Lembar Pengesahan
FENOL
DISUSUN OLEH:
KELOMPOK X
Darussalam, 19 Mei 2015
Mengetahui,
Asisten,
(Lailatul Qhadariah Lubis, S.Si)
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan yang berjudul "Fenol" dengan tujuan menentukan sifat-sifat dari fenol. Prinsip yang digunakan dalam percobaan ini adalah melakukan karakterisasi sifat-sifat fenol dengan mereaksikannya terhadap reagen spesifik secara kualitatif. Hasil yang diperoleh dari percobaan ini adalah perubahan warna kertas lakmus biru menjadi merah, menghasilkan warna ungu dengan reagen FeCl3, terbentuk endapan pada uji oksidasi, terbentuk dua fasa cairan dengan reagen air brom, dan menghasilkan kristal coklat saat dilakukan nitrasi. Kesimpulan yang didapatkan melalui percobaan ini adalah fenol memiliki sifat keasamaan, dapat dioksidasi, dibromasi, dan dinitrasi.
BAB I
PENDAHULUAN
Latar Belakang
Fenol merupakan senyawa yang dianggap berasal dari benzena dengan suatu gugus –OH yang terikat pada cincin aromatik. Rumus kimianya adalah C6H5OH. Fenol bersifat stabil dan ramah terhadap lingkungan, bersifat asam, mampu bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk Na.Fenolat (garam), tidak bereaksi dengan asam (RCOOH), tetapi bereaksi dengan alkil halida (RCOX) untuk membentuk ester. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air.
Tingkat toksisitas fenol beragam, tergantung dari jumlah atom atau molekul yang melekat pada rantai benzenanya. Untuk fenol terklorinasi, semakin banyak atom klorin yang diikat rantai benzena, maka semakin toksik rantai tersebut. Klorofenol lebih bersifat toksik pada biota air, seperti akumulasi dan lebih persisten dibandingkan dengan fenol sederhana. Fenol sederhana seperti phenol, cresol, dan xylenol mudah larut dalam air dan lebih mudah didegradasi. Walaupun demikian, pengetahuan tentang fenol sangat diperlukan dalam kehidupan manusia terutama di bidang kesehatan. Misalnya, fenol dapat digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh bakteri. Fenol juga digunakan sebagai pembuatan aspirin dan pembasmi rumput liar. Oleh karenanya dirasa penting bagi mahasiswa untuk dapat mempelajari sifat-sifat senyawa fenol melalui percobaan ini.
Tujuan Percobaan
Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah untuk menentukan sifat-sifat dari Fenol.
BAB II
TINJAUAN KEPUSTAKAAN
Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksilnya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzena. Aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus –OH-nya karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3 makan ikan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol sendiri tahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankannya penstabilan aromatik. Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya (Schmidt, 1998).
Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metilfenol misalnya, dikenal sebagai kresol (berasal dari kreasot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini). Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol memiliki sifat lebih asam dibandingkan alkohol dan air, karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom hidrogen sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat didelokasikan pada posisi-posisi orto dan pada pada cincin benzena melalui resonansi (Suminar, 1992).
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air (Wage, 1995).
Fenol merupakan salah satu komponen kimia tumbuhan yang memiliki manfaat sangat besar bagi tumbuhan maupun bagi manusia. Senyawa fenol memiliki ciri cincin aromatik dan adanya satu atau dua penyulih hidroksil. Senyawa fenol lebih cenderung larut dalam air, karena senyawa ini biasanya berikatan dengan gula. Senyawa fenol mencakup beberapa golongan senyawa bahan alam. Mulai dari flavonoid, phenil propanoid, kuinin phenolik, lignin, melanin, dan tanin merupakan golongan senyawa fenol (Flach, 1996).
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya (Suminar, 2003).
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig. Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara (Suminar, 1999). Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (Trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestesis oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Rumus bangun fenol dapat dilihat pada gambar 1 di bawah ini:
atauatau
atau
atau
Gambar 1. Struktur fenol
Senyawa fenol merupakan polutan yang sering ditemukan di perairan laut. Sumber pencemar di laut berasal dari tumpahan minyak mentah, tumpahan bahan bakar kapal maupun pembuangan limbah industri minyak bumi. Kehadiran senyawa fenol di laut dapat membahayakan kehidupan biota laut karena fenol bersifat toksik. Senyawa fenol dapat didegradasi oleh mikroorganisme pengurai fenol, namun jumlah dan kemampuan mikroorganisme pengurai fenol sangat terbatas karena sifat toksiknya (Levenspiel, 1972).
