LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL SEMESTER GANJIL GANJIL 2016 - 2017
Halogenasi Iodoform Hari / Jam Praktikum
: Jumat / 13.00-16.00 WIB
Tanggal Praktikum
: 18 November 2016
Kelompok
: B-4
Asisten
: 1. Ayu Brilliany Firsty 2. Hazrati Ummi/ 3. Masayu Puji Maharani
Sausan Rihhadatulaisy 260110160067
LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS PADJADJARAN PADJADJARAN JATINANGOR 2016
I.
Tujuan 1.1 Mengenal proses halogenisasi (iodisasi) 1.2 Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut
II.
Prinsip 2.1 Iodisasi Subtitusi atom-atom hidrogen yang terikat dalam karbon dengan iodine (Steven,2001) 2.2. Rekristalisasi Menggunakan perbedaan kelarutan untuk mendapat senyawa murni (Underwood, 1996) 2.3.Titik leleh Menggunakan perbedaan kelarutan untuk menguji kemurnian senyawa (Lachman, 1994) 2.4.Adisi Menstabilkan senyawa untuk menstabilkan atom (Irwandi, 2014) 2.5.Eliminasi Memutus gugus atau atom untuk membentuk senyawa baru (Irwandi, 2014)
III.
Reaksi
(Raksohadiprojo, 1976) IV.
Teori Dasar Zat yang mempunyai satu atau lebih atom halogen terikat pada karbon dikenal sebagai senyawa organo halogen. Senyawa organo halogen diberi nama seperti nama hidrokarbon yang tersubsitusi, karena tidak adanya akhiran untuk menyatakan halogen. Senyawa organo halogen jarang ditemukan didalam alam. Senyawa ini dibuat dalam industri kimia untuk digunakan sebagai zat kimia antara, zat pelarut, hasil industri seperti misalnya insektisida. Sebagaian besar senyawa organo halogen yang lazim merupakan zat cair yang tidak larut dalam air. Titik didihnya kurang lebih sama dengan titik didih hidrokarbon yang bobot molekulnya sebanding dengan senyawa organo halogen. Bagaimanapun atom halogen menerapkan penyebab peranan yang demikian besar dari bobot molekul senyawa organo halogen, bahkan iodometana suatu senyawa dengan satu karbon pun merupakan zat cair (Joedodibroto, 1988). Banyak senyawa haloalkana bersifat racun (toxic) dan harus digunakan dengan hati-hati. Misalnya pelarut-pelarut karbon tetraklorida
(CCl4) dan
kloroform
mengakibatkan
kerusakan
hati
bila
dihirup
berlebihan. Senyawa yang mengandung hanya karbon, hidrogen, dan satu atom halogen, dapat dibagi dalam tiga kategori alkil halida, aril halida, dan halidavinilik. Sebuah atom F, Cl atau Br bersifat elekronegatif relatif terhadap karbon, iod-iod mudah dipolarisasi, oleh karena itu alkil halide bersifat polar. Suatu atom halogen dalam sebuah senyawa organik adalah suatu gugus fungsional dan ikatan C-x merupakan letak reaktifitas kimia (Pudjaatmaka, 1997). Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk padat berwarna biru hitam pada suhu kamar, serta dalam bentuk murninya iodine merupakan senyawa yang bersifat racun. Seperti sifat halogen lainnya, iodine mudah beraksi dengan unsur – unsur lain, dapat larut dalam air. Selain itu, iodine juga larut dengan cepat dalam larutan natrium iodide (Sunardi, 2006). Yodoform / Iodoform adalah gugus metil dari suatu metil keton (menghasilkan metode pengubahan metil keton ini menjadi asam karboksilat) di iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton menghasilkan bromoform dan kloroform (pembentukannya tak berguna untuk
reaksi
uji
karena
bromoform
dan
kloroform
merupakan
cairan yang tidak mencolok). Istilah umum untuk menyebut CHX3 ialah haloform (reaksi haloform) (Fessenden, 1982). Iodoform terbuat dari bubuk dengan Kristal heksagonal berwarna kuning, sedikit larut dengan air (1:10.000), larut dengan alkohol (1:60), dan larut dengan eter (1:75) (Wibowo, 2009). Iodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium secara berangsur dan iodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. Iodium adalah suatu zat yang bersifat bakteriostatik non selektif (Ganiswarna, 1995).
V.
