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Laboratorio Ciencia Básica III “Cristalización del ácido acetilsalicilico”
“Cristalización del ácido acetilsalicilico” RESUMEN. En este experimento se llevo a cabo la extracción del ácido acetilsalicilico contenido en la aspirina comercial mediante una extracción solido-liquido, después de extraerlo se realizaron pruebas de solubilidad con el fin de obtener el disolvente en el cual el ácido acetilsalicilico cristalizara mejor. Una vez conocido el mejor disolvente que en este caso fue el cloroformo se realizo una recristalización con cloroformo. El total de cristales de ácido acetilsalicilico que se obtuvo fue de 4.01 gramos y el valor esperado era de 5.58 gramos, lo cual nos da un rendimiento de 71.86%. Una vez purificado el ácido acetilsalicilico se llevaron a cabo pruebas de determinación de punto de fusión y cromatografía en capa fina con el fin de comprobar la pureza del ácido obtenido la cual fue de aproximadamente 99%.
ABSTRACT. In this experiment I carry out the extraction of the acetylsalicylic acid contained in the commercial aspirin by means of an extraction solidly - liquid, after extracting it tests of solubility were realized in order to obtain the solvent in which the acetylsalicylic acid was crystallizing better. Once known the best solvent that in this case was the chloroform I realize a recrystallization with chloroform. The whole of crystals of acetylsalicylic acid that was obtained was 4.01 grams and the awaited value was 5.58 grams, which gives us a performance of 71.86 %. Once purified the acetylsalicylic acid there were we re carried out o ut tests of determination of melting point and chromatography in thin cap in order to verify the purity of the obtained acid which was of approximately 99 %.
INTRODUCCIÓN. El ácido acetilsalicilico se encuentra contenido en las pastillas de aspirina comercial, es el ingrediente activo de estas, en cada pastilla que aproximadamente pesa 0.558 gramos se encuentran 0.5 gramos de ácido acetilsalicilico. Para extraer el ácido acetilsalicilico de las pastillas de aspirina comercial se llevó a cabo una extracción solido-liquido con etanol la cual consistió en triturar las pastillas y disolverlas en etanol caliente. Después de ello se hizo una filtración en caliente para deshacernos del excipiente CBP que contenían las pastillas este excipiente es un elemento inerte que no reacciona que se coloca en las pastillas para cumplir con cierta masa generalmente se usa almidón, una vez filtrado en caliente se indujo la cristalización sumergiendo el matraz en un baño de hielo.
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La cristalización es un método para purificar sólidos se tiene conocimiento de el desde el tiempo de los alquimistas, se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en caliente que en frio. En un caso ideal todas las impurezas contenidas en el ácido acetilsalicilico deben quedarse en las aguas madre y no cristalizar con el sólido a purificar. En este experimento se realizaron pruebas de solubilidad para conocer cual era el mejor disolvente que en este caso fue el cloroformo, en la cristalización para encontrar un disolvente ideal se desea que el sólido a purificar sea soluble en caliente e insoluble en frio en dicho disolvente. A veces se necesita en lugar de un disolvente utilizar una mezcla de ellos, entre las mas conocidas mezclas de disolventes se encuentran las siguientes: Metanol-Agua; EtanolAgua; Ácido acético-Agua; Acetona-Agua; Dioxano-Agua; Eter-Acetona; Cloruro de Metileno-Etanol y Benceno con Éter de petróleo. Una vez terminada la purificación por cristalización del ácido acetilsalicilico se llevaron a cabo pruebas físicas para comprobar la pureza del ácido acetilsalicilico obtenido, estas pruebas fueron la determinación del punto de fusión por varios métodos, estos métodos fueron con el aparato Fischer-Johns, otro fue con el eletrotermal y por ultimo con el tubo de thiele. Por ello al llevar a cabo una extracción a diez pastillas de aspirina comercial (5.58 gramos) se obtuvieron aproximadamente 5 gramos de acido acetilsalicilico puro por una cristalización, cuya pureza se determino con una CCF y la determinación del punto de fusión.
