SINTESIS IODOFORM BAB 1 PENDAHULUAN 1.1Latar Belakang Sebag Sebagian ian besar besar obatobat-oba obatan tan yang yang bereda beredarr dewasa dewasa ini merupakan hasil sintesa sehingga perlu untuk diketahui kemurnian dari hasil sintesa tersebut Suatu tantangan bagi para ahli !armasis untuk untuk mensin mensintes tesis is bahan bahan alam alam "arena "arena dalam dalam dunia dunia pengo pengobat batan an begitu banyak senyawa kimia yang digunakan Namun# $ika bahan tersebut terus menerus diambil dari alam maka bahan alam akan mengalami kekurangan Salah Salah satuny satunya a bahan bahan yang yang disint disintesi esis s ialah iodo!or iodo!orm m Iod merupakan merupakan %at pengoksid pengoksidasi asi lembut lembut dan senyawa senyawa karbonil karbonil metal $uga akan menun$ukkan u$i positi! Iodo!orm &rumus molekul iodo!orm ' ()I*+ adalah %at padat kuning dengan bau yang khas Iodo Iodo!o !orm rm
mer merupak upaka an
seny senyaw awa a
kimia imia
yang ang
dapat pat
disin isinte tesi sis s
berdasarkan reaksi halogenasi# dengan bahan dasar iodium yang direak direaksik sikan an dengan dengan aseton aseton dan menggu menggunak nakan an bantua bantuan n natriu natrium m hidroksida Iodo!orm merupakan suatu %at kimia yang yang banyak digunakan digunakan dalam bidang !armasi sebagai sebagai desin!ektan dan antiseptik antiseptik ,ntiseptik merupakan %at yang beker$a bakteriostatik# biasanya dipakai pada in!eksi bakteri pada kulit# mukosa dan melawan bakteri pada luka Sedang Sedangkan kan desin! desin!ekt ektan an merupa merupakan kan %at yang yang beker$ beker$a a bakter bakterisid isid## digunakan digunakan untuk membebask membebaskan an ruang dan pakaian pakaian dari mikroba mikroba Iodo!o Iodo!orm rm kadang kadang-ka -kadan dang g sebaga sebagaii antise antisepti ptik k dan desin! desin!ekt ektan an di bidang kedokteran gigi alaupun alaupun demikian# sekarang iodo!orm telah $arang disintesis karena dapat menimbulkan e!ek toksik pada $antung sehi sehing ngga ga tela telah h diga digant ntik ikan an deng dengan an baha bahan n lain lain yang yang lebi lebih h aman aman peng penggu guna naan anny nya a
dan dan
lebi lebih h
sedi sediki kitt
e!ek e!ek
samp sampin ingn gny ya
Seti Setiap ap
mahasiswa !armasi dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan iodo!orm tersebut
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM 4erdasarkan deskripsi diatas# maka dilakukanlah studi sintesis
iodo!orm
untuk
menghasilkan
iodo!orm
murni
yaitu
mempela$ari 5ara mensintesis senyawa iodo!orm yang memiliki banyak kegunaan# terutama dalam bidang !armasi 1.2Maksud Praktikum 6ntuk mengenal pembuatan senyawa-senyawa halogen dari methane 1.3 Tujuan Praktikum 6ntuk dapat mengetahui sintesis iodo!orm dari iodium yang direaksikan dengan aseton dengan penambahan NaO) pekat sedikit demi sedikit sampai terbentuk kristal kuning
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM BAB 2 TINAUAN PU!TA"A 2.1 Te#ri Umum 7olongan halogen terdapat dalam golongan 8II ,# tepat di depan la$ur gas-gas mulia yang terdiri dari !luorin &F+# klorin &(l+# bromin &4r+# Iodin&I+# dan asetin &,t+ semuanya sangat merangsang sekali terhadap hidung dan tenggorokan 4rom suat 5airan yang merah tua pada suhu kamar# mempunyai tekanan uap yang tinggi Selain itu $uga menimbulkan luka bakar yang parah# bila mengenai kulit "lor dan Flour# biasanya ditangani sebagai gas# harus digunakan hanya dalam kamar# asam dan dalam ruangan dengan pertukaran udara &9entilasi+ yang baik 4ila kita terbuka pada konsentrasi klor yang lebih besardari mpada 0 ppm dalam udara# ini sangat membahayakan bagi kesehatan kita 4eberapa hisapan klor pada 0222 ppm bersama na!as kita akan mematikan Semua halogen disimpan $auh dari kontak dengan %at-%at yang dapat dioksidasi &)iskia# 3220# hal ' :*+ Iod merupakan %at pengoksidasi lembut dan senyawa karbonil metal $uga akan menun$ukkan u$i positi! 4rom dan klor $uga bereaksi
