HIDROCARBUROS AROMATICOS
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMATICOS ALCOHOLES Y FENOLES
Son compuestos cíclicos muy insaturados que muestran reacciones características del benceno, sea que lo tengan o no en su estructura.
Se caracterizan por poseer el grupo funcional –OH o hidroxilo, por lo general unido a un radical alifático.
ALDEHIDOS Y CETONAS Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo: C=O.
Si la sustitución de un H por el grupo –OH se hace en una estructura aromática como el benceno, el compuesto es un fenol. Clasificación de los alcoholes Nomenclatura El benceno se encuentra en tres tipos de hidrocarburos aromáticos:
1. De acuerdo con la ubicación del –OH, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
1. Según la nomenclatura IUPAC, para nombrar los aldehídos se selecciona la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo (-CHO). Luego se nombran cambiando la terminación ano del alcano por al. El grupo carbonilo lleva el número uno: los sustituyentes se indican por el número de posición en la cadena.
a. Compuestos formados por un solo núcleo de benceno como el tolueno y los hidrocarburos que contienen un núcleo bencénico, al cual se hallan unidos radicales alifáticos.
b. Compuestos con más de un núcleo de benceno, los cuales se encuentran formando anillos condensados.
c. Compuestos con más de un núcleo de benceno, en los cuales los diferentes núcleos no comparten átomos de carbono.
2. Si hay dos grupos aldehídos se utiliza utiliza el término "-dial". Un alcohol es primario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono primario. Un alcohol es secundario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono secundario.
Las siguientes son las reglas de la IUPAC para nombrar este tipo de compuestos:
Un alcohol es terciario cuando su grupo funcional se localiza en una carbono terciario.
1. Los compuestos derivados del benceno que presentan un solo sustituyente, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.
2. De acuerdo con la formula de la cadena, los alcoholes son alifáticos (R-OH), cíclicos (R-OH) o aromáticos (ArOH).
2. Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, se indican cuales son y su ubicación. Se puede utilizar de la
3. De acuerdo acuerdo con el número número de grupos funcionales los los alcoholes son monohidoxílicos, dihidroxílicos,
nomenclatura común los términos orto, para indicar que el anillo está sustituido en los carbonos 1 y 2; meta, para los sustituyentes en 1y 3 y para se usa cuando los sustituyentes están en 1 y 4:
Nomenclatura de aldehídos.
3. Pero si son tres o más grupos aldehídos, aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales
3-formil 3-formilpentanodial pentanodial 4. El nombre común de un aldehído se deriva de un ácido carboxílico, reemplazando la terminación oico por aldehído y eliminando la palabra ácido.
ácido 3-formil 3- formilpentanodioico pentanodioico
Nomenclatura de cetonas.
trihidroxílicos.
Los polialcoholes o polioles poseen cuatro o más grupos OH. Estos grupos no existen en el mismo átomo de carbono, porque el compuesto es muy inestable y se descompone originando aldehídos o ácidos.
1. Según la nomenclatura IUPAC, las cetonas se nombran seleccionando la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo indicado por el número más bajo posible y reemplazando la terminación del alcano correspondiente por ona. Los demás grupos se indican con los números donde estén ubicados en la cadena.
Los alcoholes que contienen dobles enlaces se denominan enoles.
2. Según la nomenclatura común se pueden también nombrar los dos radicales unidos al carbono y se agrega la palabra cetona; si los radicales son iguales se utiliza el prefijo di.
3. Los hidrocarburos que contienen una parte alifática y una aromática se llaman arenos y pueden ser alquibencenos (alcano – aromático), alquenilbencenos (alqueno – aromático) y alquinilbenceno (alquinil – aromático).
1. Para nombrar los alcoholes se escoge como cadena principal aquella donde se ubica el grupo OH. Se enumera por el extremo más próximo a la posición del mismo. La cadena lleva el sufijo ol.
Si los radicales son diferentes se nombran los radicales en orden de complejidad.
Si los sustituyentes son diferentes, el número uno corresponde al de menor número de átomos de carbono, o el menos ramificado.
La posición del grupo –OH se indica anteponiendo un número al nombre el compuesto principal. El número debe ser el más bajo posible. 2. Cuando hay dos o más grupos –OH, se indica la posición con números y se agrega al final: diol, triol, tetrol.
4. La nomenclatura IUPAC acepta algunos nombres comunes:
3. Cuando hay ramificaciones se nombran teniendo en cuenta la nomenclatura ya estudiada en hidrocarburos y si hay varios grupos –OH, se escoge como cadena principal la que incluye el mayor número de ellos, así no sea la más larga.
3. Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo"
ácido 4-oxopentanoico 4. A veces se usan otros nombres: para la propanona, se usa acetona; para difenil cetona se usa benzofenona y para metil fenil cetona se usa acetofenona.
4. Si el alcohol presenta dobles o triples, se indica con un número que debe ir antes del nombre del hidrocarburo. 5. Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente
3-hidroxi-4-metilpentanal Para nombrar los fenoles se tienen en cuenta las reglas de nomenclatura de los compuestos aromáticos y lo visto anteriormente. 6. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo. 5. Los compuestos aromáticos también se pueden nombrar
7. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del
Orden de Importancia de las funciones qu ími cas o rgánic as par a ubic ar la caden a principal y enum erarla
1. Acidos Carboxilicos 2. A cidos Sulfonicos 3. Anhidridos 4. Esteres 5. Haluros de Acilo 6. Amidas 7. Nitrilos 8. Aldehidas 9. Cetonas 10. Alcoho les alifaticos 11. Fenoles
nomenclatura común los términos orto, para indicar que el anillo está sustituido en los carbonos 1 y 2; meta, para los sustituyentes en 1y 3 y para se usa cuando los sustituyentes están en 1 y 4:
Nomenclatura de cetonas.
trihidroxílicos.
