Laporan Praktikum Organik II

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Disusun oleh: Rianita Arminingrum NPM 0621 11 004 Kimia Kelas B

Program Studi Kimia Kelas B Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Pakuan 2013

KATA PENGANTAR

Puji Puji dan syukur syukur penyus penyusun un panjat panjatkan kan kepada kepada Tuhan Tuhan Yang Yang Maha Maha Esa yang yang telah telah melimpahkan rahmat-Nya, sehingga laporan praktikum kimia organik 2 selesai tepat waktu. Penyus Penyusun un menguc mengucapk apkan an terima terima kasih kasih kepada kepada seluru seluruh h pihak pihak yang yang telah telah memban membantu tu dalam dalam proses penyusunan laporan ini. Prakti Praktikum kum kimia kimia organi organik k 2 merupa merupakan kan materi materi prakti praktikum kum yang yang wajib wajib diikut diikutii oleh oleh mahasis mahasiswa wa Univer Universit sitas as Pakuan Pakuan Bogor Bogor fakult fakultas as Matema Matematik tikaa dan Ilmu Ilmu Penget Pengetahu ahuan an Alam Alam program studi kimia semester IV (empat). Laporan praktikum kimia organik 2 disusun sebaga sebagaii bukti bukti telah telah melaks melaksana anakan kan prakti praktikum kum kimia kimia organi organik k 2. Lapora Laporan n prakti praktikum kum kimia kimia organik 2 berisi materi praktikum yang dilakukan. Penyusun menyadari bahwa dalam penyusunan laporan ini masih jauh dari sempurna. Saran Saran dan kritik kritik yang yang memban membangun gun untuk untuk penyus penyusuna unan n lapora laporan n di masa masa datang datang sangat sangat penyusun harapkan. Demikian dan penyusun penyusun berharap semoga laporan ini dapat bermanfaat.

Bogor, Juli 2013

Penyusun


Pembuatan Asetamida


BAB I PENDAHULUAN 1.1

Tujuan

Menget Mengetahu ahuii cara pembu pembuatan atan amida amida alifati alifatik k dengan dengan dehidr dehidrasi asi garam garam amoniu amonium m asetat.

1.2

Dasar Teori

Asetamida berbentuk kristal yang menyerupai jarum, tidak berwarna, tidak berbau, memiliki titik didih 223ºC, serta sangat larut dalam air dan etanol. Terdapat tiga cara pembuatan asetamida, yaitu. a.

Pemana Pemanasan san ammon ammonium ium aseta asetatt dengan dengan adan adanya ya asam asam asetat asetat glasi glasial al + CH3 – CO – O NH 4  CH3 – CO – NH 2 + H2O

b.

Hidrolisa parsial dari asetanirit dengan NaOH – H2O NaOH

CH3 – CH = NH + H 2O  CH3 – CO – NH 2 c.

Menc Mencam ampu purk rkan an etil etil aseta asetatt den denga gan n NH NH3 pekat selama beberapa hari pada temperatur kamar, kemudian reaksi didestilasi. CH3 – CO – OC 2H5 + NH3  CH3 – CO – NH 2 + C2H5OH

BAB II ALAT dan BAHAN

2.1

Alat

Alat-alat yang digunakan antara lain sebagai berikut. a. Labu alas bulat 250 ml b. Termometer 360ºC c. Gelas ukur d. Batu didih e. Potongan es f.

2.2

Minyak paraffin

Bahan

Bahan-bahan yang dibutuhkan antara lain sebagai berikut. a. Ammonium asetat b. Asam asetat glasial c. 10% etil alkohol-eter d. Campuran benzena : etil asetat (3:1)

BAB III METODE KERJA

1.

Ditimbang 15,4 gram ammonium asetat.

2.

Dimasukkan ke dalam labu alas bulat 250 ml.

3.

Ditambahkan 16 ml asam asetat glasial.

4.

Diberi beberapa butir batu didih.

5.

Campuran didestilasi dengan menggunakan kolom fraksi pendek dengan penangas minyak paraffin.

6.

Setelah 1 jam, temperatur dinaikkan sedikit. Destillat berupa air dan sebagian asam asetat.

7.

Selama 2,5 jam, destillat terkumpul sebanyak 35 ml. Setelah suh turun, residu akan mengkristal.

8.

Kristal asetamida kotor didestilasi dengan pendingin udara.

9.

Rekristalisasi dengan pelarut campuran 10% etil alkohol-eter.