MATERIAL Y REACTIVOS. En este experimento se utilizó el material enlistado a continuación:
Material Soportes universales Probeta de 100 ml Embudo Matraz Erlenmeyer de 125ml Mortero con Pistilo Pinzas de 3 dedos con nuez Tubos de ensayo Matraz Kitazato 125 ml Embudo Buchner
Costo 7.65 € 4.20 € 2.20 € 2.10 € 11.70 € 7.90 € 0.08 € 8.00 € 8.10 €
Material Papel filtro Anillo Metálico
Costo 5.30 €
www.auxilab.com
∑= 57.23 €
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En este experimento se utilizó el equipo enlistado a continuación:
Equipo Placa de Calentamiento Balanza Semianalitica Fischer-Johns Electrotermal Tubo de Thiele Bomba de Vacio
En este experimento se utilizaron los siguientes reactivos:
Reactivos 10 pastillas de aspirina comercial 85 ml de etanol Cloroformo Hexano Cloruro de Metileno PROCEDIMIENTO. Se trituraron diez pastillas de aspirina comercial en el mortero con pistilo, estas se colocaron en el matraz erlenmeyer y se agregaran 85 ml de etanol. Las pastillas en polvo y el etanol se sometieron a calentamiento y agitación constante hasta que estas se disolvieron completamente en el etanol. Una vez que se disolvieron las pastillas en el etanol se realizo una filtración en caliente con el fin de que el excipiente CBP (almidón) se quedara en el papel filtro, y el ácido acetilsalicilico y el etanol pasaran por el papel filtro. Después de filtrar se indujo la cristalización colocando el matraz en un baño de hielo, este se dejo ahí hasta que se formaron los cristales de ácido acetilsalicilico. Una vez formados los cristales se llevo a cabo una filtración en frio y a vacio en un embudo buchner. Despues de secar los cristales se llevaron a cabo pruebas de solubilidad con varios disolventes y se observó que el mejor disolvente para la cristalización era el cloroformo, por ello se calentó un poco de cloroformo y se disolvió el ácido acetilsalicilico en él. Se volvió a repetir el procedimiento de filtración, inducción de cristales y secado a vacio.
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Una vez secos los cristales se pesaron, se obtuvieron 4.01 gramos de ácido acetilsalicilico, lo cual nos da un rendimiento del 71.86% ya que se esperaba obtener 5.58 gramos de ácido. Por ultimo se realizaron pruebas de pureza, entre ellas estan la CCF y la determinación del punto de fusión del ácido acetilsalicilico por tres métodos diferentes, Fischer-Johns, Electrotermal y tubo de Thiele.
Dibujos.
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Diagrama de Bloques.
Se triruraran 10 Se trituraron 10 pastillas de aspirina comercial y se colocaron en un matraz erlenmeyer de 125 ml y se agregaron
Se calentó hasta que las pastillas trituradas se disolvieron, agitando
85 ml de etanol .
constantemente
Se indujo la formación de cristales colocandoo el matraz en un baño de
Se llevó a cabo una filtración en caliente
hielo
Se realizo otra filtración pero en frio y a vacio con un embudo buchner y
Se realizaron pruebas de solubilidad para conocer el mejor disolvente
con la bomba de vacio.
para la recristalizacion.
Se realizo una CCF y determinación del punto de fusión del ácido acetilsalicilico por tres métodos diferentes (Fischer- Johns, Electrotermal y tubo de Thiele).
Se realizo la recristalizacion pero ahora con cloroformo
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RESULTADOS. En este experimento como se reporto anteriormente el fin era purificar el ácido acetilsalicilico contenido en la aspirina comercial, los cálculos teóricos mostraban que se debían obtener aproximadamente 5 gramos de ácido acetilsalicilico, sin embargo en esta experiencia el rendimiento fue de 71.86% ya que se obtuvieron 4.01 gramos de ácido acetilsalicilico. Una vez que se obtuvo el ácido acetilsalicilico se realizaron pruebas de solubilidad con diferentes disolventes y se observó que el mejor era el cloroformo. Una vez purificado el ácido acetilsalicilico se realizó una cromatografía en capa fina con el fin de observar la separación correcta del ácido acetilsalicilico, para esta CCF se disolvió un poco del ácido con etanol y se colocó una gotita en las cromatoplacas previamente activadas. Los eluyentes empleados en esta cromatografía fueron etanol, cloroformo y hexano. Ya que el ácido acetilsalicilico es incoloro se utilizó una lámpara de luz ultravioleta para observar la separación, cabe concluir que el disolvente que mejor separo el ácido acetilsalicilico fue el hexano, esta separación se observa en la siguiente fotografía:
Por otra parte se determinaron puntos de fusión por varios métodos los cuales se muestran a continuación:
Determinación 1 Determinación 2 Determinación 3
Electrotermal (ªC) Mezcla 137.9 Estandar 135.9 Obtenido 138