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1. Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah tabung reaksi, penangas es, erlenmeyer, dan pembakar gas.
Bahan-bahan yang digunakan adalah lakmus merah, kertas merah congo, larutan FeCl3, resorsinol, asam salisilat, air brom, larutan KMnO4, NaOH 10%, NaNO2, H2SO4, benzil alkohol, asam asetat, dan fenol 5%.
3.2. Konstanta Fisik
Tabel 1. Konstanta fisik
No.
Bahan
BM
(gr/ mol)
Titik Didih
(oC)
Titik Leleh
(oC)
Tinjauan Keamanan
1
FeCl3
162,35
315
306
Irritant
2
Resorsinol
384,2
276
110
Irritant
3
Asam salisilat
138,12
211
159
Corrosive
4
KMnO4
197,12
32
2,8
Oxidant
5
NaOH
40
1390
318
Corrosive
6
Na. nitrit
68,99
320
271
Oxidant
7
Benzil alkohol
122,12
249
122
Flammable
8
CH3COOH
60
118
16,5
Flammable
9
Fenol
94,11
181,7
80,5
Irritant
3.3. Cara Kerja
Keasaman Fenol
Diuji larutan fenol dengan kertas lakmus dan kertas merah congo. Diamati yang terjadi. Diulangi dengan larutan asam asetat dan larutan benzil alkohol.
Uji FeCl3
Ditambahkan 10 mL air pada 1 mL larutan fenol. Dikocok dan diamati. Diulangi percobaan dengan sedikit resorcinol dan asam salisilat.
Uji Oksidasi
Diambil 5 ml larutan KMnO4 dan dimasukkan ke tabung reaksi. Ditambahkan 2 ml larutan fenol. Dipanaskan dan dikocok. Diamati hasilnya.
Brominasi Fenol
Diambil 5 tetes larutan fenol dan dimasukkan ke tabung reaksi. Ditambahkan tetes demi tetes air brom sampai terbentuk endapan. Diamati hasilnya.
Nitrasi
Diambil 20 ml larutan fenol dan dimasukkan ke dalam Erlenmeyer. Ditambahkan 5 ml larutan NaOH. Ditambahkan 0,9 gram Na.Nitrit. Didinginkan larutan hingga 5-7°C pada penangas es. Ditambahkan tetes demi tetes sambil dikocok 8 ml H2SO4. Dibiarkan campuran dalam penangas es selama 1 jam sambil sesekali dikocok. Dikumpulkan kristal dengan menghisapnya. Dicuci dengan air dingin dan dikeringkan.
BAB IV
DATA HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN
4.1. Data Hasil Pengamatan
Tabel 2. Data hasil pengamatan
No.
Reaksi Kimia
Hasil Reaksi
1.
Keasaman Fenol
Fenol + Lakmus biru
Asam Benzoat + Lakmus biru
Benzil Alkohol + Lakmus biru
Lakmus berwarna merah (asam)
Lakmus berwarna merah (asam)
Lakmus berwarna merah (asam)
2.
Uji FeCl3
Fenol + Aquades + FeCl3
Resorsinol + Aquades + FeCl3
Asam salisilat + H2O + FeCl3
Larutan berwarna ungu muda
Larutan berwarna ungu
Larutan berwarna ungu pekat
3.
Uji Oksidasi
KMnO4 + fenol dipanaskan
Endapan hitam
4.