BAB IV DATA PENGAMATAN dan PERHITUNGAN

4.1

4.2

Data Pengamatan Destilasi 1

Suhu

=

110ºC

Waktu destilasi

=

2,5 jam

Destilat

=

15 ml asetamida yang tidak berwarna

Keterangan

=

Ammonium asetat yang ditimbang 15,4 gram

Data Pengamatan Destilasi 2

Suhu

=

120ºC

Titik didih

=

220ºC

Keterangan

=

Masih tercium sedikit bau asetat, kemungkinan membutuhkan waktu sedikit lebih lama.

BAB V PEMBAHASAN

Pembuatan asetamida dalam percobaan ini dilakukan dengan reaksi dehidrasi. Reaksi dehidrasi adalah suatu reaksi penghilangan molekul air dengan cara pemanasan. Langkah-langkah dalam pembuatan asetamida dikelompokkan menjadi 4, yaitu : 1. Proses refluks Prinsip refluks adalah pencampuran dua zat atau lebih tanpa mengurangi senywa yang terbentuk. Dalam proses ini CH 3COONH4 dicampur CH3COOH + batu didih kemudian direfluks. Batu didih berfungsi untuk meratakan panas dan menghindari terjadinya letupan. 2. Proses destilasi sederhana Pencampuran ammonium astat dan asam asetat mengahasilkan asetamida, asam asetat, dan air. Dilakuakan destilasi pada suhu kurang dari 195 o C Prinsip destilasi sederhana adalah memisahkan dua senyawa atau lebih berdasarkan perbedaan titik didih. Asetamida sebagai residu. Dan asam asetat dan air sebagai destilat. Karena ada pelepasan air, maka disebut reaksi dehidrasi. 3. Proses kristalisasi Kristalisasi adalah proses pembentukan kristal. Kristal yang dihasilkan masih mengandung impuritis karena reaksi senyawa organik biasa menghasilkan hasil samping. Pemurnian dilakukan dengan rekristalisasi 4. Proses rekristalisasi Prinsip rekristalisasi adalah pemurnian senyawa dengan melarutkan kristal dengan pelarut yang sesuai kemudian mengkristalkannya kembali. Dalam percobaan ini pelarut yang digunakan adalah 10% etanol dalam eter sesuai dengan kaidah “like dissolves like”. Alasan pemilihan pelarut sesuai dengan syarat-syarat pelarut dalam rekristalisasi : a.

Dapat melarutkan kristal secara sempurna

b.

Tidak ikut bereaksi dengan kristal

c.

Mudah dipisahkan

d.

Memiliki titik didih yang relatif rendah

e.

Tidak mengubah struktur senyawa yang dimurnikan. Dari hasil rekristalisasi dihasilkan asetamida yang lebih murni.

BAB Vi KESIMPULAN

Asetamida merupakan senyawa amida alifatis yang dapat

dibuat dengan cara

mereaksikan garam ammonim asetat dengan asam asetat melalui reaksi dehidrasi, dimana dalam reaksi tersebut akan melibatkan proses refluks, destilasi, serta rekristalisasi.


Substitusi Elektrofilik Aromatik


BAB I PENDAHULUAN

1.1.

Tujuan Percobaan

Mempelajari reaksi substitusi elektrofilik senyawa aromatik melalui dua cara: a. Reaksi brominasi asetanilida b. Kecepatan reaksi brominasi.

1.2.

Dasar

Beberapa contoh reaksi subtitusi aromatik elektrofilik yang umum adalah nitrasi, halogenasi, sulfonasi, serta alkilasi dan asilasi Friedel – Craft. Kondisi percobaan ditentukan oleh jenis reaksi, kereaktifan substrat dan jenis subtitusi yang terjadi. Percobaan yang dilakukan yaitu ; 1. Reaksi Brominasi Asetanilida Menunjukkan reaksi brominasi pada turunan benzene. Gugus asetamida (NHCOCH3) mempunyai aktifitas yang cukup kuat sehingga pada reaksi brominasi asetanilida berlangsung cepat membentuk campuran isomer orto dan para.

Isomer-isomer

tersebut

dapat

dipisahkan

berdasarkan

perbedaan

kelarutannya. 2. Kecepatan reaksi Bromonasi Membandingkan kecepatan reaksi brominasi pada turunan benzene yang berbeda. Substitusi yang dapat bereaksi dengan benzene tidak hanya ditentukan oleh orientasi elektrofilik, tetapi juga pengaruh kecepatan reaksinya. Pada percobaan ini, sebagai elektrofilik adalah ion bromonium hasil reaksi antara bromin dan asam asetat. Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincin benzena (arene). 1. Benzena, C6H6, adalah molekul planar yang berupa cincin dari 6 buah karbon yang masing-masing terikat pada hidrogen.

