SINTESIS IODOFORM BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Iodoform merupakan zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banyak digunakan dalam bidang kedokteran sebagai antiseptic. Pembuatan iodoform sama dengan klorofrm dan iodoform dapat dibuat jika propanon berturut-turut dapat direaksikan dengan klorn atau iodin dan bisa KOH. Iodoform dapat diperoleh dengan etil alkohol atau aseton dengan iodin dari sodium karbonat. Gugus keton atau alkanon dengan larutan lipoklorida akan menghasilkan senyawa iodoform atau trihalomethana. Iod merupakan senyawa halogen yang mempunyai rumus kimia I2. Iodium sangat diperlukan dalam dunia farmasi. Dalam tubuh, iod banyak dijumpai sebagai pembentukan hormon tiroksin. Umumnya iod banyak dijumpai pada tumbuhtumbuhan
sekitar
pinggir
laut
dan
pada
garam
dapur.
Ioddikenalsebagaiobatpenyakitgondok Ioddikenalsebagaiobatpenyakitgondok,, anti tumordan anti tiroid. Suatu
gugus
keton
dengan
larutan
hiphalida
akan
menghasilkan senyawa iodoform atau trihalmetana dalam zat cair yang tidak mengandung oksigen, larutannya berwarna coklat. Larutan iod dalam alkohol dinamakan iodoform dalam system IUPAC. Keton diberinama akhiran-On. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbon mendapat nomor kecil. Biasanya keton dinamakan alkil yang melekat pada karbonil. Dalam mensintesis Iodoform harus memerlukan suatu tingkat ketelitian yang tinggi sehingga hasil yang didapatkan sesuai dengan yang diharapkan.Iod selain mempunyai efek positif juga memiliki efek negatif terutama dalam penggunaannya pada wanita hamil yang akan menyebabkan penyakit hipodesmi pada bayi. Juga bila dikonsumsi, iodium harus sesuai dengan yang dibutuhkan.Hal inilah yang membuktikan bahwa iodium merupakan senyawa yang sangat bermanfaat bagi tubuh kita. MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM Adapun prinsip dari percobaan ini adalah pensintesisan Iodoform dengan mereaksikan iodium dan aseton dengan penambahan NaOH sedikit demi sedikit hingga terbentuk kristalkuning
1.2 Maksud Praktikum Untuk mengenal pembuatan senyawa-senyawa halogen dari methane atau aseton. 1.3 Tujuan Praktikum Adapun
tujuan
untuk
mensintesisa
iodoform
dengan
mereaksikan iodium dan aseton yang ditambahkan NaOH sebagai katalisator, serta menghitung % rendamen.
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Teori Umum Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk padat berwarna biru hitam pada suhu kamar, serta dalam bentuk murninya iodine mrupakan senyawa yang bersifat racun. Seperti sifat halogen lainnya , iodine mudah beraksi dengan unsur – unsur lain, dapat larut dalam air. Selain itu, iodine juga larut dengan cepat dalam larutan natrium iodide . Iodida merupakan obat tertua yang digunakan untuk pengobatan hipertiroidisme sebelum ditemukan berbagai macam antitiroid. Meskipun iodide dibutuhkan dalam jumlah kecil untuk biosintesis hormone tiroid, dalam jumlah yang berlebihan yodida dapat menyebabkan goiter dan hipertiroidisme pada orang sehat (Lestari,2004 hal : 67). Reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa. Telah
ditemukan
bahwa
kecepatan
halogenasi
suatu
keton
berbanding langsung dengan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod). Halogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton memperlihatkan bahwa orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap karbon yang lebih tersubstitusi. Di dalam halogenasi terkataliss basa terhadap keton, ditemukan juga bahwa
kecepatan
reaksi
sama
sekali
tidak
tergantung
pada
konsentrasi dan identitas halogen (Kosman, 2005 : 80). Beberapa kegunaan spesifik iodine (Sunardi, : 91) : a) Natrium iodide (NaI) yang digunakan dalam garam dapur berfungsi untuk mencegah penyakit gondok. b) Iodoform (CHI3) digunakan sebagai desinfektan (untuk mengobati penyakit borok). c) Digunakan dalam industri tapioca. d) Larutan iodine dalam alcohol digunakan sebagai obat luka.
