EXPERIMENTO N° 4 HIDROCARBUROS AROMATICOS BENCENO: PROPIEDADES QUÍMICAS Y FISICAS MIRIAM SEGURA JOHANNA TATIANA PAEZ CRISTIAN BETANCOURT
INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono regular. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos: 1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos. 2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios. 3. Por condensación de los anillos de benceno. Con la experimentación hecha se realizará pruebas de: combustión, nitración, sulfonacion, acilacion y una prueba de aromaticidad para identificar identificar la presencia de los anillos del benceno en compuestos orgánicos.
OBJETIVOS
Conocer las características, fundamentos del carácter aromático.
Saber nombrar los compuestos aromáticos y sus derivados.
Conocer el mecanismo de sustitución electrofilica aromática y predecir los productos en reacciones comunes como: halogenacion, nitración, sulfonacion, alquilación y acilacion de Friedel-Crafts. Friedel-Crafts.
PROCEDIMIENTO Y ANALISIS Con los siguientes procedimientos se determinará las principales características de los Hidrocarburos Aromáticos.
SOLUBILIDAD
BENCENO + AGUA (C6H6 + H2O)
INSOLUBLE
No se disuelve porque las moléculas de agua son polares, se atraen fuertemente una a otra mediante puentes de hidrogeno. Si el benceno se disolviera debería desplazar algunos enlaces pero no puede porque sus atracciones intermoleculares son más débiles. Se evidencia 2 fases.
BENCENO + ÉTER C6H6 + CH3CH2OCH2CH3
SOLUBLE
BENCENO + ETANOL (C6H6 + CH3CH2OH)
SOLUBLE
El éter es un disolvente no polar que disolverá al benceno, debido a la facilidad de su mutua separación e interpretación a causa de sus débiles asociaciones intermoleculares. El benceno es menos denso que el éter se evidencia la presencia del benceno en el fondo del tubo.
La parte no polar del etanol logra disolver al benceno pero esta se ve limitada por su parte polar (grupo OH) por esta razón la disolución es parcial por la presencia de partículas diminutas no muy notorias El benceno es soluble en Etanol, se evidencia una sola fase con partículas diminutas suspendidas
COMBUSTION
2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
SULFONACIÓN La reacción del benceno con acido sulfúrico concentrado y en caliente produce acido benceno sulfonico y agua. El mecanismo de la sulfonación se lleva a cabo gracias a la presencia de un acido de Lewis (en este caso acido sulfúrico) que induce la polaridad del anillo.
SO3H [H2SO4]
+ H2O Agua
∆
Benceno
Acido benceno Sulfonico
Al dejar el acido sulfúrico más benceno homogenizar se observa un color marrón de la sustancia, en el momento en que es sometida al calor esta se incendia rápidamente, luego de adicionar la solución a un vaso de precipitado con hielo y al haber agregado NaCl la solución se decolora totalmente.
NITRACION
[HNO ] 3 [H SO ] 2 4
+
H2O Agua
∆ Benceno Nitrobenceno
El benceno reacciona con la mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para obtener compuestos nitrados. El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico. El nitrobenceno es una importante materia prima, que previamente transformada en anilina, sirve para la obtención de muchos compuestos valiosos, este compuesto aromático emite un agradable olor a aceite de almendras. Este tipo de reacción hace parte de la sustitución electrofila aromática.
REACCION DE LA FORMALINA Y PRUEBA DE AROMATICIDAD DE FRIEDEL-CRAFTS PRIMER PASO PARA RECONOCER PRECENCIA DE ANILLOS AROMATICOS
TUBOS
MEZCLA
OBSERVACIÓN
TUBO 1
Formaldehido + Acido Sulfúrico + benceno+ Cloroformo
Presencia de anillo de color naranja
TUBO 2
Formaldehido + Acido Sulfúrico + Naftaleno + Cloroformo
Presencia de anillo de color azul
TUBO 3
Formaldehido + Acido Sulfúrico + Antraceno+ Cloroformo
Presencia de anillo de color verde
1
2
3
Para identificación compuestos aromáticos se utiliza la reacción de sustitución electrofilica aromática, este procedimiento consta de la aplicación de una mezcla de Formaldehido y acido sulfúrico y tetra cloruró de carbono o cloroformo. El formaldehido y tetra cloruró de carbono reaccionan formando cloruro de etanoilo por lo tanto, es el que ataca al compuesto aromático produciendo cetonas, pigmentos orgánicos que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan colores en especifico.