Uji Brominasi
Fenol + air brom
Endapan putih
5
H2SO4H2SO4Uji Nitrasi
H2SO4
H2SO4
Fenol + NaOH + NaNO3 didinginkan
Terbentuk kristal coklat
4.2. Pembahasan
Fenol (C6H5OH) atau disebut juga dengan benzonal atau asam karbol merupakan zat kimia berupa kristal tak berwarna dan berbau khas yang memiliki gugus hidroksil yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol (fenil alkohol) merupakan zat yang mudah meleleh dan terlarut sempurna dalam air. Fenol biasanya digolongkan ke dalam senyawa aromatik karena memiliki cincin aromatik. Fenol dapat pula digolongkan sebagai alkohol sekunder. Alkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH nya berikatan dengan karbon primer. Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi aldehid kemudian asam karboksilat. Reaksi oksidasi alkohol primer dapat dilihat sebagai berikut:
H2SO4H2SO4H2SO4H2SO4CH3OH + KMnO4 CH2O + KMnO4 HCOOH
H2SO4
H2SO4
H2SO4
H2SO4
Sementara itu, alkohol senkunder merupakan alkohol dengan gugus –OH yang berikatan pada atom C sekunder. Hal ini lah yang mendasari kenapa Fenol digolongkan sebagai alkohol sekunder. Alkohol sekunder kurang reaktif dibandingkan dengan alkohol primer sehingga reaksi oksidasi alkohol sekunder hanya akan menghasilkan suatu aldehid. Reaksi oksidasi fenol dapat dilihat pada skema berikut:
KMnO4 merupakan oksidator kuat sehingga mampu mengoksidasi fenol yang tidak mudah teroksidasi dengan udara bebas (O2). Pemanasan dilakukan untuk meningkatkan suhu pada sistem sehingga energi kinetik reaksi akan meningkat. Meningkatnya energi kinetik akan menyebabkan tumbukan antar partikel semakin cepat, sehingga laju reaksi pun meningkat. Oksidasi fenol tidak berjalan dengan satu tahap, namun terdapat satu tahapan yang disebut tahap intermediate. Zat intermediate yang terbentuk dari oksidasi adalah hidroquinon yang kemudian dioksidasi lebih lanjut menjadi p-quinon. Saat terjadi oksidasi, fenol kehilangan sifat kearomatisannya. Hal demikian dapat terjadi karena pada p-quinon, terjadi perluasan area resonansi, sehingga elektron pada cincin benzenanya tidak tersebar merata.
Fenol memiliki sifat keasamaan karena dapat melepaskan ion H+ saat ionisasi fenol menjadi ion fenolat seperti gambar berikut:
Ion fenolatIon fenolatFenolFenol
Ion fenolat
Ion fenolat
Fenol
Fenol
Dalam percobaan ini dilakukan perbandingan keasaman diantara senyawa fenol terhadap asam benzoat dan benzil alkohol. Kedua senyawa tersebut dipilih sebagai pembanding dikarenakan ketiganya memiliki cincin aromatis seperti fenol. Perubahan kertas lakmus menjadi merah menandakan keasaman senyawa-senyawa tersebut. Sayangnya perbedaan warna antara ketiga sampel tidak signifikan sehingga sulit untuk ditentukan tingkat keasamaannya. Namun secara teoritik, fenol memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi dibandingkan air dan alkohol. Hal tersebut dikarenakan kemampuan fenol untuk melepaskan H+ menjadi ion fenolat dalam keadaan terlarut. Pelepasan H+ dimantapkan dengan resonansi elektron pada cincin aromatiknya. Dalam keadaan terlarut, ion fenolat cenderung lebih stabil dibandingkan fenol.
Gambar 2. Resonansi ion fenolat
FeCl3 merupakan reagen spesifik untuk mengidentifikasi keberadaan fenol. Reaksi antara fenol dengan FeCl3 adalah sebagai berikut:
Fenol banyak terdapat dialam, terutama pada tumbuhan. Fenol terdapat dalam senyawa organik kompleks, dan menjadi spesifikasi keberadaan suatu senyawa. Oleh karenanya suatu senyawa organik dapat ditentukan dengan reagen yang sama seperti identifikasi fenol menggunakan FeCl3. Reaksi suatu fenol dengan FeCl3 menghasilkan warna ungu.