2. Terjadi delokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar cincin.(lihat gambar).

3. Keberadaan dari elektron yang terdelokaslisasi membuat benzen stabil. 4. Benzen memolak reaksi adisi sebab akan mengakibatkan hilangnya delokalisasi yang membuat hilangngnya stabilisasi.

a. 5. Benzen dilambangkan dengan simbol berikut ini, dimana cincin melambangkan elektron yang terdelokalisasi dan setiap sudut dari segienam merupakan atom karbon yang berikatan dengan hidrogen Reaksi substitusi elektrofilik diakibatkan oleh ion positif , seperti Benzen dan elektrofil. Karena elektron yang terdelokalisasi ter-exposed di bagian atas dan bawah dari bidang planar tempat molekul carbon berada, benzen menjadi sangat tertarik pada elektrofil (atom/molekul yang mencari daerah yang kaya akan elektron pada molekul yang lain. Elektrofil bisa merupakan ion positif, atau bagian yang yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul. Elektron yang terdelokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar molekul benzen sangat mudah diserang, sama seperti bagian atas dan bawah pada molekul eten. Namun hasil keduanya tidaklah sama.

Jika benzen mengalami reaksi adisi sama seperti eten sebagian dari elekton yang terdelokalisasi harus berikatan dengan atom atau grup yang baru. Sehingga delokalisasi akan terputus, dan ini membutuhkan energi. Sebaliknya, delokalisasi akan bisa tetap dipertahankan jika atom hidrogen digantikan dengan sesuatu yang

lain (reaksi substitusi). Atom hidrogen tidak memiliki hubungan dengan dislokalisasi. Pada kebanyakan reaksi dengan benzen, elektrofil merupakan ion positif dan reaksi ini memiliki suatu pola general. Berikut ini adalah mekanisme general dalam substitusi elektrofilik: 1. Tahap pertama Seandainya elektrofil merupakan ion positif X +. Dua dari elektron pada sisten yang terdeloakalisai tertarik kearah X+ dan membentuk ikatan. Sehingga terjadi pemutusan dislokalisasi, walaupun tidak seluruhnya.

Ion yang terbentuk pada tahap ini bukan merupakan hasil akhir. Tahap ini hanya merupakan tahap antara. Hasilnya merupakan hasil antara.

Masih terjadi delokalisasi pada hasil antara, namun hanya pada sebagian daerah dari ion. Ion pada hasil antara bermuatan positif sebagai hasil dari penggabungan molekul netral dan ion positif. Muatan positif ini lalu menyebar sepanjang daerah yang terdelokalisasi pada cincin. Anda cukup menggambarkan “+” pada bagian tengah cincin untuk menunjukkan hal ini. Hidrogen pada bagian bagian atas dari gambar bukanlah hidrogen yang baru, hidrogen tersebut sudah berikatan pada carbon yang sama sebelum reaksi. Dan untuk lebih memperjelas reaksi selanjutnya hidrogen tersebut perlu dituliskan. 2. Tahap kedua

Disini kita akan memperkenalkan ion baru, Y - yaitu merupakan ion yang sebelumnya berikatan dengan X+.

Elektron tidak berpasangan pada Y - membentuk ikatan dengan atom hidrogen pada bagian atas dari cincin. Ini berarti bahwa pasangan dari elektron yang menghubungkan hidrogen dengan cincin tidak diperlukan lagi. Bagian tersebut lalu bergerak kebawah dan mengisi ruang kosong pada daerah dislokalisasi elektron dan mengembalikan dislokalisasi elektron seperti semula. Sehingga stabilitas benzen-pun kembali. Energi pada reaksi ditentukan oleh dislokalisasi sempurna terputus sementara saat X menggantikan H pada cincin dan ini membutuhkan energi. Namun energi tersebut terbayar saat dislokalisasi kembali terbentuk. Energi awal yang diperlukan menjadi energi aktivasi dari reaksi (sekitar 150 kJ mol -1), dan ini berarti reaksi benzen memiliki kecepatan reaksi yang lambat. Substitusi elektrofilik yang tidak diakibatkan ion positif adalah halogenasi, sulfonisasi, alkilasi dan asilasi Friedel-Craft. Kondisi percobaan ditentukan oleh

jenis reaksi, kereaktifan substrat dan jenis substitusi yang terjadi. Percobaan kali ini merupakan reaksi halogenasi.

BAB II ALAT DAN BAHAN

2.1. Alat yang digunakan

2.2.

1.

Erlenmayer

2.

Gelas Piala

3.

Corong Buchner

Bahan yang digunakan :

1.

Asetanilida

2.

Asam asetat

3.

Bromin dalam asam asetat

4.

Natrium metabisulfit

5.

