Universidad del Perú, Decana De América ) ( Universidad )
CURSO
:
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
TEMA
:
HIDROCARBUROS: REACCIONES DE
CARACTERIZACION.
PROFESOR
: CESAR CANALES
ALUMNOS
:
BOJORQUEZ GUTIERREZ RENZO
TURNO
:
2:00 p.m.-4:00 p.m.
14170008
INTRODUCCION
los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos), se denominan hidrocarburos sustituidos. Los hidrocarburos alifáticos en particular son difíciles de caracterizar por medios químicos,siendo necesarias para ello recurrir a una determinación exacta de sus propiedades físicas parea su identificación. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C nH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente. Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en Hidrocarburos saturados e Hidrocarburos no saturados . Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).
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MARCO TEORICO
ALCANOS: Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 Donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Características de los alcanos: o
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
o
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.
o
Son insolubles en agua
o
Presentan hibridación sp3
o
Tienen un ángulo de 109º entre C- C y C-H
o
Presentan enlace covalente
o
Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion molecular es generalmente débil.
o
Son inertes a la mayoría de reac tivos comunes, por lo que la reacción que ocur re será de sustitución.
Propiedades de los alcanos: o
El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
o
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene 4 electrones de valencia.
o
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las proporciones.
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Aplicaciones de los alcanos:
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,
o
aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos,
o
principalmente propano.
o
El gas de los encendedores es butano.
o
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
ALQUENOS:
Son hidrocarburos insaturados de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más enlaces dobles, C=C. Los alquenos poseen la siguiente formula general: C nH2n.
Características de los alquenos:
o
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.
o
Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.
o
Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
o
Presentan hibridación sp2
o
Tienen un ángulo de 120º entre C-C y C-H
o
Presenta enlace covalente
o
Permiten las reacciones de adición.
Propiedades de los Alquenos
o
A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C 5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.
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Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de
o
la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble
o
enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del Alqueno.
Aplicaciones de los Alquenos El etileno se emplea principalmente en la fabricación de polímeros, como
o
polietileno (plástico inerte). Así como también en la obtención industrial del alcohol etílico, etilen-glicol, óxido de etileno, estireno y cloruro de vinilo El etileno también se emplea para provocar la
o
maduración de la fruta. El Polipropileno se usa en la industria textil y
o
para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros El Isobutileno es empleado en la síntesis del
o
tetraetilo de plomo. El cual es usado como aditivo en la prepara ción de la gasolina.
ALQUINOS:
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan po r poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. La fórmula general de los alquinos es C nH2n-2.
Características de los alquinos
o
Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C 4, líquidos hasta C 15 y sólidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son más elevados que los de los alquenos correspondientes.
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o
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
o
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
Propiedades de los Alquinos
o
Los alquinos reducen el permanganato de po tasio en medio neutro (prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adición y de polimerización y son fácilmente oxidables.
o
Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Análogamente a las olefinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.
o
Presentan también reacciones de adición debido a la presencia de dos pares de electrones “pi” que los hace reactivos.
Aplicaciones de los Alquinos o
La mayor parte de los alquinos se fabrica en fo rma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
o
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
o
El grupo Alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
o
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
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CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO
- Todos los angulos de enlace son de 1200 - La longitud de todos los enlaces C-C es de 1,397 Å. - La conjugación y deslocalización de los e- en el benceno dan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no conjugados.
CRITERIOS DE AROMATICIDAD
La energía de resonancia para los alquenos tiene un valor de aproximadamente 5 Kcal/mol, en el benceno es aproximadamente 36 Kcal/mol por lo que se considera que tiene bastante estabilidad. Dan reacciones de sustitución a diferencia de los alquenos que dan reacciones de adición. Posición de dobles enlaces está en constante oscilación (resonancia) es decir no existe en el núcleo del benceno enlaces simples ni dobles, todos los enlaces son iguales.
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