LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN I HIDROKARBON
NAMA
: ERICA PUSPA NINGRUM
NIM
: J1C111208
KELOMPOK
: 1V (Empat)
ASISTEN
: MA’ARIFATUL MAHMUDAH
PROGRAM STUDI BIOLOGI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU 2012
PERCOBAAN I HIDROKARBON
I.
TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui sifat senyawa hidrokarbon dan mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa hidrokarbon. II.
TINJAUAN PUSTAKA
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen. Berdasarkan strukturnya hidrokarbon dibagi menjadi 2 yaitu : 1. Senyawa Hidrokarbon alifatik Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa yang rantai C-nya terbuka. Senyawa karbon alifatik dibagi 2 : Senyawa
alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C-nya terdiri
atas ikatan-ikatan tunggal. Contoh : CH3 CH3- CH2 - CH3
atau CH3- CH - CH3
( rantai lurus ) Senyawa
( rantai bercabang )
alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C-nya
terdapat ikatan-ikatan tak jenuh ( ikatan rangkap 2 atau rangkap rangkap 3 ). Contoh : H-CH=CH- CH 3 ( Ikatan Rangkap 2 )
atau
H-C= C- CH3 ( Ikatan Rangkap 3 )
2. Senyawa Hidrokarbon Siklik Senyawa
Siklik adalah senyawa karbon yang rantai C-nya tertutup atau
melingkar. Senyawa siklik dibagi menjadi 2. Yaitu : Senyawa karbosiklik senyawa aromatik
Senyawa heterosiklik
senyawa alisiklik
Oksigen, Sulfur, Nitrogen
Hidrokarbon seperti alkana, alkena, alkuna dan Benzena mempunyai sifat fisik yaitu : semua berupa senyawa yang tak berwarna, tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar. Hidrokarbon dengan hanya atom karbon sp
3
disebut alkana atau sikloalkana seperti metana, etana, propana, dan butana. Alkana-alkana ini berbentuk gas dan terdapat dalam minyak bumi. Gas-gas ini digunakan sebagai bahan bakar (Fessenden & Fessenden, 1986). Karbon-karbon dari suatu hidrokarbon dapat bersatu sebagai rantai atau suatu cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai lurus atau rantai yang bercabang diklasifikasikan sebagai alkana. Suatu rantai lurus berarti bahwa tiap atom karbon dari alkana akan terikat pada tidak lebih dari dua atom karbon lain. Suatu rantai cabang alkana mengandung paling sedikit sebuah atom karbon yang terikat pada tiga atau lebih atom karbon lain. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atom karbonnya membentuk sebuah cincin disebut sikloalkana. Sikloalkana sering kali disebut sebagai suatu subkelas dari alkana (Fessenden & Fessenden, 1997). Alkana adalah senyawa nonpolar. Akibatnya, gaya tarik antara molekul lemah, rantai lurus sampai dengan butana, larut dalam senyawa non polar, dan titik didih suatu senyawa sebagian bergantung pada banyaknya energi yang diperlukan oleh molekul-molekulnya untuk lolos dari fase cair menuju fase gas . (Fessenden & Fessenden, 1986). Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh dengan atom karbon terikat bersama-sama membentuk sebuah atau lebih cincin. Biasanya terdiri dari 5 atau 6 karbon, ada juga yang lebih banyak. Beberapa alkana mempunyai ujung rantai yang bersambungan, sehingga dinamakan sikloalkana dan struktur yang dibentuknya dinamakan cincin. Sikloalkana induk dinamai seperti alkana rantai lurus, tetapi dalam hal ini diperlukan awalan siklo- untuk nama hidrokarbon induknya.(Fessenden & Fessenden, 1997).
Alkana rantai lurus mengandung sejumlah atom karbon yang dibangun dengan cara serupa etana, sehingga tidak perlu kita terpaku pada struktur titik electron untuk setiap rantainya.
