LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 5 ALKOHOL DAN FENOL: SIFAT DAN REAKSI KIMIA DAN PERCOBAAN 6 ALDEHID DAN KETON: SIFAT SIFAT DAN REAKSI KIMIA
Nama
: Cintya Nursyifa J S
Nama asisten
: Jefri
Tanggal pra praktikum
: 30 Sep Septemb ember 201 2015
NIM
: 1121400
!el"mp"k
:1
LABORATORIUM LABORATORIUM KIMIA ORGANIK PROGRAM STUDI KIMIA FAKULT FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU ILM U PENGETAHUAN PEN GETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2015
PERCOBAAN 5 ALKOHOL DAN FENOL: SIFAT DAN REAKSI KIMIA I.
II.
Tujuan a. Mengi%entifikasi g"l"ngan senya&a '()( %an C ke %alam alk"*"l primer(
sekun%er( atau tersier+ T!"# $a%a" Senya&a alk"*"l atau alkan"l %apat %ikatakan enya&a alkana yang satu at"m $,nya
%iganti %engan gugus -#$ .*i%r"ksil/+ 'lk"*"l a%ala* ,#$ %imana a%ala* gugus alkil+ "l"ngan senya&a ak"*"l uga %apat %itulis Cn$2 n
1
-#$+ )er%asarkan pere%aan letak
terikatna gugus -#$ pa%a at"m C+ 'lk"*"l %ibe%akan mena%i tiga( yaitu alk"*"l primer( alk"*"l sekun%er %an alk"*"l tersier+ 'lk"*"l primer yaitu ika gugus -#$ terikat pa%a at"m C primer .at"m C yang mengikat 1 at"m C yang lain seara langsung/+ 'lk"*"l sekun%er yaitu ika gugus -#$ terikat pa%a at"m C sekun%er .at"m C yang mengikat seara langsung %ua at"m C yang lain/+ 'lk"*"l tersier yaitu ika gugus -#$ terikat pa%a at"m C tersier .at"m C yang engikat seara langsung tia bua* at"m C yang lain+ Seara fisik akan sulit membe%akan antara alk"*"l primer( sekun%er %an tersier+ !arakteristik bau %an &arna ketiganya %apat %ikatakan sama+ Namun pr"ses senya&a, senya&a tersebut %alam bereaksi %apat %ibe%akan+ 'lk"*"l primer ika %i"ksi%asi akan %i*asilkan senya&a al%e*i%nya %an ika %i"ksi%asi lebi* lanut %i*asilkan senya&a asam karb"ksilatnya+ 'lk"*"l sekun%er ika %i"ksi%asi akan %i*asilkan senya&a alkan"nnya+ 'lk"*"l tersier ti%ak %apat %i"ksi%asi+ .*alib( 2010/+
en"l merupakan senya&a yang mempunyai suatu gugus *i%r"ksil yang terikat pa%a sebua* inin ben6ena .!eenan(1784:370/+ en"l #
lebi* asam %ari alk"*"l karena i"n fer"ksi%anya %istabilkan res"nansi se*ingga kesetimbangan untuk pembentukannya lebi* %isukai+ Seperti
en"l
*alnya at"m *i%r"gen %ari gugus *i%r"ksil %alam alk"*"l %an fen"l %apat %isingkirkan "le* natrium+ )eberapa enis senya&a fen"l tela* %itemukan pa%a tumbu*an M +mar"ura( seperti m"rasin )( m"rasin 9( mulber"si%a C( %an mulber"furan4(5+
III.
