REACCIONES EN LOS HIDROCARBUROS
Juan Camilo Arroyo Pacheco (Cod. 224-1108765667), David Andres Guevara Benitez (Cod. 224-97102511902), Pamela Figueroa (Cod. 224-96081508159)
Laboratorio de química orgánica, grupo A1 #7, Prof. Pedro Pineda.
Ingeniería agroindustrial, facultad de ingeniería, Universidad de Sucre.
9 de septiembre de 2015
RESUMEN
En esta práctica se buscó identificar las diferencias que existen entre las características de los tipos de hidrocarburos (alcano, alquenos, alquinos y aromáticos), estos se pusieron a prueba con diferentes sustancias para ver las reacciones y sacar las comparaciones y explicaciones por las cuales cada uno reaccionaba diferente. Los tipos de enlace de cada hidrocarburo es la principal característica que determina la reacción con cada sustancia, es por eso que en la práctica se pusieron a prueba para ver el producto final de cada reacción en caso de que la hubiera. La importancia de los hidrocarburos radica en los tipos de enlace, ya que debido a esto tiene muchos usos, el principal es como combustible para generar energía.
PALABRAS CLAVE: HIDROCARBUROS, ALQUENOS, ALCANOS Y ALQUINOS.
INTRODUCCION
Los hidrocarburos son sustancias orgánicas constituidas únicamente por átomos de carbono e hidrogeno. Sus moléculas pueden ser abiertas o cerradas en forma de ciclos, pueden presentar tres tipos de enlaces, tanto para cadenas abiertas como para cadenas cerradas, como lo son: Enlaces sencillos carbono-carbono, enlaces dobles carbono-carbono y enlaces triples carbono-carbono. Para hidrocarburos de cadena abierta se clasifican en tres tipos: alcanos, alquenos y alquinos por el número de enlaces carbono-carbono que presenten, o en forma de ciclos en aromáticos, que son los derivados del benceno y los no aromáticos diferentes de este en su estructura de enlaces dobles resonantes.
Las propiedades químicas que presentan están dadas por el tipo de enlace que presentan entre si los átomos de carbono, ya sea enlaces simples, enlaces dobles, o enlaces triples, debido a los enlaces que se deben romper, ya sean enlaces sigma o enlaces pi. Los enlaces sigma son más fuertes que los enlaces pi debido a la posición en que se enlazan los orbitales de los átomos de carbono.
Es de suma importancia identificar el tipo de hidrocarburo que se nos presente, una forma de identificarlos es aplicando distintas pruebas químicas para observar la reacción resultante y conociendo las propiedades químicas de los hidrocarburos para saber a qué tipo pertenece.
PROCEDIMIENTO
Inicialmente se tomaron 4 tubos de ensayo dispuestos en una gradilla y se rotularon para diferenciarlos.
Se llevaron hasta la campana de extracción, donde se encontraban cuatro tipos de hidrocarburos (heptano, ciclohexano, ciclohexeno, tolueno).
A cada tubo de ensayo se le agrego 1 ml de un hidrocarburo diferente.
Luego a cada uno de estos tubos de ensayo se le adicionaron cuatro gotas de KMnO4 (Permanganato de potasio) al 2%, se agito y se observó.
Del mismo modo se tomaron cuatro tubos de ensayos más, para adicionarles la misma cantidad de hidrocarburos a cada uno.
Después a cada uno se les adiciono 0.5 ml de H2SO4 (ácido sulfúrico) concentrado y se observó el resultado al mezclarlos.
Por último se tomó un tubo de ensayo con desprendimiento lateral al cual se le adicionó carburo de calcio, agua y se le coloco un tapón, y al extremo de la manguera del desprendimiento lateral se colocó primero un tubo de ensayo con KMnO4 y luego otro tubo de ensayo con NaOH, se tomaron los respectivos apuntes sobre lo que ocurrió.
RESULTADOS
MEZCLA
1ml de heptano + 0.5 ml de H2SO4
1ml de ciclohexano + 0.5 ml de H2SO4
1ml de ciclohexeno + 0.5 ml de H2SO4
1ml de tolueno + 0.5 ml de H2SO4
REACCION
Al agregarle ácido sulfúrico al tubo de ensayo con heptano, no reaccionaron y se apreciaron dos fases.
Se observaron dos fases una transparente y otra de un amarillo muy claro y al final subió levemente su temperatura momentáneamente.
Estas dos sustancias reaccionaron liberando calor y el contenido del tubo de ensayo tomo una coloración marrón oscuro.
Se obtuvieron dos fases, una de color entre blanco y transparente y al fondo una de color amarillo muy claro.
MEZCLA
1ml de heptano + 4 gotas de KMnO4
1ml de ciclohexano + 4 gotas de KMnO4
1ml de ciclohexeno + 4 gotas de KMnO4
1ml de tolueno + 4 gotas de KMnO4
REACCION
El KMnO4 se fue al fondo, conservo su color violeta y no reaccionaron entre sí.
El KMnO4 se fue al fondo, no cambio su color violeta, pero internamente aparecieron unas pequeñas burbujas de color negro.