Struktur lengkap untuk alkana rantai lurus yang mempunyai 3 atau 4 karbon. HHH
HHHH
H-C-C-C-H
H-C-C-C-C-H
HHH
HHHH
Alkana Rantai Lurus Rumus struktur dari sepuluh pertama alkana berantai lurus
Nama
Rumus molekul
Rumus struktur
Metana
CH4
CH4
Etana
C2H6
CH3CH3
Propana
C3H8
CH3CH2CH3
Butana
C4H10
CH3CH2CH2CH3
Pentana
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
Heksana
C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Heptana
C7H16
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Oktana
C8H18
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonana
C9H20
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Dekana
C10H22
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Alkana Rantai cabang
Gugus hidrokarbon dapat menggantikan hydrogen pada rantai induk alkana yang lurus, gugus hidrokarbon pengganti tersebut dinamakan substituent. Adanya substituent hidrokarbon dinamakan gugus alkil yang mengubah alkana rantai lurus menjadi alkana rantai cabang (Harjadi, 1990). Senyawa azo merupakan senyawa organik dengan rumus umum ArN=NAr', dimana Ar dan Ar’ adalah gugus aromatis. Senyawa ini dapat
terbentuk dengan ‘mengawinkan’ suatu senyawa diazonium dengan amina yang sangat reaktif. Umumnya senyawa ini berwarna disebabkan adanya gugus azo – N : N – N – dan dan karena itu banyak digunakan sebagai zat warna (Arsyad, 2001). Arena
adalah sekelompok senyawa yang sering disebut senyawa
aromatic karena banyak diantaranya berbau harum, termasuk senyawa yang tidak jenuh yang mempunyai cincin benzene atau system cincin yang setara dengan itu. Senyawaan-senyawaan hidrokarbon aromatik disebut Arena (dari aromatik dan berakhiran – ena) ena) dan inti dari senyawaan-senyawaan ini disebut aril.. Molekul benzene yang mempunyai cincin karbon beranggota enam dalam satu hydrogen yang melekat pada setiap karbon. Keadaan ini menyebabkan satu electron tersisa untuk membentuk ikatan ganda dua (Riawan, 1990). Senyawa heterosiklik adalah senyawa organik dengan cincin yang terbentuk dari atom-atom yang berbeda. Salah satu diantaranya, misalnya N, S, atau O. Senyawa homosiklik adalah suatu senyawa berantai tertutup dengan cincin yang terdiri dari atom-atom yang sama. Misalnya benzena, nafthalena, dan antrasena (Arsyad, 2001). Senyawa-senyawa rendah (C 1 – C – C4) pada T dan p normal berbentuk gas. Senyawa-senyawa sedang (C 5 – C17) pada T dan p normal berbentuk cair. Senyawa-senyawa sedang (C 17 atau lebih) pada T dan p normal berbentuk padat. Titik didih makin tinggi bila jumlah atom C makin banyak, rata-rata O
bertambah 20-30 C untuk tiap penambahan 1 atom C. Bila jumlah atom C sama, maka senyawa yang bercabang akan mempunyai titik didih yang lebih rendah dibandingkan senyawa rantai lurus, dan makin banyak cabang-cabang titik didihnya makin rendah. Juga titik lebur akan bertambah dengan penambahan atom C atau jumlah atom C-nya. Kelarutan alkana, alkana mudah larut dalam zat-zat pelarut organik nonpolar, misalnya: benzena, CCl 4, eter, CHCl3, dan tidak ada yang larut dalam air, zat-zat pelarut polar. Berat jenis naik dengan penambahan jumlah atom C, tetapi maksimum hanya mencapai 0,8 (0,775 untuk C 16H34) (Respati, 1986).
III.
ALAT DAN BAHAN A. Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, gelas ukur, pipet tetes, glass beaker, alat pemanas dan botol semprot. B. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan adalah asetaldehid, air brom, CCl 4, H2SO4 pekat, heksana, sikloheksana, benzena, KMnO 4 0,5 %, Na2CO3 5 %, logam Zn, dan akuades.
IV.
