Laporan Organik 3

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK III

Oleh: Abi Rafdi Wilhan 0621 12 072

PROGRAM STUDI KIMIA AKULTAS MAT!MATIKA DAN ILMU P!NG!TA"UAN ALAM UNI#!RSITAS PAKUAN $OGOR  201%

KATA KATA P!NGANTAR  P!NG ANTAR 

Puji dan syukur syukur penyusun penyusun panjatkan kepada Allah Subhanahuwataala yang telah melimpahkan melimpahkan rahmat-Nya, rahmat-Nya, sehingga sehingga  Laporan Praktikum Kimia Organik   III selesai selesai tepat tepat waktu. waktu. Penyu Penyusun sun menguc mengucapk apkan an terima terima kasih kasih kepada kepada seluru seluruh h

 pihak yang telah membantu dalam proses penyusunan penyusunan laporan ini. Praktikum Biokimia merupakan materi praktikum yang wajib diikuti oleh mahasiswa Uniersitas Pakuan Bogor !akultas "atematika dan #lmu Pengetahuan Alam Alam progra program m studi studi kimia kimia semeste semesterr $ %lima&. %lima&. 'apora 'aporan n prakti praktikum kum Biokim Biokimia ia disusun sebagai bukti telah melaksanakan praktikum Biokimia. Penyusun menyadari bahwa dalam penyusunan laporan ini masih jauh dari sempurna. Saran dan kritik yang membangun untuk penyusunan laporan di masa datang datang sangat sangat penyu penyusun sun harapk harapkan. an. (emiki (emikian an dan penyu penyusun sun berhar berharap ap semoga semoga laporan ini dapat berman)aat.

Bogor, *anuari +

Penyusun

KATA KATA P!NGANTAR  P!NG ANTAR 

Puji dan syukur syukur penyusun penyusun panjatkan kepada Allah Subhanahuwataala yang telah melimpahkan melimpahkan rahmat-Nya, rahmat-Nya, sehingga sehingga  Laporan Praktikum Kimia Organik   III selesai selesai tepat tepat waktu. waktu. Penyu Penyusun sun menguc mengucapk apkan an terima terima kasih kasih kepada kepada seluru seluruh h

 pihak yang telah membantu dalam proses penyusunan penyusunan laporan ini. Praktikum Biokimia merupakan materi praktikum yang wajib diikuti oleh mahasiswa Uniersitas Pakuan Bogor !akultas "atematika dan #lmu Pengetahuan Alam Alam progra program m studi studi kimia kimia semeste semesterr $ %lima&. %lima&. 'apora 'aporan n prakti praktikum kum Biokim Biokimia ia disusun sebagai bukti telah melaksanakan praktikum Biokimia. Penyusun menyadari bahwa dalam penyusunan laporan ini masih jauh dari sempurna. Saran dan kritik yang membangun untuk penyusunan laporan di masa datang datang sangat sangat penyu penyusun sun harapk harapkan. an. (emiki (emikian an dan penyu penyusun sun berhar berharap ap semoga semoga laporan ini dapat berman)aat.

Bogor, *anuari +

Penyusun

P!R&O$AAN 2 'AT WARNA INDIKATOR P"!NOL P"TAL!IN

I(

T)*)an Pe+,-baan

"empelajari pembuatan senyawa-senyawa turunan )enol dan prinsipII(

 prinsip reaksi kondensasi. Da.a+ Te-+i *ika *ika phenol phenol %+ molek molekul& ul& dipana dipanaska skan n dengan dengan anhidr anhidrida ida phtalat phtalat % molek molekul& ul& akan akan terjad terjadii reaksi reaksi konden kondensasi sasi mengha menghasil silkan kan phenol phenol phtale phtalein& in&.. /eaksi kondensasi ini dikatalis dengan asam dan konjugat dari anhidran dan kedudukan para dan )enol. Prinsip reaksinya sebagai berikut 0 Pe/ben)an Pe/ben)an Phen-l halein

Phenol phtalein adalah bukan 1at warna dan merupakan padatan tidak   berwarna %colourless solid& yang mempunyai mempunyai titik lebur +2 o 3.

III(

Ala dan $ahan Ala3 ala 4an5 di5)naan:

. 'abu 'abu alas alas bulat bulat + + ml. ml. +. /e)lu e)luks ks . 4. 5elas 5elas pial pialaa + 'iter 'iter.. 1

6. 3orong 3orong buchne buchner. r. . 5ela 5elass ukur ukur.. 2. Pem Pemanas anas oli. oli. 7. 8ermom rmomete eterr +o 3. $ahan3bahan 4an5 di5)naan:

. !eno !enoll murn murni. i. +. Asam Asam sul)at sul)at pekat. pekat. 4. Asam Asam sul sul)a )att encer  encer  6. Norit . Phta Phtala latt mur murni ni . 2. Na9: Na9: ;. ;. 7. :3l :3l pek pekat at.. <. =than thanol ol.. I#(

&a+a Ke+*a

. (imasu (imasukka kkan n ke dalam labu bulat bulat + ml yaitu yaitu 4 g )enol, )enol, + g anhidr anhidrat at asam )talat, dan  ml :+S96 serta beberapa butir batu didih. +. (ipana (ipanaskan skan di atas penangas penangas minyak> minyak>oli oli bekas selama 6 jam %suhu +o 3& 4. (alam (alam keadaan keadaan panas, panas, campura campuran n dituan dituangka gkan n ke dalam gelas piala + liter  liter  yang berisi air panas  liter. (idihkan hingga bau )enol hilang 6. (itamb (itambahk ahkan an air untuk untuk mengga mengganti nti air yang yang hilang hilang>me >mengu nguap ap kemudi kemudian an didinginkan endapan yang terbentuk. . (isaring (isaring dengan penyari penyaring ng buchner buchner dan dicuci dengan dengan air 

2

2. Padatan dilarutkan dalam Na9: ; kemudian disaring terhadap bahan bahan yang tidak larut. 7. !iltratnya diasamkan dengan asam asetat ditambah  tetes :3l pekat sampai netral %cek dengan kertas ph& <. (idiamkan semalam, akan terbentuk kristal phenol phtalein, disaring, dikeringkan, ditimbang hasilnya, dan ditentukan titik leburnya. ?. Bila kristal berwarna kuning, maka lakukan pemurnian dengan cara rekristalisasi sebagai berikut 0 5unakan pelarut etanol sebanyak 2 kali kristal. 3ampuran dipanaskan di atas penangas air dan tambahkan norit. (alam keadaan panas disaring dengan corong buchner dan residu dicuci dengan etanol panas, )iltratnya diencerkan dengan air sebanyak < kali olum )iltrat. 3ampuran diaduk  dengan baik dan didiamkan beberapa saat. Bla tampak ada minyak, disaring, kemudian dipanaskan menggunakan kondensor hingga semua alkohol menguap. (idinginkan maka akan terbentuk kristal putih. (itimbang hasil yang diperoleh dan ditentukan titik leburnya. (isimpan hasilnya dalam wadah botol atau wadah plastik yang bersih dan tertutup rapat. #(

"a.il Pe+,-baan

Bobot !enol

@ 7, gram

Bobot anhydrat asam phtalat

@ +, gram

Berat kertas saring  PP

@ ?, gram

Berat kertas saring

@ +,77 gram

Berat sampel %Phenol phtalein&

@ 2,46 gram

arna Phenol phtalein @ putih bening 8itik lebur@ +2 o3

/endemen

@

:asil praktek %g& C ;

3

-

:asil perhitungan teoritis %g& /endemen

@

2,46 gram C ;

@ ,??;

4<,4+ gram

#I(

Pe/baha.an

!eno)talein atau 4,4-bis%6-hydroCyphenyl&isoben1o)uran-%4:&-one memiliki rumus molekul 3 +:696. !enol)talein berupa serbuk putih-kuning yang tidak berbau. 8itik leleh )enol)talein berkisar antara +< o3 sampai +2+ o3. !enol)talein hampir tidak larut dalam air, sedikit larut dalam kloro)orm, dan larut dalam alkohol, dietil eter, larutan alkali encer, dan larutan panas alkali karbonat %/eport 9n 3arcinogens, ++&. !enol)talein

termasuk

indikator

asam-basa

golongan

)talein.