Da&a 'n(a)a&an a+ i kelarutan
N"+
Sampel
1+ 1,pr"pan"l 2+ 2,pr"pan"l 3+ 1,butan"l 4+ 2,butan"l 5+ Tersier butan"l <+ Sikl"*eksan"l + en"l 8+ ' 7+ ) 10+ C b+ i kimia 1+ i ;uas
!elarutan %alam airan 'ir $eksana ;arut ;arut ;arut ;arut sebagian ;arut ;arut ;arut ;arut ;arut ;arut sebagian ;arut sebagian ;arut Ti%ak larut Ti%ak larut ;arut ;arut ;arut ;arut Ti%ak larut ;arut sebagian
N"
Sampel
9engamatan tingkat kekeru*an
+ 1+ 2+ 3+ 4+ 5+ <+
1,pr"pan"l 2,pr"pan"l Tersier butan"l ' ) C
)ening )ening !eru* )ening )ening )ening
2+ i asam kr"mat N"+
Sampel
1+ 2+ 3+ 4+ 5+ <+
1,pr"pan"l 2,pr"pan"l Tersier butan"l ' ) C
=arna asal )ening )ening )ening )ening )ening )ening
9eruba*an &arna =arna pr"%uk )iru )iru !uning !uning !e*iauan !uning
3+ i %engan Natrium %an larutan Na#$ N"+
Sampel
1+ 2+ 3+ 4+ 5+
1,pr"pan"l 2,pr"pan"l fen"l Sikl"*eksan"l n,butan"l
i Natrium .!ebera%aan gelembung/ '%a( ampuran lama larut '%a( ampuran epat larut '%a se%ikit( , ,
i Na#$ .kea%aan fisik/ Mena%i kuning Mena%i puti* susu 1 2 2
4+ !easaman N"+ 1+ 2+ 3+ 4+ 5+ <+ +
Sampel 1,pr"pan"l 2,pr"pan"l Tersier butan"l en"l ' ) C
p$ < < 5 < < 5
5+ i besi .III/ kl"ri%a N"+ 1+ 2+ 3+ 4+ 5+ <+
Sampel 1,pr"pan"l 2,pr"pan"l Tersier butan"l en"l ' ) C
9eruba*an &arna =arna a&al C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/
=arna ak*ir C"klat,bening .2 fasa/ C"klat keru* C"klat keru* ngu ke*itaman C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/ C"klat,bening .2 fasa/
<+ eaksi fen"l %engan air br"m Mula,mula fen"l ti%ak ber&arna lalu %itetesi br"m yang ber&arna ke"klatan( lama,lama bening ketika penamba*an berlanut terbentuk 2 fasa ber&arna I*.
kuning %an ingga+ P)+a,a%an 1. i kelarutan >alam ui kelarutan %engan air %an n,*eksana %ipili* sampel,sampel yang berasal %ari g"l"ngan alk"*"l %an fen"l+ $asil per"baan yang %i*asilkan a%ala* *anya fen"l yang ti%ak larut %alam air se%angkan sampel lainnya masi* tetap larut+ !elarutan %alam n,*eksana pun menunukkan ti%ak a%a kelarutan pa%a fen"l+ 'lk"*"l memiliki gugus *i%r"ksi yang %apat membentuk ikatan *y%r"gen %engan m"lekul,m"lekul air se*ingga %apat larut+ !elarutannya bergantung %engan ukuran .panang rantai/+ Semakin panang rantai semakin sulit untuk alk"*"l %apat melarut %engan air( *al ini %isebabkan "le* ikatan *i%%r"gen %engan air melema* karena sisi lain m"lekul yang ti%ak memiliki gugus *i%r"ksi lebi* panang( %an menarik gugus #$ %engan lebi* kuat+ en"l %an air ti%ak menunukkan kelarutan meskipun sama,sama p"lar( ini %iakibatkan struktur inin ar"mati yang bersifat *i%r"f"b se*ingga air ti%ak %apat