Etanol


1. Dilarutkan 3,375 gram (0.05 mol) asetanilida dalam 12,5 ml asam asetat glacial dalam erlenmayer 50 ml. Dipanaskan dengan api langsung supaya cepat larut. 2. Ditepatkan pada suhu 400C, kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan 1,4 ml Bromin yang dilarutkan dalam 5 ml asam asetat glacial, lalu diaduk. 3. Setelah 10 menit berada di suhu kamar, brominasi sempurna dan warna merah dari Bromin hilang. 4. Dituangkan campuran kedalam gelas piala yang mengandung 75 ml air dingin dan sedikit es untuk pembentukan endapan yang sempurna dari isomer para. 5. Bila larutan berwarna kuning atau merah pada penambahan berlebih Bromin, ditambahkan Natrium Bisulfit secukupnya untuk menghilangkan warna. 6. Disaring dengan corong Buchner dan endapan p-bromoasetanilida yang berwarna putih dikumpulkan lalu dicuci dengan air. 7. Endapan p-bromoasetanilida dikeringkan menggunakan oven dengan suhu rendah.

BAB IV DATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN

1.1

Reaksi O H

O

N CH3

+

Br 2

H

+ HBr

N CH3

Br

1.2

Data Penimbangan

Bobot Asetanilida = 6,7560 gram. Bobot Kertas saring kosong = 0,7157 gram. Bobot kertas saring + kristal = 5,4498 gram. Bobot kristal = 4,7341 gram.

1.3

Data Pengamatan

Asetanilida + asam asetat glasial kuning muda bening



larut + bromin



dimasukkan ke dalam air es 150 ml



saring vakum keringkan dalam oven 105°C



dinginkan

terbentuk kristal berwarna putih dinginkan  timbang.





tidak larut 



± 40°C



BAB V PEMBAHASAN

Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuak atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik , halogenasi aromatik , sulfonasi aromatik dan asilasi dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts. Nitrasi aromatik yang membentuk senyawa nitro terjadi dengan pembentukan ion nitronium dari asam nitrat and asam sulfat.

Sulfonasi aromatik benzena dengan uap asam sulfat yang menghasilkan asam benzenasulfonik .

Halogenasi aromatik benzena dengan bromin, klorine atau iodine membentuk senyawa halogen aril yang dikatalisasi besi trihalida yang sepadan. Reaksi Friedel-Crafts yang terdiri dari asilasi dan alkilasi dengan sebuah reaktan asil halida atau alkil halida. Katalis yang paling sering dipakai adalah aluminium thriklorida, tetapi hampir semua asam lewis kuat dapat dipakai. Pada asilasi Fridel-Crafts, aluminium triklorida dengan jumlah sepenuhnya dapat dipakai, bukan jumlah kecil katalis. Asetanilida larut dalam asam asetat glasial pada suhu di atas 40 oC, sehingga untuk melarutkannya dipanaskan terlebih dahulu, lalu direaksikan dengan bromin. Reaksi yang sempurna ditandai dengan hilangnya warna merah dari bromin. Dari hasil percobaan biasanya setelah 10 menit seluruh asetanilida telah bereaksi, jika masih terdapat warna merah pada larutan berarti masih mengandung bromin, sehingga dapat dihilangkan menggunakan natrium

bisulfit, yang akan bereaksi membentuk natrium bromida. P-bromoasetanilida berbentuk kristal putih yang didapatkan dari pendinginan menggunakan es. Agar reaksi brominasi cepat sebaiknya digunakan katalis yang bertindak sebagai asam lewis yang mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat dengan mempolarkan ikatan. Karena Br memiliki muatan negatif, maka dapat dijadikan positif agar dapat bersubtitusi dengan senyawa aromatik. Atom H dari cincin aromatik berikatan dengan satu atom brom, dan atom brom yang lain berikatan dengan atom C pada cincin aromatik menggantikan tempat H.

BAB VI KESIMPULAN

Hasil dari praktikum yang kami lakukan didapat hasil kering endapan yang berupa abu yaitu sebesar 4,9697 gram yang merupakan dari asetanilida yang dilarutkan dengan asam asetat glacial dan sedikit penambahan bromine maka terbentuk endapan para-bromoasetanilida yang telah dikeringkan


Pembuatan Asetanilida Dari Anilin


BAB I PENDAHULUAN

1.1

Tujuan Percobaan

Mempelajari cara pembuatan turunan asetil amina dan mengenal reaksi substitusi nukleofilikpada senyawa aromatis.