TUBO 1.
O O
C-CH3
CH3-C-Cl
+
HCL
Cloruro de
Acido Clorhídrico
etanoilo
benceno
Metil Fenil Cetona
TUBO 2 C-CH3
Naftaleno Metil Naftil Cetona
+
HCl Acido Clorhídrico
TUBO 3. C-CH3
+ Antraceno
Metil Antramil Cetona
HCl Acido Clorhídrico
SEGUNDO PASO CALENTAMIENTO E IDENTIFICACIÓN DEL NUMERO DE ANILLOS Este proceso implica la reacción entre un haluro de alquilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Los productos son alquil benceno y haluro de hidrógeno. El orden de reactividad aumenta con la polarización del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI<>(AlX3) o de hierro (FeX3). La reacción de Friedel-Crafts es una sustitución electrofilica aromática en la cual el anillo aromático ataca a un carbocatión electófilico. El carbocatión se genera cuando el catalizador AlCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse, de forma muy similar a como el FeBr3 cataliza las bromaciones aromáticas polarizando al bromo.
TUBOS
MEZCLA
OBSERVACIÓN
Tubo 1
AlCl3+ cloroformo + benceno
Tubo 2
AlCl3+ cloroformo + naftaleno
Tubo 3
AlCl3+ cloroformo+ antraceno
1
2
3
Presencia naranja Presencia azul
de color
Presencia verde
de color
de color
TUBO 1.
CH3
+
CHCl 3 AlCl 3 Δ
benceno
HCl Acido Clorhídrico
Tolueno
TUBO 2 CH3
+
CHCl 3 AlCl 3 Δ
naftaleno
HCl Acido Clorhídrico
Metil Naftaleno
TUBO 3. CH3
HCl
CHCl 3 AlCl 3 Δ
+
antraceno Metil antraceno
Acido Clorhídrico
CONCLUCIONES Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución, los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente. Se pudo observar la insolubilidad del benceno en agua y también la solubilidad del benceno en etanol. Se pudo observar el bajo punto de inmisión del benceno y su gran propiedad de combustión.
De manera experimental la formación de derivados mediante sustitución electrofilia, como lo fueron la halogenación, la nitración, sulfonación, alquilación y acilacion de Freídle- Crafts, corroborando las predicciones teóricas observadas en la literatura.
BIBLIOGRAFÍA MORRISON Y BOYD. (1998). Química Orgánica. Pearson Educación. México. PRIMO Y. Eduardo. (1996). Química Orgánica básica y aplicada: “de la molécula a la industria”, Volumen 1, Reverté, España.
ANEXO
CUESTIONARIO
1. Las reacciones están en el procedimiento y análisis. 2. Defina: punto de inflamación, combustión y explosión PUNTO DE INFLAMACIÓN La mínima temperatura a la cual un combustible líquido emana vapores suficientes como para formar una mezcla inflamable con el aire alrededor de la superficie.Según NFPA, el punto de inflamación corresponde con el Flash Point, que es la temperatura mínima necesaria para que un material inflamable desprenda vapores que, mezclados con el aire, se inflamen en presencia de una fuente ígnea, para volverse a extinguir rápidamente por sí sola una vez retirada la fuente de activación. En España, la definición de Flash Point corresponde con elpunto de encendido según la normativa vigente UNE-EN ISO 13943. En teoría, todos los materiales presentan una cierta cantidad de energía que permanece en estado inercial, es decir, no cambian su estado a menos que se produzca un cambio que permita producir la reacción. Esto también puede explicarse de otro modo: todos los materiales presentan cierta resistencia gradual a los cambios, de tal forma que sólo es posible alterarlos si dicho cambio puede modificar drásticamente la resistencia del material.
