BAB I PENDAHULUAN
I.1.
Kepustakaan o
Wertheim E, 1953. A Laboratory Guide for Organic Chemistry. 3 rd edition page 51-52. London : University of Arkansas.
o
I.2.
Buku Diktat dan petunjuk praktikum kimia organik
Dasar Teori
Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton. Sehingga halogenasi
a
dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa metil keton. Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan formula C H I 3. Sebuah kuning pucat, kristal, zat volatile, memiliki bau tajam (dalam teks-teks kimia yang lebih tua, bau ini kadang-kadang disebut sebagai bau rumah sakit) dan, analog dengan kloroform , rasa manis. Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan . Iodofo Iodoform rm pertam pertamaa kali kali dibuat dibuat oleh oleh George Georgess Serrul Serrulas as tahun tahun 1822 1822 dan rumus rumus moleku molekull yang yang telah telah diiden diidentifi tifikasi kasi oleh oleh Jean-Baptist Jean-Baptistee Dumas Dumas pada tahun 1834. Hal ini disintesis dalam reaksi haloform oleh reaksi yodium dan natrium hidroksida dengan salah satu dari empat jenis senyawa organik: (i) metil keton : CH 3 COR, asetaldehida (CH 3 CHO), etanol (CH
3
CH
2
OH), dan sekunder tertentu alkohol (CH
gugus alkil atau aril).
1
3
CHROH, dimana R adalah
Reaksi yodium dan dasar dengan metil keton sangat handal, bahwa "uji " uji iodoform" iodoform" (munculnya endapan kuning) digunakan untuk menyelidiki adanya metil keton. Hal ini juga terjadi bila pengujian untuk alkohol untuk alkohol sekunder (metil sekunder (metil alkohol). Beberapa Beberapa reagen (misalnya Hidrogen Hidrogen iodida iodida ) mengkonv mengkonversi ersi iodoform iodoform untuk diiodomethane . Juga konversi karbon dioksida mungkin: Iodoform bereaksi dengan air perak perak nitrat untuk menghasilkan karbon monoksida , yang dioksidasi dengan campuran asam sulfat dan pentaoksida yodium .Bila diperlakukan dengan unsur perak bubuk iodoform berkurang, menghasilkan asetilena . Setelah pemanasan iodoform terurai menjadi menghasilkan yodium diatomik, gas hidrogen iodida, dan karbon. Senyawa menemukan menggunakan skala kecil sebagai disinfektan. Sekitar awal abad ke-20 ini digunakan dalam pengobatan sebagai antiseptik penyembuhan dan rias untuk menyembuhkan luka dan luka, meskipun penggunaan ini sekarang digantikan oleh atasan antiseptik . Ini adalah bahan aktif dalam serbuk banyak telinga untuk anjing dan kucing , untuk mencegah infeksi dan memfasilitasi penghapusan rambut telinga, bersama dengan seng oksida dan asam propanoic Rekristalisasi Rekristalisasi adalah adalah pemurnian pemurnian zat padat secara mengkristal mengkristalkan kan kembali kembali dari cairan pelarut atau campuran campuran pelarut, melarutkan melarutkan kristal dalam pelarut panas atau campuran pelarut yang kemudian didinginkan secara perlahan hingga kristal kristal dapat mulai terbentuk.
2
Proses rekristalisasi terdiri dari : 1. Melaru Melarutka tkan n zat yang yang belum murni murni dalam pelaru pelarutt yang yang cocok pada pada atau dekat dekat titik titik didihnya. 2. Menyar Menyaring ing larutan larutan panas panas dari dari partik partikel-p el-parti artikel kel / kotora kotoran-k n-koto otoran ran / bahn bahn yang tidak larut 3. Pendiaman Pendiaman larutan larutan panas panas menjadi menjadi dingin dingin,, sehingga sehingga terbentu terbentuk k kristal. kristal. 4. Pemisa Pemisahan han krist kristal al dari dari laru larutan tan indu induk k 5. Pen Pengeri gering ngan an..
3
BAB II
TUJUAN PRAKTIKUM
II.1. Tujuan Praktikum Iodoform : •
Memahami reaksi haloform
•
Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air
•
Mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning
II.2. Tujuan Rekristalisasi : •
Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun fisis
•
Mendapatkan kristal yang bagus
4
Bab III ALAT & BAHAN
1.
