LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Pembuatan Klorofom
11 November 2013
Disusun oleh :
KELOMPOK 3B
Putri Hayati Nufus 1112102000030
Anissa Florensia 1112102000040
Agung Fitria Nugraha 1112102000041
Remawati 1112102000046
Rifa Arifah 1112102000052
Program Studi Farmasi
Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan
Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah
Jakarta
2013
Tujuan
Mahasiswa diharapkan mampu membuat kloroform dan memahami reaksi-reaksi pada proses sintesisnya
Dasar Teori
Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Kloroform (CHCl3) atau trikloromeana sering digunakan sebagai bahan pembius, pelarut untuk lemak dan pelarut nonpolar di laboratorium atau industri. Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan, namun mudah menguap.
Pada suhu dan tekanan normal, kloroform adalah cairan yang sangat mudah menguap, jernih, tidak berwarna, berat, sangat bias, tidak mudah terbakar. Sifat Kloroform:
Molekul berat : 113,4
Titik didih : 61,15 ° C - 61,70 ° C.
Titik leleh : -63,2 sampai -63,5 ° C pada atm
Flash point : tidak ada.
Kepadatan relatif uap (udara = 1) :4,1-4,36 kg / m pada 101 kPa, 0 ° C.
Tekanan uap : 21,15 kPa pada 20 ° C.
Kelarutan dalam air : Pada 0 ° C : 10.62g/kg
Pada 10 ° C : 95g/kg
Pada 20 ° C : 8.22g/kg
Specific gravity : 1,483 pada 20 ° C
Tidak seperti eter, kloroform memiliki bau khas yang tidak mengganggu, tetapi menghirup uap kloroform pekat dapat menyebabkan iritasi pada permukaan mukosa yang terpajan.
Kloroform adalah obat bius yang lebih efektif daripada nitrous oxide. Metabolisme kloroform dalam tubuh adalah dosis-tergantung, secara proporsional lebih tinggi dari eksposur. Kloroform secara ekstensif dimetabolisme oleh hati. Metabolit kloroform termasuk fosgen, karbena dan klorin, yang semuanya dapat berkontribusi untuk aktivitas sitotoksik nya.
Penggunaan kloroform berkepanjangan sebagai obat bius dapat menyebabkan toxaemia. Keracunan akut dikaitkan dengan sakit kepala, kesadaran berubah, kejang, kelumpuhan pernafasan dan gangguan dari sistem saraf otonom: pusing, mual, dan muntah yang umum. Kloroform juga dapat menyebabkan kerusakan tertunda-onset ke jantung, hati dan ginjal. Ketika digunakan dalam anestesi, pingsan biasanya diawali dengan tahap eksitasi. Ini diikuti oleh hilangnya refleks, sensasi berkurang dan kehilangan kesadaran keseluruhan.
Mekanisme tindakan anestesi umumnya masih kurang dipahami. Namun pada tahun 2008, ditemukan bahwa kloroform menghambat saluran ion kalsium TRPC5 dominan di otak. Efek ini memblokir pada saluran ion TRPC5 dibagi oleh kontemporer senyawa anestesi intravena dan menghirup sama.
Reaksi pembuatan kloroform disebut juga reaksi haloform disebabkan karena halogen (klor) juga bereaksi dengan metal keton, yang menghasilkan kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, oleh karena reaksi ini sering disebut reaksi haloform.
Pembuatan kloroform :
Peng-foto-kloran metana
Menurut reaksi haloform :
Zat + halogen + basa (halogen+basa=atau hipoklorit) CHCl3
Basa : CaOCl2 (kaporit) + H2O Ca(OH)2 + Cl2
Syarat untuk zat ini yaitu yang mempunyai atau pada oksidasi menghasilkan gugus CH3COO (asetil) yang terikat pada atom H atau C.
Kaporit atau Kalsium hipoklorit adalah padatan putih yang siap didekomposisi di dalam air untuk kemudian melepaskan oksigen dan klorin. Kalsium hipoklorit memiliki aroma klorin yang kuat. Kalsium hipoklorit utamanya digunakan sebagai agen pemutih atau disinfektan, komponen yang digunakan dalam pemutih komersial, larutan pembersih, dan disinfektan untuk air minum, sistem pemurnian air, dan kolam renang.
Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tingkat :
Oksidasi dengan halogen (bila perlu)
Substitusi (klorinasi hasil oksidasi)
Penguraian oleh basa
Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk mencegah terjadinya fosgen ini, kloroform disimpan dalam botol yang berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1% etanol (untuk mengikat bila terjadi fosgen).
Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, etanol, propanon, 2-butanon. Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium.
Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain.