Fischer-Johns (ªC) 115-135 120-130 120-135
Tubo de Thiele (ªC) 110-135 120-135 120-135
ANALISIS DE RESULTADOS. En este experimento se realizó la purificación del ácido acetilsalicilico a partir de la aspirina comercial, para ello se utilizaron diez pastillas de aspirina marca GI que proporciona el gobierno, esta marca se utilizo ya que el contenido de ácido acetilsalicilico en ellas es de 0.5 gramos por pastilla de un total de 0.558 gramos que pesa la pastillas, por ello se utilizo esta marca. Estas diez pastillas se trituraron y se colocaron en un matraz erlenmeyer de 125 ml, además se le agregaron 85 ml de etanol, este matraz se coloco en la placa de calentamiento,
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este se agito y calentó hasta que se disolvieron las pastillas, se utilizo una forma de calentamiento indirecta porque se utilizaba un disolvente. Una vez disueltas las pastillas en el etanol se llevó a cabo una filtración en caliente con el fin de que en el papel filtro se quedara el excipiente CBP y el etanol con el ácido acetilsalicilico pasara por el papel filtro. Esta filtración fue en caliente ya que así el ácido acetilsalicilico permanece disuelto en el etanol, para ello se calentó el embudo y el anillo en el cual se realizó la filtración. Terminada la filtración se colocó el matraz en un bajo de hielo, esto se realizó con el fin de que las moléculas del ácido que se encontraban en liquido cristalizaran, este procedimiento se llama inducción de cristales, la cual se puede hacer por varios métodos, sin embargo en este experimento se indujo la formación de cristales reduciendo la temperatura del sistema en un baño de hielo. Una vez que los cristales de ácido acetilsalicilico se formaron se procedió a realizar una filtración en frio y a vacio con el fin de secar el ácido acetilsaliciliuco de las aguas madre. Para ello se montó un aparato con un matraz kitazato, un embudo buchner y una bomba de vacío. En el embudo buchner se colocó un trozo de papel filtro del tamaño del diámetro del embudo, este embudo de colocó encima de un trozo de cámara de carro para que sellara en vacio, y esto se colocó arriba del matraz kitazato. El brazo del matraz se conecto a una trampa para vacio con hielo y el otro extremo de la trampa a la bomba de vacio. Este procedimiento se realizo con el fin de secar los cristales. Una vez seco el ácido acetilsalicilico se realizaron pruebas de solubilidad con varios disolventes entre ellos están el cloroformo, hexano, etanol, tolueno, cloruro de metileno y etanol. Los resultados obtenidos mostraron que el cloroformo era el mejor disolvente para realizar la recristalizacion ya que el ácido acetilsalicilico debía ser soluble en caliente e insoluble en frio en dicho disolvente. Una vez terminadas las pruebas de solubilidad se volvió a recristalizar el ácido acetilsalicilico pero ahora con cloroformo, este se hizo ya que el ácido acetilsalicilico era soluble en el cloroformo en caliente, e insoluble en frio. Por último se realizaron pruebas para comprobar la pureza del ácido acetilsalicilico, entre ellas están la CCF y la determinación de punto de fusión por varios métodos, de los cuales concluimos que la pureza del ácido acetilsalicilico obtenido es de cerca del 99% ya que al determinar los puntos de fusión estos eran semejantes al punto de fusión teórico del ácido acetilsalicilico.
CONCLUSIONES. Este experimento fue correcto ya que el rendimiento de reacción fue de 71.86% y las pérdidas que tuvimos fueron muy pocas, a su vez podemos concluir que el ácido
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acetilsalicilico obtenido a partir de las partillas de aspirina que reparte el Gobierno fue de gran pureza ya que al determinar los puntos de fusión estos fueron muy cercanos al valor teorico el cual según la literatura se encontraba entre 132-136 ªC.
SUGERENCIAS. Las únicas sugerencias para esta práctica son que al momento de filtrar en caliente el material al igual que la solución debe de estar caliente, a su vez al calentar el ácido acetilsalicilico se debe tener cuidado de que no se empiece a descomponer en ácido salicílico y ácido acético, ya que esto causa que el rendimiento disminuya.
BIBLIOGRAFÍA. 1. 2. 3. 4.
Brewster, R., Q.; Curso Práctico de Química Orgánica: Segunda edición, Ed. Alhambra, Espaá, 1970, pag.22-30. Hawley, G., G.; Diccionario de Química y Productos Químicos; Ed. Ediciones Omega S.A., España, 1970. Pavia, D., L; Introduction to Organic Laboratory Techniques; Ed. Sanders College Publishing; 3 ed.; U.S.A., 1988, pag. 516-537 Pavia, D., L; Quimica Orgánica Experimental, Ed. Eunibar, España, 1985, pag.31-35.