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM e) Radioisotope iodine digunakan dalam bidang kedokteran dan penelitian. f) Beberapa jenis senyawa iodine digunakan sebagai oksidator. Penghambatan ion iodida adalah obat yang dapat transporatif ion iodida dalam kelenjar tiorid. Pada umumnya obat tersebut berupa amorf monofalen yang bnetuk hidratnya mempunyai ukuran hampir sebesar hidrat ion iodida. Iodida merupakan obat tertua yang digunakan untuk pengobatan hipetirodisme sebelum ditempatkan berbagai macam anti tiroid. Meskipun iodida diperlukan dalam jumlah besar, iodida dapat menybebabkan goiter dan hipetirodisme pada orang sehat. Iodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium secara berangsur dan iodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. Iodium adalah suatu zat yang bersifat bakteriostatik non selektif .sediaan yang mengandung zat ialah iodium inktur dan lugol. Iodium tinktur berwarna coklat, dapat menyebabkan iritasi, vesikulasi kulit, kadang-kadang kulit dapat mengelupas .Karena toksik dan mudah diperoleh, zat ini sering dipakai untuk percobaan bunuh diri. Bila terjadi intoksikasi, akan timbul iritasi saluran cerna terdapat banyak karbohidrat (Achmad, 2001 : 89). Telah ditemukan bahwa kecepatan halogenasi suatu keton berbanding langsung dengan konsentrasi keton dengan konsentrasi asam yang ditambahkan tetapi tidak tergantung pada konsentrasi atau jenis dari halogen yang digunakan (apabila klor, brom, iod). Reaksi halogenasi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa. Oleh karena itu, langkah lambat reaksi adalah langkah yang tidak melibatkan halogen, yaitu langkah pembentukan fenol. Di dalam halogenasi terkatalisis basa terhadap keton ditemukan juga bahwa kecepatan reaksi sama sekali tidak tergantung pada konsentrasi dan identitas halogen tersebut (kita gunakan istilah terpromosi karena basa sikonsumsi secara stokiometri dalam reaksi keseluruhan) (Ahmadi, 2003 : 60 ).
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM Dalam proses sintesis iodoform ini dilakukan penambahan air yang banyak setelah terjadi kristal Iodoform dengan maksud mengencerkan NaOH yang mungkin berlebihan. Jadi mengurangi kecepatan
terhidrolisisnya
Iodoform
yang
terjadi
kecepatan
terhidrolisirnya Iodoform yang terjadi dengan adanya NaOH. Gugus metal dari suatu metal keton (menghasilkan metode pengubahan metal keton ini menjadi asam karboksilat) diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Brom dan Klor juga bereaksi dengan metal keton menghasilkan bromoform dan kloroform (pembentukan tak berguna untuk reaksi uji karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak mencolok. Istilah umum untuk menyebut CHX3 ialah haloform (reaksi holoform) (Samboedi, 1976 hal : 60). Reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa. Telah
ditemukan
bahwa
kecepatan
halogenasi
suatu
keton
berbanding langsung dengan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod). Halogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton memperlihatkan bahwa orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap karbon yang lebih tersubstitusi. Di dalam halogenasi terkataliss basa terhadap keton, ditemukan juga bahwa
kecepatan
reaksi
sama
sekali
tidak
tergantung
pada
konsentrasi dan identitas halogen. Iodroform merupakan senyawa organik yang dalam bidang kedokteran gigi masih kadang-kadang digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan. Desinfektan adalah zat-zat yang bekerja bakterisid yang digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba, tetapi juga dipakai pada produk eksresi orang sakit. Zatini juga bekerja mematikan pada hampir semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptikum umumnya bekerja bakteriostatik. Biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan infeksi pada luka (Hart, 2009 hal : 45).