Bahan :
•
Iodium
5g
•
Aseton
5 g ( 6 ml )
•
NaOH
•
Etanol
3,2 g
2. Alat :
5
•
Labu Erlenmeyer
•
Gelas Ukur
•
Beaker Glass
•
Kaca Arloji
•
Labu Hisap
•
Corong Gelas
•
Corong Buchner
•
Pipet
•
Magnetic Bar
•
Hot Plate ( magnetic stirrer )
•
Oven
Bab IV PROSEDUR KERJA
1. Cara Kerja a. Buat NaOH 1,6 N dengan cara: timbang NaOH 3,2 gram larutkan dalam
10 ml aquadem aquadem lalu lalu tambah tambahkan kan aquadem aquadem hingga hingga 50 ml ( dience diencerka rkan n ), tunggu hingga dingin. b. Timbang iodine 5 gram dikaca arloji. 6
c. Masukkan Masukkan 6 ml aseton dalam labu erlenmeyer erlenmeyer ditambah 5 ml aquadem
ditambah iodine 5 gram, goyang-goyang sampai larut. d. Masukkan larutan NaOH kedalam labu erlenmeyer sedikit demi sedikit
sambil sambil digoy digoyang ang-goy -goyang ang sampai sampai iodium iodium habis habis bereak bereaksi si (warna (warna coklat coklat hilang), segera tambahkan aquades 125 ml, kemudian disaring dengan corong buchner. e. Rekristalisasi dengan etanol panas :
Panaskan etanol dalam labu erlenmeyer di magnetic stirrer. •
Masukkan iodoform ke dalam labu erlenmeyer+magnetic bar.
•
Masukkan etanol yang panas tadi ke dalam labu erlenmeyer yang berisi iodoform sedikit demi sedikit sambil s ambil dipanaskan dan diaduk dengan bantuan magnetic stirrer sampai larut.
•
Bila ada kotoran disaring panas,lalu dinginkan.
•
Setelah dingin tambahkan air 12,5 ml aquadem dan kocok kuat sampai sampai endapa endapan n iodofo iodoform rm sempur sempurna na lalu lalu saring saring dengan dengan corong corong buchner dan labu hisap.
•
Cuci kristal dengan beberapa tetes etanol dingin.
f. Keringkan kristal iodoform dalam oven. g. Timbang kristal, masukkan wadah dan beri etiket
2. Meka Mekani nism smee Reak Reaksi si
7
3. Skema Kerja
Masukkan aceton 6 ml dalam Erlenmeyer + aquadem 5 ml
Timbang iodium 5 gram 8
Timbang NaOH 3,2 gram kemudian larutkan kedalam 10 ml aquadem dan encerkan sampai 50 ml
Iodium ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam labu erlenmeyer ( sumbat, kocok)
Tambahkan NaOH sedikit demi sedikit sampai warna coklat hilang lalu segera tambahkan air 125 ml
Disaring dengan corong buchner dan labu hisap
Kristal iodoform dalam erlenmeyer ditambah dengan etanol mendidih sedikit demi sedikit, dipanaskan di atas magnetic stirrer sampai semua
Dinginkan lalu tambahkan air 12,5 ml, ml, kocok
Disaring dengan corong buchner kemudian dicuci dengan beberapa tetes etanol dingin
9
Dikeringkan di oven
Timbang hasil dan tentukan titik lelehnya kemudian masukkan wadah dan beri etiket
4. Gamb Gambar ar pema pemasan sanga gan n alat alat
Aseton 6 ml Air 5 ml
iodine 5 g + NaOH 1,6 N ad warna coklat hilang SEGERA + air 125 ml Sedikit demi sedikit
saring
Pompa hisap
Timbang hasil Titik leleh 120 0C
Rekristalisasi
Hasil teoritis 2,58 g
1 2
10
Dinginkan 15 menit
keringkan
saring + 12,5 ml air, kocok
BAB V HASIL PERCOBAAN
•
Hasil teoritis
: 2, 2,58 gram
•
Hasil percobaan
: 1, 1,45 gram
•
Presentasi hasil
: 1.45 gram/2,58 gram X 100 % = 56,20 %
11
BAB VI PEMBAHASAN
Reaksi iodoform iodoform adalah reaksi haloform yang merupakan suatu reaksi yang yang spesifik spesifik untuk gugus metil keton ( syarat terjadinya reaksi iodoform yaitu adanya gugus metil keton ). Dalam suasana basa gugus metil keton diiodnasi sampai terbentuk iodoform ( CHI 3 ) yang padat dan berwarna kuning. Kristal iodoform berwarna kuning apabila kristal yang kita kehendaki berwarna ( tidak kuning ) maka harus segera disaring dengan ditambah norit ( carbo carbo adsorbe adsorben n ) untuk untuk menyer menyerap ap kotora kotoran-k n-koto otoran ran tersebu tersebut. t. Penamb Penambaha ahan n norit norit adalah adalah sebanyak 0,25% - 2% dari berat seluruhnya campuran kemudian dipanaskan pada suhu 50 0C lalu selanjutnya dilakukan