Abstrak Praktikum rekristalisasi senyawa organik telah dilakukan. Praktikum ini bertujuan untuk memurnikan senyawa organik dengan menggunakan metode rekristalisasi. Sampel yang digunakan dalam praktikum ini adalah asam salisilat dan aspirin. Dalam rekristalisasi, prinsip yang digunakan adalah perbedaan kelarutan antara zat murni dengan zat pengotor dalam sebuah pelarut tertentu. Untuk asam salisilat, diperoleh yield sebesar 73,03 dan !3,3" dengan rata#rata sebesar 7!,"7. Sedangkan untuk aspirin diperoleh yield sebesar $3,73, %",7& dan 3',0' dengan rata#rata $%,!%. (dapun galat pada praktikum ini adalah pada saat penyaringan kristal, sebagian kristal masih menempel di dinding erlenmeyer sehingga yield yang diperoleh tidak sepenuhnya tepat. Kata k.n5i : Asam salisilat, aspirin, rekristalisasi
Tujuan ". )emurnikan senyawa organik melalui proses rekristalisasi. 2. )enge*aluasi e+ekti*itas rekristalisasi dengan perbandingan titik leleh.
Tinjauan Pustaka 1. Rekristalisasi ekristalisasi merupakan suatu metode untuk memisahkan padatan senyawa organik. Prinsipnya adalah dengan memurnikan padatan yang memiliki ke-enderungan untuk membentuk kisi#kisi kristal melalui penggabungan molekul#molekul yang mempunyai ukuran, bentuk, dan gaya yang sama /rady, "&&$. ekristalisasi merupakan salah satu metode pemurnian suatu zat padat yang sering digunakan, dimana zat padat dilarutkan dalam suatu pelarut yang kemudian dikristalkan kembali. 1ara ini ergantung pada tingkat kelarutan zat dalam pelarut tertentu pada suhu yang diperbesar. /iasanya, konsentrasi zat pengotor atau zat lain yang tidak ingin dimurnikan, memiliki konsentrasi yang lebih ke-il dibandingkan konsentrasi zat yang dimurnikan. Setelah dipanaskan dan kemudian didinginkan, konsentrasi zat pengotor yang rendah akan tetap larut dalam pelarut, sementara produk yang berkonsentrasi tinggi akan mengendap (rsyad, 200". ahap tahap rekristalisasi menurut (nshori, 2007 adalah4 ". Pemilihan Pelarut Pelarut yang digunakan adalah pelarut yang melarutkan sedikit senyawa yang dimurnikan pada suhu kamar tetapi sangat larut pada suhu yang lebih tinggi. Selain itu, pelarut harus mudah melarutkan pengotor#pengotor dan memiliki titik didih yang lebih rendah dari titi leleh padatan untuk men-egah pembentukan minyak. Pelarut juga tidak boleh bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan. 2. 5elarutan Senyawa Padat dalam Pelarut Panas Padatan yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut. 1ampuran tersebut dipanaskan hingga zat#zat padat larut dalam pelarut. 3. Penyaringan 6arutan 6arutan jenuh yang masih panas disaring untuk memisahkan zat pengotor yang tidak larut dalam pelarut agar tidak ikut mengkristal pada proses kristalisasi. $. 5ristalisasi
at padat murni akan memisah dari +iltrat dan membentuk kristal ketika dibiarkan dingin. '. Pemisahan dan Pengeringan 5ristal 5ristal dipisahkan dengan pelarutnya dengan penyaringan. 5ristal yang sudah murni kemudian dikeringkan di dalam o*en, desikator *akum, ataupun piston pengeringan.
2. Asam Salisilat
>ambar ". (sam Salisilat Sumber4 www.drugs.-om (sam salisilat masuk dalam golongan senyawa asam karboksilat. (sam salisilat terkenal sebagai analgesik. Senyawa ini memiliki rumus molekul 1 78%93 dengan bentuk padat, dan serbuk 5ristal yang tidak berwarna atau berwarna putih. (kan tetapi jika asam salisilat ini terbuat dari metil salisilat alami, warnanya menjadi kuning atau merah muda. Senyawa ini bisa tidak berbau maupun sedikit berbau mint dan berasa manis. /erat molekul senyawa ini "3!," g:mol, dan memiliki titik sublimasi 7% o1 serta titik lebur "'& o1 /adan P9) ;, 20"". /ahan baku dalam pembuatan asam salisilat adalah phenol, sodium hidroksida, karbon dioksida, dan asalm sul+at. (sam salisilat digunakan sebagain bahan intermediet untuk pembuatan obat#obatan seperti antiseptik dan analgesik. 5onsumsi asam salisilat semakin berkembang dengan digunakannya senyawa ini sebagai bahan baku utama dalam industry pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide, dan industri yang berhubungan dengan pen-elupan, pembuatan karet, dan resin kimia 5ristian, 2007.