PROSEDUR KERJA 1. Pembuatan Alkana dari Aldehid (Reduksi Clemensen) -Dimasukkan 1 ml asetaldehid ke dalam tabung reaksi , lalu ditambahkan 2
gram logam Zn dan 4 ml H 2SO4 pekat - Diamati perubahan yang terjadi 2. Uji Bromine - Dimasukkan 0,5 ml senyawa hidrokarbon (heksana, sikloheksana, benzena)
untuk tiap sampel ke dalam masing-masing tabung reaksi. - Ditambahkan larutan bromine dalam CCl4, campuran dalam tabung reaksi
dikocok. - Diletakkan tabung reaksi 1 pada tempat gelap dan tabung 2 pada tempat
yang disinari matahari selama beberapa menit untuk tiap-tiap sampe. - Ditiup masing-masing mulut tabung reaksi untuk mengetahui terbentuknya
HBr. - Diperiksa dengan kertas lakmus yang lembab pada masing-masing mulut
tabung reaksi. 3. Uji Bayers - Dimasukkan 0,5 ml senyawa hidrokarbon (heksana, sikloheksana, benzena)
ke dalam tabung reaksi masing-masing.
- Ditambahkan pada tiap sampel tetes demi tetes larutan KMnO 4 5 % dan
Na2CO3 5 % - Dicatat jumlah tetes yang diperlukan sampai larutan berwarna ungu dicatat - Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi 4. Uji Asam Sulfat -Dimasukkan 1 ml asam sulfat pekat ke dalam 2 tabung reaksi masing-
masing . - Ditambahkan 0,5 ml alkana dan pada tabung 2 ditambahkan 0,5 ml
sikloheksana pada tabung 1. - Dikocok masing-masing tabung reaksi dengan baik dan diamati perubahan
yang terjadi.
V.
HASIL DAN PEMBAHASAN A.
Hasil pengamatan 1. Pembuatan Alkana dari Aldehid (Reduksi Clemensen)
No. 1.
Langkah Percobaan
Hasil Pengamatan
1 ml asetaldehid + logam Zn + 4 ml
Tabung reaksi menjadi
asam sulfat pekat
panas, Zn meleleh menjadi larutan, Terjadi endapan Warna larutan berubah dari bening menjadi hitam
2. Uji Bayers
No. 1.
Langkah Percobaan
Hasil Pengamatan
Heksana + KMnO4 5% + Na2CO3 Dari bening menjadi coklat, 5%
endapan warna ungu lapisan putih.
2.
Sikloheksana Na2CO3 5%
+
KMnO 4
5%
+ Dari bening menjadi ungu larut dan terdapat dua
endapan gelembung ungu diatas putih 3.
Benzena + KMnO4 5% + Na2CO3 Dari bening menjadi ungu, 5%
mengendap lapisan diatasnya berwarna putih.
3. Uji Asam Sulfat
No. 1.
Langkah Percobaan
Hasil Pengamatan
Alkana + 1 ml H2SO4 pekat
Terjadi gelembung, terbentuk 3 lapisan, warna menjadi kuning pudar
2.
1
ml
H2SO4
pekat
+
0,5
ml Terjadi gelembung,
sikloheksana
terbentuk 3 lapisan, Warna menjadi kuning
3
1 ml H2SO4 pekat + 0,5 ml heksana
Terjadi gelembung, terbentuk 2 lapisan, 1 lapisan mencapai ¼ larutan,Warna menjadi kuning kekeruhan.