!enol)talein merupakan senyawa yang memiliki gugus )enol, sehingga bersi)at sebagai asam lemah %Sukarta, ???&. !enol)talein dapat dibuat melalui reaksi kondensasi, menggunakan )enol dan )talat anhidrida. /eaksi pembuatan )enol)talein adalah sebagai berikut.

5ambar ./eaksi Pembuatan !enol)talein %PetruDeski dan /isteska, +7&.

4

!enol)talein sebagai

indikator

titrasi

asam-basa

sangat sering

digunakan, umumnya digunakan dalam titrasi asam kuat dengan basa kuat. (alam larutan dengan p: dibawah <,4, )enol)talein tidak berwarna dan dalam larutan dengan p: E , )enol)talein berwarna kemerahan. (i bawah p: <,4, )enol)talein dinyatakan sebagai lakton )enol %5ambar +.&. Struktur )enol)talein  berubah dan memberikan warna merah pada p: E  %5ambar 4.&.

5ambar +. Struktur !enol)talein di bawah p: <,4

5ambar 4. Struktur !enol)talein pada p: E  Pada p: < ke bawah, struktur )enol)talein dapat disingkat : +P. (alam rentangan p: < F , proton-proton asam akan diambil oleh ion 9:- dari  Na9:, sehingga memberikan ion P +-  yang berwarna merah muda %:ughes, +<&. Perubahan struktur dan mekanisme reaksi dari indikator )enol)taein adalah sebagai berikut.

5

5ambar 6. Perubahan Struktur !enol)talein (alam Suasana Basa

5ambar . "ekanisme Perubahan Struktur !enol)talein (alam Suasana Basa 6

!enol)talein adalah senyawa kimia dengan rumus 3 +:696 dan sering ditulis sebagai G:#nG atau GphphG dalam penulisan notasi yang lebih pendek. !enol)talein sering digunakan dalam titrasi, yang menghasilkan larutan yang tidak berwarna dalam larutan asam dan menghasilkan warna merah muda dalam larutan basa. Bahkan dapat berubah menjadi warna ungu jika yang diuji merupakan larutan basa kuat.

Se+b) Phen-lfalein

Phenol)talein

memiliki

massa

molar 4<.4+

mol H dan

g

kerapatan .+77 g>cm4. !enol)talein tidak larut dalam air dan biasanya dilarutkan

dalam

alkohol

atau

eter

 percobaan. !enol)talein adalah

asam

lemah,

untuk

digunakan

yang

dapat

dalam

kehilangan

ion : dalam larutan. "olekul )enol)talein tidak berwarna, namun, ion )enol)talein adalah pink.

Ietika basa ditambahkan

ke )enol)talein,

keseimbangan ion bergeser ke kanan, mengarah ke lebih ionisasi sebagai ion : akan dihapus. :al ini dapat dijelaskan dengan menggunakan prinsip 'e

3hatelier. !enol)talein

disintesis

dari

kondensasi phthalic

anhydride dengan dua ekialen )enol dalam kondisi asam. Proses ini ditemukan pada tahun <7 oleh Adol) on Baeyer. Salah satu cara yang dapat digunakan untuk membuat larutan  phenol)talein adalah sebagai berikut0 .

8imbang  gram serbuk phenol)talein. "asukkan ke dalam alkohol %etanol& ?;  m'. Aduk sampai rata.

+.

Iemudian encerkan dengan air sampai  m'. Penggunaan

phenol)talein

sebagai

pencahar

dikhawatirkan

menyebabkan kanker oarium. Aplikasi 'arutan Pheno)talein diantaranya sebagai berikut 0

7

dapat

.

Sebagai pencahar.

+.

"engidenti)ikasi kandungan hemoglobin dalam suatu sampel.

4.

(igunakan sebagai komponen mainan, misalnya sebagai komponen menghilang tinta, atau menghilang pewarna pada rambut boneka Barbie.

6.

#II(

Sebagai indikator asam dan basa suatu sampel.

Ke.i/)lan

Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan didapat hasil rendemen sebesar ,?? ;, dengan hasil hablur 2,46 gram dengan titik lebur +2 o 3.

8

P!R&O$AAN  P!M$UATAN S!NAWA 8ANT"!N! 9LUOR!S&!IN DAN !OSIN I(

T)*)an Pe+,-baan

"empelajari pembuatan 1at warna Canthene dan prinsip-prinsip reaksi kondensasi II(

Da.a+ Te-+i

8etrabromo)luorecein adalah pewarna dalam lipstik yang sulit dihapus, cat kuku, wol, sutra dan kertas. Bersi)at )otosensiti)itasJ menyebabkan peradangan bibirJ perna)asan dan gejala gastrointestinal. Berbahaya bila terjadi kontak kulit %iritan&, kontak mata %iritan&, tertelan, terhirup. Substansi yang beracun untuk membran mukosa. Penggunaan  jangka panjang dapat menyebabkan kerusakan organ. Kat warna ini dibuat dari reaksi kondensasi resorsinol dengan anhidrida )talat dengan adanya katalisator Kn3l +, :+S96, atau asam oksalat anhidrat. Lang termasuk senyawa Canthene adalah )luorescein, eosin, dan rhodamin-B %)luorescein tidak termasuk 1at warna&.

III(

Ala dan $ahan Ala3 ala 4an5 di5)naan:

.

'abu alas bulat 4 ml.

+.

/e)luks .

4.

5elas ukur.

6.

3orong.

.

Penangas minyak.

2.

Neraca.

$ahan3bahan 4an5 di5)naan: 9

. Anhidrat )talat. +. "inyak oli. 4. /esorsinol . 6. Kn3l+. . :3l pekat. 2. AMuadest. 7. =thanol . <. Air brom.

I#(

&a+a Ke+*a A( Pe/b)aan l)-+e.,ein

. (imasukkan 7,6 g anhidrat )talat,  g resorsinol ke dalam labu bulat 4 ml. +. (ipanaskan diatas penangas minyak dengan suhu <o3 4. (isiapkan -7 g Kn3l +  anhidrat dalam bentuk serbuk %jangan dibirkan terlalu lama di udara&. 6. (imasukkan Kn3l+ ke dalam campuran )talat, jaga suhu agar tetap stabil dan cam puran daduk setiap beberapa menit. /eaksi sempurna  bila larutan menjadi pekat dan tidak perlu dilakukan pengadukan lebih lanjut. . 8urunkan temperatur minyak sampai  o 3 dan ditambahkan  ml air yang mengandung  ml :3l pekat. 2. (inaikkan temperatur minyak sampai mendidih. 3ampursn diaduk  setiap melewati suhu o 3. Pendidihan dilanjutkan sampai campuran reaks sempurna dan garam Kn telah larut. 7. (ikumpulkan dan disaring dengan corong buchner, dicuci dengan akuades, dikeringkan, dan ditimbang. $( Pe/b)aan !-.in