3. Aspirin (spirin termasuk dalam golongan obat (;
atau dapat disebut juga asam asetilsalisilat atau asetosal adalah obat yang digunakan sebagai analgesik pereda nyeri, antipiterik penurun panas, dan anti#in+lamasi anti radang. (spirin dapat bersi+at antipiterik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. (spirin disintesis dari asam salisilat dan anhidrida asetat yang bereaksi dengan reaksi esteri+ikasi =essenden, "&!%.
Prosedur Kerja Dalam praktikum ini, alat yang digunakan adalah labu erlenmayer '0 m6, hot plate Daihan labte-h -o. ltd, mikroskop bs#20"0e, nera-a analitik kern abj, o*en e-o-ell mm group, pengaduk ka-a, -orong ka-a, dan kertas saring. Sedangkan bahan yang digunakan adalah asam salisilat tidak murni teknis maret 20"', aspirin wirksto++ 4 (-etylsali-ylsaure merk /ayer, air suling dan es batu.
Pada praktikum ini terdapat sedikit perubahan pada prosedur penyaringan sampel aspirin dimana setelah proses pemanasan yang menggunakan hot plate yang bertujuan untuk melarutkan sampel tersebut, sampel disaring dengan kertas saring se-ara duplo. Penyaringan pertama dilakukan ketika sampel masih dalam keadaan panas tujuannya untuk menyaring senyawa#senyawa yang tidak larut dalam air sedangkan penyaringan kedua dilakukan ketika sampel dalam keadaan dingin yang bertujuan untuk menyaring asam salisilat yang terkandung didalamnya. Pada sampel asam salisilat masing#masing kelompok melakukan praktikum se-ara duplo sedangkan pada sampel aspirin masing# masing kelompok hanya melakukan sekali per-obaan namun tiap#tiap kelompok sharing data.
Hasil dan Pembahasan Pada per-obaan kali ini, dilakukan rekristalisasi untuk memurnikan sampel yaitu asam salisilat dan aspirin. Prinsip dasar rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang ingin dimurnikan dengan zat pengotornya, setiap zat dianggap memiliki kelarutan yang berbeda#beda dalam sebuah pelarut tertentu. Se-ara umum, proses rekristlisasi ini dapat dibagi menjadi 3 tahap, yaitu pelarutan, pengkristalan dan penyaringan. Pelarutan dilakukan untuk melarutkan zat yang ingin dimurnikan dalam sebuah pelarut agar molekul#molekul senyawa murni terlepas atau terpisah dengan zat pengotor. Dalam praktikum kali ini pelarut yang digunakan adalah air. 8al ini dikarenakan karena sampel asam salisilat maupun zat utama yang ada pada aspirin merupakan senyawa yang polar sehingga dapat larut dalam air. Pelarutan juga dilakukan dengan pemanasan dan pengadukan. Pemanasan dan pengadukan bertujuan agar senyawa dapat larut dengan sempurna dan memper-epat pelarutan. Setelah semua zat larut, larutan didinginkan hingga men-apai suhu sekitar suhu ruang. Setelah itu larutan dimasukkan kedalam air es atau es untuk didinginkan kembali. Perendaman dengan es bertujuan untuk menurunkan suhu larutan sehingga larutan akan jenuh dengan produk utam dan mulai terbentuk kristal. at pengotor tidak akan ikut mengkristal dikarenakan jumlahnya yang sangat sedikit dibandingkan dengan produk utama sehingga tidak dapat men-apai titik jenuh. Setelah kristal terbentuk, larutan kemudian disaring dan kristal yang diperoleh kemudian dikeringkan. ?ield atau 5ristal murni yang terbentuk kemudian diti mbang dan diamati di bawah mikroskop. abel ". Persentase hasil senyawa murni yang diperoleh
Sampel
?ield
(sam Salisilat " (sam Salisilat 2 (spirin 5el. $ (spirin 5el. ' (spirin 5el. %
73,03 !3,3" $3,73 %",7& 3',0'