Alat dan Bahan 5.1 Alat 5.1.1
Batang pengaduk
5.1.2
Cawan petri
5.1.3
Corong Buchner
5.1.4
Corong panas
5.1.5
Corong saring
5.1.6
Erlenmeyer
5.1.7
Gelas piala
5.1.8
Gelas ukur
5.1.9
Kaca arloji
5.1.10 Kertas perkamen 5.1.11 Kertas saring 5.1.12 Oven 5.1.13 Penangas air 5.1.14 Pipet tetes 5.1.15 Plastik wrap 5.1.16 Spatula 5.1.17 Timbangan analitik 5.2 Bahan 5.2.1
Alkohol
5.2.2
Aquadest
5.2.3
Aseton
5.2.4
Etanol
5.2.5
Iodium
5.2.6 NaOH
5.3 Gambar Alat
5.3.1 Batang pengaduk
5.3.2 Cawan petri
5.3.3 Corong buchner
5.3.4 Corong panas
5.3.5 Corong saring
5.3.6 Erlenmeyer
5.2.7 Gelas piala
5.3.8 Gelas ukur
5.3.9 Kaca arloji
5.3.10 Kertas perkamen
5.3.11 Kertas saring
5.3.12 Oven
5.3.13 Penangas air
5.3.14 Pipet tetes
5.3.16 Spatula
5.3.17 Timbangan
5.3.15 Plastik wrap
analitik
VI.
Prosedur 6.1 Pembuatan Larutan 200 mL NaOH 2 N Padatan NaOH sebanyak 16 gram diletakkan di kaca arloji dan ditutup dengan plastic wrap, kemudian ditimbang menggunakan timbangan analitik. Aquadest sebanyak 200 mL dimasukkan ke dalam gelas piala kemudian dipanaskan dan didinginkan kembali. Setelah itu, 200 ml aquadest ditambahkan dengan 16 gram NaOH dan diaduk hingga larut. 6.2 Iodisasi Ditimbang 5 gram iodium yang diletakkan di atas kertas perkamen dengan
menggunakan
timbangan
analitik.
Kemudian,
aquadest
sebanyak 5 mL dan aseton sebanyak 5 mL dimasukkan ke dalam gelas ukur yang berbeda. Aseton dan aquadest tersebut dicampurkan terlebih dahulu ke dalam erlenmeyer, barulah 5 gr padatan iodium dimasukkan, kemudian erlenmeyer digoyangkan hingga iodium larut. Sedikit demi
sedikit pipet larutan NaOH 2 N ke dalam erlenmeyer berisi larutan iodium sambil terus digoyangkan dan hingga larutan berubah warna menjadi cokelat muda. Selanjutnya ditambahkan 12,5 ml aquadest ke dalam erlenmeyer. Setelah itu, endapan disaring menggunakan corong buchner
dan
kertas
saring.
Terakhir,
endapan
dicuci
dengan
menggunakan aquadest hingga terbebas dari NaOH. 6.3 Rekristalisasi Endapan yang didapat dari proses iodisasi dimasukkan ke dalam erlenmeyer baru. Ditambahkan larutan etanol ke dalam erlenmeyer kemudian dipanaskan di atas alat penangas air hingga endapan larut. Larutan
yang
terbentuk
disaring
ke
dalam
Erlenmeyer
beru
menggunakan kertas saring dan corong saring. Kemudian larutan didinginkan dengan menutup erlenmeyer selama 15 menit. Setelah dingin, ditambahkan 12,5 mL aquadest ke dalam erlenmeyer dan digoyangkan. Larutan disaring kembali dengan kertas saring dan corong. Kristal yang diperoleh dari penyaringan dicuci dengan alkohol, kemudian ditaburkan pada kertas kering dan dimasukkan ke dalam oven untuk dikeringkan. Terakhir, ditimbang Kristal yang telah kering dengan menggunakan timbangan analitik.
VII.
Data Pengamatan
No. 1.
Perlakuan Membuat
Hasil NaOH Didapatkan NaOH 2 N
dengan menimbang 16 gram
NaOH
melarutkannya 200 mL air panas
dan dalam
Gambar
2.
Menimbang
5
gram Didapatkan 5,00 gram
iodium, 5 gram aseton, iodium, dan mengukur 5 mL aseton, akuades 3.
5,00
gram
dan
5
mL
akuades
Memasukkan 5 gram Didapatkan
larutan
iodium, 5 gram aseton, berwarna coklat dan 5 mL akuades ke dalam Erlenmeyer dan mengocoknya. Kemudian ; + NaOH 2 N sedikit
Iodium mulai larut
demi sedikit + NaOH berlebih
Iodium
+ 12,5 mL air
seluruhnya Didapatkan
Mencuci
endapan
di Kristal
aas corong
larut
endapan berwarna
kuning Endapan Kristal kuning bebas NaOH
4.