Kloroform dapat disintesis dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui tiga tingkatan reaksi yaitu :
Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2 CH3CHO
Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2 CCl3CHO + HCl
Penguraian oleh basa
CCl3CHO + Ca(OH)2 CHCl3 + (HCOO)2Ca
Sintesis kimia kloroform dilakukan oleh eksploitasi dari proses klorinasi dimana campuran klorin dan metana dipanaskan bersama-sama. Namun, bahan kimia lain seperti klorometana dan diklorometana bisa membentuk yang dapat kemudian dipisahkan dengan distilasi.
Kloroform juga bisa disintesis dengan aseton (lebih kuat), sehingga dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut
CH3COCH3 + 3 Cl2 CCl3COCH3 + 3 HCl
CCl3COCH3 + Ca(OH)2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca
Cara Kerja
Alat-alat :
Alat destilasi lengkap
Pipet tetes
Gelas ukur
Beaker glass
Batang pengaduk
Tabung reaksi
Kaca aroji
spatula
Bahan-bahan :
Kaporit
Alkohol
Air
Batu didih
Prosedur kerja :
Campurkan 60 gr kaporit dengan 250 m air suling pada gelas beaker, lalu tambahkan 25 ml alkohol sambil diaduk.
Masukkan campuran kaporit, air suling dan alkohol ke dalam labu bulat. Lalu tambahkan 5 batu didih kedalamnya.
lakukan destilasi pada suhu 26o C dan tampung tetesan yang keluar.
Cuci kloroform yang terjadi dengan air lalu masukkan ke dalam tabung reaksi. Hitung berapa kloroform yang dihasilkan.
Pembahasan
Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan pembuatan senyawa kloroform (CHCl3) dari aseton dan kaporit. Kloroform adalah senyawa organik cair yang mudah menguap, tidak berwarna, memiliki bau yang tajam dan menusuk, Bila terhirup dapat menimbulkan kantuk. Kloroform mempunyai berat molekul 119,38 gr/mol. Titik didih 61,20. Titik lebur - 63,50. Massa jenis 1,49 gr/cm3. Kelarutan dalam air 0,82 gr/l. Viskositas 0,542 cP. Kloroform dapat digunakan sebagai obat bius dan dapat digunakan sebagai pelarut dalam industri ataupun di labolatorium.
Dalam percobaan ini, reaksi yng digunakan dalam proses pembentukan kloroform adalah reaksi subtitusi. Reaksi ini ini terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan tertarik kearah atom yang bermuatan posistif.
Langkah awal yang dilakukan dalam pembuatan kloroform yaitu mereaksikan kaporit (CaOCl2) yang merupakan serbuk putih (padat) sebanyak 60 gram dengan air 250 mL kedalam labu dasar bulat sambil digoyang-goyang sehingga terbentuk suspensi yang sempurna. Penambahan air ini adalah untuk melarutkan kaporit, memperluas permukaan kaporit dan dapat mengurangi penguapan destilat. Proses pencampuran ini menghasilkan kalsium hidroksida, Ca(OH)2 yang bersifat basa dan Cl2.
Reaksi : CaOCl2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2
Langkah selanjutnya adalah menuangkan 25 mL alkohol sedikit demi sedikit sambil dikocok agar reaksinya berlangsung sempurna dengan Cl2 yang berasal dari pencampuran kaporit dan air dengan melalui beberapa reaksi sebagai berikut:
Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2 CH3CHO + 2HCl
Klorinasi hasil oksidasi
CH3CHO + 3Cl2 CCl3CHO + 3HCl
Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi. Prosesnya dilakukan dengan menyimpan labu destilat di atas tempat pemanas yang didalamnya berisi kaporit, alkohol dan air serta ditambahkan batu didih yang berfungsi untuk menstabilkan suhu pada proses destilasi. Kemudian di rancang dengan benar agar tidak ada uap yang keluar dari alat tersebut. Selama proses destilasi berlangsung, campuran akan menguap yang mengandung kloroform dan air. Uap ini akan melewati tabung kondensor dan mengembun. Embun ini mencair dan mengalir ke penampungan destilat. Secara teori kloroform yang mengandung air seharusnya dipisahkan dengan menggunakan basa dalam corong pisah sehingga terbentuk lapisan dimana kloroform berada di lapisan bawah karena kloroform mengandung berat jenis yang lebih kecil. Dengan reaksi lanjutan sebagai berikut:
Penguraian oleh basa
CCl3CHO + Ca(OH)2 CHCl3 + Ca(COOH)2
Dalam praktikum ini, proses destilasi yang kami uji cobakan mengalami kesalahan dengan keluarnya busa dari campuran melewati konsendor hingga ke luar dan tertampung pada wadah penampungan destilat. Seharusnya destilat yang harus didapatkan adalah murni dengan tidak adanya suatu campuran lain yang masuk. Namun, dari hasil destilat pada wadah penampungan tersebut, kita tetap bisa mendapatkan sedikit kloroform yang diambil sekitar 1mL. Selanjutnya kloroform tersebut ditambahkan air yang mengahasilkan 2 lapisan cairan dengan kloroform berada dibawahnya. Maka dari kesalahan ini, proses pembuatan kloroform hanya dapat dilakukan sampai pada tahap pencucian dengan air saja.