COMBUSTIÓN La reacción de combustión se basa en la reacción química exotérmica de una sustancia o mezcla de sustancias llamada combustible con el oxígeno. Es característica de esta reacción la
formación de una llama, que es la masa gaseosa incandescente que emite luz y calor, que está en contacto con la sustancia combustible. La reacción de combustión puede llevarse a cabo directamente con el oxígeno o bien con una mezcla de sustancias que contengan oxígeno, llamada comburente, siendo el aire atmosférico el comburente más habitual. La reacción del combustible con el oxígeno origina sustancias gaseosas entre las cuales las más comunes son CO2 y H2O. Se denominan en forma genérica productos, humos o gases de combustión. Entre las sustancias más comunes que se pueden encontrar en los productos o humos de la reacción se encuentran: • CO2
• H2O
• N2
• O2
• CO
• Carbono en forma de hollín
• H2
• SO2
como vapor de agua
De acuerdo a como se produzcan las reacciones de combustión, estas pueden ser de distintos tipos: a) COMBUSTIÓN COMPLETA: ocurre cuando las sustancias combustibles reaccionan hasta el máximo grado posible de oxidación. En este caso no habrá presencia de sustancias combustibles en los productos o humos de la reacción.
b) COMBUSTIÓN INCOMPLETA:se produce cuando no se alcanza el grado máximo de oxidación y hay presencia de sustancias combustibles en los gases o humos de la reacción.
c) COMBUSTIÓN ESTEQUIOMÉTRICA O TEÓRICA: Es la combustión que se lleva a cabo con la cantidad mínima de aire para que no existan sustancias combustibles en los gases de reacción. En este tipo de combustión no hay presencia de oxígeno en los humos, debido a que este se ha empleado íntegramente en la reacción.
d) COMBUSTIÓN CON EXCESO DE AIRE : Es la reacción que se produce con una cantidad de aire superior al mínimo necesario. Cuando se utiliza un exceso de aire, la combustión tiende a no producir sustancias combustibles en los gases de reacción. En este tipo de combustión es típica la presencia de oxígeno en los gases de combustión. La razón por la cual se utiliza normalmente un exceso de aire es hacer reaccionar completamente el combustible disponible en el proceso.
e) COMBUSTIÓN CON DEFECTO DE AIRE: Es la reacción que se produce con una menor cantidad de aire que el mínimo necesario. En este tipo de reacción es característica la presencia de sustancias combustibles en los gases o humos de reacción.
EXPLOSIÓN En general se puede definir como una liberación repentina de energía, que genera una onda de presión, que se desplaza alejándose de la fuente mientras va disipando energía. Esta liberación tiene que ser no obstante bastante rápida y concentrada, para que la onda que se genera sea audible. No es necesario pues que se produzcan daños para poder considerar este
fenómeno como explosión. La energía liberada puede haber sido almacenada inicialmente bajo una variedad de formas: nuclear, química, eléctrica o de presión.
3. En el experimento el punto de inflamación del benceno es instantáneo retardado? A temperatura ambiente, el Benceno es un líquido incoloro o amarillo claro con olor dulce y aromático. Se volatiliza muy rápido en el aire .El punto de inflamación del benceno se encuentra en -11 grados centígrados y es una sustancia altamente inflamable lo que hace que su llama no sea retardada sino instantánea.
4. Averigüe y escriba las formulas de los reactivos empleados. Acido benzoico: C6H5COOH Acido salicílico: C7H6O3 Acido sulfúrico: H2SO4 Benceno: C6H6 Cloroformo: CHCl3 Ciclo hexano: C6H12 Formaldehido: CH2O
n-hexano: C6H4 Xileno: C6H4 (CH3)2 Tolueno: C6H5CH3 Naftaleno: C10H8 Antraceno: C14H10 Fenoles: C6H5OH Nitro benceno: C 6H5NO2
5. Porque las estructuras aromáticas producen coloraciones diferentes. El Benceno al igual que todos los hidrocarburos aromáticos, originalmente tienen una sustancia incolora que puede absorber radiaciones dentro del espectro de la luz ultravioleta, es decir a menos de 400 manómetros. Si se produce una reacción química e introducimos radicales químicos, el derivado del benceno que se obtiene puede absorber radiación luminosa, dentro del espectro visible y no nos mostrará color. El anillo bencénico será incoloro, a nuestros ojos. A los radicales químicos responsables de la modificación molecular a la que se debe la aparición del color se le llama grupo cromóforo y se denomina cromógeno al conjunto formado por el grupo cromóforo y el anillo bencénico.