1.2

Dasar Teori

Asetanilida

merupakan

senyawa

turunan

asetil

amina

aromatis

yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantokan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C 6H5 NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH 2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Asetanilida adalah senyawa netral, kelarutannya dalam HCl lebih kecil dengan kelarutannya dalam air. Asetanilida memiliki titik lebur 11ºC dan titik didih 70 ºC. Asetanilida adalah senyawa acetyl yang dapat dibuat dengan melarutkan amina dengan sejumlah ekuivalen HCl dalam air dan ditambah asetat anhidrat dengan natrium asetat secukupnya. Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain; a)

Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

b)

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c)

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d)

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida Reaksi yang akan dilakukan pada percobaan ini merupakan reaksi substitusi

nukleofilik, yaitu suatu reaksi pertukaran unsur atau gugus, dimana suatu nukleofil

yang kaya akan elektron secara bselektif berikatan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas.


2.1

Alat Alat yang digunakan adalah sebagai berikut.

2.2

1.

Labu alas bulat

2.

Pendingin balik (refluks)

3.

Gelas Ukur 100 ml

4.

Piala gelas 1000 ml

Bahan

Bahan yang dibutuhkan adalah sebagai berikut. 1.

20,5 ml anilin

2.

200 ml Aquadest

3.

20 ml Asam asetat anhidrid

4.

20 ml asam asetat glasial

5.

Potongan es

6.

0,1 gram abu zink


1. Ke dalam labu alas bulat 500 ml yang dilengkapi pendingin dimasukkan 20,5 ml anilin, 20 ml asam asetat anhidrida, 20 ml asam asetat glasial, dan 0,1 gram abu zink. 2. Campuran dididihkan selama 30 menit, kemudian dituangkan sambil diaduk dengan cepat ke dalam gelas piala yang berisi air dingin 500 ml. 3. Bila kurang dingin, bisa ditambahkan potongan-potongan es. Kristal yang terjadi disaring dengan pompa pengisap dan dicuci dengan air dingin. 4. Hasilnya dikeringkan, sebanyak 30 gram bertitik lebur 113ºC.

BAB IV HASIL PENGAMATAN

4.1

Reaksi

( CH3CO )2O

NH2

H — N —C—CH3 +

CH3CO2

O

Asetanilida

Anilin

4.2

( N- Phenilasetanilida)

Data Penimbangan

Bobot kertas saring + kristal = 31,5253 gram Bobot kertas saring

= 1,1910 gram

Bobot kristal

= 30,3343 gram

BAB V PEMBAHASAN

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5 NH2 + ( CH2CO )2O  2 C6H5 NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, dan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrat dapat diganti dengan asetil klorida. Suatu reaksi ditentukan eksothermis atau endothermis-nya dari perhitungan ΔHo298, perhitungannya sebagai berikut: C6H5 NH2 : 80 kJ/mol CH3COOH : -439,0045 kJ/mol C6H5 NHCOCH3 : -138,96 kJ/mol H2O : – 242,9224 kJ/mol ΔHo298 = -381,8824 kJ/mol – (-358,328 kJ/mol ) ΔHo298 = -23,5544kJ/mol Reaksi diatas bersifat eksothermis karena ΔHo298 harganya negatif, dan data ΔGo298 untuk komponen yang terlibat dalam reaksi tersebut adalah sebagai berikut: C6H5 NH2 : -203 J/mol CH3COOH : -350,1649 J/mol C6H5 NHCOCH3 : 72,4726 J /mol H2O : – 223,3813 JJ/mol ΔGo298 = [(-150,9087) – (-146,8974 )] J/mol = -4,0113 J/mol Ko = EXP (-ΔGo298 / -RT ) ( Levenspiel ) = EXP ( 4,0113 / (-8,314 x 298 ) = 1,002 ln = ( Levenspiel ) Reaksi dijalankan pada suhu 155 oC. Sehingga harga K pada suhu 155 oC dapat dihitung: Ln K = 2,894 x 10 -3 K = 1,0029

Tinjauan Kinetika Tinjauan secara kinetika dapat dilihat dari konstanta kecepatan reaksinya adalah: Cao (anilin) = 3,302 x 10-3 kgmol/liter Cbo (asam asetat) = 4,73 x 10 -3 kgmol/liter XA (konversi hasil) = 0,92 (Faith & Keyes, 1965) t (waktu) = 6 jam (Faith & Keyes, 1965) M = 3,633 k = (Levenspiel) k = 1,8099 x 10 -3 liter/mol menit Dengan temperatur 155oC ( Kirk & Othmer, 1981 ) dan tekanan 2,5 atm untuk mempertahankan fase cair.

BAB VI KESIMPULAN

Asetanilida adalah senyawa netral, kelarutannya dalam HCl lebih kecil dengan kelarutannya dalam air yang memiliki titik lebur 11ºC. Asetanilida adalah senyawa acetyl yang dapat dibuat dengan melarutkan amina dengan sejumlah ekuivalen HCl dalam air dan ditambah asetat anhidrat dengan natrium asetat secukupnya.