melarutkan fen"l+ $al yang sama %apat %ili*at saat melarutkan ben6ena %alam air+ )egitupun n,*eksana( sifat ken"np"laran n,*eksana berla&anan %engan fen"l yang bersifat p"lar+ Sampel '( )( %an C a%ala* senya&a yang larut %alam air karena ketiganya a%ala* al"*"l( memliki gugus *i%r"ksi %an %apat mmambangun ikatan *y%r"gen %engan m"lekul,m"lekul air+ 2. i ;uas 9rinsip ui luas a%ala* pertukaran gugus yaitu( Cl %ari reagen luas akan menggantikan gugus #$ pa%a alk"*"l+ 'lkil kl"ri%a yang %i*asilkan ti%ak %apat melarut %alam air se*ingga menimbulkan kekeru*an sebagai in%iat"r ba*&a tera%i reaksi+ i p"sitif akan %itemui pa%a alk"*"l sekun%er %an tersier+ ui luas %i%apatkan *asil ui yang sama untuk semua sampel(−H yaitu ti%ak a%a en%apan C atau kekeru*an+ 2O Se*arusnya ber%asarkan literatur tersier butan"l .alk"*"l tersier/l ( 2,butan"l( %an 1,
−
butan"l .alk"*"l sekun%er/ meng*asilkan larutan yang keru*( namun karena reaksi beralan lambat( %an %ibutu*kan pemanasan lebi* lama( se*ingga larutan yang %i*asilkan tetap bening+ Se*ingga sampel '( )( %an C belum %apat %itentukan sebagai al"*"l %engan g"l"ngan manapun+ i 2-butan"l ti%ak mengakibatkan peruba*an apapun+ 9a%a ui 2-butan"l sebagai alk"*"l sekun%er %apat meng*asilkan alkil kl"ri%a( yang %apat bereaksi %engan *asil p"sitif melalui mekanisme SN1( sebagai berikut: C$3C$2C$C$3
C$3C$2C$C$3
|
#$
|
#$2
:
?C$3C$2C$C$3@ A C$3C$2C$C$3 + Bat antara karb"kati"n
Cl
|
en"l ti%ak bereaksi sama sekali %engan reagen ;uas karena bukan termasuk g"l"ngan alk"*"l+ eagen luas terbatas *anya untuk alk"*"l %engan umla* at"m karb"n kurang %ari <+ .)ruie : 2011/ 3+ eaksi %engan Natrium Natrium a%ala* alkali yang %apat %ia%ikan reagen menentukan suatu al"*"l %engan in%iat"r i"n alk"ksi%a .mengeluarkan &arna/+ 'ni"n yang berbentuk %ari *ilangnya $ .%alam pelarut air/ %ari alk"*"l .-#!/+ aramnya %isebut l"gam alk"ksi%a( misalnya natrium met"ksi%a .Na,#C$3/+ >apat %i*asilkan %engan mereaksikan al"*"l %an alkali+ eaksi fen"l %an Na
— OH
— O−
Na $2
Na
n-butan"l %ireaksikan %engan l"gam Na C$3.C$2/3#$ Na A C$3C$2C$2C$2#D Na $2 n,)utan"l
S"%ium but"ksi%a
>ari reaksi %alam per"baan( etan"l paling epat bereaksi %engan l"gam Natrium( karena etan"l memiliki rantai karb"n yang pen%ek .*anya 2 at"m C/ yang menyebabkan rintangan steriknya keil( se*ingga semakin mu%a* atau %iperlukan energi yang keil untuk melepas at"m *i%r"gen %ari gugus -#$+ $al ini menyebabkan reaksi beralan lebi* epat( ba*kan paling epat %iantara senya&a,senya&a lain %alam per"baan ini+ en"l bersifat lebi* asam %iban%ingkan %engan alk"*"l lainnya karena a%a res"nansi agar ani"n tetap stabil( kebera%aan ani"n ini mu%a* untuk menarik l"gam Na yang tela* ter"ksi%asi mena%i i"n Na+ kelebi*an yang %imiliki fen"l ini membuat fen"l lebi* epat bereaksi %iban%ingkan al"*"l+ eaksi ini menunukkan ba*&a fen"l lebi* epat bereaksi %isban%ing al"*"l+ 4+ 'sam kr"mat 