dengan
bromo!orm
dan
metal
keton# menghasilkan
kloro!orm "arena
bromo!orm
masing-masing dan
kloro!orm
merupakan 5airan yang tidak men5olok# maka pembentukannya tak berguna untuk maksud u$i Namun reaksi antara suatu metal keton dengan
setiap
halogen
tersebut
memberikan
suatu
metode
pengubahan metal keton ini men$adi asam karboksilat Reaksi dapat diper5epat dengan penambahan asam atau basa Telah ditemukan bahwa ke5epatan halogenasi suatu keton berbanding langsung dengan konsentrasi asam yang ditambahkan# tetapi tidak bergantung pada konsentrasi atau $enis halogen yang digunakan &klor# brom# atau iod+ )alogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton memperlihatkan bahwa orientasi halogenasi ter$adi lebih
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM dominan terhadap karbon yang lebih tersubstitusi Di dalam halogenasi terkataliss basa terhadap keton# ditemukan $uga bahwa ke5epatan reaksi sama sekali tidak tergantung pada konsentrasi dan identitas halogen &Fessenden# 0:;<# hal ' =*+ Iodine merupakan unsur halogen yang reakti!# dan berbentuk padat berwarna biru hitam pada suhu kamar# serta dalam bentuk murninya iodine mrupakan senyawa yang bersi!at ra5un Seperti si!at halogen lainnya # iodine mudah beraksi dengan unsur > unsur lain# dapat larut dalam air Selain itu# iodine $uga larut dengan 5epat dalam larutan natrium iodide &Sunardi# 322<# hal ' :2+ /emberian yodida pada penderita hipertiroid menghasilkan e!ek terapi yang nyata# $adi dalam hal ini odida menekan !ungsi tiroid ?odium dalam darah terdapat dalam bentuk yodida yang sebagian besar ditangkap oleh tiroid untuk sintesa hormon tiroid dan sebagian lagi terdapat dalam bentuk /4I /engukuran kadar /4I plasma merupakan parameter yang baik sekali untuk diagnosis !ungsi tiroid# tetapi sayang sekali banyak hal yang dapat mempengaruhi kadar /4I tersebut &7aniswara# 322@# hal ' 3*0+ ?odida merupakan oabat tertua yang digunakan untuk pengobatan hipertiroidisme sebelum ditemukan berbagai ma5am antitiroid Meskipun yodida diperlukan dalam $umlah ke5il untuk biosintesis hormon tiroid# dalam $umlah yang berlebihan yodida dapat menyebabkan goiter dan hipotiroidisme pada orang sehat dan penghambatan ion iodida adalah obat yang dapat transporati! ion iodida dalam kelen$ar tiorid /ada umumnya obat tersebut berupa amor! mono!alen yang bnetuk hidratnya mempunyai ukuran hampir sebesar hidrat ion iodida Iodida merupakan obat tertua yang digunakan untuk pengobatan hipetirodisme sebelum ditempatkan berbagai ma5am anti tiroid Meskipun iodida diperlukan dalam $umlah besar# iodida dapat menybebabkan goiter dan hipetirodisme pada orang sehat &7aniswara# 322@# hal ' =3:+ RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM Iodo!orm merupakan senyawa organik yang dalam bidang kedokteran gigi masih kadang-kadang digunakan sebagai antiseptik dan desin!ektan Desin!ektan adalah %at-%at yang beker$a bakterisid yang digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba# Tetapi $uga dipakai pada produk eksresi orang sakit Aat ini $uga beker$a mematikan pada hampir semua sel hidup lainnya Sedangkan antiseptik umumnya beker$a bakteriostatik 4iasanya dipakai pada in!eksi bakteri pada kulit# mukosa dan melawan in!eksi pada luka &Ebel# 0::3# hal ' :@+ Elemen iod adalah salah satu %at bakterisid terkuat &sudah e!ekti! pada kadar 3-= m5gBml air C 3-= ppm+# dengan