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM
2.2 Uraian Bahan 1. Air suling (Dirjen POM, 1979 hal : 65) : Nama Resmi
: Aqua destillata
Nama Lain
: Aquadest
RumusMolekul
: H2O
Rumusstruktur
: H – O – H
BobotMolekul
: 18,02
Pemerian
:Cairan jernih, tidak berwarna.
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan
: Sebagai larutan pencuci
2. Aseton (Dirjen POM, 1979 hal : 70) : Nama Resmi
: Aseton
Rumuskimia
: (CH3)2CO
Bobotmolekul
: 58,08
Pemerian
: Cairan transparan, tidak berwarna, mudah terbakar mudah menguap dengan suatu karakteristik bau.
Kelarutan
: Dapat bercampur dengan air, etanol, eter, kloroform
dan
hampir
semua
minyak
menguap. Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan
: Sebagai bahan sintesis
Rumus Struktur
:
3. Iodoform(Dirjen POM, 1979 hal : 80): Nama Resmi
: Iodoform
RM
: CHI3
BM
: 394
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM Pemerian
:Kepingan
kuning
hijau
atau
serbuk
mikrohalus; bau khas dan sangat melekat. Kelarutan
:Hampir dapat larut dalam air, melarut dalam 67 bagian spritus, dalam 6,1 bagian eter, dalam 20 bagian oleum olivarum dan dalam 1000 bagian gliserol
Suhulebur
: 119oC sampai 120oC
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
Rumus Struktur
:
4. NatriiHydroxydum(Dirjen POM, 1979 hal : 90): Nama Resmi
: Natrium Hidroksida
RM / BM
: NaOH /40,00
Pemerian
: Bentukbatang, butiran, massa hablur atau keping,
kering,
keras,
rapuh,
dan
menunjukkan susunan hablur; Kelarutan
: Sangat mudah larut dalam air dan etanol (95 %) P .
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik.
Penggunaan
: Sebagai katalisator
Rumus Struktur
:
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM BAB 3 METODE KERJA 3.1 Alat Praktikum Adapun alat yang digunakan pada praktikum yaitu Corong pisah, Gelas kimia 250 mL, Corong buchner, Labu alas bulat, kertas saring, gelas ukur 10 mL, capor, timbangan analitik, Lab halus, sendok tanduk dan statif 3.2 Bahan Praktikum Adapun bahan yang digunakan pada praktikum yaitu aquaest, aseton, iodium, NaOH, es batu, dan aluminium foil. 3.3 Cara Kerja Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan, Ditimbang iodium dengan menggunakan timbangan analitik sebanyak 4 gram. Disiapkan aseton sebanyak 4 mL. Disiapkan NaOH sebanyak 8 mL. Kemudian Iodium dimasukkan kedalam labu alas bulat kemudian ditambahkan aseton 4 mL. Dititrasi dengan NaOH 8 mL sedikit demi sedikit sampai terbentuk kristal kuning. Dialaskankan dengan menggunakan lab yang telah direndap di air dingin, setelah terbentuk kristal kuning, penambahan NaOH dihentikan dan langsung ditambahkan air 120 mL, Kristal kuning iodoform disaring dengan corong buchner, kemudian dikeringkan. Setelah kering ditimbang berapa berat iodoform yang didapatkan. Kemudian Dihitung% rendamennya.