'sam kr"mat a%ala* "ksi%at"r kuat %engan k"mp"nen i"n %ikr"mat yang ber&arna ingga( ika bereaksi sebagai "ksi%at"r akan %ire%uksi mena%i i"n kr"mium.III/+ 'l"*"l sekun%er %an primer %apat %i%eteksi %engan senya&a ini( se%angkan al"*"l tersier ti%ak bereaksi+ Sampel ) bereaksi meng*asilkan &arna ke*iauan( *al ini menunukkan ba*&a termasuk ke %alam alk"*"l sekun%er atau primer+ Se*arusnya sampel ' bereaksi meng*asilkan &arna biru atau ke*iauan .ber%asarkan literatur/+ Namun ter%apat kesala*an %alam per"baan+ Se*ingga ter%apat keti%akEali%an untuk %ata yang %i*asilkan+ )erikut %ilampirkan persamaan reaksi pa%a "ksi%asi al"*"l "le* asam kr"mat+ Senya&a yang berbau se*arusnya merupakan al%e*i% yaitu *asil "ksi%asi al"*"l primer( namun kami ti%ak menyeli%iki pa%a bau yang %i*asilkan+
5+ ! e a s a man en"l merupakan asam lema* %engan p$ namun au* lebi* asam %ari alk"*"l+ May"ritas alk"*"l bera%a pa%a kisaran p$ netral+ $al ini terkait %engan seberapa mu%a* alk"*"l %apat melepas $+ alk"*"l %apat %engan mu%a* melepas i"n *y%r"gen karena keelektr"negatifan gugus inin ar"matik membuat fen"l mu%a* melepas $+ i keasaman ti%ak %apat mengin%entifikasi langsung suatu g"l"ngan al"*"l primer( sekun%er maupun tersier+ <+ 9enamba*an besi .III/ kl"ri%a yang terlarut %alam kl"r"f"rm .trikl"r"metana/ ke %alam suatu larutan fen"l %alam kl"r"f"rm( meng*asilkan suatu larutan ber&arna ketika %itamba*kan piri%in+ )er%asarkan struktur fen"l( &arna pr"%uk yang %i*asilkan %apat berEariasi mulai %ari mera* sampai ungu+ '%apun alk"*"l ti%ak meng*asilkan &arna apapun pa%a ui ini+ Ini merupakan bentuk in%ikasi ter%apat i"n fen"ksi%a+ i ini akan meng*asilkan *asil negatif pa%a al"*"l+ + >ari semua per"baan %apat %isimpulkan ba*&a senya&a '()( %an C a%ala* al"*"l( ber%asarkan kelarutannya %alam air( reaksi yang tera%i( %an *asil pengamatan+ >ari per"baan kami *anya %apat %isimpulkan ba*&a ) termasuk al"*"l primer atau tersier karena banyaknya kesala*an pa%a praktikum kami( %an %ata yang %i*impun seara kurang rapi+ )er%asarkan *asil literatur %iketa*ui ba*&a sebenarnya sampel ' a%ala* alk"*"l primer( sampel ) a%ala* alk"*"l ( %an sampel C a%ala* alk"*"l tersier+
*.
K%#)'u-an
Sampel ' a%ala* alk"*"l primer( sampel ) a%ala* alk"*"l ( %an sampel C a%ala* alk"*"l tersier+
*I.
Da&a" 'u%&a/a 'imi( N"ri"( %kk+( Maret 2013( F)eberapa Senya&a en"l %ari Tumbu*an Morus
macroura Miq.”. Jurnal Matematika %an Sains+ G"lume: 8 N"+ 1 *alib( '*ma% !*"lis*+ 2010+ Buku Pintar Kimia+ Jakarta : 9"&erb""ks+ !eenan( =+ C*arles+ 178<+ Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi VI + Jakarta : Hrlangga+ 9"st"( >+( J"*ns"n( C+( Miller( M+1772+ Experiments and Techniques in Organic hemistr!" Ne& Jersey+ 9rentie $all( In+