ker$a 5epat )ampir semua kuman patogen# termasuk !ungi dan 9irus# dimatikan olehnya 4egitu pula spora# walaupun diperlukan waktu lebih lama ' larutan 3 memerlukan waktu 3-* $am Iod merupakan antiseptikum yang sangat e!ekti! untuk kulit utuh# maka sebagai tingtur iod banyak digunakan sebeblum in$eksi atau pembedahan untuk desin!eksi kulit# $uga untuk mengobati in!eksi !ungi &dermatomikosis+ Elemen ini terdapat dalam makanan sebagai iodida anorganis yang mudah diserap "ebutuhan sehari-hari adalah 012-*22 m5g# yang diperoleh dari makanan# seperti ikan# kepiting# kerang dan lumut laut &kelp+ /enelitian menun$ukkan bahwa 02 penduduk Eropa memperoleh kurang dari 022 m5g sehari /enyakit gondok &krop+ endemis pada umumnya akan timbul di daerah dimana asupan perharinya hanya @2 m5g# yang mengakibatkan dilahirkannya0-1 bayi dengan 5retinism /enyakit ini dapat diberantas dengan men5ampurkan kaliumiodida pada
tepung
&untuk
roti+
dan
garam
dapur
&iodisasi+
/enanggulangan ge$ala de!isiensi elemen ini merupakan salah satu program prioritas )O &T$ay T# 3223# hal ' 3*2+ Dalam proses sintesis iodo!orm ini dilakukan penambahan air yang banyak setelah ter$adi kristal Iodo!orm dengan maksud mengen5erkan NaO) yang mungkin berlebihan .adi mengurangi RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM ke5epatan
terhidrolisisnya
terhidrolisirnya
Iodo!orm
Iodo!orm
yang
ter$adi
yang
ter$adi
dengan
ke5epatan
adanya
NaO)
&Reksohadiprod$o# 3221# hal ' 1<+ 2.2Pr#sedur kerja $An#nim% 2&1'( 0 Dalam labu alas bulat 122 ml ditaruh 02 gram iodium# tambahkan 02 gram aseton 3 Tambahkan sedikit demi sedikit dari 5orong pisah larutan NaO) sebanyak 32 ml &4ila ter$adi panas dinginkan dibawah kran atau bungkus dengan lab basah+ * Segera setelah ter$adi "ristal kuning diberi air sebanyak &*22 ml+ = Segera saring dengan 5orong 4u5hner 1 (u5i "ristal tersebut sampai !iltrate tidak bereaksi alkalis lagi baru boleh direkristalisasi dengan al5ohol < Tentukan titik leburnya
BAB 3 MET)DE "E*A 3.1 Alat Praktikum
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM ,dapun alat > alat yang digunakan adalah botol semprot# batang pengaduk# 5orong pisah# 5orong bu5hner# 5awan porselin# gelas ukur 31 ml# gelas kimia 12 ml# gelas kimia 022 ml# gelas kimia 122 ml# labu alas datar 312 ml dan sendok tanduk 3.2Ba+an Praktikum ,dapun bahan > bahan yang digunakan adalah aGuadest# alkohol :< # aseton# alumunium !oil# iodium# kertas saring# NaO) ; M# p) 6ni9ersal dan tisu 3.3 ,ara "erja /ertama# dimasukkan ke dalam labu alas datar 312 ml# 1 gram iodium dan 1 ml aseton# Ditambahkan sedikit demi sedikit dari 5orong pisah NaO) sebanyak 02 ml# lalu dihomogenkan hingga terbentuk "ristal kuning dan didinginkan dalam wadah berisi air# disaring dengan menggunakan 5orong 4u5hner# Halu 5u5i "ristal dengan aGuadest sehingga suasana netralBasam &tidak alkalis+# kemudian direkristalisasi dengan al5ohol :< sebanyak <2 ml# ditimbang berat kristal se5ara praktek# terakhir dihitung presentase rendamennya
BAB - HA!IL DAN PEMBAHA!AN -.1 Hasil A. Data Pengamatan arna larutan setelah penambahan NaO)
C Orange
arna kristal
C "uning
Titik lebur Iodo!orm &()I*+
C 030#2 o(
Data Per+itungan
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM 4erat
4erat kertas
4erat kertas
4erat iodo!orm
4erat iodo!orm
iodium &g+ 1#202<
timbang &g+ 2#*;3<
timbang )asil &g+ 2#<;=@
&se5ara praktek+ &g+ 2#*2=;
&Se5ara teori+ &g+ =#@
Per+itungan Rendamen= ¿
0,3048 gram 4,7 gram
Berat secara Praktek × 100 Berat secaraTeori
× 100
¿ 6,49
B. *eaksi "imia ()*-(O-()* *I3 ()*-(O-(I* NaO) *NaO) * )I ()*-(O-()* *I3 =NaO)
()*-(O-(I* *)I ()I* ()*-(OONa *NaI *)3O ()I* ()*(OONa *NaI *)3O