Pembuatan p-Nitro Asetanilida dari Anilin


BAB I PENDAHULUAN

1.1

Tujuan

Mengenal reaksi subtitusi elektrrofilik pada senyawa-senyawa aromatik.

1.2

Dasar Teori

Asam nitrat tidak hanya sebagai agen nitrasi tetapi juga sebagai agen oksidasi. Reaktivitas dari amina aromatik sangat mudah terpengaruh oleh oksidasi. Pada nitrasi asetanilida dengan asam yang dicampur bereaksi secara perlahan menghasilkan pnitro asetanilida (m.p. 215oC) dan jumlah kecil nitro asetanilida (m.p. 94 oC). o-nitro asetanilida mudah dieliminasi dengan kristalisasi diatas titik lelehnya dimana isomer pada kurang larut.


2.1

Alat

Alat-alat yang dibutuhkan adalah sebagai berikut.

2.2

1.

Gelas piala 100 ml

2.

Termometer

3.

Gelas pengaduk

4.

Cawan porselen

5.

Gelas ukur

6.

Corong pisah

Bahan

Bahan-bahan yang dibutuhkan adalah sebagai berikut. 1.

Asetanilida

2.

NaCl

3.

Asam asetat glasial

4.

H2SO4 pekat

5.

HNO3 pekat

6.

Etanol

7.

Es


3.1

Preparasi Sampel

1.

Ditimbang 8,4 gram asetnilida dalam piala gelas 100 ml.

2.

Ditambahkan 8,6 ml asam asetat glasial, bila perlu lakukan penghangatan.

3.

Dipasang termometer 200oC selama pengadukkan pada temperatur kamar.

4.

Ditambahkan secara bertahap H2SO4. Campuran reaksi akan menjadi hangat dan jernih.

5.

Dimasukkan piala gelas tersebut pada cawan porselin yang besar yang berisi cairan pendingin (es dalam garam). Pasanglah diatas corong pisah 50 ml yang berisi 6 ml asam penetrasi (asam nitrat)

6.

Bila temperatur larutan asetanilida menurun sampai 0 – 2oC, tambahkan asam penetrasi tetes demi tetes dengan kecepatan diatur sedemikian rupa sehingga temperatur campuran reaksi tidak lebih dari 10 oC.

7.

Bila seluruh asam penetrasi dari telah seluruhnya ditambahkan, angkat gelas piala dari cairan dan diamkan pada temperatur kamar selama 30 menit.

3.2

1.

Isolasi Produk

Dituangkan campuran reaksi pada “ Crushed ice “ 60 gram, diamkan selama 15 menit dan kumpukan “ Crude produk” dengan menggunakan corong buchner dengan pertolongan flitrasi vakum.

2.

Dicuci “ Crude Product “ dengan air dingin sehingga bebas asam (uji lakmus biru) kemudian dikeringkan.

3.

Diambil 1 gram untuk pemurnian, sedangkan sisanya disimpan untuk percobaan “Subtitusi Elektrofilik Aromatik”

3.3

Pemurnian Produk

1.

Produk dari isolasi direkristalisasikan dengan menggunakan pelarut alkohol.

2.

Dicuci produk dari hasil rekristalisasi tersebut dengan beberapa tetes “Ice Cold Alcohol”

3.

Dites titik leburnya

4.

Dicatat titik lebur yang didapat ( titik didih p-nitroasetanilida murni 214oC)

BAB IV PENGAMATAN dan PERHITUNGAN

4.1

Data Pengamatan

a.

Nama produk

: p-Nitro Asetanilida

b.

Rumus molekul

: C 8H8 N2O3

c.

Keadaan fisik

: Bubuk Kristalin

d.

Warna

: Kuning

Pencampuran (asetanilida + asam asetat + H2SO4) : Sebelum ditambahkan H 2SO4 suhu yang terukur = 27°C Sesudah ditambahkan H 2SO4 suhu yang terukur = 45°C Pengamatan proses penetrasi Penambahan asam nitrat dimulai saat suhu campuran 2°C, asam nitrat di tambahkan perlahan-lahan suhu campuran naik menjadi 6°C. setelah asam nirat habis (total 3 ml) suhu campuran berubah menjadi 2°C (warna kuning jernih) Pengamatan isolasi Bobot chrushed ice = 30, 0000 gram Seteh campuran ditambahkan dengan chrushed ice, campuran berwarna putih bercampur es. Kemudian dicuci crude product dengan air dingin sampai bebas asam dengan lakmus biru (lakmus tetas berwarna biru).