Pada sampel asam salisilat dengan dua kali pengulangan diperoleh yield sebesar 73,03 dan !3,3" dengan rata#rata sebesar 7!,"7. 8al ini menunjukkan bahwa pada sampel asam salisilat terdapat zat pengotor yang -ukup banyak. Pada sampel asam salisilat 2 kristal murni yang terbentuk memiliki penampakan yang baik dan serupa dengan gambar kristal asam salisilat pada literatur yaitu berupa kristal yang memanjang, sedangkan pada sampel asam salisilat ", kristal yang terbentuk lebih han-ur dan hanya seperti serpihan saja. 8al ini dikarenakan pada saat proses pelarutan sampel 2, air yang digunakan terlalu banyak sehingga pengadukan menjdi terlalu enteng dan kristal yang terbentuk menjadi pe-ah. Selain itu, bentuk kristal yang tidak bagus juga dapat disebabkan karena asam salisilat tidak dapat men-apai titik jenuh dengan sempurna karena jumlah pelarut yang terlalu tinggi. Pada rekristalisasi sampel aspirin, zat yang ingin dimurnikan adalah asam asetilsalisilat. (sam asetilsalisilat merupakan komponen utama pada aspirin dan salah satu turunan dari asam salisilat, zat tersebut memiliki struktur yang hampir serupa dengan asam salisilat. Pada proses rekristalisasi
aspirin, terdapat prosedur yang berbeda dengan rekristalisasi asam salisilat, yaitu pada proses penyaringannya. Pada rekristalisasi aspirin, penyaringan dilakukan dua kali. Penyaringan pertama dilakukan ketika aspirin telah larut dan pada saat kondisi sampel masih panas. ujuannya adalah untuk menyaring zat pengotor pada aspirin yang tidak larut air. 5emudian sampel didinginkan dan baru disaring kristal murninya. Pada sampel aspirin dilakukan tiga kali pengulangan, dimana diperoleh yield sebesar $3,73, %",7& dan 3',0' dengan rata#rata $%,!%. 8al ini menunjukkan bahwa kadar asam asetilsalisilat dalam tablet aspirin -ukup rendah dimana rata#ratanya tidak men-apai '0. 5ristal asam asetilsalisilat yang terbentuk mirip dengan gambar literatur. /entuk kristal asam asetilsalisilat berbeda dengan bentuk kristal asam salisilat dimana kristal asam asetilsalisilat lebih pendek dan agak menyerupai kapsul. (dapun sumber galat dalam praktikum ini adalah pada saat kristal disaring, sebagian ke-il kristal masih ada yang menempel di dinding @rlenmeyer sehingga massa kristal murni yang ditimbang tidak sepenuhnya akurat.
Kesimpulan Dari hasil praktikum, dapat disimpulkan bahwa metode rekristalisasi dapat dilakukukan untuk memurnikan suatu senyawa organik. (sam salisilat murni memiliki bentuk kristal yang memanjang, sedangkan asam asetilsalisilat memiliki bentuk 5ristal yang lebih pendek dan agak menyerupai kapsul. /erdasarkan hasil perhitungan, diperoleh bahwa kemurnian asam salisilat sampel adalah sebesar 73,03 dan !3,3" dengan rata#rata sebesar 7!,"7, sedangkan kemurnian asam asetilsalisilat dalam tablet aspirin adalah sebesar $3,73, %",7& dan 3',0' dengan rata#rata $%,!%.
Daftar Pustaka (rsyad, ). <. 200". Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. >ramedia4 Aakarta (nshori, A. (. 2007. Penuntun Praktikum Kimia Organik. /andung4 =akultas )atematika dan ;lmu Pengetahuan (lam Uni*ersitas Padjadjaran /adan P9) ; Sentra ;n+ormasi 5era-unan
Appendi Tu!as Akhir Praktikum ". 8itung yield dari kristal masing#masing sampelB )assa awal asam salisilat tidak murni " )assa awal asam salisilat tidak murni 2 )assa akhir asam salisilat murni " )assa akhir asam salisilat murni 2
4 0.'0'0g 4 0.'020g 4 0.3%!!g 4 0.$"!2g
Massa akhir ?ield C Massa awal "00 0.3688 g
?eild asam salisilat " C
0.5050 g
x 100
C 73.03 0.4182 g
?eild asam salisilat 2 C
0.5020 g
x 100
C !3.3" )assa awal aspirin kelompok % )assa akhir aspirin asam asetil salisilat
4 0.'&!&g 4 0.20&&g
Massa akhir ?ield C Massa awal "00 0.2099 g
?eild C