-.2 Pema+asan Iodo!orm merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi# dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida Tu$uannya ialah untuk dapat mensintesis iodo!orm /ertama# senyawa iodium sebanyak 1 gram# ditambahkan aseton sebanyak 1 ml sebagai pereaksi# /ada per5obaan ini digunakan labu alas datar karena tidak dilakukan pemanasan sehingga labu alas datar ini dapat berdiri sendiri tanpa dipegang atau tanpa bantuan stati! dan klem Ditambahkan lagi dengan NaO) ; M sebanyak 02 ml untuk memberikan suasana basa serta sebagai katalisator untuk memper5epat terbentuk
reaksi#
kristal
yang
berwarna
menghasilkan warna kuning
yang
orange dan
kemudian
disaring
/enambahan NaO) ; M sebanyak 02 ml dilakukan se5ara hati-hati dengan menggunakan 5orong pisah ,pabila telah terbentuk sedikit kristal kuning maka penambahan segera dihentikan dan langsung ditambahkan air /enambahan natrium hidroksida yang pekat tidak boleh
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
berlebihan
"arena
dapat
menyebabkan
.,)IRI, I/,ENIN
ter$adinya
SINTESIS IODOFORM terhidrolisisnya iodo!orm dengan natrium hidroksida /enambahan natrium hidroksida yang berlebih ditandai dengan terbentuknya endapan 5oklat Segera ditambahkan aGuadest yang banyak pada kristal untuk mengen5erkan natrium hidroksida yang berlebihan sehingga dapat mengurangi ke5epatan hidrolisisnya iodo!orm yang ter$adi dengan natrium hidroksida membentuk iodium kembali "ristal kuning iodo!orm yang terbentuk harus di 5u5i berulang kali dengan air sampai tidak beraksi alkalis lagi "ristal yang sudah dikeringkan ditimbang sebagai berat praktek yaitu 2#*2=; gram# kemudian dihitung persen &+ rendamennya# maka diperoleh yaitu <#=: ,dapun
!aktor
-
!aktor
kesalahan
yang
menyebabkan
penyimpangan atau mempengaruhi hasil dari per5obaan adalah ' 0 3 * = 1
/enimbangan yang dilakukan kurang teliti ,lat-alat yang digunakan tidak bersih Titrasi yang berlebihan dari NaO) /en5ampuran aseton dengan iodium yang tidak merata "ristal iodo!orm yang terbentuk tidak sempurna ,dapun aplikasi iodo!orm dalam bidang !armasi yaitu pembuatan
senyawa iodo!orm dari aseton dan iod sebagai bahan obat
BAB ' PENUTUP '.1
"esim/ulan Dari hasil studi yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa' 0 Iodo!orm dapat terbentuk dari reaksi antara aseton dengan iodium dalam suasana basa dengan bantuan 3 * = 1
NaO) ditandai
dengan terbentuknya kristal kuning Titik lebur iodo!orm adalah 030#2O( 4erat iodo!orm se5ara teori adalah =#@ gram 4erat iodo!orm se5ara praktek adalah 2#*2=; gram "adar rendamen yang diperoleh adalah <#=:
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM '.2
!aran Diharapkan laboratorium kimia semakin baik sistemnya
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM DA0TA* PU!TA"A Dir$en
/OM#0:@:#Farmakope Indonesia Republik IndonesiaJ.akarta
III#Departemen
"esehatan
Ebel# Siegr!ried#0::3#Obat Sintetik#4uku ,$ar Dan 4uku /egangan# 7ad$ah Mada 6ni9ersity /ressJ?ogyakarta Fessenden dan Fessenden#0:;<#"imia JErlangga
Organik
edisi
ke 3#.akarta
7aniswara#S#322@#Farmakologi dan Terapi#7aya baruJ.akarta )iskia ,#3220#"imia Harutan#Departemen /endidikan dan "ebudayaan RIJ .akarta Raksohadiprod$o# Samboedi# 3221# "uliah dan /raktikum "imia Farmasi /reparati!# 67MJ?ogyakarta Sunardi#322<#00< 6nsur "imia#Deskripsi dan /eman!aatannya#/enerbit ?rama idyaJ4andung Tan )oan T$ay#Et# "irana Rahard$a#3223#Obat > Obat /enting#7ad$a Mada 6ni9ersity /ressJ.akarta
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM H,M/IR,N
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
SINTESIS IODOFORM
RINI ,NDRI,NI 012 320* 22*3
.,)IRI, I/,ENIN