rekristalisasi. Karena pada suhu tersebut norit bekerja optimum untuk menyerap zat warna atau kotoran yang tidak kita kehendaki dalam proses reaksi untuk mendapatkan kristal iodium. Dalam percobaan kali ini gugus metil keton yang digunakan adalah aseton ( dimetil keto keton→ n→ CH3CH3-C= C=OO-CH CH3 3 ), dala dalam m suas suasan anaa basa basa jika jika direa direaks ksik ikan an deng dengan an iodi iodium um akan akan membentuk iodoform. Reaksi iodoform dapat terjadi apabila ada senyawa metil karbinol ( CH3-OH-.. -OH-..)) atau metil keton keton (CH3-C=O-...). -C=O-...). Dalam percobaan iodoform iodoform ini dilakukan dilakukan pengenceran aseton dengan aquadem. Hal ini disebabkan karena aseton mudah menguap maka maka dengan dengan adany adanyaa penamb penambahan ahan air diharap diharapkan kan dapat dapat mencega mencegah h pengua penguapan pan aseton. aseton. Sehingga aseton yang akan bereaksi dengan iodium tidak berkurang Adanya NaOH dalam reaksi iodoform ini adalah sebagai pembentuk suasana basa. Dalam percobaan ini setelah iodium habis bereaksi membentuk iodoform iodoform ( sudah terbentuk terbentuk 12
kristal kristal iodofo iodoform rm ) maka maka harus harus segera segera ditamb ditambahk ahkan an air agar agar kristal kristal iodofo iodoform rm tidak tidak terus terus bereaksi dengan NaOH karena dapat mempengaruhi jumlah kristal iodoform yang terbentuk dan untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus. Faktor-fakto Faktor-faktorr yang dapat menyebabkan menyebabkan kegagalan terbentukny terbentuknyaa iodoform iodoform adalah kurang kurang tepatnya tepatnya penambahan penambahan NaOH, NaOH, penambah penambahan an NaOH yang terlalu terlalu sedikit sedikit suasanany suasananyaa akan akan menjad menjadii kurang kurang basa basa maka maka akibat akibatny nyaa kristal kristal iodofo iodoform rm yang yang terbent terbentuk uk sediki sedikitt atau atau penambahan yang berlebih maka kristal iodoform akan bereaksi te rus menerus dengan NaOH ( iodoform dapat larut kedalam NaOH ). Setelah habis bereaksi dengan NaOH dan telah ditambah dengan air 125 ml maka dilakukan rekristalisasi menggunakan menggunakan corong buchner dan labu hisap. Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana jika dalam keadaan panas zat tersebut akan larut dalam pelarut tertent tertentu u tetapi tetapi pada suhu suhu kamar kamar atau atau dingin dingin maka akan terbentuk terbentuk kristal. kristal.
Dalam Dalam reaksi
iodoform ini pelarut tersebut adalah etanol ( 1 bagian iodoform larut dalam 16 bagian etanol panas ). Etanol disini dipanaskan dengan hot plate bukan dengan api bebas dengan diberi corong corong yang yang tertutu tertutup p kapas kapas agar agar pengua penguapan pan etanol etanol dapat dapat terkura terkurangi ngi.. Setela Setelah h itu etanol etanol ditambahkan sedikit demi sedikit ke erlenmeyer yang sudah terisi kristal iodoform sambil dipanaskan dan diaduk dengan bantuan magnetic stirrer., kemudian dinginkan dan tambah air agar kristal dapat segera terbentuk. Penambahan etanol harus sampai tepat larut. Apabila berlebih maka kristal iodoform akan sulit mengkristal kembali. Setelah disaring dengan corong buchner maka kristal iodoform di keringkan dioven pada suhu 40 0C lalu lalu ditimb ditimbang ang dan dikema dikemass serta serta diberi diberi etiket etiket.. Perbed Perbedaan aan hasil hasil teorit teoritis is dengan praktikum dapat disebabkan oleh banyak hal seperti : •
Suasana Suasana dari penanbahan penanbahan NaOH yang kurang basa sehingga sehingga kristal iodoform iodoform yang terbentuk ikut berkurang
•
Penamb Penambaha ahan n air saat sudah sudah terbent terbentuk uk iodofo iodoform rm tidak tidak sesege sesegera ra mungk mungkin in sehingga banyak iodoform yang bereaksi dengan NaOH
•