Dalam prosedur yang seharusnya dilakukan pada tahap selanjutnya adalah proses pencucian dengan CaCl2 anhidrat yang berfungsi untuk mengikat air yang masih terdapat dalam kloroform. Kemudian pada proses akhir dalam pembuatan kloroform yaitu menimbang kloroform yang telah terbentuk. Namun, prosedur-prosedur ini tidak kami lakukan karena kesalahan diatas. Hipotesa dari kesalahan yang terjadi dalam praktikum ini adalah pertama terletak pada konsistensi suhu yang digunakan pada proses destilasi, sebaiknya suhu harus berada dalam keadaan stabil dan benar-benar dijaga karena tidak boleh melewati dari titik didihnya. Yang kedua adalah pada alat destilasi yang digunakan. Untuk praktikum ini, kami menggunakan alat yang kondensor dengan labu destilatnya mempunyai jarak yang lebih rendah. Sebaiknya jarak dari kondensor dan labu destilat yang digunakan harus lebih tinggi, karena agar uap ataupun busa yang dikeluarkan dari labu destilat tidak mudah meluap bahkan tidak boleh melewati kondensor. Ketiga, bahan yang kita gunakan dalam praktikum telah mengalami perubahan karena sudah teoksidasi dalam penyimpanan waktu yang lama. Dari kesalahan-kesalahan tersebut, praktikum pembuatan kloroform dapat dikatakan berhasil karena masih mampu menghasilkan kloroform yang dapat diidentifikasi walaupun sedikit, dan juga dapat dikatakan tidak berhasil karena prosedur pengerjaannya tidak dilakukan sampai tahap akhir.
Sebagai tambahan, untuk memperoleh kloroform yang murni, perlu dilakukan proses destilasi kembali larutan yang diperoleh, dengan memanaskan labu destilasi yang berisi larutan tersebut pada penangas air. Selama destilasi berlangsung, destilat yang keluar pada suhu 60-650C ditampung. Ini menunjukkan bahwa titik didih dari senyawa yang diperoleh berkisar pada 60-650C. Setelah proses destilasi selesai, dilanjutkan dengan memeriksa indeks bias destilat yang diperoleh dengan menggunakan alat refraktor untuk memastikan nilai kemurnian kloroform yang dihasilkan tersebut. Untuk indeks bias kloroform murni berdasarkan literatur yaitu 1,487. Jika diperoleh kloroform yang tidak murni, maka perlu dilakukan proses pemurnian dengan cara mendestilasi kembali sampai diperoleh kloroform (CHCl3) yang murni.
Kesimpulan
Pada proses pembuatan kloroform meliputi langkah-langkah reaksi, destilasi, pencucian, pemisahan, dan penimbangan.
Bahan dasar pembuatan klorofrom yaitu kaporit, alkohol, dan aquadest.
Hasil dari praktikum kali ini dapat dikatakan berhasil karena kloroform yang diinginkan terbentuk walaupun hanya 1 ml.
Reaksi-reaksi yang terbentuk selama pembuatan kloroform yaitu:
Air + kaporit :
CaOCl2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2
Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2 CH3CHO + 2HCl
Klorinasi hasil oksidasi
CH3CHO + 3Cl2 CCl3CHO + 3HCl
Penguraian oleh basa
CCl3CHO + Ca(OH)2 CHCl3+ Ca(COOH)2
Daftar pustaka
http://id.scribd.com/doc/56141497/PEMBUATAN-KLOROFROM. Diakses tanggal: 15 november 2013.
Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta.
http://id.wikipedia.org/wiki/Kaporit
Anonim, 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Universitas Muslim Indonesia : Makassar
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta
Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI : Jakarta
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa : Jakarta
Ernest. 1991. Dinamika Obat. Institut Tehnologi Bandung : Bandung
Fessenden. 1995. Kimia Organik Edisi Ketiga. Penerbit Erlangga : Jakarta
G, Katzung. 2001. Farmakologi Dasar dan Klinik. Salemba Medika : Jakarta
Ganiswara, Sulistia. 1995. Farmakologi dan Terapi. Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia : Jakarta
Siegfried, Elel. 1992. Obat Sintesis. Universitas Gajah Mada Press : Yogyakarta
Soemantri, dkk. 1991. Prinsip Belajar Kimia. Erlangga : Jakarta
Tjay, Tan Hoan. 2002. Obat-obat Penting. PT. Elex Media Komputindo : Jakarta
Tim Dosen TPB. 2002. Kimia Dasar II. TPB Universitas Hasanuddin. Makassar