. (imasukkan ke dalam labu  g )luoresein dan 6 ml etanol. 10

+. (ipanaskan di atas penangas minyak dengan api kecil, kemudian ditmbahkan < ml air brom setets demi setetes. 4. Setiap penambahan campuran , dikeluarka dari penangas, dikocok, baru diletakkan lagi di atas penangas. Biasanya dibutuhkan waktu  menit untuk penambahan air brom. "ula-muka terbentuk bromo)luorescein yang larut dan akhirnya terbentuk tetrabromo %eosin&. =osin hanya sedikit larut dalam alkohol dan akan tekristalisasi. 6. (ibiarkan campuran reaksi selama + jam dalam suhu kamar. . (isaring, dicuci dengan alkohol, dikeringkan di udara terbuka, dan ditimbang hasilnya. #(

"a.il Pen5a/aan l)-+e.,ein

:

(ata pengamatan /endemen

@

:asil praktek %g& C ; :asil perhitungan teoritis %g&

Berat anhidrat Pthalat

@ 7,6? gram

Berat /esolsinol

@ ,7 gram

Berat Seng diklorida

@ 7,+ gram

Berat kertas saring  endapan )luorescein @ <,+6 gram Berat kertas saring

@ ,44 gram

Berat endapan

@ 2,? gram

-

arna @ endapan berwarna cokelat kemerahan. arna larutan sebelum disaring @ larutan berwarna hijau kekuningan. Pe+hi)n5an

/endemen

@

2,? gr C ; 44+,4 gr 

11

@ ,
0

!-.in

(ata pengamatan Berat )luorescein

@ ,+ gram

=thanol

@ 6 ml

Air brom

@ < ml

Berat kertas saring  endapan eosin @ 4,7+ gram Berat kertas saring

@ ,64 gram

Berat endapan

@ +,+? gram

-

arna @ larutan berwarna merah bata Pe+hi)n5an

/endemen

@

+,+? gr C ;

@ ,?2?;

2+6,7+ gr 

#I(

Pe/baha.an

Pewarna Oanthene dapat diidenti)ikasi dengan )itur struktural umum di bawah ini. Kat warna Canthene dapat diperoleh dengan kondensasi )enol dengan anhidrida )talat dengan adanya seng klorida, asam sul)at atau asam oksalat anhidrat. :al ini disiapkan oleh pemanasan anhydridge resorsinol %+ molekul& dan )talat % molekul& dengan klorida seng pada ? o3. Berikut adalah macam F macam 1at warna Canthene 0 a. !luorescein !luorescein merupakan pewarna berupa bubuk merah yang tidak  larut dalam air.

!luorescein

12

Sebuah larutan encer )luorescein dalam natrium hidroksida memberi )luoresensi kuning-hijau apabila terkena cahaya kuat. :al ini digunakan untuk melacak pasokan air limbah yang terkontaminasi, karena  jika jumlah yang kecil dimasukkan ke dalam pada sumber dicurigai , warna akan terdeteksi pada beberapa jarak dari sumber, bahkan setelah pengenceran yang luas. Selama Perang (unia ##, )luoresein digunakan sebagai penanda untuk pilot kelautan yang harus diselamatkan dari pesawat terbang di atas air. :al ini juga membantu dalam menempatkan pencarian mereka. !luorescein  juga digunakan sebagai pencahar ringan. 5aram natrium )luorescein disebut Uranine. Kat warna digunakan untuk pewarna wol dan sutra. Berikut adalah gambaran sintesis )luorescein.

Sintesis dari )luorescein

 b. =osin =osin merupakan garam natrium dari tetrabromo)luorescein yang  berwarna merah dan larut dalam air. =osin diperoleh dari bromonasi )luorescein

dalam

asam

asetat

glasial

untuk

memberikan

tetrabromo)luorescein. Kat warna ini ditambah dengan natrium hidroksida dapat menghasilkan pewarna. 'arutan eosin basa menunjukkan )luoresensi kuning-hijau. =osin digunakan untuk pencelupan wol, sutra, dan kertas, untuk membuat tinta merah dan sebagai pewarna dalam lipstik dan poles kuku. =osin dapat digunakan untuk mewarnai sitoplasma, kolagen dan serat otot untuk   pengujian di bawah mikroskop. Struktur yang mudah diwarnai dengan eosin

13

disebut eosino)il. Secara etimologi nama eosin berasal dari =os, kata *unani kuno untuk )ajarQ dan nama (ewi *unani Iuno )ajar.

Eosin-B

#II(

K!SIMPULAN

(ari hasil praktikum yang didapat adalah rendeme )luorescein sekitar ,
14

P!R&O$AAN ; ISOLASI TRIMIRISTIN DARI $UA" PALA I(

T)*)an Pe+,-baan

"ahasiswa diharapkan dapat menunjukkan kemahiran dalam hal teknik-teknik laboratorium yang pokok dalam pemisahan senyawa bahan alam. II(

Da.a+ Te-+i

Pada percobaan ini dilakukan isolasi trimiristin sebagai bahan akti)  yang terdapat dalam buah pala. 8rimiristin adalah senyawa organic yang termasuk dalam golongan lemak yaitu0 H2C HC H2C

O O O

O C

(CH2)12CH3

C O O C

(CH2)12CH3 (CH2)12CH3

Si)at-si)atnya adalah senyawa non polar, larut baik dalam pelarut non polar antara lain eter %titik didih 4 o3&, mempunyai titik leleh 2 o3. Proses isolasinya bias digambarkan menurut diagram berikut0 Eter Ko!onen  Terlarut

dala Destilasi

Pala

+ Ko!onen

E#stra#si !elarut + Pala

Kristalisa Eter "etanol Ko!onen

15

 Triiristi

Proses pemisahan yang terjadi disini, mula-mula senyawa-senyawa > komponen-komponen non polar akan terekstraksi ke dalam eter yang dengan cara dekantasi atau penyaringan bisa dipisahkan dari pala residu. Sedangkan pelarut dikeluarkan dengan destilasi %mengkisatkan&, kemudian ditambahkan

methanol

%pelarut

polar&

yang

karena

perbedaan

kepolarannya maka kelarutan trimiristin dalam campuran akan berkurang, sehingga trimiristin akan menggendap atau mengkristal. III(

Ala dan $ahan Ala3 ala 4an5 di5)naan:

<.

=rlenmeyer .

?.

Pipet ukur.

.

5elas ukur.

.

3orong.

+.

3orong buchner.

4.

Neraca.

$ahan3bahan 4an5 di5)naan:

I#(

?.

Biji pala.

.

=ter.

.

"ethanol .

&a+a Ke+*a

.

(itimbang  gram buah pala yang sudah dipotong-potong kecil-kecil %berupa serbuk& dalam =rlenmeyer + ml yang dilengkapi dengan tutup gelas atau gabus.

+.

(itambahkan dengan hati-hati ke dalamnya 4 ml eter. (engan hati-hati campuran dikocok

dengan menggoyang-goyangkan labu dan tiap 16

waktu tertentu tutup labu dibuka %sebab tekanan uap eter sangat tinggi& dengan hati-hati. 4.

(ilakukan pengadukan selama  menit sampai tercampur dengan baik. Setelah itu dibiarkan sebentar hingga residu pala terpisah dengan baik  kemudian dekantasi dan saring dengan menggunakan corong biasa.

6.

Proses ektraksi tersebut diulangi lagi sekali dengan cara dan kondisi yang sama, lalu )iltrate disatukan. 'arutan dikisatkan dengan destilasi sampai R4 ml. %hati-hati eter sangat mudah terbakar dan beracun&, digunakan penangas air hangat tanpa air di sekitarnya.

.