4.2

Data penimbangan

Bobot asetanilida serbuk = 4,2332 gram Hasil setelah dikeringkan : Bobot Kertas saring kosong

= 0,7749 gram

Bobot Kertas saring dengan residu

= 7,2471 gram

Bobot residu

= 6,4722 gram

4.3

Perhitungan Rendemen Produk

Diketahui : Produk

= 6,4722 gram

Umpan

= 4,2332 gram

Ditanya: Rendemen ? Dijawab Rendemen = Produk x 100 % Umpan Rendemen = 6,4722 x 100 % 4,2332 Rendemen produk = 152,89 %

BAB V PEMBAHASAN

Nitrasi adalah proses kimia untuk pengenalan nitro ke dalam senywaan kimia majemuk. Aplikasi dominan nitrasi adalah untuk produksi nitrobenzena, para pendahulu untuk diisosianat metilen difenil. Aplikasi nitrasi dominan adalah untuk Produksi nitrobenzena, pendahulu untuk metilen difenil diisosianat butir. Nitrasi yang terkenal digunakan untuk produksi bahan peledak, misalnya konversi gliserin untuk nitrogliserin dan konversi toluena untuk trinitrotoluene. Nitrasi Yang terkenal untuk Produksi Bahan peledak, misalnya untuk Konversi gliserin menjadi

nitrogliserin dan Konversi toluena untuk

trinitrotoluene. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut

dalam

air

dengan

bantuan

kloral

anhidrat.Asetanilida

atau

sering

disebut

phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5 NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H 2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; 1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5 NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5 NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5 NH2 + CH3COOH C6H5 NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160 oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5 NH2 + H2C=C=O C6H5 NHCOCH3 4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H 2S. C6H5 NH2 + CH3COSH C6H5 NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah; 1. Reaksinya sederhana 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. Berikut ini adalah sifat asetanilida. Sifat – sifat fisis: a.

Rumus molekul : C6H5 NHCOCH3

b.

Berat molekul : 135,16 g/gmol

c.

Titik didih normal : 305 oC

d.

Titik leleh : 114,16 oC

e.

Berat jenis : 1,21 g/ml

f.

Suhu kritis : 843,5 oC

g.

Titik beku : 114 oC

h.

Wujud : padat

i.

Warna : putih

j.

Bentuk : butiran / Kristal

Sifat – sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative. C6H5 NHCOCH3 + HOH C6H5 NH2 + CH3COOH Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5 NHC5CH3 ). Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C 6H5 NHCOCH3 ). Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam nitrat menghasilkan p-nitro Asetanilida. Paranitro asetanilida merupakan senyawa organik yang terbentuk akibat reaksi nitrasi asetanilida oleh asam nirat, dalam hal ini asam nitrat tidak hanya berfungsi sebagai agen nitrasi tetapi juga sebagai agen oksidasi. Berikut Sifat kimia dari senyawa hasil nitrasi asetanilida : Keterangan Rumus molekul Berat molekul Keadaan fisik Warna Titik leleh Kelarutan dalam air

o-nitroasetanilida

m-nitroasetanilida

p-nitroasetanilida

(2-nitroasetanilida)

(3-nitroasetanilida) C8H8 N2O3 180,16 g/mol Bubuk kristalin Krem-cokelat 154-156 oC Tidak larut

(4-nitroasetanilida)

Kristal Kuning-hijau 92-94 oC Larut dalam air panas

BAB VI KESIMPULAN

Bubuku kristalin Kuning 215-217 oC -

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Paranitro asetanilida merupakan senyawa organik yang terbentuk akibat reaksi nitrasi asetanilida oleh asam nirat, dalam hal ini asam nitrat tidak hanya berfungsi sebagai agen nitrasi tetapi juga sebagai agen oksidasi.


Pembuatan p-Nitroso Dimetil Anilin


BAB I PENDAHULUAN

1.1

Tujuan

Menunjukkan subsitusi elektrofilik terhadap senyawa amina tersier 1.2

Dasar Teori

Dimetil anilin berbentuk cairan (oily liquid), mempunyai titik didih 193 o C, bersifat basa yang lebih lemah dibanding anilin. Dimetil anilin bereaksi dengan asam membentuk garam dan dengan alkil halida membentuk garam ammonium kuartener. Atom hidrogen pada posisi para dari dimetil anilin sangat reaktif dan dapat digantikan bermacam-macam atom atau gugus. Dimetilanilin bereaksi dengan asam nitrat membentuk p–nitrosodimetilanilin (green flakes)

1.3

Reaksi

HCl + NaNO2 → HNO2 + NaCl (CH3)2 N-C6H5 + HNO2 → ON-C6H5-N(CH3)2


2.1 Alat

Alat-alat yang dibutuhkan adalah sebagai berikut. 1. Gelaspiala 400ml 2. Termometer 100 o C 3. Pengaduk gelas 4. Gelas ukur 50 ml 5. Gelas arloji 6. Corong penyaring 7. Corong pemisah

