LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
Modul Percobaan : PEMBUATAN ASPIRIN (Praktikum ke- 5) Kelompok: VIII B Nama
: 1. FANO ALFIAN A. 2. OVIA IRWANDA H. 3. ERISKA WAHYU KUSUMA
Tanggal Percobaan Tanggal Selesai Dosen Pembimbing Asisten
NRP NRP NRP
2313 030 079 2313 030 084 2313 030 099
: 1 APRIL 2014 : 1 APRIL 2014 : Ir. DYAH WINARNI RAHAJU, M.T. : DELITA KUNHERMANTI
Asam asetil salisilat (Aspirin) adalah obat analgesik, antipiretik, dan antiinflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. Aspirin (asetosal) merupakan suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui poses sintesis aspirin dengan metode asetilasi, untuk mengetahui cara menentukan kemurnian dari sintesis aspirin dan untuk menentukan cara menghitung angka rendemen dari sintesis aspirin. Prosedur dari percobaan ini dimulai dari tahap pembentukan aspirin. Pertama, menimbang 1,4 gram asam salisilat dan memasukkannya kedalam erlenmeyer. Mengambil 4 mL asam asetat dan menuangkannya ke dalam erlenmeyer yang telah berisi asam salisilat. Menambahkan 4 tetes H 2 SO SO kedalam erlenmeyer 4 4 pekat Penambahan H SO S O bersamaan dengan penuangan asam asetat. Mengocok 2 2 4 4 larutan selama 5 menit. Memanaskan larutan selama 15-20 menit sambil diaduk. Mendinginkan larutan dengan suhu ruang sambil diaduk. Menambahkan 30 mL aquades ke dalam erlenmeyer sambil diaduk sebentar. Mendinginkan larutan menggunakan air es selama 30 menit. Menyaring endapan yang dihasilkan menggunakan kertas saring. Kemudian, melakukan tahap uji pengotor yaitu dengan mengambil sedikit endapan yang ada di kertas saring ke dalam erlenmeyer. Menambahkan 1 mL ethanol dan 1 tetes FeCl 3 . Kemudian melakukan tahap pemurnian yaitu dengan cara memasukkan kristal aspirin ke dalam 20 mL alkohol. Menambahkan 20 mL aquades kedalam larutan. Memanaskan larutan hingga kristal aspirin larut. Mendinginkan larutan menggunakan air es selama 1 jam hingga terbentuk kristal aspirin. Menyaring endapan dengan kertas saring. Kemudian kristal aspirin dioven. Hasil dari percobaan ini adalah diketahui bahwa cara pembuatan aspirin adalah dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dengan katalis H 2 SO SO yang disebut reaksi esterifikasi. yang 4 4 Untuk menentukan kemurnian dari aspirin yang terbentuk adalah dengan menambahkan kristal aspirin dengan alkohol serta menetesi larutan tersebut dengan FeCl 3 . Timbulnya warna ungu menunjukkan aspirin yang terbentuk belum murni. Kemudian didapatkan angka rendemen dari prosedur adalah 82,508%.
i
......................... ....................................... ................. ... ......................... ...................................... .............. . ......................... ..................................... ............ .......................... .................................... ..........
i ii iii iv
I.1 Latar Belakang .......................... ............................. ... I-1 I.2 Rumusan Masalah ......................... ............................ ... I-1 I.3 Tujuan Percobaan .......................... ........................... . I-1 II.1 Dasar Teori .......................... ............................... ..... II-1 III.1 Alat dan Bahan .......................... ........................... . III-1 III.2 Prosedur Percobaan ....................... ....................... III-1 IV.1 Hasil Percobaan .......................... ........................... . IV.2 Pembahasan ........................... ................................ ..... .......................... ................................. ....... ......................... ................................... .......... .......................... .................................... .......... ......................... ....................................... ............... . -
Laporan Sementara Jurnal Lembar Revisi Fotokopi Literatur
ii
IV-1 IV-1 V-1 v vi vii
Hasil Percobaan ......................... ............................ ... IV-1
iii
Struktur Asam Salisilat............ ................... ....... II-2 Reaksi Pembetukan Aspirin............ ................. ..... II-4 Reaksi Pembentukan Aspirin................ IV-1
iv
Praktikum kimia organik sangat diperlukan, agar teori yang sudah ada dapat dikembangkan lebih jauh dengan praktikum. Salah satu modul yang dipelajari dalam praktikum kimia organik adalah mengenai pembuatan aspirin. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. Dalam kehidupan sehari-hari dapat dengan mudah ditemui pemanfaatan aspirin. Aspirin biasa digunakan sebagai obat. Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak obat yang telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk dikonsumsi (Tabroni, 2013) . Asam asetil salisilat (aspirin) adalah obat analgesik, anti piretik dan anti inflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. Salisilat bermanfaat mengobati nyeri yang tidak spesifik misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia, dan mialgia (Ganiswara, 1987).
Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan aspirin dalam kehidupan sehari-hari, maka dilakukan penelitian yang bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat glasial dengan metode asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat diambil oleh praktikan adalah praktikan dapat membuat aspirin dengan kemampuan masing-masing (Tabroni, 2013) . 1. Bagaimana proses sintesis aspirin dengan metode asetilasi? 2. Bagaimana cara menentukan kemurnian dari aspirin yang terbentuk? 3. Bagaimana cara menghitung angka rendemen dari aspirin yang dihasilkan? 1. Untuk mengetahui poses sintesis aspirin dengan metode asetilasi. 2. Untuk mengetahui cara menentukan kemurnian dari sintesis aspirin. 3. Untuk menentukan cara menghitung angka rendemen dari sintesis aspirin.
I-1
Asam asetil salisilat (Aspirin) adalah obat analgesik anti piretik dan anti inflamasi yang digolongkan dalam obat bebas. Salisilat bermanfaat untuk mengobati nyeri yang tidak spesifik misalnya sakit kepala, nyeri sendi, nyeri haid, neuralgia,dan mialgia. Intoksikasi salisilat sering digunakan untuk mengobati segala keluhan ringan dan tidak berarti sehingga banyak terjadi penyalahgunaan ( missue ) obat bebas ini (Ganiswara, 1987).
Aspirin merupakan obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk babak atau yang lebih dikenal dengan payer. Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator (Achmad, 2011). Asam asetat dengan nama sistematik asam enanoat CH 3COOH merupakan cairan yang tidak berwarna, berbau, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118 0C atau 2450F dan akan meleleh pada 17 0C atau 62 0F (Achmad, 2011) . Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri seperti bacterium acetat. untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi biasanya dibuat dengan oksidasi asetal dehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida, dengan bantuan katalis (Achmad, 2011) . Asam salisilat juga memiliki sifat-sifat fisis maupun kimia, yaitu: berasa manis, membentuk kritalan berwarna putih, dapat sedikit larut di dalam air, dan mudah meleleh pada suhu antara 158,50C - 161 0C. asam salisilat biasanya juga digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang keduanya cukup penting dalam kehidupan kita seharihari (Achmad, 2011). Asam salisilat sangat iritatif, sehinga hanya digunakan sebagai obat luar. Derifatnya yang dapat dipakai secara sistemik adalah ester salisilat dari asam organik dengan subtitusi pada gugus hidroksil,
I-1
II-2
BAB II Tinjauan Pustaka misalnya Asetosal.Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metalsalisilat dan dapat disintesis dari senyawa fenol (Ganiswara, 1987). Efek samping yang paling sering terjadi berupa iritasi mukosa lambung dengan resiko tukak lambung dan pendarahan samar ( occult ). ). Penyebabnya adalah sifat asam dari asetosal yang dapat dikurangi melalui kombinasi dengan antasidum (MgO, Aluminium Hidroksida, CaCO3) atau garam kalsiumnya (Carbasalat ascal). Pada dosis besar, faktor lain memegang peranan penting, yakni hilangnya efek pelindung dari prostasiklin (PGI2) terhadap mukosa lambung yang sintasisnya turut dihalangi akibat blokade siklooksigenase (Tjay, 2001). Selain itu Asetosal menimbulkan efek-efek spesifik, seperti reaksi alergi kulit dan tinnitus (Telinga berdengung) pada dosis lebih tinggi efek yang lebih serius adalah kejang. Kejang Bronch hebat yang pada pasien asma, meski dalam dosis kecil, dapat mengakibatkan serangan. Anak-anak kecil yang menderita cacar air / flu (salesma) sebaiknya jangan diberi asetosal (melainkan parasetamol) karena beresiko terkena Sindrom Rye yang berbahaya. Sindrom ini berciri muntah hebat, termangu-mangu, gangguan pernafasan konvulsi dan adakalanya koma (Tjay, 2001). Keracunan salisilat yang berat dapat menyebabkan kematian, tetapi umumnya keracunan salisilat bersifat ringan. Metil Salisilat jauh lebih toksik daripada Natrium Salisilat, dan intoksitasinya sering terjadi pada anak-anak. Empat milliliter salisilat dapat menimbulkan kematian pada anak (Ganiswara, 1987) .