(imasukkan sedikit demi sedikit sambil diaduk-aduk 7 ml methanol ke dalam larutan di atas. =ndapan akan mulai terbentuk selama  penambahan methanol. Iumpulkan endapan tersebut dengan disaring menggunakan corong Buchner. 3uci sekali lagi dengan sedikit campuran eter-metanol %  0 &, lalu dibiarkan kristal trimiristin dari  pala %bahan& yang diisolasi. 8entukan titik leleh trimiristin yang diperoleh.

#(

"a.il Pe+,-baan

Bobot Pala

@ ,++ gram

Berat kertas saring  trimiristin

@ +,+ gram

Berat kertas saring

@ ,46 gram

Berat trismistin

@ ,
-

:asil yang didapatkan berupa Iristal kuning muda. 8itik leleh 8rimiristin @ 2+o3 Pe+hi)n5an

/endemen

@

:asil praktek %g& C ; Berat biji pala %g&

/endemen

@

,
17

@ +,26 ;

#I(

Pe/baha.an

8rimiristin adalah 1at akti) yang terdapat dalam buah pala. Pada saat percobaan buah pala yang digunakan dipotong kecil-kecil %berupa serbuk& yang bertujuan untuk mempercepat dan mempermudah proses ekstraksi, sehingga

ekstraksi berlangsung

optimal. Pereaksi

yang

digunakan untuk melakukan ekstraksi adalah eter. Setelah penambahan methanol endapan akan terbentuk, endapan tersebut adalah trimiristin. Pencucian dilakukan dengan menggunakan eter-methanol %0&. Iristal trimiristin yang terbentuk berwarna kuning muda. =kstraksi merupakan proses pemisahan bahan dari campurannya dengan menggunakan pelarut. =kstrak adalah suatu produk hasil  pengambilan 1at akti) dari tanaman menggunakan pelarut, tetapi  pelarutnya diuapkan kembali sehingga 1at akti) ekstrak menjadi pekat. Bnetuknya dapat kental atau kering tergantung apakah sebagian aja pelarut yang diuapkan atau seluruhnya. =kstrak dapat dibedakan berdasarkan konsistesi, komposisi dan senyawa akti) yang terdapat di dalamnya. Berdasarkan konsistensinya ekstrak dibagi menjadi 4, yaitu 0 .

=kstrak cair 0 =kstrak cair, tingtur, maserat minyak %=Ctracta !luida 'iMuida&

+.

Semi solid 0 =kstrak kental %=Ctracta spissa&

4.

Iering 0 =kstrak kering %=Ctracta sicca& =kstrak punya 4 bentuk )isik, yaitu cairan, setengah padat> kental

dan serbuk kering. Untuk ekstrak cair bisa dibuat dengan menyari simplisia dengan pelarut tanpa pelarutnya diaupkan, atau menambahkan sjumlah pelarut ke dalam ekstrak kental sehingga ekstrak tersebut jadi cair. Lang pertama biasanya dinamakan tingtur, yang kedua disebut ekstrak  cair.

18

Berdasarkan komposisi ekstrak dibagi menjadi 4, yaitu 0 .

=kstrak alami, ekstrak murni, sediaan obat herbal alami %Natie :erbal (rugs Preparation& kering %sicca&, berminyak %oleoresin&. 8idak mengandung solent %air, etanol&, eksipien %maltodekstrin, laktosa, sakarosa&

+.

=kstrak non alami, sediaan ekstrak herbal, sediaan ekstrak %Non natie :erbal (rugs Preparation&. =kstrak non alami dapat berbentuk  eCtracta spissa %campuran gliserin, propilenglikol&J eCtracta sicca %maltodekstrin, laktosa&J eCtracta )luida, tingtur %tinctura&, %air, etanol&J sediaan cair non alkohol %gliserin, air& J dan maserat berminyak. =kstrak juga berdasarkan komposisi yang ada di dalamnya dibagi

menjadi ekstrak murni dan sediaan ekstrak. (isebut ekstrak murni apabila ekstraknya tidak mengandung pelarut maupun bahan tambahan lainnya. =kstrak seperti ini biasanya merupakan produk antara, bersi)at higroskopis dan memerlukan proses selanjutnya untuk menjadi sediaan ekstrak. =kstrak non alami atau sediaan ekstrak herbal merupakan pengolahan lebih lanjut dari ekstrak murni, untuk dibuat sediaan ekstrak, baik kental maupun serbuk kering untuk selanjutnya dibuat sediaan obat seperti kapsul, tablet, cairan dan lain-lainnya. Berdasarkan pengetahuan tentang senyawa akti) yang terdapat di dalamnya, ekstrak dapat dibedakan menjadi 4, di antaranya adalah0 .

Standardised eCtracts merupakan ekstrak yang diperoleh dengan mengatur kadar senyawa akti) %menambahkan dalam batas toleransi& yang akti)itas terapeutiknya diketahui dengan tujuan untuk

mencapai

komposisi

yang

dipersyaratkan.

Standardised eCtract diperoleh dengan menambahkan bahan  pembantu atau mencampur ekstrak hasil bets produksi antara ekstrak yang kandungan senyawa akti)nya tinggi dengan ekstrak  yang kandungan senyawa akti)nya rendah yang sering terjadi pada  pembuatan sediaan ekstrak alami %natie herbal drug preparation&, 19

sehingga kandungan senyawa akti)nya memenuhi baku yang ditetapkan. 3ontoh0 =kstrak daun digitalis, ekstrak kering daun Senna %mengandung hidroksi antrasen , F <,; dihitung sebagai sennoside B&, ekstrak  kering daun Belladona %mengandung alkaloid hyoscyamin ,? F  ,;&. +.

uanti)ied eCtract merupakan ekstrak yang diperoleh dengan mengatur

kadar

senyawa

yang

diketahui

berperan

dalam

menimbulkan khasiat )armakologi>klinis dengan tujuan agar  khasiatnya sama.uanti)ied eCtract memiliki kandungan senyawa dengan akti)itas yang diketahui, tetapi senyawa yang bertanggung  jawab terhadap aktiitas tidak diketahui. Pengaturan kadar senyawa tersebut hanya dapat diperoleh dengan cara mencampur ekstrak   pada satu bets tertentu dengan ekstrak bets lain yang memiliki spesi)ikasi sama dan dalam jumlah natie herbal eCtract yang konstan. 3ontoh0 =kstrak daun 5inkgo biloba, ekstrak herba :ypericum per)oratum 4.

9ther eCtract merupakan ekstrak yang diperoleh dengan mengatur   proses produksi %keadaan simplisia, pelarut, kondisi>cara ekstraksi& serta spesi)ikasinya.Pada other eCtract kandungan senyawa yang  bertanggung jawab terhadap akti)itas tidak diketahui %belum diketahui senyawa yang bertanggung jawab menimbulkan e)ek  )armakologi& 3ontoh

0

3ratageus :erba dan Passi)lora incarnate. "enurut !armakope =ropa, ada tiga tipe ekstrak yaitu ekstrak tipe A %Standardi1ed eCtracts&, tipe B %uanti)ied eCtracts&, dan tipe 3 %9ther  eCtracts&.

20

.

8ype A %Standardi1ed eCtracts&0 =kstrak yang distandardisasi  berdasarkan senyawa akti) atau golongan senyawa yang diketahui.

+.

8ype B %uanti)ied eCracts& 0 =kstrak yang distandardisasi  berdasarkan kandungan senyawa dengan akti)itas yang diketahui, sedangkan senyawa akti) yang bertanggung jawab terhadap akti)itas belum diketahui.

4.