2.2 Bahan

Bahan-bahan yang dibutuhkan adalah sebagai berikut. 1. Dimetilanilin 30 gram(31,5 ml) 2. HCl pekat 105 ml 3. Larutan 18 gram NaNO2 dalam 30 ml air 4. Etanol (alkohol) 5. 10% larutan NaOH


1. Disediakan gelas piala 400 ml, kedalamnya dimasukkan 30 gram (31,5 ml) dimetilanilin dan 105 ml HCl. Ditambahkan potongan –potongan es sehingga temperatur turun sampai dibawah 5 o C. Campuran diaduk. 2. Ditambahkan pelan-pelan 18 gram NaNO2 dalam 30 ml air yang telah dimasukkan kedalam corong pemisah. Ujung corong pemisah disentuhkan pada permukaan campuran,tempetarur dijaga sehingga tidak melebihi 8 o C. Bila perlu ditambah es. Setelah semua NaNO2 habis campuran didiamkan selama 1 jam 3. Kristal kuning p-nirosodimetil anilin

hidroklorida disaring dengan corong

pemisah, sambil dicuci dengan 40 ml HCl encer 1:1, kemudian dicuci dengan sedikit alkohol. 4. Hasilnya akan baik dan bergantung kepada murni atau tidaknya HCl yang digunakan dan dimetil anilinnya. Dilakukan rekristalisasi terhadap hasil dengan pelarut air panas dengan adanya HCl encer, akan diperoleh kristal kuning dengan titik lebur 177 o C(hasil ini belum murni). Cara pemurnian: hasil yang belum murni dimasukkan kedalam corong pemisah 400 ml ditambahkan air 100 ml. Dikocok sehingga terbentuk pasta, dan ditambahkan 10 % NaOH, dikocok sampai timbul warna hijau. Kemudian basanya diekstrak dengan 60ml benzena. Lapisan benzena ditambah anhidrat K2Co3, lalu disaring ke dalam labu destilasi dan dilakukan destilasi. Residu yang masih panas dituangkan kedalam gelas piala. Pada pendingin akan diperoleh kristal-kristal pnitrosodimetilanilin berwarna hijau tua,disaring dan dikeringkan, titik lebur 85 o C.

BAB IV PENGAMATAN dan PERHITUNGAN

•

•

•

4.1

Data penimbangan sampel

Bobot Dimetilanilin

= 30,4651 gram

Bobot teoritis yang didapat

= 37,4329 gram

Data penimbangan produk Bobot Produk

= 33,2564 gram

Warna p-nitroso dimetilanilin

= kuning kehijauan

Perhitungan Rendemen Produk Diketahui : Produk

= 33,2564 gram

Umpan

= 37,4329 gram

Ditanya: Rendemen ? Dijawab: Rendemen = Produk x 100 % Umpan Rendemen = 33,2564 x 100 % 37,4329 Rendemen produk = 88,85 %

BAB V PEMBAHASAN

Amina adalah turunan amoniak, dimana 1 atom H atau lebih diganti dengan gugus alkil (R), aril, hidroatil atau heterosiklik. Ada tiga macam amina, yaitu : 1. Amina primer

2. Amina Sekunder

3. Amina tersier

Proses pembentukan amina dapat dilakukan dengan dua macam cara, yaitu : 1. Aminasi secara reduksi Yaitu proses pembuatan amina berdasarkan reaksi reduksi. Zat yang dapat direduksi adalah senyawa-senyawa yang telah mengandung atom N, yaitu : a. Senyawa Nitro (R-NO2) b. Senyawa Nitroso (R-NO) c. Senyawa hidroksilamin (R-NH-OH) d. Senyawa hidraso (R-NH-NH-R) e. Senyawa azoxybenzena (R-NH-NO-R) f. Senyawa nitril (R-C≡N) g. Senyawa azida h. Senyawa Amida (RCO-NH2) 2. Amonolisis Yaitu proses pembuatan amina dari reaksi dengan amonia. Bahan yang digunakan untuk pengaminasi adalah : a. NH3 gas atau cair b. MH3 dalam air (NH4OH) atau dalam pelarut organik c. Senyawa mengandung amonia

BAB VI KESIMPULAN

Pada pembuatan p-nitroso dietilanilin harus pada suhu dingin. Karena dalam pembuatan asam nitrit bila tidak pada suhu dingin maka tidak stabil dan akan teroksidasi oleh udara menjadi asam nitrat. Pembentukan aminanya terbagi dua cara yaitu dengan cara aminasi dengan reduksi dam amonolisis.

Laporan Praktikum Organik II

Recommend Documents