Los polialcoholes o polioles poseen cuatro o más grupos OH. Estos grupos no existen en el mismo átomo de carbono, porque el compuesto es muy inestable y se descompone originando aldehídos o ácidos.
1. Según la nomenclatura IUPAC, las cetonas se nombran seleccionando la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo indicado por el número más bajo posible y reemplazando la terminación del alcano correspondiente por ona. Los demás grupos se indican con los números donde estén ubicados en la cadena.
Los alcoholes que contienen dobles enlaces se denominan enoles.
2. Según la nomenclatura común se pueden también nombrar los dos radicales unidos al carbono y se agrega la palabra cetona; si los radicales son iguales se utiliza el prefijo di.
3. Los hidrocarburos que contienen una parte alifática y una aromática se llaman arenos y pueden ser alquibencenos (alcano – aromático), alquenilbencenos (alqueno – aromático) y alquinilbenceno (alquinil – aromático).
1. Para nombrar los alcoholes se escoge como cadena principal aquella donde se ubica el grupo OH. Se enumera por el extremo más próximo a la posición del mismo. La cadena lleva el sufijo ol.
Si los radicales son diferentes se nombran los radicales en orden de complejidad.
Si los sustituyentes son diferentes, el número uno corresponde al de menor número de átomos de carbono, o el menos ramificado.
La posición del grupo –OH se indica anteponiendo un número al nombre el compuesto principal. El número debe ser el más bajo posible. 2. Cuando hay dos o más grupos –OH, se indica la posición con números y se agrega al final: diol, triol, tetrol.
4. La nomenclatura IUPAC acepta algunos nombres comunes:
3. Cuando hay ramificaciones se nombran teniendo en cuenta la nomenclatura ya estudiada en hidrocarburos y si hay varios grupos –OH, se escoge como cadena principal la que incluye el mayor número de ellos, así no sea la más larga.
3. Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo"
ácido 4-oxopentanoico 4. A veces se usan otros nombres: para la propanona, se usa acetona; para difenil cetona se usa benzofenona y para metil fenil cetona se usa acetofenona.
4. Si el alcohol presenta dobles o triples, se indica con un número que debe ir antes del nombre del hidrocarburo. 5. Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente
3-hidroxi-4-metilpentanal Para nombrar los fenoles se tienen en cuenta las reglas de nomenclatura de los compuestos aromáticos y lo visto anteriormente. 6. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo. 5. Los compuestos aromáticos también se pueden nombrar 7. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del como derivados de los nombres comunes:
OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
6. Si el anillo bencénico tiene tres o más sustituyentes se emplean números para indicar sus posiciones relativas.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Si los grupos son diferentes, el último que se nombra se sobrentiende que está en la posición 1 y no se escribe el número:
En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno Si está presente uno de los grupos que dan nombre especial (común) el compuesto se nombra con dicho grupo en posición 1:
Orden de Importancia de las funciones qu ími cas o rgánic as par a ubic ar la caden a principal y enum erarla
1. Acidos Carboxilicos 2. A cidos Sulfonicos 3. Anhidridos 4. Esteres 5. Haluros de Acilo 6. Amidas 7. Nitrilos 8. Aldehidas 9. Cetonas 10. Alcoho les alifaticos 11. Fenoles 12. Tioles 13. Am inas 14. Eteres 15. Tioeteres 16. Alquenos 17. Alquinos 18. Ramificac iones
3-hidroxi-4-metilpentanal Para nombrar los fenoles se tienen en cuenta las reglas de nomenclatura de los compuestos aromáticos y lo visto anteriormente. 6. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo. 5. Los compuestos aromáticos también se pueden nombrar 7. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del como derivados de los nombres comunes:
OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
6. Si el anillo bencénico tiene tres o más sustituyentes se emplean números para indicar sus posiciones relativas.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Si los grupos son diferentes, el último que se nombra se sobrentiende que está en la posición 1 y no se escribe el número:
En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno Si está presente uno de los grupos que dan nombre especial (común) el compuesto se nombra con dicho grupo en posición 1:
7. Los c ompuestos aromáticos polinucleares con anillos fusionados se nombran utilizando nombres comunes y cada uno tiene numeración específica:
Los sustituyentes en estos anillos se nombran de acuerdo con el número del carbono en el cual están ubicados. 8. Los compuestos que contienen anillos no fusionados se nombran como derivados de los alcanos.
9. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
1. Acidos Carboxilicos 2. A cidos Sulfonicos 3. Anhidridos 4. Esteres 5. Haluros de Acilo 6. Amidas 7. Nitrilos 8. Aldehidas 9. Cetonas 10. Alcoho les alifaticos 11. Fenoles 12. Tioles 13. Am inas 14. Eteres 15. Tioeteres 16. Alquenos 17. Alquinos 18. Ramificac iones
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno Si está presente uno de los grupos que dan nombre especial (común) el compuesto se nombra con dicho grupo en posición 1:
7. Los c ompuestos aromáticos polinucleares con anillos fusionados se nombran utilizando nombres comunes y cada uno tiene numeración específica:
Los sustituyentes en estos anillos se nombran de acuerdo con el número del carbono en el cual están ubicados. 8. Los compuestos que contienen anillos no fusionados se nombran como derivados de los alcanos.
9. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