8ype 3 %9ther eCtracts& 0 =kstrak yang distandardisasi berdasarkan senyawa

dalam

ekstrak

namun

tidak

diketahui

hubungan

)armakologinya, dibuat agar selalu memiliki mutu yang sama dengan mengatur proses produksi %keadaan simplisia, pelarut, kondisi>cara ekstraksi& serta spesi)ikasinya. :al-hal yang harus di perhatikan dalam pembuatan ekstrak, antara lain0 . +. 4. 6.

*umlah simplisia yang akan di ekstrak. (erajat kehalusan simplisia. *enis pelarut yang akan digunakan. 8emperatur>suhu penyari akan menentukan jumlah dan kecepatan

 penyaringan. . 'ama waktu penyarian. 2. Proses ekstraksi. %8eknologi Bahan Alam, +& P+-.e. Pe/b)aan !.+a  a. Pembuatan serbuk simplisia dan klasi)ikasinya

Proses awal pembuatan ekstrak adalah tahapan pembuatan serbuk simplisia kering %penyerbukan&. (ari simplisia dibuat serbuk simplisia

dengan peralatan

tertentu sampai derajat

kehalusan tertentu.  b.

3airan pelarut 3airan pelarut dalam proses pembuatan ekstrak adalah  pelarut yang baik %optimal& untuk senyawa kandungan yang  berkhasiat atau yang akti), dengan demikian senyawa tersebut dapat terpisahkan dari bahan dan dari senyawa kandungan lainnya, serta

ekstrak

hanya

mengandung sebagian besar

21

senyawa

kandungan yang diinginkan.!aktor utama untuk penimbangan pada  pemilihan cairan penyari adalah sebagai berikut0 . Selektiitas +. Iemudahan bekerja dan proses dengan cairan tersebut 4. =konomis 6. /amah lingkungan . Ieamanan. c. Separasi dan pemurnian 8ujuan dari tahap ini adalah menghilangkan %memisahkan& senyawa yang tidak dikehendaki semaksimal mungkin tanpa  berpengaruh pada senyawa kandungan yang di kehendaki, sehingga diperoleh ekstrak yang lebih murni. Proses-proses

pada

tahap

ini

adalah

pengendapan,

 pemisahan dua cairan tak campur, sentri)ugasi, dekantasi, )itrasi serta proses adsorbs dan penukaran ion. d. Pemekatan > Penguapan %aporasi dan eaporasi& Pemekatan berarti peningkatan jumlah partial solute %senyawa terlarut& secara penguapan pelarut tanpa sampai menjadi kondisi kering, ekstrak hanya menjadi kental>pekat. e. Pengeringan =kstrak  Pengeringan berarti menghilangkan pelarut dari bahan sehingga menghasilkan serbuk, masa kering rapuh, tergantung  proses dan peralatan yang digunakan. Ada beberapa proses  pengeringan ekstrak, yaitu 0 . Pengeringan =aporasi +. Pengeringan $aporasi 4. Pengeringan Sublimasi 6. Pengeringan Ioneksi . Pengeringan Iontak  2. Pengeringan /adiasi 7. Pengeringan (ielektik  ). /endemen /endemen adalah perbandingan antara ekstrak yang diperoleh dengan simplisia awal. Me-de !.+a.i =kstraksi dengan menggunakan pelarut a. 3ara dingin "aserasi 22

"aserasi adalah proses pengekstraksi simplisia dengan menggunakan pelarut dengan beberapa kali pengocokan atau  pengadukan pada temperature ruangan %kamar&. Secara teknologi termasuk ekstraksi dengan prinsip metode pencapaian konsentrasi  pada keseimbangan. "aserasi kinetik berarti dilakukan pengadukan dan

kontinu

%terus-menerus&.

/emaserasi

berarti

dilakukan

 pengurungan penambahan pelarut setelah dilakukan penyaringan maserat pertama, dan seterusnya. Perkolasi Perkolasi adalah ekstraksi dengan pelarut yang selalu baru sampai sempurna %eChaustie eCtaction& yang umumnya dilakukan  pada temperature ruangan,. Proses terdiri dari tahap pengembangan  bahan,

tahap

maserasi

%penetesan>penampungan

antara,

tahap

ekstraksi&,

perkolasi

sebenarnya

terus-menerus

sampai

diperoleh ekstraksi %perkolat& yang jumlahnya - kali bahan.  b.

3ara Panas /e)luks /e)luks adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperature titik didihnya, selama waktu tertentu dan jumlah pelarut terbatas yang elati) konstan dengan adanya pendingin balik. Umumnya dilakukan penggulungan proses pada residu pertama sampai 4- kali sehingga dapat termasuk proses ekstraksi sempurna. SoChlet SoChlet adalah ekstraksi menggunakan pelarut yang selalu  baru yang umumnya dilakukan dengan alat khusus sehingga terjadi ekstraksi kontinu dengan jumlah pelarut relati) konstan dengan adanya pendingin balik. (igesti (igesti adalah maseri kinetic %dengan pengadukan kontinu&  pada temperature yang lebih tinggi dari temperature ruangan %kamar&, yaitu secara umum dilakukan pada temperature 6 F  o3. #n)use

23

#n)use adalah ekstraksi dengan pelarut air pada temperature  penangas air %bejana in)use tercelup dalam penangas air mendidih, temperature terukur ?2 F ?< o3& selama waktu tertentu % F + menit&. (ekok  (ekok adalah in)use pada waktu yang lebih lama %T 4 o3& dan temperature sampai titik didih air. (estilasi uap (estilasi uap adalah ekstraksi senyawa kandungan menguap %minyak atsiri& dari bahan %segar atau simplisia& dengan uap air   berdasarkan

peristiwa

tekanan

parsial

senyawa

kandungan

menguap dengan )ase uap air dari ketel secara kontinu sampai sempurna dan diakhiri dengan kondensasi )ase uap campuran %senyawa kandungan menguap ikut terdestilasi& menjadi destilat air   bersama senyawa kandungan yang memisah sempurna atau memisah sebagian. (estilasi uap, bahan %simplisia& benar-benar tidak tercelup ke air yang mendidih, namun dilewati uap air sehingga senyawa kandungan menguap ikut terdestilasi. % Parameter Standar Umum Ekstrak Tumbuhan Obat , ?-+&

#II(

Ke.i/)lan

Pada praktikum kali ini dapat ditarik kesimpulan bahwa di dalam  buah pala

positi) terdapat trimiristin, hal ini ditunjukan

setelah

 penambhan eter methanol 0  terbentuk Iristal trimiristin yang terbentuk   berwarna kuning. Berdasrkan praktikum yang telah dilakukan diperoleh trismiristin sebanyak +,26;

24

P!R&O$AAN % P!NGU
T)*)an Pe+,-baan

"engidenti)ikasi beberapa jenis senyawa organic metabolit sekunder melalui analisis kualitati).

II(

Da.a+ Te-+i

!itokimia adalah cabang ilmu kimia organik yang berada diantara kimia organik bahan alam dan biokimia tumbuhan. #lmu ini mempelajari keanekaragaman senyawa organik yang dihasilkan oleh tumbuhan, yaitu struktur kimianya, biosintesisnya %:abone. ?<7&. Pengetahuan tentang )itokimia suatu tumbuhan sangat diperlukan sebelum kita melakukan suatu  proses pemisahan, pemurnian dan identi)ikasi suatu senyawa yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Untuk analisa )itokimia suatu jaringan tumbuhan, idealnya digunakan jaringan tumbuhan yang segar yang telah dicelup ke dalam etanol mendidih segera setelah dipetik, hal ini untuk  mencegah terjadinya oksidasi ataupun hirolisis en1imatik. Selain itu dapat  juga digunakan jaringan tumbuhan yang telah dikeringkan sehingga sampel tersebut masih tetap dalam keadaan yang baik untuk dianalisis. Senyawa alam yang akan dianalisis adalah terpenoid>steroid, )laonoid, alkaloid, saponin dan tannin.