Struktur Asam salisilat Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa dari asam salisilat yang terkenal salah satunya adalah sintesis kolbe. Asam asetil salisilat atau yang dikenal pada saat sekarang dengan nama aspirin memiliki nama sistematik 2acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk dari salahsatu jenis aromatis acetat ini adalah yang paling dikenal dapat disintesis dengan cara reaksi (Achmad, 2011).
Aspirin
Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia FTI - ITS
II-3
BAB II Tinjauan Pustaka Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH darikarboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alkohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO 2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden, 1986).
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reversible reaksi yang . Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmenfragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin (Ganiswara, 1987). Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin (Ganiswara, 1987) . Reaksi esterifikasi dapat direaksikan sebagai berikut : - ester dapat terbentuk salah satunya dengan mereaksikan dua buah senyawa - senyawa yang direaksikan adlaah alkohol dengan anhidrida asam - asam salisilat dalam hal ini berperan sebagai alkohol karena memiliki gugus -OH - sedangkan asam asetat glasial sebagai anhidrida asam - ester yang terbentuk merupakan asam asetil salisilat atau aspirin - gugus asetil (CH 3CO-) berasal dari asam asetat - gugus R- berasal dari asam salisilat - hasil samping reaksi ini adalah asam setat - selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi
Aspirin
Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia FTI - ITS
II-4
BAB II Tinjauan Pustaka Telah disebutkan diatas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadidapat dikatakan reaksinya akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Aspirin juga dapat dibuat dari senyawa asam salisilat yang diasetilasikan dengan menggunakan senyawa asetil khloridaatau anhidrida asam asetat (Achmad, 2011) .
Reaksi Pembentukan Aspirin Ester berkatalis asam dan merupakan reaksi yang reversibel . Laju esterifikasi asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan CO dari asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol (Fessenden, 1986) . Aspirin juga dapat dibuat dari senyawa asam salisilat yang diasetilasikan dengan menggunakan senyawa asetil khlorida atau anhidrida asam asetat. Aspirin merupakan senyawa yang berasal dari reaksi esterifikasi alkohol dan asam anhidrida dan merupakan senyawa gugus benzena yang bereaksi dengan proses asetilisasi dalam pembuatannya yaitu adanya unsur Na dan atau H 2SO4. Aspirin juga memiliki gugus rumus asetil yang di dapat dari asam asetat dan gugus R- dari asam salisilat dimana keduanya berperan dalam pembuatan aspirin khususnya melalu proses esterifikasi. Selain dari pada proses pembuatannya yang melibatkan proses kimia, aspirin diciptakan untuk digunakan sebagai bahan dari halhal yang bermanfaat dalam kehidupan manusia seharihari. khususnya pada bidang kimia, dan obat-obatan. aspirin juga banyak terkandung dalam tanaman sehingga aspirin yang ditemukan dalam tanaman ini biasa disebut analgesik (Achmad, 2011).
atau
Aspirin
Dalam kimia, kimia, rendemen kimia, rendemen reaksi, hanya rendemen merujuk pada jumlah produk
Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia FTI - ITS
II-5
BAB II Tinjauan Pustaka reaksi yang dihasilkan pada reaksi kimia. kimia . Rendemen absolut dapat ditulis sebagai berat dalam gram atau gram atau dalam mol mol (rendemen molar). Rendemen relatif yang digunakan sebagai perhitungan efektivitas prosedur, dihitung dengan membagi jumlah produk yang didapatkan dalam mol dengan rendemen teoritis dalam mol: Rendemen fraksional =
Rendemen sebenarnya rendemen teoritis
Untuk mendapatkan rendemen persentase, kalikan rendemen fraksional dengan 100%. Satu atau lebih reaktan dalam reaksi kimia sering digunakan berlebihan. Rendemen teoritisnya dihitung berdasarkan jumlah mol pereaksi pembatas. pembatas . Untuk perhitungan ini, biasanya diasumsikan hanya terdapat satu reaksi yang terlibat. Nilai rendemen kimia yang ideal ( rendemen teoritis ) adalah 100%, sebuah nilai yang sangat tidak mungkin dicapai pada preakteknya. Menghitung persen rendemen yaitu dengan menggunakan persamaan berikut persen rendemen = berat hasil/berat rendemen dibagi berat sampel dikali 100% (Wikipedia,2009) . Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek anti koagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm³, titik lebur 135 °C (275 °F), titik didih 140 °C (284 °F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20°C).Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yangdigunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat danester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetil salisilat. Asam salisilat mimiliki rumus molekul C 7H6O3, massa molar 138,12 g/mol,densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159°C, titik didih 211°C (2666 Pa), dan kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M (Tabroni, 2013) .
