95-97% 1g/ml 100%
3 4 Procesos:
pureza
-Tiempo baño en agua: 10 min, -Temperatura de baño de agua: 60-70 ºC. -Tiempo uso de refrigerante para la síntesis de la aspirina: 10min. -Tiempo enfriado con agua destilada: 15 min. -Tiempo uso de bomba de vacio (filtrado): 10min.
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-Tiempo secado en cámara de secado: 15min. -Masa de aspirina obtenida: 0.14g.
CALCULOS Calculo del rendimiento del proceso: R=masa real obtenida/masa teórica……………. (1) Tenemos la masa real obtenida: 0,14g Calculo de la masa teórica: Nuestra reacción es:
C7H6O3 + C4H6O3 1,25g
2,5ml
C9H8O4
+ C2H4O2
¿?g
Transformando los 2,5ml de anhídrido acético a gramos de anhídrido acético: Masa= p*V= 2,5ML*1,08g/ml = 2,7g. Calculo del reactivo limitante: 1,25g C7H6O3* 1mol/138g C7H6O3 = 9,058*10-3 mol
R. limitante
2,7g C4H6O3*1mol/102g C4H6O3 = 0,026mol
R. exceso
Finalmente, cálculo de la masa teórica de aspirina: 1,25g C7H6O3 * 1mol/138g C7H6O3 *1mol C9H8O4/1mol C7H6O3*……….. ………..180g C9H8O4/1mol C9H8O4 =
1, 63g C9H8O4
Reemplazando en (1): R = 0,14g/1,63g
R = 9%
ANALISIS Y RESULTADOS En la síntesis de la aspirina se ha observado que los resultados obtenidos han sido muy inesperados, con un rendimiento muy bajo, esto se debe fundamentalmente a que durante la experimentación han ocurrido algunos detalles fortuitos que han perjudicado el buen desarrollo de la experimentación. Sin embargo se ha podido, a pesar de los sucesos fortuitos, obtener aquello que era nuestro objetivo principal: la síntesis de la aspirina. 13
CONCLUSIONES El trabajo efectuado nos ha permitido observar las propiedades de ciertas sustancias que pueden ser utilizadas en beneficio de la humanidad. Aunque nuestro trabajo no era el que se esperaba respecto a la producción de aspirina, debido a, como se menciono antes, detalles fortuitos en el trabajo, se ha desarrollado el aprendizaje, sobre este tema, de forma satisfactoria.
BIBLIOGRAFIA Enciclopedia Encarta.Premium.2009 Procesos de Obtención y Aplicaciones de Compuestos Orgánicos. (Autor desconocido) 2006
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