B. Pembahasan 1. Pembuatan Alkana dari Aldehid (Reduksi Clemensen)
Alkana yang merupakan hidrokarbon jenuh dapat dibuat dengan mereaksikan suatu aldehid (R – CHO) – CHO) yang ditambahkan logam Zn dalam suasana asam dengan penambahan asam sulfat pekat. Reaksi ini kemudian dikenal dengan sebutan reduksi Clemensen. 1 ml asetaldehid direaksikan dengan logam Zn ditambahkan H 2SO4 pekat yang bening dan panas. Hasilnya berupa larutan yang berwarna hitam. Reaksinya adalah :
-
O
O Zn
2H3C – H – H + 2 Zn(s)
2H3C – H – H
-
O Zn – H + 2H2SO4 2H3C – H
– CH3 + 2ZnSO4 + H2O 2H3C – CH
Asetaldehid merupakan golongan dari aldehid yang mudah tereduksi menjadi senyawa dengan jumlah atom yang sama banyaknya. Logam Zn yang ditambahkan berfungsi sebagai reduktor (mengalami oksidasi), sedangkan larutan H 2SO4 pekat sebagai oksidator (mengalami reduksi). Hal inilah yang menyebabkan perubahan warna larutan menjadi hitam, dan terjadinya endapan. 2. Uji Bayers
Uji Bayers dilakukan dengan mereaksikan sampel hidrokarbon dengan kalium permanganat (KMnO 4) dan natrium karbonat (Na 2CO3). Reaksi ini digunakan untuk mengetahui ada tidaknya ikatan rangkap pada sampel hidrokarbon yang digunakan. Selain itu, KMnO 4 juga umum digunakan sebagai zat pengoksidasi, sehingga uji Bayers juga digunakan untuk mengetahui kemudahan suatu hidrokarbon untuk dioksidasi. Sampel hidrokarbon, ditambahkan Na 2CO3 5% dan KMnO4 5% dan menghasilkan larutan yang berwarna ungu. Untuk heksana dari bening menjadi ungu cokelat, sikloheksana dari bening menjadi ungu, dan benzena dari bening menjadi ungu. Padahal dari ketiga sampel hidrokarbon yang digunakan, yaitu heksana, sikloheksana, dan benzena, uji ini seharusnya hanya memberikan hasil positif untuk benzena, karena sampel ini adalah satu-satunya yang memiliki ikatan rangkap. Sedangkan dari hasil percobaan, ketiga sampel ketika ditetesi dengan KMnO 4 sebanyak 1 tetes ternyata ketiganya langsung berubah warna menjadi ungu. Hasil yang semestinya adalah hilangnya warna ungu dari KMnO 4 dan terbentuknya endapan MnO 2. Reaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
H3C(CH2)4CH3 + KMnO4 + H2O
heksana
+ KMnO4 + H2O
OH
sikloheksana
+ KMnO4 + 3H2O
+
+ MnO2↓ + K 2O + 6H
benzena
3. Uji Asam Sulfat
Uji asam sulfat dilakukan dengan mereaksikan sampel hidrokarbon dengan asam sulfat pekat. Untuk heksana, setelah ditambah asam sulfat larutan dari warna bening menjadi kuning pudar. Sedangkan sikloheksana setelah ditambah asam sulfat, warna larutan berubah dari bening menjadi kuning.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: H3C(CH2)4CH3 + H2SO4
SO3H
heksana
+ H2SO4
sikloheksana
H3C(CH2)3CHCH3 + H2O
SO3H + H2O
VI.
KESIMPULAN
Dari hasil percobaan, dapat diperoleh beberapa kesimpulan sebagai berikut: 1. Hidrokarbon merupakan senyawa organik yang terdiri atas atom karbon dan atom hidrogen sebagai penyusunnya. 2. Alkana dapat dibuat dari aldehid dengan cara memutus salah satu ikatan rangkap, yaitu mereaksikannya dengan logam Zn dalam suasana asam karena penambahan H 2SO4 pekat. 3. Uji Bayers digunakan untuk mengetahui ada tidaknya ikatan rangkap (hidrokarbon tak jenuh). 4. Uji Asam Sulfat merupakan reaksi sulfonasi (subsitusi – SO SO3H) pada alkana dan senyawa aromatik.
DAFTAR PUSTAKA
Arsyad, M. Natsir, 2001, Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah, Gramedia, Jakarta. Fessenden dan Fessenden, 1986, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga, Jakarta. Fessenden dan Fessenden, 1997, Dasar-dasar Kimia Organik , Binarupa Aksara, Jakarta. Harjadi. W. 1990. Ilmu Kimia Analitik Dasar . Penerbit PT. Gramedia. Jakarta. Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik . Penerbit Aksara Baru. Jakarta. Riawan, S., 1990, Kimia Organik Jilid 1, Binarupa Aksara, Jakarta.