Aspirin
Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia FTI - ITS
1. Asam Asetat Glasial (CH 3COOH) 2. Asam Salisilat (C7H6O3)
= 1,4 gr = 4 mL
1. Aquades 2. Asam Asetat Glasial 3. Asam Salisilat 4. Ethanol 5. Larutan FeCl3 1. Beaker glass 2. Corong 3. Erlenmeyer 4. Kaca arloji 5. Neraca analitik 6. Oven 7. Penangas 8. Pengaduk 9. Pipet tetes
1. Menimbang 1,4 gram asam salisilat dan memasukkannya ke dalam erlenmeyer 2. Mengambil l4 mL asam asetat dan menuangkannya ke dalam erlenmeyer yang telah berisi asam salisilat 3. Menambahkan 4 tetes H 2SO4 pekat ke dalam erlenmeyer. Penambahan H2SO4 bersamaan dengan penuangan asam asetat 4. Mengocok larutan selama 5 menit 5. Memanaskan larutan 15-20 menit sambil diaduk 6. Mendinginkan larutan dengan suhu ruang sambil diaduk 7. Menambahkan 30 mL aquades ke dalam erlenmeyer sambil diaduk sebentar 8. Mendinginkan larutan menggunakan air es selama 1 jam 9. Menyaring endapan yang dihasilkan menggunakan kertas saring 1. Mengambil sedikit endapan yang ada di kertas saring ke dalam erlenmeyer. 2. Menambahkan 1 mL ethanol dan 1 tetes FeCl 3 1. Kristal aspirin dimasukkan ke dalam 20 mL alkohol 2. Menambahkan 20 mL aquades ke dalam larutan 3. Memanaskan larutan hingga kristal aspirin larut
III-1
III-2
BAB IV Hasil Percobaan dan Pembahasan 4. Mendinginkan larutan menggunakan air es selama 1 jam hingga terbentuk kristal aspirin. 5. Menyaring endapan dengan kertas saring. Kemudian kristal aspirin dioven.
Aspirin
Laboratorium Kimia Organik Program Studi D-III Teknik Kimia FTI-ITS
Hasil Percobaan Penambahan Katalis H2SO4
1,818
1,5
82,508 %
Tujuan percobaan ini yaitu untuk mengetahui cara membuat aspirin, mengetahui cara menguji aspirin dan mengetahui angka rendemen yang didapat. Prosedur pertama, pada pembuatan aspirin dilakukan dengan mencampurkan 1,4 gram asam salisilat (C 7H6O3) dengan 4 mL asam asetat (CH 3COOH) kemudian menambahkan 4 tetes H2SO4. Dalam reaksi ini asam sulfat bertindak sebagai katalis. Reaksi yang terjadi pada pembentukan aspirin adalah sebagai berikut :
Reaksi Pembentukan Aspirin Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Untuk mempercepat reaksi dilakukan pengocokan selama 5 menit dan dipanasakan pada suhu 50-60 oC karena reaksi pembentukan aspirin berlangsung baik pada suhu tersebut dan sambil diaduk. Setelah pemanasan juga dilakukan pendinginan terhadap larutan dengan tujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan. Setelah dipanaskan, maka ditambahkan aquades yang bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus –OH dengan air akan menghidrolisis asam asetat glasial menjadi dua molekul asam asetat. Pada penambahan aquades terbentuk endapan putih. Setelah ditambah aquades, endapan aspirin yang
IV-1
IV-2
BAB IV Hasil Percobaan dan Pembahasan terbentuk disaring menggunakan kertas saring. Endapan yang tersaring (aspirin) belum tentu murni 100%. Oleh karena itu, aspirin diambil sedikit untuk diuji endapan yang terbentuk sudah murni atau masih mengandung pengotor. Endapan aspirin yang terbentuk diambil sedikit kemudian ditambahkan dengan 1 mL ethanol dan 1 tetes FeCl3. Ketika diamati warna larutan masih ungu, itu menunjukkan bahwa endapan aspirin yang terbentuk masih mengandung asam salisilat sisa. Hal ini terjadi karena dalam molekul asam salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus -OH akan menyerang atom Fe dengan melepas molekul –H untuk membentuk ikatan O-FeCl 2 sementara apabila murni, aspirin tidak membentuk kompleks ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak mengalami gugus –OH. Pada tahap pengujian ternyata membentuk warna ungu. Hal itu, mengidentifikasikan bahwa aspirin masih belum murni 100%. Oleh karena itu, dilakukan suatu pemurnian aspirin. Pada tahap pemurnian, kristal aspirin dimasukkan ke dalam 20 mL alkohol. Lalu ditambahkan 20 mL aquades ke dalam larutan hingga kristal aspirin larut. Lalu memanaskan larutan tersebut untuk membantu kristal aspirin lebih larut. Lalu endapan aspirin didinginkan untuk mempermudah pembentukan kristal aspirin. Pemberian es batu juga bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil. Setelah di dapatkan kristal ,lalu di lakukan rekristalisasi yang bertujuan untuk memperoleh kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan 5 mL etanol, kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Setelah itu, aspirin didinginkan dengan air es kembali untuk mempercepat terbentuknya kristal aspirin. Kemudian, mengoven kristal aspirin tersebut sehingga pembentukan aspirin lebih sempurna. Pada praktikum pembentukan aspirin ini, didapatkan berat aspirin sebesar 1,5 gram dengan rendemen 82,508%. Namun pada uji pengotor, aspirin yang telah terbentuk ternyata masih mengandung asam salisilat. Hal ini ditunjukkan dengan warna ungu yang terbentuk ketika kristal aspirin ditetesi larutan FeCl 3.