Penambahan etanol panas untuk melarutkan iodoform saat proses rekristalisasi terlalu berlebih sehingga kristal yang terbentuk saat keadaan dingin berkurang
•
Reaksi iodium dengan aseton kurang sempurna
13
•
Karena penimbangan zat ( iodium ) yang kurang akurat,atau
•
Karena penguapan dari pereaksi atau bahan yang digunakan ( iodium,aseton,etanol)
Diskusi :
1. Mengap Mengapaa aseton aseton dien diencerk cerkan an denga dengan n air ? Jawab : Karena Karena aseton aseton bersifa bersifatt mudah mudah mengua menguap p sehing sehingga ga untuk untuk mengur mengurang angii pengua penguapan pan ditambahkan air agar volumenya tidak berkurang saat reaksi iodoform berlangsung. 2. Apa Apa fung fungsi si dar darii NaOH NaOH ? Jawab : •
Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform
•
Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI 3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI 3 (iodoform)
•
Sebaga Sebagaii oksida oksidator tor,, yang yang akan akan bereak bereaksi si dengan dengan I2 memben membentuk tuk NaIO NaIO lalu lalu kemu kemudi dian an teru terurai rai menj menjad adii NaI dan dan O nasen nasen yang yang memi memili liki ki sifat sifat sebag sebagai ai oksidator yang mengubah aseton menjadi triodo aseton
3. Apa artinya artinya setelah setelah iodium iodium habis habis bereaksi, bereaksi, segera segera ditambahkan ditambahkan dengan dengan sejumlah sejumlah air air ? Jawab : Iodium yang sudah habis bereaksi tersebut ditandai dengan hilangnya warna coklat dari larutan tersebut. Penambahan air bertujuan untuk mengurangi oksidasi iodium oleh cahaya. 4. Faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya ter bentuknya iodoform ?
Jawab : 14
•
Suasananya kurang basa ( saat penambahan NaOH )
•
Dikarenakan penimbangan yang tidak tepat ( kurang akurat )
•
Dikarenakan Dikarenakan reaksi antara antara aseton (metil keton pada pada aseton) dengan dengan iodium kurang sempurna sehingga tidak semua reaksinya membentuk iodoform.
5. Bagaim Bagaimana ana pembua pembuatan tan bromo bromoform form dan dan klorof kloroform orm ? Jawab : Selain iodoform halogen lainnya adalah kloroform dan bromoform, pembuatannya sama sama seperti seperti reaksi reaksi iodofo iodoform rm tetapi tetapi hanya hanya gugus gugus haloge halogenny nnyaa saja yang yang digant digantii (kloroform → Cl, kalau bromoform → Br) Mekanisme Kloroform :
O
CH3-C=O
CCl3
CH3 – C O
Kalau Bromoform maka gugus halogen Cl diganti dengan Br
15
+ CCl3
O + HCCl 3 (kloroform)
KESIMPULAN
Yang termasuk senyawa haloform selain Kloroform dan Bromoform adalah Iodoform. Syarat dari reaksi iodoform ( haloform ) adalah harus terdapat pula metil keton atau metil karbinol. Dalam praktikum kali ini metil keton yang digunakan adalah aseton ( dimetil keton → CH3-C-CH3 ) gugus metil keton tersebut akan diiodinasi dalam suasana basa hingga hingga
O terbentuk iodoform atau CHI 3 yang berwarna kuning. Suasana basa tersebut didapat dengan penambahan NaOH tetes demi tetes hingga warna ungu kehitaman dari iodii berubah menjadi warna kuning yang merupakan iodoform, lalu segera diencerkan dengan air agar NaOH tidak terus menerus bereaksi (sebagai pengencer). Setelah disaring dilakukan proses rekristalisasi. Pelarut yang digunakan adalah etanol panas ( yang telah dididihkan di hot plate ). Kelarutan iodoform iodoform dalam etanol panas adalah 1 : 16, penambahan etanol pun tidak boleh berlebih karena jika berlebih maka iodoform yang akan larut sulit mengkristal kembali dalam keadaan dingin. Setelah larut baru didinginkan ( direndam dengan air ) baru ditambah ditambah air 12,5 ml maka kristal yang terbentuk disaring dan dioven baru ditimbang untuk mengetahui presentasi hasil.
16
Mengetahui : Praktikan,
Monica Dyah P
Bunga Anistia W
( 1090053 )
( 1090060 )
17