El KMnO4 reacciono con el ciclohexeno, tomo un color amarillento y después de un tiempo apareció en el fondo del tubo de ensayo una arenilla de color marrón.
El KMnO4 se fue al fondo del tubo de ensayo, no se mezclaron, conservo su color, al final aparecieron internamente pequeñas burbujas de color negro.
MEZCLA
(Carburo + Agua) + 1 ml de KMnO4
(Carburo + Agua) + 1 ml de NaOH
REACCIÓN
El acetileno producido por al mezclar el carburo con el agua pasó por el desprendimiento lateral reaccionando con el KMnO4 produciendo una sustancia marrón y un precipitado en las paredes del tubo de ensayo color rojo ladrillo.
El carburo reacciono con el agua y se produjo acetileno pero la prueba salió mal porque se le adiciono mucha agua al carburo y esta se pasó por el desprendimiento lateral llegando al NaOH y dañando la prueba.
ANALISIS DE RESULTADOS
En los alcanos (hexano), todos los enlaces son σ, con solapamiento frontal, lo que confiere gran estabilidad al enlace. Esto hace que, al agregarle permanganato este no puede oxidarlo. El ciclohexano no reaccionó con el permanganato de potasio, pero como el permanganato se encontraba en solución acuosa al 2%, este puede oxidar moléculas de agua, aunque esta reacción es muy lenta sobre todo en ausencia de luz. El anión permanganato tiene potencial normal de electrodo muy alto, lo que lo convierte en un oxidante muy fuerte capaz de oxidar al agua a oxígeno.
En el ciclohexeno como presenta un doble enlace, este permite que el permanganato lo oxide formándose ácido adipico y oxido de manganeso (MnO4).
El tolueno no reacciono con el permanganato de sodio aunque a partir de esta se obtiene el ácido benzoico, porque no se dieron las condiciones adecuadas, y no se usó un catalizador para acelerar la reacción.
El heptano no reacciono con el ácido sulfúrico debido a la saturación de sus enlaces y debido a que estos enlaces son muy fuertes.
El ciclohexano no reacciono con el ácido sulfúrico debido a la saturación de sus enlaces y debido a que se necesita mucha energía para romper estos enlaces.
En el ciclohexeno claramente hubo una reacción química desprendiendo calor al romperse los enlaces pi del doble enlace, a causa de que el protón liberado por el ácido lleva a cabo un ataque electrofilico en un carbono del doble enlace y como el otro carbono queda deficiente en electrones atrae al ion bisulfato, y el color negro de la reacción se debe al azufre del ácido.
El tolueno reacciona con el ácido sulfúrico produciendo acido p-tolueno sinfónico, pero no se llevó a cabo la reacción por la energía de activación que se necesita para que reaccionaran, por lo cual se necesitaría un catalizador.
La adición de KMnO4 al acetileno provoca que el triple enlace entre los dos carbonos que forman la molécula de acetileno se rompa y formen dos moléculas de ácido etanoico. Al ser la mezcla de la reacción básica, la dicetona que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa.
CONCLUSION
Se pudo concluir que los enlaces dobles juegan un papel importante en los hidrocarburos debido a que pueden agregar grupos funcionales, por lo cual permiten reacciones químicas más eficientes para la utilización de estos hidrocarburos en la síntesis de otros tipos de compuestos y que los enlaces simples muy fuertes lo que no les permite a los alcanos reaccionar fácilmente con otras sustancias, ni ser oxidadas por oxidantes fuertes.
CUESTINARIO
¿Qué tipo de sustancias distintas de los compuestos insaturados decoloran la solución acuosa de KMnO4?
El KMnO4 reacciona sobre todo en medio ácido con multitud de sustancias orgánicas así reacciona a pH neutro con etanol con descomposición y con los aldehídos con el HCOOH fuertemente ácido y reductor con polialcoholes hay a menudo auto inflamación (Glicerina CH2OH-CHOH-CH2OH. En medio ácido destruye incluso sustancias muy estables como la acetona CH3COCH3. Los hidrocarburos no suelen reaccionar a no ser que tengan una insaturación, destruye aminas fenoles.
Escribir las ecuaciones para las reacciones de hexano, ciclohexeno y benceno con la solución de permanganato de potasio.
C6H14 + KMnO4 No hay reacción.
C6H10 + 2KMnO4 KOOC-(CH2)4-COOK + 2MnO2
C6H6 + KMnO4 No hay reacción.
Mediante que prueba de instauración podría distinguir entre un alqueno alicíclico y el benceno.
Una prueba típica de identificación de un alqueno cíclico y el benceno es justamente con KMnO4 o con bromo molecular en CCl4 aunque existe una reacción en la cual se halógena benceno con Br2 usando FeBr3 como catalizador, en este caso no se usa catalizador y se halógena solamente el alqueno y no el anillo bencénico.
BIBLIOGRAFIA
http//www.ecured.cu/index.php7Energ%C3/Ada_de_activaci%C3%B3n (Consultado 7 de septiembre de 2015)
https://es.scribd.com/doc/51353823/Obtencion-de-Acetileno-y-Propiedades-de-Alquinos-y-Alcanos (Consultado 7 de septiembre de 2015)