25

III(

Ala dan $ahan Ala3 ala 4an5 di5)naan:

7.

8abung reaksi.

<.

Pipet ukur.

?.

5elas ukur.

.

3orong.

.

ater bath.

+.

Neraca.

$ahan3bahan 4an5 di5)naan:

?. 'empuyang gajah. .

(aun tapak dara.

.Iulit jeruk nipis. +.

Serbuk "g.

4.

:3l pekat.

6.

Amil alkohol.

.

:+S96 +".

2.

Iloro)orm.

7.

"ethanol.

<. !e3l4. ?. (ietil eter. +. Iertas saring. +. Ammonia.

26

I#(

&a+a Ke+*a

. Uji !laonoid a.

Sebanyak , gram ekstrak dilarutkan dalam  ml air panas .

 b.

(ididihkan larutan selama  menit kemudian disaring.

c.

 ml !iltrat hasil penyaringan ditambahkan , mg serbuk "g, ml :3l pekatan  ml Amil alkohol, kemudian dikocok kuat F  kuat.

d.

*ika terbentuk warna merah,kuning atau jingga pada lapisan amil alkohol.

+. Uji Alkalis e.

Sebanyak ,4 gram ekstrak dilrutkan dalam  ml kloro)ormammonia lalu disaring.

).

!iltrat hasil penyaringan ditambahkan beberapa tetes : +S96 +", kemudian dikocok sehingga terbentuk dua lapisan. 'apisan asam %tidak berwarna& dipipet ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan  pereaksi "ayer, (ragendor), dan agner.

g.

*ika terdapat endapan putih dengan pereaksi mayer, endapan merah dengan jingga dengan pereaksi (ragendor) dan endapan coklat dengan pereaksi agner, maka terdapt alkaloid ekstrak tersebut.

4. Uji 8riterpenoid F Steroid a.

Sebanyak R,4 gram ekstrak ditambahkan + ml dietileter dan dikocok.

 b.

'apisan

dietil

eter

dipisahkan

dan

ditambahkan

pereaksi

'ieberman-Buchard. c.

Adanya triterpenoid-steroid ditunjukkan dengan terbentuknya warna hijau-biru.

27

6. Uji Saponin a.

/esidu yang tidak larut dalam dietil eter pada uji triterpenoidsteroid dilarutkan dalam  ml air dan dipanaskan selama  menit, lalu didinginkan dan dikocok kuat-kuat.

 b.

8erbentuknya busa yang mantap selama  menit menunjukkan adanya saponin.

. Uji 8anin a.

Sebanyak R, gram ekstrak dilarutkan dengan  ml methanol, lalu disaring.

 b.

!iltratnya ditambahkan beberapa tetes !e3l4 ;.

c.

Adanya tannin ditunjukkan dengan terbentuknya warna hijau, biru, atau ungu.

#(

"a.il Pe+,-baan

. Uji !laonoid Da)n aa da+a  dalam lapisan Amil alkohol0 terbentuk warna kuning. K)li *e+)  dalam lapisan Amil alkohol0 terbentuk warna kurning. Le/)4an5 5a*ah dalam lapisan Amil alkohol0 terbentuk warna

 jingga. +. Uji Alkaloid Daa en5a/aan da)n aa da+a:

a.

'apisan jernih  pereaksi "ayer  terbentuk endapan putih.

 b.

'apisan jernih  peraksi (ragendor)

  terbentuk

endapan merah

 jingga. c.

'apisan jernih  pereaksi agner  terbentuk endapan coklat.

Daa en5a/aan K)li
a.

'apisan jernih  pereaksi "ayer  terbentuk endapan putih.

 b.

'apisan jernih  pereaksi (ragendor)  jingga.

28

 terbentuk

endapan merah

c.

'apisan jernih  pereaksi agner  terbentuk endapan coklat.

Daa en5a/aan Le/)4an5 5a*ah:

d.

'apisan jernih  pereaksi "ayer  terbentuk endapan putih.

e.

'apisan jernih  pereaksi (ragendor)

 terbentuk

endapan merah

 jingga. ).

'apisan jernih  pereaksi agner  terbentuk endapan coklat.

4. Uji 8anin Pengatamatan da)n aa da+a 0 terbentuk warna hijau samar. Pengatamatan )li *e+)

0 terbentuk warna hijau samar.

Pengatamatan le/)4an5 5a*ah0 terbentuk warna hijau samar.

6. Uji 8riterpenoid F Steroid Pengatamatan da)n aa da+a 0 terbentuk warna hijau-biru. Pengatamatan )li *e+)

0 terbentuk warna hijau-biru.

Pengatamatan le/)4an5 5a*ah0 terbentuk warna hijau-biru. . Uji Saponin Pengatamatan da)n aa da+a 0 busa bertahan selama  menit. Pengatamatan )li *e+)

0 busa bertahan selama   menit.

Pengatamatan le/)4an5 5a*ah0 busa bertahan selama   menit. #I(

Pe/baha.an

Senyawa )laonoid adalah suatu kelompok senyawa )enol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan 1at warna merah, ungu, biru, dan sebagai 1at warna kuning yang ditemukan dalam tumbuhan. !laonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman hijau, kecuali alga. !laonoid yang la1im ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi %Angiospermae& adalah )laon dan )laonol dengan 3- dan 9-glikosida, iso)laon 3- dan 9-glikosida, )laanon 3- dan 9-glikosida, khalkon dengan 3- dan 9-glikosida, dan

29

dihidrokhalkon, proantosianidin dan antosianin, auron 9-glikosida, dan dihidro)laonol

9-glikosida.

5olongan

)laon,

)laonol,

)laanon,

iso)laon, dan khalkon juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya "enurut "arkham %?<<&. !laonoid tersusun dari dua cincin aromatis yang terdiri dari  atom karbon, dimana dua cincin ben1ene %32& terikat pada suatu rantai  propana %34& sehingga membentuk suatu susunan 32-34-32 .

Ierangka )laonoid 0

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa )laonoid yaitu0 .

!laonoida atau ,4-diarilpropana

+.

#so)laonoida atau ,+-diarilpropana

4.

Neo)laonoida atau ,-diarilpropana

30

#stilah )laonoida diberikan untuk senyawa-senyawa )enol yang  berasal dari kata )laon, yaitu nama salah satu jenis )laonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa )laon ini mempunyai kerangka +-)enilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada B dari cincin ,4-diarilpropanan dihubungkan

oleh jembatan

oksigen sehingga membentuk

cincin

heterosiklik yang baru %cincin 3&. Ielas-kelas yang berlainan dalam golongan ini dibedakan berdasarkan cincin heterosiklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan. !laonoid sering terdapat sebagai glikosida. 5olongan terbesar  )laonoid berciri mempunyai piran yang menghubungkan rantai tigakarbon dengan salah satu dari cincin ben1ene. Sistem penomoran untuk  turunan )laonoid diberikan dibawah0

(i antara )laonoid khas yang mempunyai kerangka seperti diatas  berbagai jenis dibedakan tahanan oksidasi dan keragaman pada rantai 34. Secara umum sintesis )laonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur   poliketida, dan jalur )enil propanoid. *alur poliketida ini merupakan serangkaian

reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat.