Melakukan rekristalisasi ; Iodoform
dalam
Erlenmeyer + beberapa mL
etanol
hangatkan
dan sambal
dikocok. + Alkohol berlebih + Saring larutan panas
dengan corong panas dan kertas saring Menutup larutan dan dinginkan + 12,5 mL air dan aduk Mencuci
larutan
dengan larutan alcohol dingin Memindahkan
kristal
ke kertas saring kering dan simpan di cawan petri Mengeringkan endapan kristal di dalam oven Menimbang
endapan
kristal
dan
menentukkan titik leleh
VIII.
Perhitungan 8.1 Pembuatan NaOH 2 N N
=
2
=
Gr
gr BE
x
gr 40/1
1000 mL
x
1000 200
= 16 gram NaOH dalam 200 mL air / Shif – B
8.2 Rendemen Berat teoritis = mol x BM Mol I2
=
5 253,8
= 0,019 Mol CHI3
1
=
3
x 0,019
= 0,0065 Berat teoritis = 0,0065 x 393,7 = 2,55 % Rendemen
= =
massa hasil massa teoritis
0,01 2,55
x 100 %
x 100 %
= 0,3921 % IX.
Pembahasan Pada praktikum halogenasi oleh iodoform ini memiliki tujuan yaitu mengenal proses halogenasi dan cara rekristalisasi dengan pelarut tunggal. Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja
bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri
kulit, mukosa dan melawanbakteri pada luka. merupakan
zat
yang
bekerja
Sedangkan
bakterisid,
desinfektan
digunakan
untuk
membebaskanruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfektan di bidang kedokteran gigi. Langkah awal sebelum memulai proses iodisasi adalah membuat larutan NaOH 2 N sebanyak 200 mL. Berdasarkan hasil perhitungan, padatan NaOH yang dibutuhkan adalah sebanyak 16 gram/ shif-b. Oleh karena NaOH merupakan senyawa yang higroskopis, maka sebelum
ditimbang sebaiknya NaOH diletakkan di atas kaca arloji dan ditutupi plastik wrap. Hasil penimbangan yang diperoleh pada saat praktikum adalah 3,200 gram. Setelah itu, disiapkan aquadest panas sebanyak 200 mL yang nantinya harus didinginkan sebelum dicampurkan dengan padatan NaOH. Aquadest yang telah dingin dimasukkan ke dalam gelas piala, kemudian masukkan padatan NaOH 16 gram lalu diaduk hingga larut sepenuhnya. Selanjutnya, proses iodisasi. Hal pertama yang dilakukan adalah menimbang iodium sebanyak 5 gram. Iodium sendiri memiliki sifat mudah teroksidasi, sehingga dalam penimbangannya harus dilakukan dengan menggunakan kaca arloji dan ditutupi oleh plastic wrap. Kemudian mengukur aseton sebanyak 5 mL di dalam gelas ukur. Penggunaan aseton dalam praktikum ini adalah untuk melarutkan iodium supaya mudah terbentuk triiodiketon yang apabila direaksikan dengan NaOH akan terhidrolisis menjadi iodoform. Selanjurnya, mengukur aquadest sebanyak 5 mL menggunakan gelas ukur untuk dicampurkan dengan aseton di dalam labu erlenmeyer, kemudian masukkan iodium 5 gram yang telah ditimbang sebelumnya dan mengocoknya hingga larut. Aquadest dan aseton yang dimasukkan terlebih dahulu ini dilakukan agar dapat membentuk larutan yang tercampur secara homogen, karena aseton memiliki massa jenis yang lebih kecil dari pada massa jenis iodium. Setelah semua larutan melarut sempurna, kemudian ditambahkan NaOH 2 N sedikit demi sedikit sampai larutan berwarna coklat dan terbentuknya endapan kuning. NaOH ini berfungsi sebagai katalisator yang bersifat basa kuat dan untuk menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning.. Kemudian, jika larutan sudah berwarna coklat muda, 125 mL air dimasukkan k e dalam erlenmeyer. Tujuan dari penambahan air yakni untuk melakukan pencucian terhadap iodoform yang terbentuk karena air merupakan pelarut inert yaitu pelarut yang tidak menimbulkan reaksi apapun pada suatu sistem dan tidak merusak reaksi didalamnya.