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil No 1
Berat Kertas saring kosong 1,77 g
Berat kertas saring + filtrat 3,5 g
Berat filtrat 4g
4.2 Perhitungan 3 mol I2 setara dengan 1 mol Mol I2 =
=
Gram I BM I 4 gram 126,91
= 0,031 mol
Mol CHI2 = mol I2 x
1 3
= 0,031 mol x
1 3
= 0,0103 mol
Berat CHI secara teoritis = Mol CHI2 x BM CHI2 = 0,0103 mol x 393,78 = 4,059 gram
% Rendamen =
=
Berat kering hasil percobaan Berat teoritos 2,06 gram 4,059 gram
x 100%
x 100%
= 50,801 %
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM 4.3 Pembahasan Dalam percobaan ini kami melakukan percobaan penentuan sintesis iodoform. Iodoform merupakan senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol/aseton dan asetildehida dalam suasana basa. Untuk membuat iodoform dari aseton digunakan reaksi elektrofilik.Pada percobaan sintesa iodoform ini dilakukan pembuatan iodoform yang diperoleh dari hasil reaksi antara aseton dan iodium dengan
menggunakan
NaOH
sebagai
katalisator
yang
akan
mempercepat jalannya reaksi. Adapun tujuan dari ptaktikum yaitu untuk membuat kristal iodoform dengan mereaksikan antara kristal iodium dan aseton yang ditambahkan NaOH sebagai katalisator,sampai terbentuk kristal kuning direkritalisasi dengan alkohol dan dihitung rendamennya. Pada percobaan ini ditimbang iodoform 4 gram masukkan kedalam labu alas datar tujuan memakai alat ini supaya dapat berdiri tanpa dipegang. Kemudian ditambahkan aseton 4 mL aseton tidak mampu melarutkan semua iodium, terjadi larutan lewat jenuh. Dititrasi sedikit demi sedikit NaOH lewat corong pisah, Alasan penambahan NaOH untuk menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning, jangan sampai
terlalu
banyak
menambahkan
NaOH
sebab,
dapat
menyebabkan panas. Apabila terjadi panas maka segera mengambil lab yang telah direndam di air dingin. Setelah itu dilarutkan dengan aquadest 120 mL untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Hasil kristal kuning yang diperoleh. Disaring dengan corong buchner yang dialas degan kertas saring. Kemudian keringkan dan timbang hasil kertas saring tambah filtrat. Berat kristal yang ditimbang harus benar-benar kering, hal ini bertujuan untuk menghilangkan kadar air dalam iodoform dengan adanya kristalisasi dengan alkohol. Setelah diperoleh hasil timbangan iodoform yang berbentuk kristal kering, maka dilakukanlah perhitungan rendamen.
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM Dari hasil percobaan, diperoleh hasil rendamen sebesar 50,801 % dengan berat teoritis 4 gram dan berat kering hasil percobaan 2,06 gram.
Adapun
faktor
kesalahn
yang
menyebabkan
atau
mempengaruhi hasil dari percobaan yaitu penimbangan yang dilakukan kurang teliti,alat-alat yang digunakan tidak bersih,titrasi yang berlebihan dari NaOH dan Ketidak murnian bahan-bahan yang digunakan.
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan Dari hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa pada percobaan di dapatkan % rendamen = 50,801 %, dengan berat teoritis 4 gram dan berat kering hasil percobaan 2,06 gram. 5.2 Saran Untuk laboratorium diharapkan agar memperhatikan kelengkapan alat yang akan digunakan dalam praktikum, agar praktikum dapat berjalan lebih efektif dan efisien.
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM DAFTAR PUSTAKA Anonim., 2016, Penuntun PraktikumKimia Sintesis, Universitas Muslim Indosnesia, Makassar. Achmad, H.2001, Kimia Unsur dan Radio kimia, PT.Citra Aditya Bakti:Bandung. Ditjen
POM,1979, Farmakope Indonesia Republik Indonesia:Jakarta.
,
Departemen
Kesehatan
Hart. 2009, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi VI , Erlanggan : Jakarta Kosman, R. 2005, Kimia Fisika Universitas Muslim Indonesia :Makassar. ,
Lestari, S.2004, Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia , KawanPustaka : Bandung. Raksohadiprodjo, Samboedi, 1976 Kuliah dan Praktika Kimia Farmasi Preparatif UGM.Yogyakarta. ,
,
Suminar.,Ahmadi, 2003, Kimia Dasar Prinsip Dan Terapan Modern Jilid III, Erlangga : Jakarta. Sunardi., 2006,116 UNSUR KIMIA, Deskripsi dan Pemanfaatannya, Penerbit Yrama Widya : Bandung.
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI
SINTESIS IODOFORM Lampiran
Hasil kertas saring + filtrat (kristal kuning)
MOH. FASALIM RIADI 15020150233
WIDYAWATI