Sedangkan jalur )enilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat

31

. *alur poliketida /eaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara asetil 3oA dengan 39 yang akan menghasilan malonat 3oA. Setelah itu malonat 3oA akanbereaksi dengan asetil

3oA menjadi

asetoasetil 3oA. Asetoaseil 3oA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonat 3oA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk   poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur )enilpropanoid akan membentuk suatu )laonoid. *enis )laonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan )enilpropanoid

+. *alur !enilpropanoid. *alur ini merupakan

bagian dari glikolisis tetapi tidak 

memperoleh suatu asam piruat melainkan memperoleh asam shikimat. /eaksi ini melibatkan eritrosa dan )os)o enol piruat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditrans)ormasikan menjadi suatu asam amino yaitu )enilalanin dan tirosin. !enilalanin akan melepas N:4 dan membentuk  asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus ben1ennya

32

Seperti hasil yang didapatkan pada percobaan, daun tapak dara mengandung !laonoid. :al ini ditunjukkan dengan terbentuknya warna kuning pada lapisan Amil alkohol, Begitupun kulit jeruk mengandung !laonoid, karena terbentuk warna yang sama dengan daun tapak dara. 'empuyang gajah pun mengandung !laonoid, karena terbentuk endapan yang sama dengan daun tapak dara. Alkaloid merupakan

suatu

golongan senyawa

organik

yang

terbanyak ditemukan di alam. :ampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pterido)ita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit. Alkaloid merupakan senyawa yang bersi)at basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar,  biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuhFtumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein. Iegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai e)ek  )isiologis. 5aram alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat dan berbentuk kristal tidak berwarna %berberina dan serpentina berwarna kuning&. Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid  juga mempunyai si)at )armakologi. Sebagai contoh, mor)ina sebagai  pereda rasa sakit, reser)ina sebagai obat penenang, atro)ina ber)ungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syara).

33

Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah nitrogen yang  biasanya bersi)at basa dan sebagian besar atom nitrogen ini merupakan  bagian dari cincin heterosiklik. Batasan mengenai alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Iarena banyak senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan termasuk  alkaloid. "isalnya pirimidin dan asam nukleat, yang kesemuanya itu tidak   pernah dinyatakan sebagai alkaloid. Alkaloid tidak mempunyai nama yang sistematik, sehingga nama dinyatakan dengan nama triial misalnya kodein, mor)in, heroin, kinin, ko)ein, nikotin. Sistem klasi)ikasi alkaloid yang banyak diterima adalah  pembagian alkaloid menjadi 4 golongan yaitu alkaloid sesungguhnya,  protoalkaloid dan pseudoalkaloid. Suatu cara mengklasi)ikasikan alkaloid adalah cara yang didasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. *enisnya yaitu pirolidin,  piperidin, kuinolin, isokuinolin, indol, piridin dan sebagainya.

Ga/ba+ II(1 Struktur jenisFjenis alkaloid

5aram alkaloid berbeda si)atnya dengan alkaloid bebas. Alkaloid  bebas biasanya tidak larut dalam air %beberapa dari golongan pseudo dan  protoalkaloid larut&, tetapi mudah larut dalam pelarut organik agak polar  %seperti ben1ena, eter, kloro)orm&. (alam bentuk garamnya, alkaloid mudah larut dalam pelarut organik polar. Ilasi)ikasi alkaloid, diantaranya yaitu berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid dan berdasarkan asal mula kejadiannya %biosintesis& dan hubungannya dengan asam amino. Berdasarkan asal mulanya %biogenesis& dan hubungannya dengan asam amino, alkaloid dibagi menjadi tiga kelas, yaitu0

34

.

8rue alkaloid Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciriJ toksik, perbedaan keakti)an )isiologis yang besar, basa, biasanya mengandung atom nitrogen di dalam cincin heterosiklis, turunan asam amino, distribusinya terbatas dan biasanya terbentuk di dalam tumbuhan sebagai garam dari asam organik. 8etapi ada beberapa alkaloid ini yang tidak bersi)at basa, tidak mempunyai cincin heterosiklis dan termasuk alkaloid kuartener yang lebih condong bersi)at asam. 3ontoh dari alkaloid ini adalah koridin dan serotonin.

+.

Proto alkaloid Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciriJ mempunyai struktur  amina yang sederhana, di mana atom nitrogen dari asam aminonya tidak berada di dalam cincin heterosiklis, biosintesis berasal dari asam amino dan basa, istilah biologycal amine sering digunakan untuk alkaloid ini. 3ontoh dari alkaloid ini adalah meskalina dan e)edrina.

4.

Pseudo alkaloid Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciriJ tidak diturunkan dari asam amino dan umumnya bersi)at basa. 3ontohnya adalah ka)eina. Salah satu contohnya terbukti pada uji alkaloid, daun tapak dara

mengandung alkaloid. :al ini ditunjukkan dengan terbentuknya warna  putih dengan pereaksi "ayer, endapan merah jingga dengan pereaksi (ragendor), dan endapan coklat dengan pereaksi agner. Begitupun kulit  jeruk mengandung alkaloid, karena terbentuk endapan yang sama dengan daun tapak dara. 'empuyang

gajah pun mengandung alkaloid, karena

terbentuk endapan yang sama dengan daun tapak dara.

Penambahan

methanol menyebabkan tidak terbentuknya dua lapisan, sehingga tidak ada lapisan jernih yang bias digunakan untuk larutan uji.

35

8anin %atau tanin nabati, sebagai lawan tanin sintetik& adalah suatu senyawa  poli)enol yang berasal dari tumbuhan,  berasa pahit dan kelat, yang bereaksi dengan dan menggumpalkan  protein, atau berbagai senyawa organik lainnya termasuk asam amino dan alkaloid. 8anin %dari bahasa #nggris tanninJ dari  bahasa *erman :ulu Iuno tanna, yang berarti V pohon ek W atau Vpohon beranganW& pada mulanya merujuk pada penggunaan bahan tanin nabati dari pohon ek untuk  menyamak belulang %kulit mentah& hewan agar menjadi kulit masak yang awet dan lentur. Namun kini pengertian tanin meluas, mencakup aneka senyawa poli)enol berukuran besar yang mengandung cukup banyak gugus hidroksil dan gugus lain yang sesuai %misalnya karboksil& untuk  membentuk

perikatan

kompleks

yang

kuat

dengan

protein

dan

makromolekul yang lain. Berikut adalah gambar dari asam tanat, yaitu0

Senyawa-senyawa tanin ditemukan pada banyak jenis tumbuhanJ  pelbagai senyawa ini berperan penting untuk melindungi tumbuhan dari  pemangsaan

oleh

herbiora  dan

hama,   serta

dalam

pengaturan

 pertumbuhan. 8anin yang terkandung dalam buah muda menimbulkan rasa kelat %sepat&, perubahan-perubahan yang terjadi pada senyawa tanin  bersama berjalannya waktu berperan penting dalam proses pemasakan  buah. Iandungan tanin dari bahan organik % serasah, ranting dan kayu& yang terlarut dalam air hujan %bersama aneka subtansi humus&, menjadikan air yang tergenang di rawa-rawa dan rawa gambut berwarna coklat kehitaman seperti air teh, yang dikenal sebagai air hitam %black water &.

36

Iandungan tanin pula yang membuat air semacam ini berasa kesat dan agak pahit. Pada uji tanin, hasil ekstrak daun tapak dara dan kulit jeruk  dilarutkan dengan methanol, kemudian ditambahkan !e3l 4 ; terbentuk  warna hijau samar. :al tersebut menunjukkan adanya 8anin dalam daun tapak dara, kulit jeruk dan lempuyang gajah. Pada uji 8riterpenoid F Steroid, ekstrak daun tapak dara dan kulit  jeruk ditambahkan eter dan dikocok, setelah dikocok lapisan eter  dipisahkan dan ditambahkan pereaksi 'ieberman-Buchard, terbentuk  warna

:ijau

F

Biru

.