Aspirin
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK Program Studi D-III Teknik Kimia FTI - ITS
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat diambil kesimpulan bahwa : 1. Cara pembuatan aspirin adalah dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dengan katalis H 2SO4. 2. Untuk menentukan kemurnian dari aspirin yang terbentuk adalah dengan menambahkan kristal aspirin dengan alkohol serta menetesi larutan tersebut dengan FeCl 3. Timbulnya warna ungu menunjukkan aspirin yang terbentuk belum murni. remdemen yang didapatkan pada prosedur pertama 3. Angka adalah 82,508%.
V-1
Ditjen POM (1979) “Farmakope Indonesia” Edisi III Depkes RI Jakarta. Ganiswara dkk (1987). FKUI, Jakarta.
”Farmakologi
dan
Terapi”
Edisi
IV,
Hawkines R (1989) “Interaksi Obat” Penerbit ITB, Bandung. Bandung . Kimia Farmasi Makassar.
Jurusan
Farmasi
Universitas
Schunack, Walter, (1990), “Senyawa University Press,Yogyakarta.
Obat”.
Hasanuddin, Gadjah
Mada
Fessenden dkk, (1994),”Kimia Organik”, Erlangga, Organik”, Erlangga, Jakarta. Tjay, Tan Huan (2001), “Obat“Obat -Obat penting” PT Kompusindo, Jakarta. Wunas, (2003), “ Penuntun Praktikum KimiaOrganik Sintesis”, Laboratorium.
v
N
Normalitas
grek/L
V
Volume
ml
M
Molaritas
mol/L
m
Massa
gram
e
Ekuivalen
-
BM
Berat Molekul
gram/mol
% Rendemen
Kemurnian aspirin
-
vi
Cara menghitung rendemen Mol asam salisilat =
menurut teori
gram
=
BM 1,4 gram 138
= 0,0101 mol = ρ x volume = 1,05 x 4 mL = 4,2 gram gram = BM 4,2 gram = 60 = 0,07 mol
Massa CH3COOH
Mol CH3COOH
Reaksinya : C7H6O3 + CH3COOH → C9H8O4 + CH3COOH sisa Mula 0,0101 mol 0,07 mol Reaksi 0,0101 mol 0,0101 mol 0,0101 mol Sisa
-
0,0599 mol
Massa aspirin
= mol x BM = 0,0101 X 180 = 1,818 gram
0,0101 mol
Menghitung rendemen Rendemen praktikum = 1,5 gram Rendemen teori =1,818 gram Rendemen Praktikum Rendemen = x 100% Rendemen Teori 1,5 gram = x 100% 1,818 gram = 82,508 %
Pembuatan Larutan 1. Membuat larutan FeCl3 N= M × e 1= M ×6 M= 0,17 M = 0,5
gram Mr
=
×
1000
100 gram 1000 16,5
×
100
vii
Gram = 2,7625 gram Melarutkan 2,7625 gram FeCl 3 hingga mencapai batas tera 100 mL dengan aquades. 2.
Prosedur pembuatan larutan FeCl 3 1.Mempersiapkan 1. Mempersiapkan alat dan bahan yang diperlukan 2.Menimbang 2. Menimbang gram FeCl3 3.Melarutkan 3. Melarutkan 2,7625 gram FeCl 3 dengan aquades sampai batas tera 100 mL ke dalam labu ukur 4.Mengocok 4. Mengocok hingga larutan tersebut menjadi homogen
vii