Setelah itu dilakukan penyaringan dengan menggunakan corong buncher dan menggunakan filtasi vacum agar penyaringan berlangsung cepat. Namun pada praktikum kali ini tidak menggunakan filtrasi vacum sehingga sediki lambat dalam proses penyaringannya. Kemudian cuci endapan kristal kuning tersebut dengan air. Pencucian ini bertujuan agar filtrat tidak bersifat alkalis lagi, karena apabila filtrat bersifat alkalis menandakan iodium yang terbentuk masih mengandung NaOH sehingga dengan
melakukan
pembilasan
dengan
air
berulang-ulang
dapat
memurnikan kristal iodoform yang telah terbentuk. Selain itu, penambahan air juga dimaksudkan untuk mengencerkan NaOH yang terlarut pekat, sehingga iodofofm tidak dapat terhidrolisa dengan cepat. Tahap selanjutnya yaitu rekristalisasi. Rekristalisasi merupakan pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya. Dimana zat yang dimurnikan yaitu padatan kristal kuning yang didapatkan sebelumnya. Padatan tersebut ditambahkan beberpaa mL etanol dan dihangatkan menggunakan pemanas listrik sambal diaduk. Tujuan dari penambahan etanol adalah untuk melarutkan sempurna kristal iodoform. Karena pada dasarnya etanol adalah pelarut dari iodoform. Ketika campuran tersebut sudah hangat, tambahkan alcohol/etanol kembali untuk melarutkan semua iodoform. Kemudian larutan yang panas disaring menggunakan kertas saring yang ditempatkan dalam mulut corong yang telah dipanaskan sebelumnya. Kemudian dibiarkan dingin selama 15 menit. Tujuan didiamkan selama 15 menit adalah agar pemisahan antara kristal dengan larutannya nanti berlangsung baik dan efektif serta agar endapan yang terbentuk terendapkan semua. Setelah itu, ditambahkan aquadest sebanyak 12,5 mL agar kristal benar-benar jelas mengendap. Tujuan dari penambahan
air yakni untuk melakukan pencucian terhadap iodoform yang terbentuk karena air merupakan pelarut inert yaitu pelarut yang tidak menimbulkan reaksi apapun pada suatu sistem dan tidak merusak reaksi didalamnya. Larutan kembali disaring ke dalam erlenmeyer yang baru menggunakan corong buchner dan kertas saring. Hasil dari penyaringan yang berada diatas kertas saring merupakan iodoform yang masih kotor belum murni. Kristal yang terdapat pada kertas saring, dicuci dengan alcohol dingin. Hal ini dilakukan agar kristal menjadi benar-benar bersih dari zat pengotor sisa. Kristal yang didapat pada kertas saring dipindahkan ke kertas kering, kemudian dimasukkan ke dalam oven hingga kering. Terakhir, massa kristal yang sudah kering ditimbang dan dihitung % rendemennya. Massa kristal yang diperoleh adalah 0,01 gram dan hasil % rendemen berdasarkan perhitungan adalah 0,3921 %.
X.
Kesimpulan Pada praktikum kali ini, dapat mengenal proses halogenasi dan mengetahui proses rekristalisasi dengan menggunakan pelarut tunggal. Hasil dari praktikum ini, didapatkannya massa iodoform sebesar 0,01 gram dan hasil rendemen 0,3921%
Daftar Pustaka
Fessenden, R., J., dan Fessenden, J., S. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Ganiswarna, S. Farmakologi dan Terapi Edisi IV . Jakarta: Bagian Farmakologi Fakultas Kedokteran UI. Irwandi, Dedi. 2014. Experiment of Organic Chemistry. Jakarta : FITK Press Joedodibroto, R. 1988. Kimia Organik . Bandung: ITB. Lachman, Leon. 1994. Teori dan Praktek Farmasi Industri. Jakarta : UI Press Pudjaatmaka, A., H. 1997. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga. Steven, Malcolm. P. 2001. Polymer Chemistry An Introduction. Jakarta :
PT.
Pradinga Paramita Sunardi. 2006. Unsur Kimia: Deskripsi dan Pemanfaatannya. Bandung: Penerbit Yrama Widya. Underwood, A. L. 1996. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi VI . Jakarta : Erlangga Wibowo, Y., I. 2009. Campuran Kalsium Hidroksida-Iodoform Sebagai Bahan Pengisi Saluran Akar untuk Perawatan Saluran Akar Gigi Desidui. Jurnal Majalah Ilmu Kedokteran Gigi, Vol. 11, No. 1. Winarto, Dwi. 2013. Cara Menentukan Titik Leleh. Tersedia online di URL http://www.ilmukimia.org/2013/04/cara-menentukan-titik-leleh. html [Diakses pada tanggal 20 November 2016].