0.5989 g
x 100
?eild C 3'.0' 2. Senyawa apa yang berhasil direkristalisasi dari sampel aspirinE Senyawa yang direkristalisasi dari sampel aspirin adalah (sam (setil Salisilat 3. /andingkan penampakan kristal dengan literatur. (pakah kristal yang diperoleh adalah benar senyawa tersebutE
"ambar 1 Asam asetil Salisilat #$iteratur%
"ambar 3 Asam asetil Salisilat #praktikum%
"ambar 2 Asam Salisilat #$iteratur%
"ambar & Asam Salisilat #Praktikum%
$. itik 6eleh dari (sam Salisilat adalah "'& F1 itik 6eleh dari (sam (setil Salisilat adalah "3% F1
Sifat 'isikokimia (ahan #)aterial Safet* Data Sheet% No %7 "7 $7 47 -7 '7 &7 )7 (7 %#7 %%7 %"7 %$7 %47 %-7
Si0at /entuk =isik /au asa /erat )olekul itik Didih itik 6eleh emperatur 5ritis >ra*itasi Spesi+ik ekanan Uap Densitas Uap Golatilitas 9dor hreshold 5oe+isien Distribusi (ir atau )inyak ;onisitas Si+at Dispersi
%'7
5elarutan
Asam Salisilat Padatan 5ritasl >ranul idak /erbau )anis, ajam "3!,"2 gram:mol 2""01 "'&01 # ",$$3 # $,! # # 6arut )inyak
Aspirin Padatan # # "!0,"' gram:mol # "3&01 # ",3' # # # # #
# erlihat larut air dan (seton 6arut dalam aseton dan air, larut sebagian dalam air dingin, dan sangat sedikit larut dalam air panas
# #
Data Perhitun!an Nama 8a/an (sam Salisilat " (sam Salisilat 2 (spirin 5ertas saring 7 5ertas saring ! 5ertas saring & (sam salisilat " H 5ertas saring ! (sam salisilat 2 H 5ertas saring 7 (spirin H 5ertas saring & /erat akhir sampel (sam Salisilat "
8erat !gram* 0,'0'0 0,'020 0,'&!& 0,3'$% 0,3$%0 0,3'3! 0,7"$! 0,772! 0,'%37 0,3%!!
Sedikit larut dalam air dingin
/erat akhir sampel (sam Salisilat 2 /erat akhir sampel (spirin
Nama Kelompok
8erat Sampel Aspirin !gram*
5elompok $ 5elompok ' 5elompok %
0,%0!' 0,'!%% 0,'&!&
0,$"!2 0,20&&
8erat Kertas Saring !gram* 0,3$$7 0,3'"$ 0,3'3!
8erat Sampel Aspirin9Kertas Saring !gram*
0,%"0! 0,7"3& 0,'%37
8erat Ak/ir Sampel Aspirin !gram* 0,2%%" 0,3%2' 0,20&&
;iel+
$3,73 %",7& 3',0$
1ara menghitung ?ield 4
;iel+ <
8erat Sampel Ak/ir < 8erat sampel9kertas saring 8erat kertas saring
Massa akhir Massa awal 0.3688 gram
?eild (sam Salisilat " C
0.5050 gram
x 100
C 73.03 0.4182 gram
?eild (sam Salisilat 2 C
0.5020 gram
x 100
C !3.3" 0.2661 gram
?ield (spirin 5elompok $ C
0.6085 gram
x 100
C $3,73 0.3625 gram
?ield (spirin 5elompok ' C
0.5866 gram
x 100
C %",7& 0.2099 gram
?ield (spirin 5elompok % C
0.5989 gram
C 3'.0'
x 100
$ampiran 'oto Per+obaan
"ambar 1 Asam Salisilat
"ambar 3 Proses Pendin!inan Asam Salisilat pada suhu ruan!
"ambar 2 Proses Pemanasan dan Pen!adukan den!an Hot Plate Stirer
"ambar & Proses Pendin!inan den!an men!!unakan es batu
"ambar - Kristal asam salisilat #2% setelah proses pen*arin!an
"ambar Tampak Asam Salisilat Setelah pemanasan
"ambar , Kristal asam salisilat #1% setelah proses pen*arin!an
"ambar / Proses pen!halusan Aspirin
"ambar Proses Pemanasan Aspirin dan pen!adukan men!!unakan Hot Plate Stirer
"ambar 11 Proses pen!erin!an den!an men!!unakan oen
"ambar 13 Kristal asam asetil salisilat *an! telah dikerin!kan
"ambar 10 Proses pendin!inan Aspirin pada suhu ruan!
"ambar 12 Proses penimban!an setelah dikerin!kan den!an oen
"ambar 1& Kristal asam salisilat #1% *an! telah dikerin!kan
"ambar 1- Kristal asam salisilat #2% *an! telah dikerin!kan
"ambar 1, Aspirin tidak murni #dilihat den!an mikroskop%
"ambar 1 Aspirin #Asam Asetil Salisilat% murni dilihat den!an mikroskop
"ambar 1 Asam salisilat murni #2% dilihat den!an mikroskop
"ambar 1/ Asam salisilat tidak murni #dilihat den!an mikroskop%
"ambar 20 Asam salislat murni #2% dilihat den!an mikroskop