Gambar 3. ResorsinolGambar 3. ResorsinolGambar 4. Asam salisilatGambar 4. Asam salisilat
Gambar 3. Resorsinol
Gambar 3. Resorsinol
Gambar 4. Asam salisilat
Gambar 4. Asam salisilat
Identifikasi gugus fenol dalam resorsinol (Gambar 3) dan asam salisilat (Gambar 4) dengan reagen FeCl3 menunjukkan hasil positif keberadaan fenol. Hal tersebut dikarenakan baik resorsinol maupun asam salisilat, keduanya mengandung gugus fenol sehingga dapat diidentifikasi dengan reagen FeCl3.
Fenol dapat bereaksi dengan air brom membentuk 2,4,6-tribromofenol, seperti yang ditunjukkan skema reaksi berikut:
Reaksi fenol dengan air brom dapat diamati secara visual dengan hilangnya warna air brom serta terbentuknya endapan putih. Endapan putih berasal dari senyawa 2,4,6-tribromofenol. Secara teoritik, gugus –OH merupakan pengarah posisi 2 dan 4. Sehingga substitusi bromida terhadap fenol akan mengarah pada posisi 2 dan 4, sangat sulit untuk didapatkan isomer dengan posisi 3.
Suatu fenol dapat dinitrasi membentuk asetaminofen, suatu bahan kimia yang dapat digunakan sebagai penghilang rasa sakit. Reaksi nitrasi fenol dapat dilihat sebagai berikut:
Penambahan NaOH pada fenol dimaksudkan untuk menetralkan pH fenol dikarenakan sifatnya yang asam. Sedangkan penambahan H2SO4 (encer) berfungsi sebagai katalis. Selanjutnya penambahan NaNO2 untuk substitusi fenol secara elektrofilik. Gas racun NO2 dapat dikeluarkan dari reaksi ini sehingga reaksi harus dilakukan dalam lemari asam. Reaksi ini harus dilakukan pada suhu dingin karena produk yang dihasilkan memiliki sifat yang dapat meledak. Untuk itulah reaksi harus dilakukan dalam penangas es. Suhu rendah juga diperlukan untuk mendapatkan kristal hasil realsi. Pada suhu rendah, kelarutan suatu senyawa dapat berkurang, sehingga kristal dapat terbentuk. Pada percobaan ini, kristal produk berhasil terbentuk.
BAB V
PENUTUP
Kesimpulan
Kesimpulan yang didapatkan dari hasil percobaan ini adalah sebagai berikut:
Fenol memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi dari air dan alkohol, namun lebih kecil dari asam asetat.
Fenol dapat diidentifikasi menggunakan reagen FeCl3.
Fenol dapat dioksidasi menggunakan KMnO4.
Dalam reaksi brominasi fenol, gugus –OH bertindak sebagai pengarah posisi 2,4.
Fenol dapat dinitrasi dengan NaNO3 menghasilkan asetaminofen.
Saran
Saran yang dapat diberikan untuk percobaan ini adalah sebagai berikut:
Sebaiknya kertas lakmus diganti dengan indikator universal agar perbedaan keasaman dapat terbaca.
Bahan-bahan digunakan diharapkan tidak terkontaminasi, khususnya air brom karena reaksi ini sangat sensitif.
Prosedur safety lab pada nitrasi fenol perlu ditingkatkan.
DAFTAR PUSTAKA
Flach, M. dan F. Rumawas, eds. 1996. Plant Resources of South-East Asia (PROSEA) No.9: Plants Yielding Non-Seed Carbohydrates. Leyden, Blackhuys.
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Sigkat Edisi Kesebelas. Terjemahan dari Organic Chemistry, oleh Suminar Setiati Achmadi. Penerbit Erlangga, Jakarta.
Levenspiel, Octave. 1972. Chemical Reaction Engineering, 2nd ed. John Wiley and Sons Inc., Kanada.
Petrucci, R.H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Terjemahan dari General Chemistry Principles and Modern Application, oleh Suminar Setiati Achmadi. Penerbit Erlangga, Jakarta.
Schmidt, Lanny D. 1998. The Engineering of Chemical Reaction. Oxford University Press Inc., New York.
Stanley, Dennis. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Terjemahan dari Organic Chemistry and Biological, oleh Suminar Setiati Achmadi. Penerbit ITB, Bandung.
Wage, JR, L.G, 1995. Organic Chemistry Third Edition. Prentice-hall Inc., New Jersey