:al

ersebut

menunjukkan

adanya

8riterpenoid>Steroid pada daun tapak dara, kulit jeruk dan lempuyang gajah. Pada uji saponin, akan terbentuk busa dengan waktu bertahan yang  berariasi. :al ini menunjukkan bahwa dalam daun tapak dara, lempuyang gajah dan kulit jeruk mengandung saponin.

#II(

Ke.i/)lan

Pada praktikum kali ini dapat di tarik kesimpulan bahwa kita dapat mengidenti)ikasi beberapa jenis senyawa organik metabolit sekunder  melalui analisis kualitati). (an ketiga bahan yang berasal dari alam tersebut mengandung kelima jenis senyawa organik metabolit sekunder.

37

P!R&O$AAN 7 !KSTRAKSI SOK"L!T L!MAK DARI K!MIRI

I(

T)*)an Pe+,-baan

Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat memahami, mengenai0

II(

a.

Penentukan kadar lemak kasar senyawa F senyawa yang larut

 b.

dalam pelarut lemak  =kstraksi lemak dengan menggunakan sokhlet.

Da.a+ Te-+i

Pada penentuan kadar lemak kasar senyawa F senyawa yang larut dalam pelarut lemak seperti eter, heksan dan petroleum eter di ekstrak dari sample kering oen % dapat dipakai sample hasil penentuan kadar air & dengan menggunakan sokhlet. =kstrak eter, heksan atau petroleum eter disebut lemak kasar. =kstrak ini di samping mengandung lemak %trigliserida& juga terdapat senyawa F senyawa lain seperti )os)olipid, sterol, minyak atrisi, pigmen F   pigmen yang larut dalam lemak. Senyawa F senyawa yang larut dalam air  tidak terekstrak karena sample telah dikeringkan dengan eter, heksan atau petroleum eter.

38

sebeleum di ekstrak 

III(

Rea.i A

N

N +

A NaN9+

-

N

A :3l

N 3l

garam dia1onium

CH3

CH3 N2CI

N

A

N

N

N

:3l

CH3

CH3 methyl orange

dimetilanilin

I#(

A

Ala dan $ahan Ala3 ala 4an5 di5)naan:

+.

Pemanas listrik.

4. Sokhlet.

$ahan3bahan 4an5 di5)naan:

6. 'abu lemak.

++.

Iapas.

. (esikator.

+4.

Petroleum eter 6 ml

2. 9en.

+6.

Iertas saring.

7. ater bath.

+.

Batu didih.

<. Neraca.

+2.

Iemiri.

?. 5elas ukur  ml. #(

&a+a Ke+*a

. (itimbang dengan teliti sekitar  gram contoh kedalam thimble +. Pasang radas sokhlet lalu masukkan thimble dan pelarut organik %  X C isi tabung atas& labu lemak kosong harus di timbang terlebih dahulu %a& 4. 'akukan ekstraksi selama + jam. Setelah ekstraksi selesai, pelarut diuapkan rotary dengan eaporator dengan suhu 6  F 63 6. 'abu lemak diangkat dan dikeringkan dalam oen dengan suhu  3. . (inginkan dalam desikator, lalu timbang %b&.penimbangan di ulangi sampai bobot tetap 2. 'akukan percobaan - pada sample kedua yaitu Iacang tanah

39

#I(

"a.il Pe+,-baan

Sample

#II(

0 Iemiri

Bobot kemiri

@ ?,?? gram

Berat 'abu lemak  lemak  batu didih

@ 2<,+ gram

Berat labu lemak kosong  batu didih

@ 24,+ gram

Berat lemak

@

-

,< gram

P!R"ITUNGAN

Iadar 'emak %;&

@ Bobot tetap %b-a&

C ;

Bobot contoh %bobot kering& Iadar 'emak %;&

= ,< gram C ;

@ ,<;

?,?? gram #III( Pe/baha.an

=kstraksi SoChlet digunakan untuk mengekstrak senyawa yang kelarutannya terbatas dalam suatu pelarut dan pengotor-pengotornya tidak  larut dalam pelarut tersebut. Sampel yang digunakan dan yang dipisahkan dengan metode ini berbentuk padatan. (alam percobaan ini kami menggunakan sample kemiri. =kstraksi soChlet ini juga dapat disebut dengan ekstraksi padat-cair. Padatan yang diekstrak ditumbuk terlebih dahulu kemudian dibungkus dengan kertas saring dan dimasukkan kedalam ekstraktor soChlet, sedangkan pelarut organic dimasukkan kepadal labu alas bulat kemudian seperangkat ekstraktor soChlet dirangkai dengan kondensor. =kstraksi dilakukan dengan memanaskan pelarut sampai semua analit terekstrak %kira-kira 2 C siklus&. :asil ekstraksi dipindahkan kerotary eaporator acuum untuk diekstrak kembali  berdasarkan titik didihnya. "etode ekstraksi soChlet digunakan untuk mengekstrak senyawa yang kelaarutannya terbatas dalamsuatu pelarut dan pengotor-pengotor  tidak larut dalam pelarut tersebut. Prisip kerja dak ekstraksisoChlet adalah 40

memisahkan senyawa tertentu dari sampel padat dengan menggunakan titik didihtertentu dan senyawa tertentu.Pelarut yang baik dalam ektraksi soChlet adalah pelarut yang mempunyai titik didih rendah seperti nheksana yang mempunyai titik didih 2?o3 agar cepat menguap sehingga tidak menyebabkan kerusakanpada alat dan juga tidak membutuhkan watu yang lama untuk melakukan satu sirkulasi ektraksi.(alam praktikum ini, kita melakukan dua tahap yang pertama menggunakan alat ektraktor  soChlet yangber)ungsi untuk mengekstraksi kemiri sehingga pada tahap  pertama

ini akan diperoleh ektrak kemiri dann-heksana. Iedua,

menggunakan rotary eaporator unyuk memisahkan antara ektrak kemiri dengan n-heksana %pelarutnya& dengan menggunkan perbedaan titik didih. =kstraksi padat-cair digunakan untuk memisahkan analit yang terdapat pada padatan menggunakan pelarut organic. Padatan yang akan diekstrak dilembutkan terlebih dahulu dengan cara ditumbuk atau juga diiris-iris. Iemudian padatan yang telah halus dibungkus dengan kertas saring. Padatan yang terbungkus kertas saring dimasukkan kedalam alat ekstraksi soChlet. Pelarut organik dimasukkan kedalam labu alas bulat. Iemudian alat ektraksi soChlet dirangkai dengan kondensor . =kstraksi dilakukan dengan memanaskan pelarut organic sampai semua analit terekstrak

%Ihamnidal.+?&."assa

jenis

%densitas& hasil

ekstraksi

dihitung dengan mennggunakan persamaan0( @ ">$Iet0 ( @ densitas %gr>lt&" @ "assa cairan %gr&$ @ $olume cairan %lt& Iemiri %ateuris moluena& adalah tumbuhan yang memiliki beberapa )ungsi antara lain sebagai penyubur rambut. Untuk memperoleh ekstrak kemiri maka harus diekstraksi terlebih dahuliu. Biji kemiri dimasukkan dalam esktraktor  soChlet dan diekstraksi selama waktu tertentu. (alam ekstrkasi dapat digunakan berbagai macam pelarut, misalnya n-heksan dengan olume tertentu.

8I(

Ke.i/)lan

41

Pada praktikum kali ini dapat ditarik kesimpulan bahwa Pada hasil ekstraksi akan dihasilkan berupa minyak kemiri yang relatie murni %Al)in.+<&. komposisi lemak dalam kemiri sebesar ,<;.

DATAR PUSTAKA

42